高二化学选修5_有机化学基础全册教案.doc

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_课题:第一章 第三节 有机化合物的命名教学目的知识技能理解烃基和常见的烷基的意义,掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法,能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式过程与方法1、 引导学生自主学习,培养学生分析、归纳、比较能力 2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式,掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。情感态度价值观1、体会物质与名字之间的关系2、通过练习书写丙烷CH3CH2CH3 分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多,结构会越复杂,同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性,激发学习系统命名法的热情。重 点烷烃的系统命名法难 点命名与结构式间的关系知识结构与板书设计第三节 有机化合物的命名一、烷烃的命名 1、习惯命名法 2、系统命名法(1)定主链,最长称“某烷”。(2)编号,最简最近定支链所在的位置。最小原则: 最简原则: (3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。(4)当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。三、苯的同系物的命名3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。教学过程引入在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法习惯命名法,但这种方法有很大的局限性,由于有机化合物结构复杂,种类繁多,又普遍存在着同分异构现象。 为了使每一种有机化合物对应一个名称,进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。板书第三节 有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法投影正戊烷 异戊烷 新戊烷板书2、系统命名法(1)定主链,最长称“某烷”。讲选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在110的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。投影随堂练习确定下列分子主链上的碳原子数板书(2)编号,最简最近定支链所在的位置。讲把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。投影讲在这里大家需要注意的是,从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号,即最简单原则;有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,即最小原则。投影板书最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。投影板书最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。投影板书(3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。讲把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“”隔开。(烃基:烃失去一个氢原子后剩余的原子团。) 投影板书(4)当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。讲但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。投影随堂练习给下列烷烃命名投影小结1.命名步骤: (1)找主链-最长的主链; (2)编号-靠近支链(小、多)的一端; (3)写名称-先简后繁,相同基请合并.2.名称组成: 取代基位置-取代基名称-母体名称3.数字意义: 阿拉伯数字-取代基位置 汉字数字-相同取代基的个数烷烃的系统命名遵守:1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则过渡前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。板书二、烯烃和炔烃的命名讲有了烷烃的命名作为基础,烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下:板书1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。投影板书2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。投影 板书3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。投影随堂练习给下列有机物命名讲在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。投影随堂练习给下列有机物命名讲接下来我们学习苯的同系物的命名。板书三、苯的同系物的命名讲苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:投影 甲苯 乙苯讲如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:投影 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯讲若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯;间二甲苯叫做1,3二甲苯;对二甲苯叫做1,4二甲苯。讲若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。投影 讲当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。投影 课后练习一、写出下列各化合物的结构简式:1. 3,3-二乙基戊烷 2. 2,2,3-三甲基丁烷 3. 2-甲基-4-乙基庚烷教学回顾:第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(一)教学目的知识与技能1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能过程方法1、通过有机化合物研究方法的学习,了解分离提纯的常见方法情感态度价值观通过化学实验激发学生学习化学的兴趣,体验科学研究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐重 点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理难 点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学过程引入我们已经知道,有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么,该怎样对有机物进行研究呢?一般的步骤和方法是什么? 这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法讲从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:板书思考与交流分离、提纯物质的总的原则是什么?1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件讲首先我们结合高一所学的知识了学习第一步分离和提纯。一、分离(separation)、提纯(purification)讲提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。1、蒸馏讲蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30C),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30 )。投影演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。实验基本过程:含杂质工业乙醇 工业乙醇(95.6 ) 无水乙醇(99.5)强调特别注意:冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结:蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;2、不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;3、蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的1/3;不得将全部溶液蒸干;4、需使用沸石(防止暴沸) ;5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;投影演示实验1-2(要求学生认真观察,注意实验步骤)高温溶解趁热过滤冷却结晶称量溶解搅拌加热趁热过滤降温、冷却、结晶过滤洗涤烘干2、结晶和重结晶(recrystallization)(1)定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。投影重结晶常见的类型(1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。(2)蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。(3)重结晶:将以知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。讲若杂质的溶解度很小,则加热溶解,趁热过滤,冷却结晶;若溶解度很大,则加热溶解,蒸发结晶讲重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。(2)溶剂的选择:杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。3、萃取(1)所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。投影基本操作:.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液; .将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 .使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出.分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。投影注意事项:、萃取剂必须具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。