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第23讲,烃,卤代烃,考纲导视,考点一,烷烃、烯烃、炔烃,【基础梳理】 一、甲烷与烷烃,CH4,正四面体,1甲烷。 (1)组成和结构。,(2)物理性质。,无色,小,难溶,甲烷是_无味的气体，密度比空气_，极_于水。,(3)化学性质。,稳定,不,稳定性：一般情况下，性质较_，与强酸、强碱或 强氧化剂(如酸性 KMnO4)_反应。 可燃性：_，火焰,呈_色。,CH42O2,CO22H2O,淡蓝,变浅,油状小液滴,少量白雾,气,液,难,取代反应：甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混 合气体的黄绿色 逐 渐 _ 直 至 消 失 ， 试 管 内 壁 出 现 _，试管中产生_。第一步取代反应的方,程式为：CH4Cl2,CH3ClHCl。取代产物一氯甲烷常温下,为_态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈_ 态、_溶于水的取代产物 CH2Cl2、CHCl3 和 CCl4。,2烷烃。,气态,液态,固态,(1)概念：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全 部跟氢原子结合的烃称为烷烃，也叫饱和链烃。烷烃的通式： _。 (2)物理性质：常温下，C1C4 的烷烃为_，C5C11 的烷烃为_，Cn(n11)的烷烃为_；烷烃的碳原子数 越多，熔沸点越高；相同碳原子数的烷烃支链越多，熔沸点越 低；烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。,CnH2n2,(3)化学性质：烷烃性质较稳定，与常见的强酸、强碱或强 氧化剂不反应；在光照或加热条件下能与卤素单质(氯气、溴蒸 气)发生取代反应，生成卤代烷烃混合物和 HX；可燃烧，烷烃 燃烧的通式是_。,二、乙烯、乙炔、苯,C2H4,1乙烯。 (1)乙烯的组成和结构。 分子式为_，结构式为_，结构简式为,CH2=CH2，所有原子处于_上。,同一平面,(2)乙烯的物理性质。 乙烯是无色稍有气味的气体，密度比空气小，难溶于水。,(3)乙烯的化学性质。,氧化反应：乙烯与酸性高锰酸钾反应(特征反应)，现象 是_；可燃性：_ _，现象是_。 加成反应：乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应， CH2=CH2Br2_，现象是_ _。,酸性高锰酸钾溶液褪色,火焰明亮，伴有黑烟,CH2BrCH2Br,溴的四氯化碳,溶液或溴水褪色,乙烯与 H2、HCl、H2O 发生加成反应的化学方程式：,CH2=CH2H2 CH2=CH2HCl CH2=CH2H2O,_； _； _。,_(聚,加聚反应：nCH2=CH2 乙烯)。,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,CH3CH3,(4)乙烯的实验室制法和工业制法。 实验室制法。,工业制法。,石油的催化裂解获得乙烯，是工业上生产乙烯的主要途径。 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。,(5)乙烯的用途。 乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。,2烯烃。,碳碳双键,24,增大,CnH2n,(1)分子中含有_的烃类叫烯烃。含_个碳原子 的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸,点和密度都_。,含一个碳碳双键,(2)组成和结构。 乙烯的同系物通式可以表示为_(n2)。其结构特点 是_，为链烃。,(3)化学性质。,乙烯,氧化,加成,加聚反应,能,烯烃的化学性质与_类似，可以发生_、_ 和_等。 烯烃_ 使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水( 或溴的 CCl4 溶液)褪色。,三、乙炔与炔烃,1乙炔。,C2H2,HCCH,HCCH,(1)乙炔的组成与结构。 分子式为_，结构式为_，结构 简式为_，乙炔分子中所有原子位于_上。,(2)乙炔的物理性质。,同一直线,乙炔俗称电石气，是无色无味的气体，微溶于水，易溶于 有机溶剂。,(3)乙炔的化学性质。,2CHCH5O2,2CO22H2O,氧化反应：乙炔具有可燃性，在空气中燃烧的化学方程 式为_，燃烧时火焰明亮 并伴有浓烟，注意乙炔点燃前需要_。氧炔焰温度可,达_以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。,检验纯度,乙炔也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，其通入酸性高锰酸钾,溶液中的现象是_。