《走进有机化学》PPT课件.ppt

中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章走进有机化学-烃,第一节走进有机化学,有机物是一类什么样的物质？你能举出实例加以说明吗？试想，我们的世界离开有机物是一个什么样的境象？,联想质疑,一、有机化合物和有机化学,1、有机化学、有机化合物的定义有机化学（organicchemistry）是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。,自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（VonLiebig.J.F)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。,知识链接,葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule.A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。,肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物-烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的。,把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。,知识链接,2、有机化学的产生和发展,1773年首次由尿内取得纯的尿素.,1805年由鸦片内取得第一个生物碱吗啡.,1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。,从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。,1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。,知识链接,1858年，库帕（Couper,AS）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。,1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；分子中各原子之间存在着互相影响。,1865年，凯库勒提出了苯的构造式。,知识链接,1874年，范特霍夫(VantHoff.J.H)和勒贝尔(LeBel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。,1885年，拜尔（VonBaeyer.A)提出张力学说。,20世纪建立了现代有机结构理论。,1916年，路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论。,知识链接,20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。,20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。,20世纪90年代初，合成了海葵毒素。,知识链接,演示7-1取一定量的食盐与白糖，做如下实验：（1）分别溶解于一定体积的水和氯仿中（2）分别置于坩埚中加热,观察思考,思考,你给得出有机化合物与无机化合物有什么不同性质吗？你还可以用哪些实验来佐证你的结论？,二、有机化合物的特点,对热不稳定，容易燃烧熔点较低难溶于水，易溶于有机溶剂反应速度比较慢发生副反应同分异构体的存在很普遍,归纳总结,三、有机化学重要性,（1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。,（2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一批我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。,知识链接,（3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结构测定和合成，生物信息的识别和传递等方面将出现有意义的结果。,（4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面有可能得到有创见性的工作。,知识链接,四、有机化学与医学的关系,有机化学,生化,药理学,生理学,微生物学,免疫学,遗传学,卫生学,交流探讨,你能举出它们各自的实例吗？,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章走进有机化学-烃,第二节有机化合物的结构,碳原子是6号元素，最外层是4个电子，其中配对电子一对，单电子是2个，试想一想，若按共价键方式成键，其能够两个共价键，可是，有机物中碳原子都是四价的，你知道为什么吗？,联想质疑,一、有机化合物的结构,2、碳原子可以自相结合成键,1、有机物中的碳原子总是形成四个共价键,即碳总是四价,碳原子最外层（第二层）上有四个电子，当与其它原子结合时，既不易得电子又不易失电子，因此主要通过电子对共用与其它原子结合而形成共价键。如:,有机化合物中C原子的价,4价,C与C或C与其他原子单键相连,C、C间双键相连,C、C间三键相连,C、C间首位相连成环,（共价键）,键:共价键的成键电子云围绕两个成键原子的键轴对称分布.,（a）CH键（b）CC键,乙烯分子的键,3、共价键的类型,键:是由2个P轨道侧面重叠形成的共价键.,知识链接,4.有机物普遍存在同分异构现象分子式为C2H6O结构式分别为:CH3CH2OH和CH3OCH3,上述这种分子式相同,结构式和性质不同的两种物质互称同分异构体,有机化合物正是由于广泛存在着同分异构现象,才导致由少数几种元素组成的有机物远远多于由100多种元素组成的无机物,交流研讨,CH3CH2OH和CH3OCH3分子式C2H6O，它们是相同的物质吗？