资源描述
专题八 有机化学基础,1.有机化合物的组成与结构。 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,2.烃及其衍生物的性质与应用。 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 (4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 (5)了解加成反应、取代反应和消去反应。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,3.糖类、氨基酸和蛋白质。 (1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。 (3)了解蛋白质的组成、结构和性质。 (4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物。 (1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.同分异构体的书写,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法。例如,丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。 (2)替代法。例如,二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (3)对称法(又称等效氢法)。可按以下规则判断:同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(1)(2015课标全国卷) D( )的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2)(2014课标全国卷,节选)F(已推出为 )的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6221的是 。(写出其中的一种的结构简式) (3)邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体,其中属于酯类,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有 种;写出能发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式: 。 (4)化合物I(分子式为C8H6O3)有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (任写一种)。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:(1)由条件知结构中应含有COOH和HCOOR结构,剩余3个碳,可看成判断丙烷的二元取代物。其同分异构体共有以下5种结构:,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为611,说明分子中有两个相同的甲基,结构简式为。质谱仪是按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器,分子的质量相同,但碎片质量不完全相同;红外光谱仪是测定结构的,不相同;元素分析仪是测定元素种类的,一定相同;核磁共振仪是测定氢原子种类的,不一定相同。故选c。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2)F的同分异构体写法要注意思维的有序性:苯环上有3个取代基(CH3、CH3、NH2)有6种;苯环上有2个取代基,可能为CH2CH3、NH2,除F本身外还有2种同分异构体;可能为NHCH3、CH3,有3种同分异构体;可能为CH2NH2、CH3,有3种同分异构体;苯环上只有一个取代基的有5种( CH2CH2NH2,CH2NHCH3,NHCH2CH3, , ),共19种;根据题目要求F分子中的11个氢原子应为4种类型的氢原子,且分别有6个(2个CH3对称在苯环上,或连在氮原子上)、2个、2个和1个氢原子,因此可表示 为 或 或 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(3)若苯环上只有一个取代基,有 、 2 种,若苯环上有两个取代基,则有 、 、 3种,共5种。 (4)根据题目要求,能与FeCl3溶液发生显色反应,应含有酚羟基,能发生银镜反应,应含有醛基,苯环上有两种氢原子,则具有较好的对称性;由分子式可知苯环外还有两个不饱和度。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015山东青岛高三一模)1-对甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮(以下用M表示)是一 种常见的工业原料,其结构简式为 ,工业上合成M线路如下(反应中生成的小分子已略去):,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,已知:在稀碱作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子-羟基醛或一分子-羟基酮。 请回答下列问题: (1)有机物B的名称为 。 (2)物质A、C的关系为 。 a.同系物 b.同分异构体 c.同素异形体 d.分子式相差1个CH2 (3)反应中,属于加成反应的有 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5) 的同分异构体有许多。能与NaHCO3反应,含有联苯基(联苯的结构简式为 )且联苯基上只有1个取代基的同分异构体共有 种。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:(1)由反应的反应物之一和生成物,结合题给信息,可知B为苯甲醛。(2)A为苯,C为甲苯。(3)为加成反应(苯基和氢原子加在碳氧三键两端的碳原子和氧原子上),为取代反应,为加成反应,为消去反应。(5)能与NaHCO3反应,说明含有羧基,满足条件的同分异构体含有联苯基,联苯基上的一个取代基有:,共5种,而在联苯基上的取代位置有3种,故满足条件的同分异构体共有35=15种。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)苯甲醛 (2)ad (3) (5)15,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015河南洛阳高三第二次统考)金刚烷是一种重要的化工原料,如由其合成的金刚烷胺就是一种抗病毒药剂,对帕金森症、老年痴呆有良好的疗效。由环戊二烯合成金刚烷的路线如下: 请回答下列问题: (1)金刚烷的分子式为 。 (2)反应的反应类型是 。 (3)金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是 。(填字母) a.互为同系物 b.互为同分异构体 c.均为烷烃 d.均为环烃,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(CH3,CH2R,CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,则A的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为41223的结构简式是 。 