,3000 ,紫色褪去,加成反应：乙炔能使溴的四氯化碳溶液_，反应的 化学方程式为：CHCH2Br2CHBr2CHBr2。乙炔也能,与H2、HCl等发生加成反应：CHCH2H2,_；,CHCHHCl,_。,褪色,CH3CH3,(4)乙炔的实验室制法。,CH2=CHCl,药品：_和水(常用_代替水)。 反应原理：_。,收集方法：_。,排水集气法,电石,饱和食盐水,CaC22H2OHCCHCa(OH)2,由电石制得的乙炔中往往含有_等杂质，使混合,气体通过盛有_溶液的洗气瓶可将杂质除去。,CuSO4,2炔烃。,酸性 KMnO4 溶液,(1)定义：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃。乙 炔同系物的通式是_。 (2)物理性质：同烷烃、烯烃类似，炔烃随着碳原子数的增 加，沸点升高，密度增大，但都小于水。 (3)化学性质：同乙炔类似，炔烃容易发生氧化反应和加成 反应，能使溴的四氯化碳溶液和_褪色。,H2S、PH3,CnH2n2(n2),【题组训练】 例1(2015 年全国名校模拟题组合)下列说法正确的是,(,)。,A用高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯 B实验室可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯 C用浸泡高锰酸钾溶液的硅土来吸收水果或花朵产生的 乙烯以达到保鲜效果 D石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物,解析：用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，会产生二 氧化碳气体杂质，甲烷仍不纯净，A 错；甲苯和己烯都可使酸 性高锰酸钾溶液紫色褪去，无法鉴别，B 错；石油分馏得到石 油气、轻质燃油(如汽油、煤油、柴油)、重油，各种产品仍是 混合物，D 错。,答案：C,) ,(,例2(1)CH3CH=CH2( 应类型：_。 (2)CH3CH=CH2Cl2 反应类型：_。 (3)CH2=CHCH=CH2(,，反 )HCl， ) ,，反应类型：_。,(4)( (5)( ),)Br2,，反应类型：_。 反应类型：_。,CH3COOH (,) ，,(6)CH3CH=CH2 反应类型：_。,答案：(1)Cl2,加成反应,取代反应,(3)Br2,加成反应,(4)CH3CCH,加成反应,(5)nCH2=CHCl,加聚反应,(6)CO2,氧化反应,例3将太阳能有效地转化为电能是解决化石燃料耗尽后 世界能源问题的关键。有人提出以降冰片二烯为介质将太阳能 转换为电能的方法：首先让降冰片二烯吸收太阳光转化为其同 分异构体四环烷，而后四环烷在催化剂的作用下重新转化为降 冰片二烯并放出热量，生成的降冰片二烯循环使用。,(1)降冰片二烯的键线式是,，其分子式为_。,(2)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：,(也可表示为：,)降冰片二烯可由环戊二,烯和乙炔经发生类似的丁二烯与乙烯所发生环化加成反应而制 得，试写出该反应的化学方程式：_ _。,解析：(1)分析降冰片二烯的键线式：七个折点，所以降冰 片二烯分子中，有七个碳原子；而只有最上端的碳原子连有两 个氢原子，而另外的六个碳原子则分别连有一个氢原子，所以 容易写出降冰片二烯的分子式C7H8。(2)环戊二烯和乙炔生成降 冰片二烯时，环戊二烯分子中两个双键断裂，在原两个双键的 中间形成一个新双键，乙炔分子中三键断裂为双键，相互“搂 抱”生成降冰片二烯。,答案：(1)C7H8 (2),CHCH,考点二,苯及其同系物,【基础梳理】 1苯。,(1)苯的组成和结构。,正六边形,分子式为_，结构简式为_或_，苯分子 是平面_结构，六个碳碳键完全相同，六个碳氢键也 完全相同，碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。,C6H6,(2)苯的物理性质。 苯是无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比 水小，熔点为 5.5 ，沸点为 80.1 。 (3)苯的化学性质。 氧化反应：苯不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应；具有,可燃性，燃烧的反应方程式：2C6H615O2 现象是发出明亮并带有浓烟的火焰。,_，,12CO26H2O,取代反应：,溴代反应：苯与液溴在 FeBr3 的催化作用下发生反应的化,学方程式是_。 硝化反应：苯与硝酸在浓硫酸的催化作用下发生反应的化,学方程式是_。 加成反应：苯与氢气发生加成反应的化学方程式是,_。,2苯的同系物。 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为 CnH2n6(n6)。