学生阅读科学视野小结本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法;有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题教学回顾:研究有机化合物的一般步骤和方法(二)教学目的知识技能1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法过程与方法1、通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式2、通过有机化合物研究方法的学习,了解燃烧法测定有机物的元素组成,了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法情感态度价值观感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨求实的有机化合物研究过程重 点有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法难 点分子结构的鉴定知识结构与板书设计二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析2、相对分子质量的测定质谱法(MS)(1) 质谱法的原理: 三、分子结构的鉴定1、红外光谱(IR)(1)原理: (2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。2、核磁共振氢谱(NMR,nuclear magnetic resonance) (1)原理:(2)作用:吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比教学过程引入上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯,接下来进行第二步元素定量分析确定实验式。板书二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析思考与交流如何确定有机化合物中C、H元素的存在?讲定性分析:确定有机物中含有哪些元素。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:CCO2,HH2O,若有机物完全燃烧,产物只有CO2和H2O,则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析:确定有机物中各元素的质量分数。(现代元素分析法)讲元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。阅读例题例、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。讲实验式和分子式的区别:实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。思考与交流若要确定它的分子式,还需要什么条件?讲确定有机化合物的分子式的方法:(一)由物质中各原子(元素)的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式 (二)有机物分子式 知道一个分子中各种原子的个数 1mol物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量 1mol物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积 投影总结确定有机物分子式的一般方法(1)实验式法:根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。(2)直接法:求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。确定相对分子质量的方法有:(1)M = m/n (2)根据有机蒸气的相对密度D,M1 = DM2 (3)标况下有机蒸气的密度为g/L, M = 22.4L/mol g/L讲有机物的分子式的确定方法有很多,在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后,还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量,比如质谱法。2、相对分子质量的测定质谱法(MS)(1) 质谱法的原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。强调以乙醇为例,质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A(指乙醇)的相对分子质量。投影图1-15 思考与交流质荷比是什么?如何读谱以确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。过渡好了,通过测定,现在已经知道了该有机物的分子式,但是,我们知道,相同的分子式可能出现多种同分异构体,那么,该如何进以步确定有机物的分子结构呢?下面介绍两种物理方法。板书三、分子结构的鉴定1、红外光谱(IR)板书(1)原理:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。讲从未知物A的红外光谱图上发现右OH键、CH键和CO键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有OH键。投影图1-17讲从上图所示的乙醇的红外光谱图上,波数在3650cm-1区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生,波数在2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生;在1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区),主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是,某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。点击试题有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 。COC对称CH2对称CH3ANS:(CH3CH2OCH2CH3)板书2、核磁共振氢谱(NMR) 讲在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二:一是出现几种信号峰,它表明氢原子的类型,二是共振峰所包含的面积比,它表明不同类型氢原子的数目比。(1)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。讲有机物分子中的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同),表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移,符号为)也就不同。即表现出不同的特征峰;且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。(2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比讲未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。投影图1一19未知物A的核磁共振氢谱图1一20二甲醚的核磁共振氢谱列题一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在,核磁共振氢谱列如下图:写出该有机物的分子式:C4H6O O写出该有机物的可能的结构简式: HCCH=CHCH3有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H。小结本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。课后练习1、有机物中含碳40、氢6.67,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。(C2H4O2)3、燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。 (CH2O)4、分子式为C2H6O的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是( ) A、红外光谱 B、1H核磁共振谱 C、质谱法 D、与钠反应5、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是_教学回顾:课题:第二章 第一节 脂肪烃(1) 教学目的知识技能1、 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化2、 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 过程与方法1、 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比2、 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力情感态度价值观 根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想重 点烯烃的结构特点和化学性质难 点烯烃的顺反异构知识结构与板书设计第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式:(1) 烷烃: (2) 烯烃:2、物理性质3、基本反应类型(1) 取代反应: (2) 加成反应:(3) 聚合反应: 4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应: (2)氧化反应: 5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)加成反应(2)氧化反应 燃烧:使酸性KMnO4 溶液褪色: 催化氧化:2RCH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反应6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)(2) 加聚反应: n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)教学过程备注引入同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物,是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节脂肪烃。第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式:(1) 烷烃:仅含CC键和CH键的饱和链烃,又叫烷烃。(若CC连成环状,称为环烷烃。)通式:CnH2n+2 (n1)(2) 烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式:CnH2n (n2)讲接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息?