解析:(2)从二聚环戊二烯的结构以及环戊二烯的结构简式看出,反应为一个环戊二烯中的一个双键断裂一个键,按照1,4加成的方式加成在另一个环戊二烯上,属于加成反应。(3)由结构简式看出金刚烷与四氢二聚环戊二烯的分子式均为C10H16,二者互为同分异构体。(4)反应1为氯代,反应2为在NaOH醇溶液且加热条件下发生消去反应生成X(环戊烯),反应3为环戊烯与卤素单质(如Br2)发生加成反应,生成Y(1,2-二溴环戊烷),反应4为在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成环戊二烯。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12,含有5个不饱和度,其同分异构体A含有苯环,苯环有4个不饱和度,故苯环外应还含有一个碳碳双键或一个环,有两个处于对位的取代基,且与苯环直接相连的烷基或环烷基碳原子上有氢原子,或苯环直接与烯基相连。有 5种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为41223的结构简式 是 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)C10H16 (2)加成反应 (3)bd (4)氢氧化钠乙醇溶液,加热 环戊烯 (5)5,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,分子式相同的有机化合物也不一定互为同分异构体,如淀粉和纤维素,均可表示为(C6H10O5)n,因为二者的聚合度n不同,且均为混合物,故淀粉和纤维素不互为同分异构体。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.(2014课标全国卷)立方烷( )经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。 提示:根据“互补法”,六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体数目相同,采用“定一移二”法,先确定一个硝基的位置,则第二个硝基的位置有:在同一条棱上、面对角线上和体对角线上,共3种。 答案:3,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.有机物 有多种同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有机物有 种。 提示:该有机物有5个不饱和度,苯环有4个不饱和度,苯环外有一个不饱和度,根据题意应含有一个酚羟基和一个醛基。若含有2个取代基,分别为CH2CHO和OH,有邻、间、对3种;若含有3个取代基,为CH3、CHO和OH,先确定CH3和CHO,有邻、间、对3种位置,再分别加入OH,各有4种、4种、2种,共10种。综上分析满足题目条件的共有13种同分异构体。 答案:13,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.常见官能团及其特征反应,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.根据有机反应中的特殊条件判断反应类型,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔,以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略): (1)A的名称是 ;试剂Y为 。 (2)BC的反应类型是 ;B中官能团的名称是 ,D中官能团的名称是 。 (3)EF的化学方程式是 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征: 属于萘( )的一元取代物; 存在羟甲基(CH2OH)。 写出W所有可能的结构式: 。 (5)下列说法正确的是 。 a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:(1)根据B(苯甲酸)的结构简式以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。 (2)由B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反 应;B中的官能团为COOH,名称为羧基;D中的官能团为 ,名称为羰基。 (3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的Br被OH取代,反应条件为NaOH的水溶液及加热。 (4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”为C10H7,而羟甲基的“分子式”为CH3O,由此可知满足条件的D的同分异构体中含有CC,即满足条件的D的同分异构体中含有CCCH2OH结构,而萘分子中含有两种氢原子,如图所示 ,由此可写出满足条件的D的同分异构体的结构简式。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基能与H2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上有3种氢原子,与Br相连的碳原子上也有1种氢原子,故共有4种氢原子,c错误;TPE分子中含有苯环,故为芳香烃,分子中含有碳碳双键,故也属于烯烃,d正确。 答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液 (2)取代反应 羧基 羰基 (5)ad,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015山东烟台高考诊断性测试)解热镇痛药贝诺酯的合成路线如下:,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,请回答下列问题: (1)AB的反应类型为 ;BE的另一产物是 。 (2)X是水杨酸的同分异构体,X中含有苯环,属于酯类,遇FeCl3溶液显紫色。则X的结构简式为 (任写一种)。 (3)F中官能团的名称为 。1 mol扑热息痛与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为 。 (4)生成贝诺酯的化学方程式为 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:由图中不难推出A为 ,B为 ,E为 ,F 为 ,C为 ,D为 。(1)AB为卤代烃的水解,BE为甲基取代了苯酚分子中酚羟基上的H,则另一产物为HI。(2)属 于酯类,且分子中含有酚羟基的水杨酸的同分异构体有 、 和 。(3)扑热息痛分子含有一个酚羟基和一个肽 键,1 mol扑热息痛与NaOH溶液反应,消耗2 mol NaOH。(4)扑热息痛分子中含有酚羟基,而阿司匹林分子中含有羧基,二者发生酯化反应生成贝诺酯。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)水解反应(或取代反应) HI (2) (3)氨基、酚羟基 2 mol,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015广东韶关高三调研)苯乙醛( )主要存在于烟叶中,有浓郁的玉簪花香气,用于合成香料。