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第 1 章 饱 和 烃（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 1-1写 出 分 子 式 为 C6H14烷 烃 的 所 有 构 造 异 构 体 。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH 3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3思 考 题 1-2下 列 化 合 物 哪 些 是 同 一 化 合 物 ？ 哪 些 是 构 造 异 构 体 ？同 一 化 合 物 ： (2)和 (6)； (3)、 (4)和 (5)构 造 异 构 体 ： (1)、 (2)和 (3)思 考 题 1-3用 系 统 命 名 法 命 名 下 列 化 合 物 。(1)2,2,4-三 甲 基 戊 烷 (2) 3,6-二 甲 基 -4-乙 基 -5-丙 基 辛 烷(3)2,3,4-三 甲 基 -5-乙 基 辛 烷思 考 题 1-4写 出 下 列 化 合 物 的 构 造 式(1) CH3CH2CCH2CH3CH3CH3 (2) CH3CCH3CH3CH CH3CH3 (3) CH3CHCH2CH2CH3CH3思 考 题 1-5 写 出 下 列 每 一 个 构 象 式 所 对 应 的 烷 烃 的 构 造 式 。(1) CH 3CHCH3CH3 (2) CH3CHCH2CH3CH3 (3) CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3思 考 题 1-6 写 出 下 列 化 合 物 最 稳 定 的 构 象 式 ， 分 别 用 伞 形 式 和 Newman投 影 式 表 示 。(1) HC BrH CHBr Br HH HBrHH1 122 (2) HC O HH CHH O O H HH HO HHH1 1 22思 考 题 1-7比 较 下 列 各 组 化 合 物 的 沸 点 高 低 ， 并 说 明 理 由 。(1)正 丁 烷 异 丁 烷 (2) 正 辛 烷 2,2,3,3-四 甲 基 丁 烷(3) 庚 烷 2-甲 基 己 烷 3,3-二 甲 基 戊 烷理 由 ： 烷 烃 异 构 体 中 ， 直 链 烷 烃 的 沸 点 比 支 链 烷 烃 沸 点 高 。思 考 题 1-8 已 知 烷 烃 分 子 式 为 C5H12， 根 据 氯 代 反 应 产 物 的 不 同 ， 试 推 测 各 烷 烃 的 结 构 并 写 出结 构 式 。(1)和 (4)： CCH3H3C CH3CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3 CH CH2CH3 CH3思 考 题 1-9试 写 出 分 子 式 为 C6H12的 环 烷 烃 的 所 有 构 造 异 构 体 并 命 名 。 有 1,2,3-三 甲 基 环 丙 烷 （ 这 个 也 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） 、 1-甲 基 -2-乙 基 环 丙 烷 （ 注 意 1号 碳 和 2 号 碳 都 是 手 性 碳 原 子 ， 所 以 有 4个 旋 光 异 构 体 ） 、 1,1,2-三 甲 基 环 丙 烷 （ 2号 碳 为手 性 碳 原 子 ， 有 一 对 旋 光 异 构 体 ） 、 1-正 丙 基 环 丙 烷 、 1-异 丙 基 环 丙 烷 、 1-甲 基 -1-乙 基 环 丙烷 、 1-乙 基 环 丁 烷 、 1,1-二 甲 基 环 丁 烷 、 1,2-二 甲 基 环 丁 烷 （ 注 意 1号 碳 和 2号 碳 都 是 手 性 碳原 子 ， 有 3个 旋 光 异 构 体 ， 其 中 两 个 互 为 对 映 体 ， 另 一 个 是 内 消 旋 体 ） 、 1,3-二 甲 基 环 丁 烷（ 这 个 也 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） 、 1-甲 基 环 戊 烷 、 环 己 烷 。 