思考与交流 学生阅读 表21和表22:分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据,以分子中碳原子数为横坐标,以沸点或相对密度为纵坐标,制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?投影表21 部分烷烃的沸点和相对密度表2-2 部分烯烃的沸点和相对密度 动手绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图:投影结果总结烷烃和烯烃溶沸点变化规律:原子数相同时,支链越多,沸点越低。沸点的高低与分子间引力-范德华引力(包括静电引力、诱导力和色散力)有关。烃的碳原子数目越多,分子间的力就越大。支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,因而沸点降低。2、物理性质(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;(2) 碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。(3) 常温下的存在状态,也由气态(n4)逐渐过渡到液态(5n16)、固态(17n)。(4) 烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。学生阅读思考与交流写出其反应的化学方程式,指出反应类型并说说你的分类依据投影(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应:;(2)乙烯与溴的反应:;(3)乙烯与水的反应:;(4)乙烯生成聚乙烯的反应:3、基本反应类型(1) 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2) 加成反应:有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3) 聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读学与问下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质投影过渡我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。光照板书4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应:CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl点燃3n+12(2)氧化反应CnH2n+2 + O2 nCO2 +(n+1)H2O(3) 分解反应讲烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下,烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。讲烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)加成反应:(以丙烯为例。要求学生练习)讲大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。(2)氧化反应 燃烧:CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色:RCH=CH2RCOOH + CO2 + R3COOH 催化氧化2RCH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和锌粉的作用下, + (3) 加聚反应投影练习请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式6、二烯烃的化学性质讲二烯烃跟烯烃性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1,3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。讲当两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,溴原子连接在1、4两个碳原子上,即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)讲若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在1、2两个碳原子上,即1、2加成反应讲以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成,若要完全发生加成反应,1 mol 的二烯烃需要2 mol 的溴,CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br讲二烯烃可发生加聚反应,如(2) 加聚反应 n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)小结烷烃和烯烃的结构和性质 课后练习教学回顾:第二章 第一节 脂肪烃(2) 教学目的知识技能1、 掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质 2、 乙炔的实验室制法过程方法1、 要注意充分发挥学生的主体性2、 培养学生的观察能力、实验能力和探究能力情感态度价值观 在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用重 点炔烃的结构特点和化学性质难 点乙炔的实验室制法知识结构与板书设计二、烯烃的顺反异构1、顺反异构2、形成条件:(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.三、炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔的结构:分子式:C2H2,实验式:CH,电子式: 结构式:H-CC-H,分子构型:直线型,键角:1802、乙炔的实验室制取3、乙炔的性质:乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应:可燃性(明亮带黑烟)2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 易被KMnO4酸性溶液氧化(叁键断裂)(2)加成反应:乙炔与溴发生加成反应四、脂肪烃的来源及其应用教学过程备注练习写出戊烯的同分异构体:思考以下两种结构是否相同?二、烯烃的顺反异构讲在烯烃中,由于双键的存在,除因双键位置不同而产生的同分异构体外,在烯烃中还有一种称为顺反异构(也称几何异构)的现象。当CC双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时,就会有两种不同的排列方式。1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。2、形成条件:(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.讲两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式(cis-),分居两边的为反式(trans-)。例如,在2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧。投影顺-2-丁烯 反-2-丁烯 的结构图 三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。自学讨论在学生自学教材的基础上,教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征,并推测乙炔可能的化学性质小结乙炔的组成和结构1、乙炔(ethyne)的结构分子式:C2H2,实验式:CH,电子式: 结构式:H-CC-H,分子构型:直线型,键角:180投影乙炔的两钟模型 2、乙炔的实验室制取(1)反应原理:CaC22H2OCHCHCa(OH)2(2)装置:固-液不加热制气装置。 (3)收集方法:排水法。思考用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味,这是因为其中混有H2S,PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的(提示:PH3可以被硫酸铜溶液吸收)。讲使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后,再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收,不会干扰闻乙炔的气味。(4)注意事项:为有效地控制产生气体的速度,可用饱和食盐水代替水。点燃乙炔前必须检验其纯度。思考为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率?讲饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低反应的速率。思考试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。3、乙炔的性质乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应可燃性(明亮带黑烟)2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 演示点燃乙炔(验纯后再点燃)投影现象;燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知:乙炔含碳量比乙烯高。易被KMnO4酸性溶液氧化(叁键断裂)演示将乙炔通入KMnO4酸性溶液投影现象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。讲乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化,具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定(2)加成反应演示将乙炔通入溴的四氯化碳溶液投影现象:颜色逐渐褪去,但比乙烯慢。证明:乙炔属于不饱和烃,能发生加成反应。板书乙炔与溴发生加成反应分步进行随堂练习以乙炔为原料制备聚氯乙烯学与问1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结构特点?烯烃、炔烃,含有不饱和键学与问2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?不存在,因为三键两端只连有一个原子或原子团。 四、脂肪烃的来源及其应用 讲 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460520 及100 kPa200 kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结乙炔的性质教学回顾:第二章 第二节 芳香烃教学目的知识技能了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主要化学性质。