,二、有机化合物的分类,（一）按碳架分类传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：,1、开链化合物：2、碳环化合物脂环化合物：芳香环化合物：3、杂环化合物：,归纳总结,能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团（functionalgroup).,（二）按官能团分类,烃,卤代烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,有机化合物,RCOR,概括总结,知识链接,qi,酮羰基CH3COCH3丙酮,羧酸COOH羧基CH3COOH乙酸,酯酯键乙酸乙酯,酐酐键乙酐,酰胺酰胺键C6H5NHCOCH3乙酰苯胺,化合物类别官能团或特征结构名称化合物举例名称,硝基化合物NO2硝基C6H5NO2硝基苯,氨基化合物NH2氨基C6H5NH2苯胺,硫醇SH巯基C2H5SH乙硫醇,硫酚SH巯基C6H5SH苯硫酚,磺酸SO3H磺酸基C6H5SO3H苯磺酸,知识链接,扑热息痛,磺胺噻唑,-SO2-OH,NH-,知识迁移,（三）有机化合物构造式的表示,蛛网式,缩写式,键线式,将下列缩写式转换为键线式,知识迁移,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章走进有机化学-烃,第三节甲烷烷烃,联想质疑,我们知道，天然气、石油、煤是人类不可或缺的重要能源，而这些物质中有许多是烷烃类的物质？你能说出它们各含哪些烷烃类物质吗？你还能举出哪些生活中的烷烃类物质吗？,仅由碳氢两种元素组成的化合物叫作碳氢化合物，简称烃据烃分子碳原子之间互相连接方式的不同，可将烃分为链烃和环烃据烃分子中碳原子间化学键的不同，又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃,一、甲烷的构型及分子模型,甲烷（CH4）是最简单的烷烃，它是天然气、沼气、石油气的主要成分。甲烷的电子式、结构式分别为：,上述甲烷分子的电子式、结构式，只能说明甲烷分子中碳、氢原子之间的连结方式和次序，并不能反映出甲烷分子的立体构型。,实验证明，甲烷分子的立体构型是正四面体型，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点。VantHoff和LeBet同时提出了有机物中碳正四面体的概念。认为烷烃中碳原子相连的四个原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。,常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）来表示有机物的空间结构。如甲烷分子的立体构型表示如下,a-正四面体模型b-凯库勒模型c-斯陶特模型,1.碳原子的四面体概念及分子模型,知识链接,如何解释甲烷分子的立体结构呢？C1s22s22px12py1,按照未成键电子的数目，碳原子应当是二价。然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二价。原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：,它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互成109028。,2.碳原子的sp3杂化。,知识链接,2.烷烃的同分异构现象,二、烷烃的同系列和同分异构体现象,1.烷烃的同系列（Homologousseries）,凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同系列中化合物互称为同系物。相邻同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。,烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。,构造异构体,（Skeletalisomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。以己烷为例其基本步骤如下:,分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体,三、烷烃的命名,1.普通命名法。通常把烷烃称为某烷，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。,凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为异某烷。,概括总结,在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上新某烷,衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。,烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。,2.烷基,1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了有机化学命名原则。在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上正字。,3.系统命名法,1.选取主链（母体）,选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓最低序列指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为最低系列。,支链烷烃的命名法的步骤,归纳总结,2.主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。,3.位次和取代基名称之间要用“-”连起来，写出母体的名称如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用，隔开。,四、烷烃的物理性质,有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度，这些物理常数通常用物理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。