如 下 ：(1)环 己 烷 (2)甲 基 环 戊 烷 CH3 (3)乙 基 环 丁 烷 CH2CH3(4)1,2-二 甲 基 环 丁 烷 CH 3CH3 (5)1,3-二 甲 基 环 丁 烷 CH3H3C(6) 1,1-二 甲 基 环 丁 烷 CH3CH 3 (7)丙 基 环 丙 烷 CH2CH2CH3(8)1-甲 基 -1-乙 基 环 丙 烷 CH2CH3CH3(9) 1-甲 基 -2-乙 基 环 丙 烷 CH2CH3H3C (10) 1,1,2-三 甲 基 环 丙 烷CH3H3C CH 3 (11) 1,2,3-三 甲 基 环 丙 烷 CH3H3C CH3(12) 异 丙 基 环 丙 烷 CH(CH3)2思 考 题 1-10命 名 下 列 各 化 合 物 ：(1)1-甲 基 -2-乙 基 环 戊 烷 (2)反 -1,3-二 甲 基 环 己 烷 (3)环 丙 基 环 己 烷(4)2,6-二 甲 基 -9-乙 基 螺 4.5 癸 烷思 考 题 1-11哪 几 方 面 的 因 素 决 定 了 环 丙 烷 比 其 他 环 烷 烃 的 内 能 要 高 ？环 丙 烷 的 结 构 、 角 张 力 、 扭 转 张 力 、 范 氏 张 力思 考 题 1-12 写 出 下 列 化 合 物 的 优 势 构 象 ： (1) CH3CH2CH3 (2) CH(CH3)2CH3 (3) C(CH3)3CH3思 考 题 1-13 用 简 明 的 化 学 方 法 区 别 化 合 物 丙 烷 、 环 丙 烷 。丙 烷环 丙 烷 饱 和 溴 水 褪 色 环 丙 烷无 现 象 丙 烷 （ 二 ） 习 题 部 分1 用 系 统 命 名 法 命 名 下 列 化 合 物 ：(1) 2-甲 基 戊 烷 (2) 3-甲 基 戊 烷 (3)2,2,4-三 甲 基 -3-乙 基 戊 烷(4) 2,5-二 甲 基 -3-乙 基 己 烷 (5) 反 -1,2-二 甲 基 环 己 烷 (6) 1-乙 基 -3-异 丙 基 环 戊 烷(7) 2-乙 基 二 环 2.2.1 庚 烷 (8) 1-甲 基 -3-环 丙 基 环 己 烷(9) 2,2,4-三 甲 基 -3,3-二 乙 基 戊 烷2 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 ：(1) CH3 CCH3CH3CH2CH3 (2) CH3 CH CH2CH3 CH3 (3) CH3 CH CCH3 CHCH2CH3CH3CH3 CH3(4) CH 3CH2CHCH3 CHCH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (5) C(CH3)3 CH3H H (6) CH3HHBr(7) CH 3CH3 (8)3 写 出 C6H14的 所 有 异 构 体 ， 并 用 系 统 命 名 法 命 名 。CH 3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基丁烷4 写 出 下 列 基 团 的 结 构 。(1)CH3CH2 (2) CH(CH3)2 (3) C(CH3)3 (4)CH3(5)CH3CH2(CH3)CH (6)C(CH3)3 (7)CH3CH2CH25. 写 出 符 合 下 列 条 件 的 烷 烃 的 结 构 。 (1) CCH3H3C CH3CH3 (2) CH3CHCHCH3CH3CH3 (3) CH3CH2CH2CH2CH3 和 CCH3H3C CH3CH3(4) CH3 CCH3CH 3CH2CH2CH3 和 CH3CH2 CCH3CH3CH2CH3 (5) CH3 CH CH2CH3 CH36. 将 下 列 化 合 物 的 沸 点 由 高 到 低 排 列 成 序 。(2) (1) (3) (4)7. 排 列 下 列 自 由 基 的 稳 定 性 顺 序 。(2) (4) (3) (1) 8. 画 出 2,3-二 甲 基 丁 烷 的 几 个 极 端 构 象 式 ， 并 指 出 哪 个 是 优 势 构 象 。CH 3 CH3 CH3HHCH3 CH3CH 3HCH3 HH3C CH3 CH3H CH3CH3H CH 3 CH3HH CH3H3C对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式对 位 交 叉 式 是 优 势 构 象 。9. 画 出 顺 -1-甲 基 -2-叔 丁 基 环 己 烷 和 反 -1-甲 基 -2-异 丙 基 环 己 烷 的 优 势 构 象 式 。 CH3C(CH3)3 和 CH3CH(CH2)210. 完 成 下 列 反 应 式 ：(1) BrCH2CH2CH2CH2Br (2) Cl (3) BrCH2CH2CH2Br 和 CH3CH2CH3 和BrCH2CH2CH3 (4) (CH3)3C C CH2ClCH3CH3 第 2 章 不 饱 和 烃（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 2-1 写 出 分 子 式 为 C6H12的 烯 烃 的 各 种 构 造 异 构 体 ， 并 命 名 。1-己 烯 CH2=CHCH2CH2CH2CH3；2-己 烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3（ 注 意 ， 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） ；3-己 烯 CH3CH2CH=CHCH2CH3（ 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） ；2-甲 基 -1-戊 烯 CH2=C(CH3)CH2CH2CH3；2-甲 基 -2-戊 烯 CH 3C(CH3)=CHCH2CH3；4-甲 基 -2-戊 烯 CH3CH=CHCH(CH3)2（ 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） ；4-甲 基 -1-戊 烯 CH2=CHCH2CH(CH3)2；3-甲 基 -1-戊 烯 CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 注 意 3号 碳 是 个 手 性 碳 原 子 ， 所 以 有 一 对 旋光 异 构 体 ；3-甲 基 -2-戊 烯 CH3CH=C(CH3)CH2CH3（ 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） ；2-乙 基 -1-丁 烯 CH2=C(C2H5)CH2CH3；3,3-二 甲 基 -1-丁 烯 CH2=CHC(CH3)3；2,3-二 甲 基 -1-丁 烯 CH 2=C(CH3)CH(CH3)2；2,3-二 甲 基 -2-丁 烯 (CH3)2C=C(CH3)2思 考 题 2-2 判 断 下 列 化 合 物 有 无 顺 反 异 构 体 ， 若 有 ， 写 出 其 构 型 式 并 用 Z/E命 名 法 命 名 ：(2)和 (3)有 顺 反 异 构 体 。