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醇类,烃分子中的氢原子可以被羟基（OH）取代而衍生出含羟基化合物,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。,苯甲醇,1、醇的分类,（1）根据羟基的数目分,一元醇：CH3OH,甲醇,（2）根据烃基是否饱和分,饱和醇: 不饱和醇:,CH2=CHCH2OH,CH3CH2OH,（3）根据烃基类别分,脂肪醇 脂环醇 芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,CH3CH2OH,1、醇的分类,（4）按OH所连“C”类型,伯醇：R1CH2OH,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,醛,酮,a.OH与不饱和键相连不稳定,b.多个OH连在同一个C上不稳定,说明：多元醇的不稳定性,蒸馏,蒸馏,Mg粉,CaO,甲醇,(3)乙二醇,(4)丙三醇,无色液体,有酒味,有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。,无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。,俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。,无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.,乙醇,工业酒精(96%),无水酒精(99.5%),绝对酒精(100%),酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。,2、常见醇,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,3、 醇的物理通性,相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较,3、 醇的物理通性,沸点随分子内羟基数目的增多而增大,由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。,a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,氢键对醇沸点的影响,b.醇分子中羟基个数越多，沸点越高。,(1)OH对物理性质的影响氢键,氢键对水溶性的影响,醇与水之间可以形成氢键（OH是亲水基团，烃基为疏水基团），导致有些醇可以与水任意比互溶，如：甲醇、乙醇、乙二醇等。,(2)拓展阅读醇化物（结晶醇）,低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为结晶醇，也称之为醇化物。,MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH,注意 许多无机盐不能作为醇的干燥剂。,结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。,工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使乙醇从乙醚中沉淀下来。,学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。,4、醇类化学性质：,请写出甲醇、乙二醇、 2丙醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式,(1)、与钠反应,乙醇钠 呈强碱性,结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目,拓展练习：OH数目与H2量的关系,1.等物质的量的甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,则产生的氢气(标况)体积之比为（ ）；若将一定量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量的金属钠反应，产生的氢气(标况)体积相同，则三种醇的物质的量之比是( ) A.236 B.123 C.431 D.632,D,2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（ ） A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,B,(2)、消去反应 (分子内脱水),H H | | HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH,浓硫酸 170 ,催化剂和脱水剂,条件：,醇分子结构中含有H,规则：,扎依采夫规则,判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。,（2）,（3）,（1）,消去产物种类及主要产物和次要产物,扎依采夫规则,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,分子结构中都必须含有H,(3)、取代反应,乙酸乙酯,溴乙烷,乙醚, 、与HX反应, 、酯化反应,、分子间脱水,2、写出乙酸分别与2丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式,3、写出浓氢溴酸分别与2丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式,1、写出乙醇与2丙醇分子间脱水的化学方程式,4、 CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？,(3)、取代反应,分子间脱水（取代反应），消去反应，共7种,(4)、氧化反应,规律： 可看成1个C原子先与2个O原子结合，2个H原子与1个O原子结合，将剩余的C，H按照烃类燃烧规律消耗氧气。, 、燃烧,催化氧化,2RCH2OH + O2,a、伯醇C原子上连有2个H原子，氧化为醛。,b 、仲醇C原子上连有1个H原子，氧化为酮。,c 、仲醇C原子上没有H原子，不能发生催化氧化,规律：,氧化反应（失H或得O） ：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,还原反应（得H或失O） ：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,从电子对偏向或偏移分析； 加2个H和1个O（一个水分子），如乙烯水化。,RCH2OH,a、伯醇C原子上连有2个H原子，氧化为羧酸。,b 、仲醇C原子上连有1个H原子，氧化为酮。,c 、仲醇C原子上没有H原子，不能被强氧化剂氧化, 、被强氧化剂KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)氧化,RCOOH,可使KMnO4(H+)褪色,（5）、多元醇性质,分子间脱水,催化氧化,浓硫酸,分子内脱水,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,醛,酮,a.OH与不饱和键相连不稳定,b.多个OH连在同一个C上不稳定,说明：多元醇的不稳定性,5、醇的命名,(1)、普通命名法,烃基的习惯名称 + 醇,CH3CH2CH2OH,正丙醇,异丙醇,正丁醇,异丁醇,仲丁醇,叔丁醇,CH3CH2CH2CH2OH,1-丙醇,1-丁醇,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-2-丙醇,2-丁醇,2-丙醇,烯丙醇,炔丙醇,环己醇,苯甲醇,2-丙烯-1-醇,2-丙炔-1-醇,5、醇的命名,编号位,选主链,写名称,选含OH的最长碳链为主链,从离OH最近的一端起编号,取代基位置号 取代基名称 羟基位置号 母体名称,苯甲醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,2丙醇,(2)、系统命名法,1、写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,6、醇的同分异构体,醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构 （2）官能团（羟基）位置异构（取代法） （3）官能团异构：醇和醚（插入法）,写出C4H10O的同分异构体,写出 C5H12O 属于醇的同分异构体,烯醇,烯醇,酮,醛,羧酸,醛,酮,a.OH与不饱和键相连不稳定,b.多个OH连在同一个C上不稳定,说明：多元醇的不稳定性,6、醇的同分异构体,醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构 （2）官能团（羟基）位置异构（取代法） （3）官能团异构：醇和醚（插入法）,写出 C5H12O2属于二醇的同分异构体,1、2013大纲版某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,B,（1）烯烃在H+催化下与H2O的水合反应,催化剂：强酸 H2SO4， H3PO4， HBF4（氟硼酸），TsOH（对甲苯磺酸）等 反应特点：马氏规则,催化剂,7、醇的制备,（2） 由卤代烃制备醇 (碳原子数不变）,用NaOH水解,H2C=CHCH2Cl,H2C=CHCH2OH,NaOH-H2O,NaOH - H2O,NaOH - H2O,七、醇的制备,3-戊烯-1-醇,5,5-二甲基-2-己醇,3-羟甲基-1,7-庚二醇,5-羟基己醛,3-羟基-4-氯环己甲酸,几个实例,
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