,五、烷烃的化学性质,1.氧化反应在空气中燃烧：,在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等,烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取代反应称为卤代反应。,2.卤代反应,氯代反应：,甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段,烷烃主要来源于天然气、石油和煤的加工产物。其中石油是一种极其重要的资源，常有“工业的血液”之称。,六、烷烃的来源及其用途,未经加工的石油称为原油，它的主要成分是各种烃类。,现代工业上，常根据不同的需要把石油进行分馏，可得到沸点不同的各种不同石油产品。,各种烷烃产品在工农业生产、人们日常生活中及医药应用上都有广泛的用途。,知识链接,1.氧化甲烷不完全燃烧时，生成碳黑。这是生产碳黑的一种方法。,不完全燃烧,甲烷在适当的条件下能发生部分氧化，得到氧化产物甲醇、甲醛、甲酸。,甲烷的用途,知识链接,2.裂解,3.生成合成气,4.甲烷合成醋酸,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章走进有机化学-烃,第四节乙烯烯烃,联想质疑,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟，为什么,？,一、烯烃的结构,烯烃中最简单的是乙烯。分子式为C2H4，结构式为H2CCH2,C=C键：1s键+1p键,1.碳碳双键的形成,双键碳的SP2杂化每个碳原子各以一个2S轨道和两个2P轨道发生杂化，形成三个能量、形状完全相同的SP2杂化轨道，每个碳原子剩下一个未杂化的2P轨道。,碳碳双键的形成乙烯分子成键时，每个碳原子的三个SP2杂化轨道分别与两个氢原子的1S轨道和另一个碳原子的一个SP2杂化轨道，沿轴相互重叠，形成四个CH键，一个CC键，且五个键在同一个平面内（如图）。乙烯分子中每个碳原子的未参与杂化的2P轨道都垂直于五个键所在的平面，能彼此平行侧面（“肩并肩”）重叠成键，形成键。.,2.键的特点：,键重叠程度比键小，不如键稳定，比较容易破裂。C=C键的键能等于264.4kJ/mol。610（C=C键能）-345.6(C-C键能)小于C-C单键的键能345.6kJ/mol.键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于键的电子云不象键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对电子的束缚力就较小。,3.C=C和C-C的区别：,有机结构中的每个化学键,要么是键,要么是键;有机结构中的每个原子都通过一个键与另一个原子相连。若两个原子间有两个以上的键，那末，剩下的价键全部是键。,归纳比较,二、烯烃的命名,1烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似,(2)从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号,(3)双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。,(1)选择一个含双键的最长的碳链为主链。,2，4-二甲基-2-己烯,比较总结,(4)其他同烷烃的命名原则如：,烯基：当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。,三.乙烯的物理性质,通常情况下,乙烯是一种无色.稍有气味的气体.密度比空气略小,难溶于水,观察思考,四.乙烯的化学性质,1.氧化反应,点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时产生黑烟.,(1)燃烧反应,为什么会产生黑烟?,点燃,有关的化学反应为:,观察思考,(2)氧化反应,结论:乙烯可被高锰酸钾溶液氧化紫色褪去.用这种方法可以区别甲烷和乙烯,想一想:乙烯能和溴水反应吗?,观察思考,演示将乙烯通入高锰酸钾的酸性溶液中，观察现象并解释。,实验结果甲烷不能使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色,？,让我们从乙烯的结构开始分析,交流研讨,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,我是溴分子,实验现象：,溴水的黄色很快褪去,反应实质,乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在CC上，生成无色的1，2二溴乙烷,CH2CH2Br2,CH2BrCH2Br,将乙烯气体通入溴水中，观察现象,归纳总结,有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。,2、加成反应,归纳总结,加成反应的反应实质,乙烯,溴分子,1，二溴乙烷,反应方程式：,1，2-二溴乙烷,除此以外乙烯还可以与其他物质发生加成反应,1，2-二氯乙烷,氯乙烷,3.聚合反应,定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应,在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应.,五、乙烯的用途,（1）有机化工原料,（2）植物生长调节剂，催熟剂,知识链接,目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面：（1）钢铁工业（2）汽车工业（3）乙烯的产量。,其中乙烯是衡量一个国家石油化学工业水平的重要标志之一。,知识链接,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液,2、制取一氯甲烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应,AB,C,迁移应用,C,3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6,迁移应用,4.