,(2)化学性质(以甲苯为例)：,酸性 KMnO4 溶液,氧化反应：甲苯能使_褪色，说明苯 环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 取代反应： 硝化反应：_。,3H2O,溴代反应：,有铁作催化剂时：_。,光照时：_。 3芳香烃及用途。,含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃。苯是一种很重 要的有机化工原料，常用作有机溶剂，也用来生产合成纤维、 橡胶、塑料、农药、染料、香料等。,【题组训练】 例4(2014 年全国名校模拟题组合)下列有关有机物的说,法，正确的是(,)。,A78 g 苯含有碳碳双键的数目为 3NA B在浓硫酸存在条件下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的 反应属于取代反应 C苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，因此苯不能发生氧化 反应 D甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明苯环结构中含有 与乙烯分子中类似的碳碳双键,解析：苯结构中不存在碳碳单键、碳碳双键，A 错；苯可 以燃烧，能发生氧化反应，C 错；甲苯能使酸性KMnO4 溶液褪 色，是由于苯环活化了甲基，氧化产物是苯甲酸，D 错。,答案：B,是(,)。 A不饱和烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C苯和苯的同系物都能与硝酸发生苯环上的取代反应 D甲苯与氯气在光照下反应主要生成一氯甲苯 答案：A,例6制备溴苯的实验装置如下图所示，回答下列问题：,(1)该反应装置中仪器 A 的名称为_。反应开始前已 向仪器 A 中加入的固体药品是铁粉，而装在左侧分液漏斗中的 液体药品是_。,(2)冷凝管 B 有上、下两口，冷却水应从_口进入。 (3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下， 其原因是,_。,(4) 右侧分液漏斗中的物质在反应 _ 加入 A 中( 填 “前”“中”或者“后”)。用离子方程式表达其作用是_ _。,(5)反应结束后向锥形瓶中的液体中加入硝酸酸化的硝酸 银溶液，可见到的现象是_。,解析：(1)根据装置的结构特点可知，名称是三颈烧瓶；左 侧分液漏斗应装着反应混合液，即苯和液溴；(2)为使冷却水充 满整个冷凝管，达到最佳冷凝效果，冷却水应从下口进入； (3)反应生成易挥发、极易溶于水的溴化氢，为防止倒吸，导管 口不能插入锥形瓶中的液面之下；(4)用NaOH 溶液洗涤产物， 除去溴苯中的溴，所以应在反应后加入；(5)锥形瓶中生成氢溴 酸，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，生成浅黄色沉淀溴化银。,答案：(1)三颈烧瓶,苯、液溴,(2)下,(3)防止倒吸,(4)后,Br22OH=BrBrOH2O,(5)生成浅黄色沉淀,考点三,煤、石油、天然气的综合利用,【基础梳理】 一、煤及其综合利用 1煤的成分：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合 物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 2煤的综合利用。 (1)煤的干馏。 原理：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏 是一个复杂的物理、化学变化过程。 主要产物：焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水。,(2)煤的气化。 将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸,CO(g)H2(g)。,气反应制水煤气。化学方程式为：CH2O(g) (3)煤的液化。,直接液化：煤氢气,液体燃料。,间接液化：煤水,水煤气,甲醇。,二、石油及其综合利用,1石油的成分：石油主要是由多种碳氢化合物(烷烃、环 烷烃及少量的芳香烃)组成的混合物。所含元素以碳、氢为主， 还有少量氮、硫、磷、氧等元素。,2石油的综合利用。,三、天然气及其综合利用 天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更 是一种重要的化工原料。天然气与水蒸气反应制取 H2，化学方,程式为 CH4H2O(g),CO3H2。,【题组训练】 例 7下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是,(,)。 A石油裂解得到的汽油是纯净物 B石油产品都可用于聚合反应 C天然气是一种清洁的化石燃料 D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料,解析：石油裂解的产物主要是气态烷烃和烯烃的混合物， 故A 项错误；烷烃不能发生聚合反应，B 项错误；水煤气是煤 气化的产物，D 项错误。