思 考 题 2-3 完 成 下 列 反 应 ：(1) CH3CCH3Br CH3 (2) CH3CHCH3 CHBr CH3 (3) CH3OH思 考 题 2-4 写 出 丙 烯 与 溴 的 氯 化 钠 水 溶 液 反 应 的 方 程 式 及 反 应 历 程 。CH 3CH CH2 Br2/NaCl/H2O CH2Br CHCH3Br CH2Br CHCH3Cl CH2Br CHCH3OH反 应 历 程 参 见 ： 烯 烃 与 卤 化 氢 的 加 成 反 应 历 程 。思 考 题 2-5 完 成 下 列 氧 化 反 应 ： CH3CCH3O CH3CHO ； CH3CCH3O CH3COOH ； CH3CCH3OH CHCH3OH思 考 题 2-6 某 化 合 物 A， 经 臭 氧 化 、 锌 还 原 水 解 或 用 酸 性 KMnO4溶 液 氧 化 都 得 到 相 同 的 产 物 ，A的 分 子 式 为 C7H14， 推 测 其 结 构 式 。A的 结 构 式 ： CH 3C CCH2CH3CH3CH3思 考 题 2-7 完 成 下 列 反 应 式 ：(1) CH3CH CHCH2Cl (2) CH2Br 思 考 题 2-8 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 化 合 物 ：2-戊炔1-戊烯 溴水 无现象 褪色 1-戊烯 KMnO4/H+ 无气泡有气泡戊烷1-戊烷 2-戊炔 2-戊炔1-戊烯思 考 题 2-9 标 出 完 成 下 列 反 应 的 条 件 ：(1) CH3CH CHCH3 (2) CH3CH2CCH3O (3) CH3CH2C CH2Br(4) CH3CH2COOH CH3COOH思 考 题 2-10下 列 化 合 物 有 无 顺 反 异 构 体 ？ 若 有 写 出 其 构 造 式 并 命 名 。(1)和 (2)均 有 顺 反 异 构 体 。思 考 题 2-11由 乙 炔 和 其 他 必 要 原 料 合 成 1,3-丁 二 烯 。 HC CH Cu2Cl2 , NH4Cl CH2 CHC CH2 H2/Lindlar CH2 CH CH CH2思 考 题 2-12完 成 下 列 反 应 式 ：(1) BrBr Br Br (2) (CH3)2CCH3Br CH CH2 (CH3)2C CH CH2Br(3) H3C CN H3C CN多 少（ 二 ） 习 题 部 分1 命 名 下 列 化 合 物 ：(1)(E)-3-乙 基 -2-己 烯 (2)(E)4,4-二 甲 基 -2戊 烯 (3)3甲 基 环 己 烯(4)3-甲 基 -1-丁 炔 (5) 丁 炔 银 (6)3戊 烯 -1-炔 (7)1,2 丁 二 烯(8)(E)-2-甲 基 -1， 3-戊 二 烯 (9)(2E,4E)-2,4 己 二 烯 (10)1,4-二 甲 基 环 己 二 烯2 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 ： (1) CH3 (2) C C CH2CH3HHH3C (3) CH2 C CHCH3 CH2(4) C C CH 3CH2CH3HH3C (5) C C CHHH3C H C CH3H (6) CH2 C CH3CH3 (7) CH3CH C CH3C CH (8) CH3CH2CH2CHC C CHCH HCH33 下 列 化 合 物 哪 些 有 顺 反 异 构 体 ？ 若 有 ， 写 出 其 顺 反 异 构 体 并 用 Z/E 标 记 法 命 名 。(1)(3)(4)(6)有 顺 反 异 构 体 。