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第一节 合成高分子化合物的基本方法,江西省临川第二中学 刘肃林 liusulin2008,？,高分子化合物与低分子化合物有何不同,探究思考1：,相对分子质量大小不同,结构不同,低分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数值 高分子：相对分子质量达几万甚至几千万,低分子：结构简单 高分子：由若干个重复结构单元组成,性质有较大差异,塑料制品,酚(脲)醛树脂,合成纤维,合成橡胶,第五章 进入合成有机高分子 化合物的时代,第一节 合成高分子化合物的基本方法,1有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的，简称 _。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 链节：_。 聚合度：_。 单体： _ 。,高分子,高分子化合物中的结构单元,链节的重复次数，符号为n,能够合成高分子化合物的小分子物质,第一节 合成高分子化合物的基本方法,2加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应 定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应 产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，无副产物生成，产物一般为线型结构。,第一节 合成高分子化合物的基本方法,反应类型 a聚乙烯类(塑料纤维) R为H、Cl、CH3、CN等。 b聚二烯类(橡胶) R可为H、Cl、CH3等。,第一节 合成高分子化合物的基本方法,c混聚：两种或两种以上单体加聚： d聚乙炔类： 说明：,催化剂,催化剂,(2)缩聚反应 定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤代氢等)的聚合反应。 产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。 反应类型 a聚酯类：OH与COOH 间的缩聚,第一节 合成高分子化合物的基本方法,b聚氨基酸类：NH2与COOH间的缩聚,第一节 合成高分子化合物的基本方法,c酚(脲)醛树脂类,第一节 合成高分子化合物的基本方法,说明：由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(OH或NH2)书写化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n1)或(2n1)而不是n或2n. 条件：缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等），可以在不同单体中，也可在相同单体中。,第一节 合成高分子化合物的基本方法,加聚反应与缩聚反应的对比,【例1】 (2009全国理综，30)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示： 已知 (烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO 根据以上信息回答下列问题：,第一节 合成高分子化合物的基本方法,(1)A的分子式为_； (2)反应的化学方程式是_； (3)A的结构简式是_； (4)反应的化学方程式是_； (5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足以下的同分异构体的结构简式： ()能发生水解反应()能使溴的四氯化碳溶液褪色 _、_、_、_； (6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_,A是 ，B是 E是 。 A的同分异构体能发生水解反应，则分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则分子中有碳碳不饱键，则可写出： 。 A的另一种同分异构体其分子中所有碳原子在一条直线上，则应具有类似乙炔的直线型结构： 。,【例2】(2012北京)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下: 己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:,已知： (1)B为芳香烃 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色,化合物A,催化剂,化合物C,催化剂,反应I,(对孟烷),反应II,催化剂,浓H2SO4,(1)B为芳香烃。 由B生成对孟烷的反应类型是_ (CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是_ A的同系物中相对分子质量最小的物质是_ (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色. F的官能团是_；C的结构简式是_ 反应I的化学方程式是_ (3)下列说法正确的是(选填字母) _ aB可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 cD的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是_,【例3】天利38套30T21,【例4】PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下： 已知：RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2表示烃基)这种材料可采用如下图所示的合成路线：,试回答下列问题： (1)上述各步反应中，属于取代反应的有_(填写编号)。 (2)写出结构简式： B_ I _ (3)写出化学方程式： 反应_ 反应_ (4)合成时应控制的单体的物质的量n(D)n(F)n(H)_(用m、n表示)。 (5)写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：属于芳香族化合物； 能与NaHCO3溶液反应，并有气体放出； 能发生水解反应。,3高聚物单体的判断 若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有 等基团时，一般是缩聚反应的产物,第一节 合成高分子化合物的基本方法,3高聚物单体的判断 (1)加聚高聚物 凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。 如： ，单体是,第一节 合成高分子化合物的基本方法,凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 如： 的单体为,第一节 合成高分子化合物的基本方法,凡链节主链中只有碳原子，并存在 双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。,第一节 合成高分子化合物的基本方法,(2)缩聚高聚物 凡链节为 结构的高聚物，其合成单体必为一种。去掉中括号即为单体。,第一节 合成高分子化合物的基本方法,凡链节中间(不在端上)含有 (肽键)、 (酯基) 的高聚物，从肽键或酯基中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；,第一节 合成高分子化合物的基本方法,高聚物 其链节中的CH2来自于甲醛， 故合成单体为 和 。 由缩聚物推断单体的步骤为： (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子 (2)断开分子中的酰胺键或酯基 (3)将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接 H，还原为单体小分子,第一节 合成高分子化合物的基本方法,【例5】(2010新课标) PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线： 已知以下信息： A可使溴的CCl4溶液褪色； B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。,请回答下列问题： （1）A的化学名称是_ ； （2）B的结构简式为_； （3）C与D反应生成E的化学方程式为_ ； （4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是_ (写出结构简式)； （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3：1的是_ (写出结构简式)。,塑料制品,合成纤维,合成橡胶,酚(脲)醛树脂,
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