现有如下转化关系,其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色,E继续被氧化生成F,F的相对分子质量为90。,已知:,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(1)苯乙醛的分子式为 ;B中具有的官能团有 (填名称)。 (2)写出B转化为C的化学方程式: ; 该反应类型属于 反应。 (3)C与H2发生加成反应,1 mol C最多可消耗H2 mol。 (4)E可能具有的化学性质有 (填序号)。 能与H2发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应 能与甲酸发生酯化反应 能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应 (5)B的同分异构体有多种,其中符合下列要求的有机物有 种;请写出其中一种同分异构体的结构简式: 。 与B具有相同的官能团种类;遇三氯化铁溶液不显色;苯环上的一氯代物只有两种,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:迁移题给信息,可知A为 ,B为 ,根据反应条件结合B的结构简式,可知BC为消去反应,C的结构简式 为 ;再迁移信息,可知D为苯甲醛,E 为 ,则F为 。(3)C分子中含有1个碳碳双键,一个苯环,故1 mol C最多能与4 mol H2发生加成反应。(4)E分子中含有醛基,能与H2发生加成反应,能发生银镜反应。(5)满足要求的B的同分异构体应含有醇羟基和羧基、不含酚羟基,且有两个对位取代基。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)C8H8O 羟基、羧基 (3)4 (4) (5)4 (任写其中一种),考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.有机物的检验中忽视反应环境的影响。如检验醛基需要碱性环境;检验卤代烃水解产物中的卤素种类时忽视了中和卤代烃水解时所加的碱。 2.有机物官能团检验中忽视官能团之间的相互干扰。如检验 不是先检验碳碳双键,因为溴水或酸性KMnO4溶液也会把CHO氧化,正确的操作是先加入新制的Cu(OH)2检验CHO,再用溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。 3.分析酚羟基与羧基形成的酯与NaOH溶液反应时消耗NaOH的量时,忽视酯水 解后生成的酚羟基也与NaOH反应而出错。如1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量应该是5 mol,而不是3 mol。同理,苯环上的卤素原子水解产生的卤化氢和酚羟基均可与NaOH反应。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.(判断正误)有机化合物都能燃烧,燃烧为氧化反应。 ( ) 提示:有些有机化合物不能燃烧,如CCl4。 答案: 2.(判断正误)醇都可以发生催化氧化和消去反应。 ( ) 提示:只有连接羟基的碳原子上含有氢原子的醇才能发生催化氧化;只有连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇,才可以发生消去反应。 答案: 3.能发生银镜反应的有机物有 、 、 和 等。 答案:醛类 甲酸 甲酸的酯 葡萄糖,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.有机推断题的突破方法 (1)根据性质和有关数据推知官能团的个数 CHO2AgCu2O;2OHH2;2COOH CO2;COOH CO2等。 (2)根据某些反应的产物推知官能团的位置 由醇氧化得醛或羧酸,OH一定连在有两个或三个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,OH连在只有1个氢原子的碳原子上。 由取代产物的种数可确定碳链结构。 由消去反应产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)根据物质性质及特征反应现象推知官能团或物质 使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或该物质是苯的同系物等。 能使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,加新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有红色沉淀生成或加入银氨溶液,加热,有银镜生成,则一定含有CHO(含CHO的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖等)。 加入Na放出H2,则该物质中含有OH或COOH。 能与Na2CO3溶液反应的物质含有酚羟基或COOH或SO3H。 加入NaHCO3溶液产生气体,则该物质中含有COOH或SO3H。 加入浓溴水出现白色沉淀,则该物质含有酚羟基。 遇FeCl3溶液显紫色,则该物质含有酚羟基。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(4)根据特征数字推断官能团变化 由CHO变为COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则有两个CHO变为COOH。 与Cl2反应,如果相对分子质量增加71,则含有一个碳碳双键;若增加34.5,则为取代反应,取代了一个氢原子。 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有一个OH;增加84,则含有两个OH,即OH变为OOCCH3。 (5)根据反应条件推断反应类型。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.有机推断中的重要“关系” (1)“定量关系”。 不饱和烃分子与H2、Br2等分子的加成反应中,碳碳双键、碳碳三键与无机物分子的个数比关系为11和12。 含OH结构的有机物与Na的反应中,OH与生成的氢分子的个数比关系为21。 CHO与生成的Ag(12)或Cu2O(11)的物质的量之比关系。 醇和乙酸发生酯化反应,生成酯的相对分子质量比醇的相对分子质量大42n(n代表醇分子中羟基的个数);羧酸与乙醇发生酯化反应,生成的酯的相对分子质量比羧酸的相对分子质量大28n(n代表羧酸中羧基的个数)。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2)“转化关系”。 A B C,此转化关系说明A为醇,B为醛,C为羧酸。 符合此转化关系的有机物A为酯,当酸作催化剂时,产物是醇和羧酸;当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。 有机三角 :由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇 三类。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015课标全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,回答下列问题: (1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:(1)由B的分子式结合反应后得到的产物,可知其结构简式应为CH2 CHOOCCH3,所以B中含碳碳双键、酯基。 (2)对照A、B结构,反应应为加成反应,根据反应前后反应物和产物判断,应为消去反应。 (3)因酯在酸性条件下水解为对应的酸和醇,所以C的结构简式应 为 。 由聚乙烯醇缩丁醛和C的结构可推出D应为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。 (4)由于碳碳双键上的两个碳原子及与其直接相连的原子共平面,所以有5个碳原子和5个氢原子以及甲基上的1个氢原子共11个原子共平面。顺式聚异戊二烯 的结构简式应为 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体有:、CH3CH2CH2 CCH、 CH3CH2CCCH3。,答案:(1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应 (3) CH3CH2CH2CHO (4)11,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015江西上饶协作体五校模拟,改编)下图表示有机化合物AJ的转化关系。已知G遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱有6个吸收峰,且峰面积比为111111。可用的信息:当两个羟基同时连在同一个碳原子上时,结构不稳定,将发生脱水反应,如:CH3CH(OH)2CH3CHO+H2O。请回答下列问题。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(1)I含有 种可能的结构;G中官能团的名称是 ;GHI的反应类型分别为 和 。 (2)J的结构简式为 。 (3)写出下列反应的化学方程式。 JC+D: ; EF: 。 (4)同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式有 种,写出其中一种 。 分子中含有苯环;能发生水解反应;能发生银镜反应;与FeCl3溶液反应显紫色。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:由ABC为连续氧化,可推测A、B、C分别为醇、醛、酸,结合A的分子式为C2H6O,可知A、B、C分别为乙醇、乙醛、乙酸;JC+D的反应为酯的水解,则D分子中应含有羟基,E的化学式为C7H5O2Na,可与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀,说明E中还含有CHO;由图中转化,结合G遇FeCl3溶液显紫色,说明G中含有酚羟基和羧基,其核磁共振氢谱有6个峰,且峰面积相等,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)2 羟基和羧基 加成反应 消去反应,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015内蒙古鄂尔多斯高三模拟)已知: 可由下列反应路线合成结晶玫瑰(只列出部分反应条件),考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(1)A是苯的一种同系物,相同条件下,其蒸气对氢气的相对密度是46,则A的名称是 。 (2)C中的官能团是 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)经反应路线得到的副产物加水萃取、分液,能除去的副产物是 。 (5) 则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为 。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(6)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为 (只写一种)。 (7)的化学方程式是 。 (8)C有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的有 种(不包括C)。,解析:(1)由相同条件下,A蒸气对氢气的相对密度是46,可知其相对分子质量为92,再利用“残基法”,含有一个苯基,故92-77=15,剩余部分为一个甲基,则A为甲苯。(2)由C的分子式为C7H8O,结合不饱和度看,苯环外不含有双键,由CDG的反应以及G的结构简式,可推断C中O原子只能以羟基的形式存在。(3)由G逆推可知D为苯甲醛,则C为苯甲醇,反应为苯甲醇的催化氧化。(4)由题中信息可知反应的副产物为苯甲酸钾。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(5)由题给信息可知苯与G发生类似 的反应,生成产物的结构简式为 ,其核磁共振氢谱有4组峰,各组 吸收峰的面积之比为1244。(6)由题目信息可知L分子中含有酚羟基,但酚 羟基的邻位和对位均有取代基,L的结构简式为 或,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,或 或 时,可与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应。(7)反应为G与乙酸发生的酯化反应。(8)C为苯甲醇,其中属于芳香族化合物的有 共4种。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,答案:(1)甲苯 (2)羟基 (4)苯甲酸钾 (5)1244(凡比例正确即可),考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,有机合成路线的设计或有机合成推断中,忽视了官能团的保护。所谓官能团的保护,就是设计反应路线使指定官能团参与反应,避免某个或某些官能团参与反应。例如利用烯醇制取烯醛,在氧化羟基时,为防止碳碳双键被氧化,应先使烯醇与HX加成,氧化后再消去。,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.(2014上海卷)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选),用化学方程式表示(不必注明反应条件)。 要求:反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备; 不产生其他废液。 提示:以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯,可由乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯,生成的氯化氢可与乙炔发生加成反应生成氯乙烯。 答案:,考点1,考点2,考点3,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.请设计路线完成下面的转化(只要求说出方案即可)。 提示:酚羟基具有很强的还原性,需要先将酚羟基保护起来,其方法是先用羧酸与该物质发生酯化反应,然后进行氧化,氧化后再在酸性条件下使之水解,恢复酚羟基。 答案:先用羧酸与该物质发生酯化反应,然后将所得到的酯在酸性高锰酸钾溶液条件下氧化,再将所得的含有羧基的有机物在酸性条件下水解,使酚羟基恢复,即可得到目标产物。,
展开阅读全文