4 分 别 写 出 2-甲 基 -2-戊 烯 与 下 列 试 剂 反 应 的 主 要 产 物 ：(1) CH3CCH3OH CHOH CH2CH3 (2) CH3CHCH3 CH2CH2CH3 (3) CH3CCH3O CH3CH2CHO(4) CH3CCH 3Cl CHCl CH2CH3 (5) CH3CHCH3 CHBr CH2CH3 (6) CH3CCH3OH CHBr CH2CH3(7) CH3CCH3O CH3CH2COOH (8) CH3CCH3OH CH2CH2CH35 下 列 化 合 物 与 HBr发 生 亲 电 加 成 反 应 生 成 的 活 性 中 间 体 是 什 么 ？ 排 出 各 活 性 中 间 体 的 稳定 次 序 ：(1) CH3CH2 (2) (CH3)2CH (3) (CH3)3C (4) CH3CHCl稳 定 次 序 为 ： (3) (2) (1) (4)6 完 成 下 列 反 应 式 ：(1)(CH3)2CClCH2CH3 (2)CH3CHClCH2Cl (3)CH3CH(OH)CH2CH3(4) OSO3HCH3 OHCH3 (5) (CH3)2COH CHCH3OH(6) CH3CHO HCHO CH3CCHOO (7) CH2Br (8) CH 2 CHCH2Br(9) CH3CH CHCH3 (10) CH3C CCH2CH3 (11) CH3CH2CCH3O (12) CN(13) (14) CH3Br7. 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 化 合 物 ：(1)丙 烷 丙 烯丙 炔 溴 水 无 现 象褪 色 丙 炔丙 烯 KMnO4/H+ 无 现 象 丙 烯褪 色 丙 炔丙 烷环 丙 烷 环 丙 烷 银 氨 溶 液 无 现 象 丙 烯白 色 沉 淀 丙 炔环 丙 烷 (2) 环 己 烷环 戊 烯 溴 水 无 现 象褪 色 环 戊 烯 KMnO4/H+ 无 现 象褪 色环 己 烷甲 基 环 丙 烷 甲 基 环 丙 烷 甲 基 环 丙 烷环 戊 烯8. 由 丙 烯 合 成 下 列 化 合 物 ：(1) CH3CH CH2 CH3CHCH3BrHBr(2) CH3CH CH2 HBr CH3CH2CH2Br过 氧 化 物(3) CH3CH CH2 CH3CHCH3OHH2OH+(4) CH 3CH CH2 H2CCl CHBr CH2BrCl2高 温 ClCH2CH CH2 Br29. 完 成 下 列 转 化 ：(1) CH CH CH 3CH2C CCH2CH3NaNH2 NaC CNa CH2CH2Cl(2) CH2BrCH 2BrH2C CH CH CH2 Br2高 温 CH2BrCH2Br H2C CH CH CH2 CH2BrCH2Br H2/Pt10. CH3CH2C CCH2CH3CH 3H3C11. CH3C CCH(CH3)212.A： CH3CH2CH2C CH； B： CH3C CCH2CH3；C： 环 戊 烯 ； D： CH2=CHCH2CH=CH2。13.CH3CH2CH2CH=CH2 或 (CH3)2CHCH=CH214. CH3C CHCH2CH2CCH3 CHCH2CH2CCH3 CH2CH CH2 第 3 章 芳 香 烃（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 3-1 写 出 分 子 式 为 C9H12的 单 环 芳 烃 的 所 有 同 分 异 构 体 ， 并 命 名 。异 丙 苯 丙 苯 邻 乙 基 甲 苯 间 乙 基 甲 苯 对 乙 基 甲 苯 连 三 甲 苯 偏 三 甲 苯 均 三 甲 苯思 考 题 3-2 命 名 下 列 化 合 物 思 考 题 3-3 完 成 下 列 化 学 反 应 方 程 式 思 考 题 3-4 苯 甲 醚 在 进 行 氯 代 时 ， 为 何 主 要 得 到 对 位 和 邻 位 产 物 ？ 从 理 论 上 解 释 。