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水,D,迁移应用,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章走进有机化学-烃,第五节乙炔炔烃,一、乙炔的结构,乙炔的分子式是C2H2，构造式为：,杂化轨道理论对此的解释是,CC键：1s键+2p键,C原子的杂化方式为sp杂化,比较推导,二、炔烃的同分异构现象和命名,炔烃的命名法和烯烃相似，只将烯字改为炔。,1同分异构现象,炔烃的异构与烯烃相似，也是既有碳链异构又有叁键位置异构，但无顺反异构。如分子式为C5H8的炔烃：,2炔烃的命名法,比较概括,三、炔烃的物理性质,炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20C，比重比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。,四、炔烃的化学性质,反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。,(1)催化氢化,加成反应,Lindlar催化剂和P-Z催化剂催化氢化，主要生成顺式烯烃,交流探讨,（）与卤素加成：,当分子既有双键又有叁键时，卤素首先加在双键上,（）与HX加成,（4）与水加成：,.氧化反应,（）KMnO4的氧化,（1）燃烧反应,乙炔在氧气中燃烧所形成的火焰，温度高达3000，故广泛用来焊接和切割金属材料，这种火焰叫氧炔焰。,.金属炔化物的生成,结构通式为RCCH的炔烃可与与硝酸银的氨溶液和氯化亚铜的氨溶液的作用,（五）重要的炔烃乙炔,（2）由烃类裂解,1.制法：工业制法主要有两种,（1）电石法,知识链接,易溶于丙酮。为了运输和使用的安全，通常把乙炔在1.2MPa下压入盛满丙酮浸润饱和的多孔性物质（如硅藻土、软木屑、或石棉）的刚筒中。乙炔是易爆炸的物质，高压的乙炔，液态或固态的乙炔受到敲打或碰击时容易爆炸，乙炔的丙酮溶液是安全的，故把它溶于丙酮中可避免爆炸的危险。,2.性质,知识链接,有多种用途，如：合成氯丁橡胶,3.用途,知识链接,中等职业教育化学多媒体课件,中等职业教育课程改革国家级规划新教材,化学（医药卫生类）,第七章走进有机化学-烃,第六节苯及其同系物,一、苯的分子组成及结构,1、组成,例：苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的质量比为12：1，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的最简式和分子式。,思考：试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6H6的可能的结构简式,2、分子结构,联想质疑,简写为,凯库勒式,设计实验来验证这种结构是否合理,交流探讨,键参数的比较,结论：,（1）苯分子为平面正六边形,（2）键角：120,（3）C原子间是一种介于单键和双键之间的化学键,归纳总结,性质预测：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,活动探究,芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物,CH3,二、苯的性质和用途,1、苯是无色带有特殊气味的液体,2、密度比水小（0.8765g/mL），不溶于水、易溶于有机溶剂,3、苯的熔沸点较低（80.1、5.5）易挥发,4、有毒,（一）苯的物理性质,（二）化学性质,一般情况下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能与Br2水发生萃取,1、可燃,现象：火焰明亮，冒浓烟,2、取代反应,（1）与Br2（液）反应,实验1,动画1,动画2,实验2,2、取代反应,（1）与Br2（液）反应,溴苯（无色液体1）,注：长导管的作用导气；冷凝回流,观察思考,思考：为何实验制得的溴苯常呈褐色？如何用化学方法将杂质除净？,观察思考,改进后,如何改进尾气吸收装置以减少对空气的污染？,活动探究,（2）苯的硝化（实验）（动画）,硝基苯,（苦杏仁味、无色油状液体不溶于水1有毒）,浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂,注：1、100以下，均可采用水浴加热。,2、温度计悬挂在水浴中。,观察思考,3、加成反应（动画）,环己烷,练习：书写苯和氯气加成的化学方程式,将下列各种物质分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水苯l4.KIE.乙烯乙醇,迁移应用,观察下列芳香烃的结构及分子式，总结他们之间的关系,C7H8,C8H10,C8H10,C9H12,C9H12,观察思考,思考：下列各物质是否互为同系物？,结论：具有相同通式的物质不一定互同系物，同系物具有相同的通式,C7H8,C9H12,C8H8,C15H16,观察思考,三、苯的同系物,1.概念：,只含有一个苯环侧链为C-C单键（即烷基）,2.通式：,（n6）,CnH2n-6,3、命名,甲苯,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,给下列物质命名,迁移应用,根据名称写分子式,异丙苯间甲乙苯1，2，3-三甲基苯乙烯苯乙炔,迁移应用,4、苯的同系物的化学性质,（1）氧化反应,与Br2水不反应仅萃取（同苯）,观察思考,演示取甲苯适量分别置于两支试管中，分别加入高锰酸钾酸性溶液和溴水，观察现象。,小结：甲苯不同于苯，其能使KMnO4（H+）溶液褪色的性质体现了苯环对侧链的影响,活动探究,（2）取代,三硝基甲苯（TNT）,淡黄色针状晶体、不溶于水,小结：甲苯3个H被取代的性质体现了侧链对苯环的影响,（3）加成,5、苯的同分异构体,C8H10,用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种,迁移应用,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有A9种B10种C11种D2种,迁移应用,