,答案：C,述中，不正确的是(,例 8(2014 年全国名校模拟题组合)下列有关化石能源的叙,)。,A天然气、沼气和水煤气分别属于化石能源、可再生能 源和二次能源 B石油分馏所得的馏分仍是混合物 C石油裂化的原料是石油分馏所得的重油 D煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏后用分馏的方法把 它们分离出来,解析：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，常 温下呈固态，不含苯和甲苯，将煤干馏所得的液体进行分馏， 才能得到苯和甲苯。,答案：D,例 9(2014 年全国名校模拟题组合)煤、石油、天然气是 三大化石能源。工业上对化石能源常见的加工方法有：A.煤的 干馏；B.煤的气化；C.煤的液化；D.石油的分馏；E.石油的裂 化；F.石油的裂解。,(1)下列属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的,是_。,(2)工业上大量获得乙烯的方法是_，大量获得,苯的方法是_。,(3)上述变化中，属于物理变化的是_。,(4)提高汽油等轻质燃油的方法是_。 (5)煤油可由_获得，可用作燃料和保存少量金属 钠。,答案：(1)A (2)F A,(3)D (4)E (5)DE,易错警示 石油的分馏是物理变化；煤的干馏、气化、液化，石油的 裂化、裂解均是化学变化。,考点四,卤代烃,【基础梳理】,1组成和结构。,卤素,烃分子中的氢原子被_原子取代后生成的化合物称为 卤代烃，可用 RX(XF、Cl、Br、I)表示。溴乙烷的分子式 为 C2H5Br ， 结 构 式 为 _ ， 结 构简式为,_，官能团为_。,CH3CH2Br,Br,2物理性质。,大,高,升高,大,(1)溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4 ，密度比水_， 难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)卤代烃均不溶于水，但溶于大多数的有机溶剂，有的本 身就是良好的有机溶剂，如 CH2Cl2。卤代烃的沸点比同碳原子 数的烃_，同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而 _，其中氟代甲烷和一氯甲烷是气体，其他卤代烃都是液 体或固体。 (3)卤代烃的密度比同碳原子数的烃_。一氟代烷、一 氯代烷的密度小于水，其他卤代烃的密度大于水。,3化学性质。,氢氧化钠溶液，加热,CX,(1)水解反应：反应条件是_，断裂 _键。所有的卤代烃都能水解。溴乙烷水解的化学方程 式为_。,CH3CH2BrNaOH,CH3CH2OHNaBr,(2)消去反应：反应条件是_， 同时断裂_键。只有卤素原子直接 与烃基结合，且-碳上有氢原子才能发生消去反应。溴乙烷发 生消去反应的化学方程式为_,氢氧化钠的乙醇溶液，共热,CX 键与-碳上的CH,_。,CH2=CH2NaBrH2O,CH3CH2BrNaOH,4卤代烃中卤素的检验。,NaOH 溶液,稀硝酸酸化,(1)检验卤素原子的实验步骤：取少量卤代烃；加入 _；加热；冷却；_；加入 硝酸银溶液；根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可,确定是哪种卤族元素(氯、溴、碘)。,加快水解反应的速率,(2)实验说明。,中和过量的 NaOH,加热是为了_，因为不同的卤 代烃水解的难易程度不同。 加入稀硝酸酸化的目的：_， 防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成的黑褐色 Ag2O 沉淀干扰对实验 现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,(3)量的关系：据 RXNaXAgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银(F 除外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代 烃。,5用途。,有些多卤代烃，如氟氯代烷(氟利昂)，因其化学性质稳定、 无毒、不燃烧、易挥发、易液化等，曾用作制冷剂、灭火剂、 溶剂等。但含氯、溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁 止或限制使用。卤代烃常用作有机溶剂，如 CH2Cl2。,【题组训练】 例10以溴乙烷为原料制备 1，2-二溴乙烷，下列方案中,最合理的是(,)。