答 ： 甲 氧 基 为 邻 对 位 定 位 基 ， 解 释 与 书 上 羟 基 解 释 类 似思 考 题 3-5 用 箭 头 表 示 下 列 化 合 物 进 行 硝 化 时 硝 基 进 入 的 位 置 ：思 考 题 3-6 以 苯 或 甲 苯 为 原 料 合 成 下 列 化 合 物 ： 思 考 题 3-7 命 名 下 列 化 合 物思 考 题 3-8 完 成 下 列 反 应 （ 二 ） 习 题 部 分 1 给 出 下 列 化 合 物 的 名 称 或 根 据 名 称 写 出 结 构 式 ：(1)2-乙 基 -5-异 丙 基 甲 苯 (2)4-硝 基 -3-氯 甲 苯 (3)环 戊 苯 (4)2,4,6-三 硝 基 甲 苯(5)对 氯 苯 甲 酸 (6)4-甲 基 -2-苯 基 己 烷 (7)3-苯 基 丙 炔 (8)2,3-二 甲 基 -1-苯 基 -2-戊 烯(9)1-甲 基 -6-氯 萘2 比 较 下 列 各 组 化 合 物 进 行 硝 化 反 应 时 的 活 性 顺 序 ， 取 代 基 进 入 苯 环 的 主 要 位 置 ： 3 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 ： 4 完 成 化 学 反 应 方 程 式 ： 5 用 指 定 原 料 合 成 下 列 化 合 物 ： 6 解 释 下 列 实 验 结 果 ：（ 1） 异 丁 烯 和 浓 硫 酸 处 理 时 ， 得 到 叔 丁 基 碳 正 离 子 要 稳 定 的 多 ， 所 以 产 物 只 有 叔 丁 苯 。（ 2） 苯 胺 在 室 温 下 与 溴 水 反 应 ， 主 要 得 到 产 物 2,4,6-三 溴 苯 胺 ， -NH2的 定 位 能 力 要 比 -OH还 强 。7 判 断 下 列 化 合 物 有 无 芳 香 性 ： 8910 第 4 章 旋 光 异 构（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 ：4-1.a=-0.39;a=-2.44-2.（ 1） 面 对 称 （ 2） 无 对 称 ； （ 3） 无 对 称 ； （ 4） 中 心 对 称4-3.（ 1） CH3C*HClCH2CH3 ； （ 2） CH3C*H（ NH2） COOH（ 3） C6H5C*H（ OH） COOH； （ 4） CH3C*HClC*H（ OH） CH34-4. （ 1） R; （ 2） R； （ 3） R； （ 4） R； （ 5） S； （ 6） R4-5. （ 二 ） 习 题 部 分 1. 回 答 下 列 问 题（ 1） 无 对 称 面 和 对 称 中 心 ； （ 2） 无 对 映 关 系 ； （ 3） 单 纯 物 与 混 合 物 之 别 ； （ 4） 是2. 下 列 化 合 物 那 些 存 在 旋 光 异 构 体有 旋 光 异 构 体 ： （ 1） ， （ 2） ， （ 4） ， （ 6）无 旋 光 异 构 体 ： （ 3） ， （ 5）3. 写 出 下 列 化 合 物 的 费 歇 尔 投 影 式 。4. 用 R和 S法 标 明 下 列 化 合 物 的 构 型 。（ 1） S,S（ 2） R（ 3） S,R（ 4） R（ 5） S（ 6） S,R（ 7） S（ 8） R（ 9） S,R（ 10） R,S（ 11） R,R （ 12） R,R5. 下 列 各 组 化 合 物 那 些 是 相 同 的 ？ 哪 些 是 对 映 体 ？ 哪 些 是 非 对 映 体 ？ 哪 些 是 内 消 旋 ？同 一 物 ： （ 1） ， （ 2） ， （ 3）对 映 体 ： （ 4） ， （ 5）非 对 映 体 ： （ 6）内 消 旋 ： （ 3）6. 7.8. 9.（ 1）（ 2） S型 效 果 更 佳 ；（ 3） 在 不 降 低 除 草 效 果 的 前 提 下 ， 减 少 用 药 量 ， 即 通 过 减 少 使 用 外 消 旋 体 ， 而 使 用 单 一 的S构 型 药 物 。 