过程方法培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度价值观使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法重 点苯的分子结构与其化学性质难 点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。知识结构与板书设计第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物 芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:通式:CnH2n-6(n6)1、物理性质2、化学性质(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用 2稠环芳香烃教学过程备注引言在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯板书第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质投影1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体(4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1) 分子式:C6H6 最简式(实验式):CH(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120。(3)苯分子中碳碳键键长为401010m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4) 结构式 (5) 结构简式(凯库勒式)或3、苯的化学性质(1) 氧化反应:不能使酸性KMnO4溶液褪色讲苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,能燃烧,但由于其含碳量过高,而出现明显的黑烟。投影(2) 取代反应卤代:投影小结溴代反应注意事项:1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。4、长直导管的作用是:导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式:Br22NaOHNaBrNaBrOH2O思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr极易溶于水)2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?证明是取代反应,只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验?HBr用AgNO3 溶液检验或紫色石蕊试液投影硝化:硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度水,难溶于水,易溶于有机溶剂思考与交流1、药品添加顺序?先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50以下,加苯2、怎样控制反应温度在60左右?用水浴加热,水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用?催化剂5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)如何除杂?硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)用NaOH溶液洗,分液投影磺化SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3) 加成反应板书易取代、难加成、难氧化小结 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂引入下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质苯的同系物。问什么叫芳香烃?芳香烃一定具有芳香性吗?板书芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式:CnH2n-6(n6)板书二、苯的同系物 1、物理性质展示样品甲苯、二甲苯探究物理性质,并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。板书苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。思考如何区别苯和甲苯? 分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。2、化学性质讲1苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫TNT。化学方程式为:讲2由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。 讲3TNT中取代基的位置。TNT的色态和用途。淡黄色固体;烈性炸药。(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。学与问比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?小结的取代反应比更容易,且邻,对位取代更容易,表明了侧链(-CH3)对苯环之影响;的氧化反应比更易发生,表明苯环对侧链(-CH3)的影响(使-CH3的H活性增大)。三、芳香烃的来源及其应用教学回顾:第二章 第三节 卤代烃教学目的知识技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。过程与方法1、通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。情感态度价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;重 点1溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应难 点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。知识结构与板书设计第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 。3.化学性质 (1) 水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr(2).消去反应:CH3CH2Br CH2CH2+HBr消去反应:二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式(2).分类:2.物理通性:3.化学性质:与溴乙烷相似.(1).水解反应. (2).消去反应.教学过程备注引言我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。投影1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物. 2.卤代烃的危害:(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.过渡卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节 卤代烃一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构讲溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下投影(投影球棍模型和比例模型)讲请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式 结构式 结构简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br投影溴乙烷的核磁共振氢谱引导探究溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。)小结溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于CH键与CBr的不同。引言溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响?就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2. 物理性质科学推测溴乙烷的结构与乙烷的结构相似,但相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大 。小结烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢?3.化学性质 讲在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。当遇到OH、NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,Br则带一个单位负电荷离去。 问已知:CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应,CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应,可能有什么物质产生?科学推测若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应 :水CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 讲如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题: (1)如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?(2)该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液,混合后是分层的,且有机物的反应一般比较缓慢,如何提高本反应的反应速率? 充分振荡:增大接触面积;加热:升高温度加快反应速率。问能不能直接用酒精灯加热?如何加热? 不能直接用酒精灯加热,因为溴乙烷的沸点只有38.4,用酒精灯直接加热,液体容易暴沸。可采用水浴加热。讲水浴加热时就不可能振荡试管,为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触,水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点,为什么?使处于下层的溴乙烷沸腾汽化,以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。讲可同学想过吗?溴乙烷是大气污染物,汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应,散失到大气中就会污染空气,你想如何解决本问题?试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的挥发,又提高了原料的利用率。探究
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