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第二节 芳香烃,第二章 烃和卤代烃,烃的分类,链烃,环烃,饱和,不饱和,烷烃,烯烃,炔烃,二烯烃,环烷烃,芳香烃,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n,CH4,C2H4,C2H2,C4H6,C3H6,苯,一、苯的结构与化学性质,回忆苯分子的空间结构,比较甲烷、乙烯、乙炔、苯燃烧的现象，分析烃燃烧产生不同燃烧现象的原因。,回忆苯的化学性质，完成课本P37表格,根据苯与溴、浓硝酸反应的条件，设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。,现象：,1、导管口附近有白雾,2、烧瓶内有褐色不溶于水的液体,3、锥形瓶中滴入AgNO3有浅黄色沉淀生成,（1）卤代（与卤素的反应）,结论：,在有催化剂存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯是无色液体，密度比水大。,装置图,溴和苯的取代反应实验：,该反应能否用溴水代替液溴?反应中铁屑的作用？,装有CCl4试管的作用？,长导管为什么不能插入液面以下？,如何除去溴苯中的溴？,不能用溴水代替液溴，铁屑 的作用是与溴反应生成FeBr3作催化剂,吸收挥发出来的Br2,锥形瓶用于吸收HBr，长导管不插入液面以下防止倒吸,加入NaOH振荡、分液水洗、分液干燥,（2）苯的硝化反应,在一个大试管里，先加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,实验方案和装置图,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、盐浴、沙浴温度更高。,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2），,而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,苯的加成反应： 苯虽然不具有像烯烃一样典型碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。,例如：在有镍催化剂存在和180250的条件下，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。,小结：易取代、难加成、难氧化,二、苯的同系物,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n-6,下列属于苯的同系物的是（ ）,练一练,D,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,3.化学性质,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃烧反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,例如：甲苯能发生硝化反应,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,小结：化学性质,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,正四面体型,平面型,直线型,平面正六边形,无色气体，难溶于水,无色液体,易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,不反应,取代、加成,历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 现实意义：名称沿用,芳香烃：芳香族碳氢化合物, 简称又称“芳烃”,三、芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,多环芳烃 P39,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,
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