第 5 章 卤 代 烃（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 5-1 （ 1） 仲 丁 基 溴 （ 2） 叔 丁 基 碘 （ 3） 正 丁 基 溴思 考 题 5-2 （ 1） 3-甲 基 -4-溴 己 烷 （ 2） 4-异 丙 基 -4-氯 -3-溴 -2-碘 庚 烷（ 3） 3-氯 甲 基 戊 烷 （ 4） R-2-甲 基 -3-氯 丁 烷思 考 题 5-3 （ 1） CH3CH2CH2CH2OH （ 2） CH3CH2CH2CH2OC2C5（ 3） CH3CH2CH2CH2CN （ 4） CH3CH2CH2CH2ONO2（ 5） CH 3CH2CH2CH2NHR （ 6） CH3CH2CH2CH2I思 考 题 5-4思 考 题 5-5 （ 1） （ 2）（ 3） （ 4）思 考 题 5-6 （ 1） CH 3CH2MgCl （ 2）（ 3） CH3CH3 +CH3OMgI （ 4） CH3CH2CH2CH3思 考 题 5-7 （ 1） 、 （ 2） 、 （ 3） 中 都 有 活 泼 氢 ， 不 能 用 于 制 备 Grignard 试 剂 ； （ 4） 能 用 于 制备 Grignard 试 剂思 考 题 5-8 思 考 题 5-9 思 考 题 5-10 该 反 应 的 消 除 机 理 为 E1， 生 成 的 碳 正 离 子 会 发 生 重 排 。思 考 题 5-11 在 碱 性 条 件 下 ， 仲 卤 代 烃 同 时 会 发 生 亲 核 取 代 反 应 和 消 除 反 应 ， 两 种 反 应 是竞 争 关 系 ， 分 别 生 成 亲 核 取 代 产 物 2-丁 醇 和 消 除 反 应 产 物 2-丁 烯 。思 考 题 5-12 （ 1） 2-甲 基 -2-溴 丁 烷 在 水 中 加 热 主 要 按 SN1机 理 进 行 ， 反 应 速 率 更 快 ； 1-溴丁 烷 在 水 中 加 热 主 要 按 SN2机 理 进 行 。 （ 2） 一 氯 乙 烷 与 碘 化 钠 在 丙 酮 中 反 应主 要 按 SN2机 理 进 行 ， 反 应 速 率 更 快 ； 2-氯 丙 烷 与 碘 化 钠 在 丙 酮 中 反 应 主 要按 SN2机 理 进 行 。思 考 题 5-13 2-甲 基 -2-溴 丁 烷 2-甲 基 -3-溴 丁 烷 3-甲 基 -1-溴 丁 烷 ； 消 除 反 应 产 物 的 结构 分 别 为 ： 、 和 。思 考 题 5-14 （ 1） (2) 。（ 二 ） 习 题 部 分 1、2、 3、 （ 1） 2,4,4-三 甲 基 -6-溴 庚 烷 （ 2） 3-甲 基 -2-溴 戊 烷 （ 3） 1-甲 基 -4-氯 环 己 烷（ 4） 2-甲 基 -5-氯 甲 基 庚 烷 （ 5） 反 -1-溴 -4-碘 环 己 烷 （ 6） S-2,3-二 甲 基 -3-氯 戊 烷（ 7） 2-苯 基 -3-氯 戊 烷 （ 8） R-2-氯 -2-溴 丁 烷 （ 9） E-2-甲 基 -1-氯 -1-丁 烯（ 10） 1-苯 基 -2-溴 -1-丁 烯 （ 11） 4-氯 甲 苯 （ 12） 1-氯 甲 基 -4-氯 苯4、 （ 1） ; ;（ 2） ;（ 3） ; ; ;（ 4） ; ; ; （ 5） ;（ 6） ; ; ;（ 7）5、 （ 1） 3-溴 丙 烯 、 2-溴 丁 烷 、 1-溴 丁 烷 、 溴 乙 烯（ 2） 1-碘 丁 烷 、 1-溴 丁 烷 、 1-氯 丁 烷（ 3） 2-甲 基 -2-溴 戊 烷 、 2-甲 基 -3-溴 戊 烷 、 3-甲 基 -1-溴 戊 烷6、 属 于 S N1历 程 的 有 ： （ 2） 、 （ 4） ； 属 于 SN2历 程 的 有 ： （ 1） 、 （ 3） 、 （ 5） 、 （ 6）7、 （ 1）（ 2）8、 （ 1） （ 2） （ 3）（ 4）9、 A、 ； B、 ； C、 。 