,CH2=CH2,ACH3CH2Br CH2BrCH2Br BCH3CH2Br,CH3CH2OH CH2BrCH2Br,CCH3CH2Br CH2BrCH2Br DCH3CH2Br,CH2= CH2 CH2=CH2,CH2BrCH3 CH2BrCH2Br,解析：A 中CH3CH2OH 脱水有副产物；B中取代后有多种 溴代物生成；C 中与B 相似，取代过程有多种溴代物生成。 答案：D 思路指导：1,2-二溴乙烷应由乙烯与溴加成才能得到纯度较 高的产物，而乙烯可由溴乙烷消去得到。,例11(2015 年广东潮州金中月考)卤代烃 RCH2CH2X 中化,学键如右下图所示，则下列说法正确的是(,)。,A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和 B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和 C当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是 D当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是和 答案：B,归纳总结,1消去反应的发生条件：,必须含有两个或两个以上的碳原子；与OH 或X,相连的碳原子必须含有-H。,2与OH 或X 等官能团相连的碳原子定义为-C，与 -C 相邻(或直接相连)的所有碳原子都是-C(最多有4 个-C)， 而与-C 直接相连的氢原子都是-H。,例12(2014 年广东名校模拟题组合)下列实验方案能够达,到实验目的的是(,)。,解析：苯与溴水不发生化学变化，实验室制备溴苯需在溴 化铁催化作用下，苯与液溴发生取代反应，B 错；己烷、苯、 四氯化碳均互溶，无法分液，C 错；酸性KMnO4 溶液可氧化甲 苯生成苯甲酸，苯甲酸仍与苯互溶，无法分液，D 错。,答案：A,，其合,例13通过以下步骤由 成流程如下： A B ,制取 C ,请回答下列问题： (1)从左向右依次填写每步所属的反应类型是(a.取代反应,b加成反应,c消去反应)_只填写字母。,(2) 写出 AB 所需的试剂和反应条件_ 、 _。,(3) 写出, C ,这两步反应的化,学方程式：_； _。,解析：采用逆向推断法可知上述合成的最终产物,可由,与Cl2 加成得到，而,是卤代烃,经消去反应,可由,经,得到的， 消去反应得到，,与Cl2 加成而得， 与H2 加成可得,是 。,答案：(1)b、c、b、c、b,(2)NaOH 的乙醇溶液,加热,(3),2NaOH,2NaCl2H2O,例14下图表示从烷烃 A 开始的一系列反应(部分条件、 试剂被省略)，且化合物 B 中仅有 4 个碳原子，核磁共振氢谱中 只有一种信号峰。回答下列问题：,(1)属于取代反应的有_(填框图中序号，下同)，,属于消去反应的有_。 写出下列反应的化学方程式：,(2)BD_； (3)DC_。,答案：(1),NaOH,NaBr ,H2O,(2) (3),归纳总结,常见的有机化学反应类型,1常见的有机反应类型。 有机反应规律性强，要记住一些常见反应的条件、体现性 质的官能团以及反应后物质的结构特点。,（续表）,（续表）,2.消去反应的发生条件及消去规律。 (1)消去反应发生条件。,必须含有两个或两个以上的碳原子；与OH 或X,相连的碳原子必须含有-H。,由消去反应发生的条件可知，以下三类卤代烃或醇不能发,生消去反应。,a只含一个碳原子的卤代烃或醇：甲烷的卤代烃和甲醇。,例如：CH3Cl、CH2Cl2、CH3OH 等。,b 与卤原子或羟基直接相连的碳原子无 -H 。例如： 。 c对于卤代芳香烃或酚类，虽然发生消去反应的两个条件 都具备，但是苯环本身是一个稳定的结构，因此一般不能发生,消去反应。例如：,。,(2)消去反应规律。,若与卤原子直接相连的碳原子有多个-H，则可能生成多 种不饱和烃的混合物。例如：CH3CHBrCH2CH2CH3 发生消去反 应可能生成 CH2=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH=CHCH2CH3 两种 消去产物。,若出现以下结构 成二烯烃，即,，发生消去反应时生 。,此反应常用于有机合成中由一个不饱和键变成两个不饱和键。,例如：,。,典例关于有机反应类型的以下判断不正确的是(,)。,思路指导：有机反应类型要结合各类反应的发生条件、产,物等特点进行判断。,解析：苯与H2 反应生成饱和的环己烷，属于加成反应，A 正确；乙醇被氧气氧化生成乙醛，属于氧化反应，B 正确；乙 烯使溴的CCl4 溶液褪色是加成反应，C 错误；油脂在稀硫酸溶 液中加热，会发生水解生成高级脂肪酸和甘油，D 正确。,答案：C,应用已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生 消去反应。现以 2-溴丙烷为主要原料，制取 1,2-丙二醇时，需,)。 B消去加成取代 D取代加成消去,要经历的反应类型依次是( A加成消去取代 C取代消去加成 解析： 答案：B,
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