高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 乙酸(一)课件 新人教版选修5.ppt

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1知识与技能 (1)掌握乙酸的分子组成的结构,了解乙酸的物理性质。 (2)掌握乙酸的酸性和酯化反应 (3)理解酯化反应的概念及实质 2过程与方法 (1)采用复习回忆法及实验验证法学习乙酸的酸性,培养学生的归纳思维能力 (2)利用实验探究、设疑、启发、诱导、讲述等方法学习乙酸的酯化反应,培养学生观察实验能力和分析思维能力 3情感态度与价值观 (1)学习兴趣的培养,化学美育的教育 (2)探索问题,创新意识的培养 (3)“本质决定现象”,“由个别到一般”的辩证唯物主义思维方法的训练。 教学重点:乙酸的酸性、酯化反应 教学难点:酯化反应的概念、特点及本质,三维目标,民间有句传说“杜康造酒儿造醋”,杜康是酒的创始人,他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,黑塔率族从山西迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zo) 扔掉可惜,他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yu)时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。这种调味酱叫什么名字呢?黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说,直到今天,镇江恒顺酱醋厂酿制的一批醋的期限还是二十一天。,一,日,酉,廿,含量 3%-5%,乙酸,1、乙酸的物理性质,颜色、状态:,无色液体,气味:,有强烈刺激性气味,挥发性:,易挥发(沸点: 117.9 ),熔点:,低(16.6),(低于式变成冰状晶体,无水乙酸又称为冰醋酸),溶解性:,易溶于水,思考如何分离乙酸和乙醇?,2、分子结构,分子式:,C2H4O2,结构式:,结构简式 :,CH3COOH或,羧基,O | CH3COH,羧酸结构,H有酸性,也可取代(如形成酸酐),羰基不饱和, 可加成、还原,化学性质,药品:镁条、Na2CO3、乙酸 溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊试液。,利用下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性。,可行方案,现象,反应方程式,试液变红,镁条溶解产 生无色气体,产生无色气体,乙酸溶液 加入镁条,乙酸具有酸性,CH3COOH + NaOH (CH3COO)2Mg +H2 ,2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa +H2O+CO2,乙酸溶液 中加石蕊,Na2CO3粉末中 加入乙酸溶液,CH3COOH + NaOH CH3COONa+H2O,往加入酚酞的NaOH 溶液中滴加乙酸溶液,红色溶液 逐渐变浅,测pH值,结论:,问题探究:乙酸为什么具有酸性?,O | CH3COH,显酸性,断键取代,结论:活泼性-COOH中-OH 醇中-OH,3、化学性质,(1)、弱酸性,具有酸的通性。,酸性:CH3COOHH2CO3,CH3COOH,CH3COO- + H+,使紫色石蕊试液变_色,红,(CH3COO)2 Zn + H2,(CH3COO) 2 Cu + H2O,(CH3COO)2 Cu + H2O,(CH3COO)2 Ca + H2O + CO2,CH3COOH,Na2CO3,苯酚钠溶液,对比分析,CH3COOH,苯酚钠溶液,饱和NaHCO3,Na2CO3,比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。,结论: 酸性:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,乙酸乙挥发,挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液浑浊。,1、今有化合物A,如下图所示,可溶于水,为了证明该有机物的结构和性质,你认为: (1)应先检验_(填名称),所选试剂是 _; (2)接着检验_(填名称),所选试剂是 _; (3)然后检验_(填名称),所选试剂是 _; (4)最后检验_(填名称),所选试剂是 _;,羧基,NaHCO3或紫色石蕊,酚羟基,FeCl3溶液,醛基,银氨溶液,碳碳双键,溴水,说明(1)羧基,酚羟基一定得在醛基前面检验(醛基需在碱性条件下发生银镜反应),两者顺序可以调换; (2)若用溴的CCl4溶液,碳碳双键的检验可在任意一个位置,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能,不 产生CO2,不能,能,能,增 强,中性,烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇。,我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗?,?,几种物质的物理性质,(1)实验步骤: 向一支试管中加入几粒碎瓷片,然后加入3mL纯乙醇 边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL纯乙酸。按下图所示连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸汽经长导管通入饱和Na2CO3溶液的液面上,观察实验现象。 (2)实验现象: 饱和Na2CO3溶液的液面上 有透明的油状液体产生, 并可闻到香味。,实验原理,实验装置,反应条件,除杂方法,安全措施,实验现象,浓H2SO4,加热 浓H2SO4作用:催化剂、吸水剂 加热:减少生成物的浓度,平衡向右移动,加沸石:防暴沸 试剂先后顺序:乙醇 浓硫酸 乙酸 导管不能深入溶液中:防倒吸 缓慢加热:防止反应物挥发严重,及发生副反应,饱和Na2CO3溶液: 中和乙酸,消除乙酸气味的气味. 溶解挥发出来的乙醇。 冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度,有利于分层,液面上方有无色油状液体产生,并有香味,18,18,同位素示踪法,酯化反应实质:,酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。,有机羧酸和无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)、苯酚,思考 : 1、写出乙醇、乙二醇、丙三醇与HNO3发生酯化反应的方程式,二硝酸乙二酯,三硝酸丙三酯(硝化甘油),烈性炸药,思考 : 1、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )生成物中水的相对分子质量为 。 A. 1种 B.2种 C.3 种 D.4种,C,20,(3)乙酸乙酯,物理性质: 无色透明的油状有香味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂,可作溶剂。,化学性质:水解反应,(1)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解? 酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好? (2)酯化反应稀H2SO4和NaOH溶液哪种作催化剂好?为什么?(用浓H2SO4 ? ),设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。,无变化,无明显变化,层厚 减小 较慢,层厚 减小 较快,完全 消失 较快,完全 消失 快,1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。,2、温度越高,酯水解程度越大。,(水解反应是吸热反应),科学探究,(化学平衡移动),取代反应,酯 + 水,酸 + 醇,酯 + 水,酸 + 醇,碱性条件下水解是不可逆的,看成先与H2O反应,然后看是否继续反应,酸性条件下水解是可逆的,酯水解的规律:,酯化反应与水解反应,联系:形成的是哪个键,断裂的是哪个键,思考:酸性条件下,乙酸乙酯在D2O中水解,则含有D元素以哪些形式存在?,3、化学性质,(3)、H被取代的反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸,(4)、还原反应,有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化,(5)、脱羧反应,有机合成中可用此反应减少一个碳原子,举例: 甲烷的制备 苯的制备 乙酸变为甲酸?,(6)、形成酸酐,4、乙酸的制法,(1)、发酵法:制食用醋,(2)、乙烯氧化法:,5、乙酸的用途,重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。,催化剂,催化剂,小 结,一.乙酸的物理性质 二.乙酸的分子结构 结构简式: 官能团: 三.乙酸的化学性质 1.乙酸的酸性 乙酸是一种一元弱酸,其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反应,CH3COOH,COOH(羧基),酸和醇作用生成酯和水的反应 浓硫酸、加热 酸脱羟基醇脱氢,概念 条件 规律,
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