高中化学 第三章 第一节 醇 酚——苯酚(三)课件 新人教版选修5.ppt

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(1)知识目标: 通过实验探究活动,了解苯酚的物理性质 掌握其化学性质(酸性、取代反应、显色反应) 通过查阅资料、调查了解苯酚在生产生活中的应用。 (2)能力目标: 通过对苯酚性质的探究活动,体验科学探究过程,强化探究意识,培养参与意识和合作意识,提高思维能力、观察能力、分析能力和实验操作能力。 (3)情感目标 通过对苯酚的危害与应用的认识,树立辩证唯物主义世界观。通过对含酚废水的检验与处理,培养学生将化学知识应用于实际的意识,激发学生学习化学的兴趣和参与热情。 重点:对乙醇的结构,对酚羟基性质的认识 难点:苯酚的性质和它的结构的相互关系,三维目标,对乙酰氨基酚,甲磺酸酚妥拉明,苯酚,酚?,酚类:分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。,19世纪末期,英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫李斯特,发现在某化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械 、纱布等一系列用 品进行了消毒,病 人手术后伤口化脓 、感染的现象立即 减少。,长江水苯酚污染事件视频,约瑟夫李斯特 (18271912),处理含苯酚的废水 富集废水中的苯酚,实验探究1,少量苯酚,少量苯酚,加入苯,少量水振荡,微热,冷却,?,?,?,探究苯酚的溶解性,?,颜色:,无色,状态:,晶体,气味:,特殊气味,熔点:,43.6,沸点:,181.7,溶解性:,水中,1、苯酚的物理性质,易被氧气氧化而呈粉红色,常温下微溶(溶解度:9.3g),65 以上混溶,降温至50 时形成乳浊液,有机溶剂中,易溶于苯、乙醇等有机溶剂,特性:,有毒、有腐蚀性、易燃、易爆,不慎滴到手上用酒精冲洗,或 C6H5O H,C6H6O,比例模型,球棍模型,2、苯酚的分子结构,亲水基团,疏水基团,OH上O原子与苯环一定共平面,OH上H原子可能与该平面共面。,石蕊试剂3 滴,滴加饱和NaOH溶液,滴加饱和Na2CO3溶液,石蕊试剂未变红,浊液澄清,浊液澄清无气泡,苯酚可能无酸性可能弱酸性,苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子,苯酚有酸性,苯酚浊液2mL,苯酚浊液2mL,苯酚浊液2mL,结论:苯酚具有弱酸性,且酸性极弱,不能使石蕊试剂变色 H2CO3 苯酚 HCO3-,处理含苯酚的废水 分离 、收集苯酚,实验探究2,探究苯酚的酸性,K=4.310-7,K=1.2810-10,K=5.610-11,(1)、苯酚的酸性,澄清,浑浊,3、苯酚的化学性质,结论:,苯环对OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断,呈弱酸性,且酸性极弱,不能使石蕊试剂变色。,石炭酸,苯氧离子,酸性:H2CO3 苯酚 HCO3-,变浑浊,变浑浊,变澄清,请你来当工程师,苯与苯酚 混合溶液,请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案,苯,NaOH溶液,分液,分液,成果展示,CH3COOH,Na2CO3,苯酚钠溶液,对比分析,CH3COOH,苯酚钠溶液,饱和NaHCO3,Na2CO3,比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。,结论: 酸性:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,乙酸乙挥发,挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液浑浊。,如何检验家中的自来水是否受到苯酚的污染呢?,思考分析,(2).取代反应,(白色),反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,(取代反应),实验中苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,注意:,取代位置是羟基邻位和对位(羟基对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼,易被取代),.苯酚与溴水的反应,活化,苯酚的化学性质,(1)苯环对OH的影响,苯酚显弱酸性,(2)OH对苯环的影响,对比,取代反应,(3)甲苯、苯酚与溴取代反应的区别,2.取代反应,.苯酚的硝化反应,(3).苯酚的显色反应,苯酚溶液,苯酚与Fe3+的相互检验,紫色,FeCl3,紫色,实验与观察现象,Fe3+,Fe3+的颜色变化集成,1向FeCl3溶液中加几滴KSCN溶液呈红色。 2向FeCl3溶液中加几滴NaOH溶液,生成红褐色沉淀。 3向FeCl3溶液中通入H2S气体,生成淡黄色沉淀。 4向FeCl3溶液中加过量的铁粉,溶液呈浅绿色。 5向FeCl3溶液中加入淀粉KI溶液,溶液呈蓝色。 6向苯酚溶液中加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色。,(4)、加成反应,与H2加成反应,(5)、缩聚反应,酚醛树脂,1、新课程新练习选修5有机化学基础P103.T2 (1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化: a.A分子中的官能团的名称是_ b.A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式: _ c.A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有3种,F的结构简式:_,Cl2 光,浓H2SO4 ,Br2 CCl4,B A D E,Na,(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是_(填序号) a.加成反应 b.氧化反应 c.加聚反应 d.水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种,“HQ”的结构简式:_ (3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食物抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与NaOH溶液作用后得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式:_,(6)、氧化反应,具有强还原性,苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,思考:苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?,对-苯醌,苯酚溶液,酸性高锰酸钾溶液,褪色,结论:,苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,4、苯酚的用途,5、苯酚的制备,(1)、从煤焦油中提取,(2)、氯苯水解,+ NaOH + H2O,+ HCl + NaCl,原理:,浓H2SO4?,HCl + NaOH = NaCl + H2O,卤代烃与NaOH溶液反应规律 (1)普通烃基:ClOH- (2)苯基:Cl2OH- (卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基,一个HX),
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