方 程 式 略 10、 A、 ； B、 ； C、 。 方 程 式 略11、 A、 ； B、 ； C、 ； D、 ； E、 ；F、 ； G、 。 方 程 式 略12、 A、 ； B、 ； C、 ； D、 ； E、 或 ；F、 或 第 6 章 醇 、 酚 和 醚（ 一 ） 思 考 题 部 分6-1. （ 1） 4-溴 -2-丁 醇 ； （ 2） 2-环 己 烯 醇 ； （ 3） 对 甲 苯 基 乙 二 醇6-2. （ 1） 错 误 ， 4-甲 基 -3-戊 烯 -2-醇 ； （ 2） 错 误 ， 3-甲 基 -5-氯 环 己 醇6-3. 构 造 式 ： 1-丁 醇 （ A） 2-丁 醇 （ B） 2-甲 基 -2-丙 醇 （ C）6-4. PX 3（ PX5） 或 SOCl26-5. 卢 卡 斯 试 剂 （ ZnCl2/浓 HCl） ， 三 者 产 生 沉 淀 的 速 度 由 慢 到 快 ， 从 而 实 现 区 分 。6-6.6-7. （ 1） 间 -硝 基 苯 酚 ； （ 2） 均 苯 三 酚 ； （ 3） 邻 甲 氧 基 苯 酚 ； （ 4） 邻 羟 基 苯 甲 酸 ；（ 5） 5-甲 基 -2 萘 酚 （ 6） 1-羟 基 -2-萘 磺 酸6-8. 酸 性 ：6-9. （ 1） FeCl 3 ； （ 2） FeCl3； （ 3） FeCl3先 鉴 定 出 对 乙 苯 酚 ； 再 用 金 属 钠 鉴 定 出 -苯 乙 醇 。6-10.（ 1） 1-甲 氧 基 -2-丁 醇 ； （ 2） 苯 乙 醚 ； （ 3） 甲 基 环 戊 基 醚 ； （ 4） 邻 溴 苯 甲 醚 ； （ 5）4-甲 氧 基 -2-戊 烯6-11. （ 二 ） 习 题 部 分 1. 命 名 下 列 化 合 物（ 1） 2,4-二 甲 基 -1-戊 醇 （ 2） 4-甲 基 -2-乙 基 -6-氯 -1-己 醇 （ 3） 乙 基 异 丙 基 醚（ 4） 反 -4-己 烯 -2-醇 （ 5） 对 氯 甲 基 苯 甲 醚 （ 6） 1-苯 基 -1-丙 醇 （ 7） 2,4-二 甲 基 苯 酚（ 8） 对 羟 基 苯 甲 醇 （ 9） 5-甲 基 -2-异 丙 基 环 己 醇 （ 10） 2,3-二 甲 氧 基 丁 烷2. 完 成 下 列 反 应 式 3 比 较 下 列 物 质 的 酸 性 大 小 ：（ 1） （ 2） 4. 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 两 组 化 合 物 5 将 下 列 化 合 物 按 与 HCl ZnCl2反 应 的 活 性 大 小 排 列 成 序 ：（ 1） （ 2） 吡 啶 。 因 为 吡 咯 亲 电 取 代 反 应 很 容 易 进 行 。 吡 咯 环 上 的 杂 原 子 N有 给 电子 的 共 轭 效 应 ， 能 使 杂 环 活 化 。 所 以 ， 在 亲 电 取 代 反 应 中 的 速 度 比 苯 环 快 的 多 。 而 吡 啶 亲 电取 代 反 应 很 难 进 行 。 这 是 由 于 环 上 六 个 原 子 共 有 六 个 电 子 ， 吡 啶 环 中 氮 原 子 的 电 负 性 大 于碳 原 子 ， 使 电 子 云 会 偏 向 氮 原 子 ， 使 得 环 上 电 子 云 密 度 比 苯 环 小 ， 称 为 缺 电 子 的 芳 杂 环 或 者少 电 子 的 芳 杂 环 。 所 以 吡 啶 的 化 学 性 质 比 苯 更 钝 化 ， 发 生 亲 电 取 代 反 应 更 困 难 。 思 考 题 11-5 比 较 下 列 化 合 物 的 碱 性 强 弱 顺 序 ：答 ： 二 甲 胺 甲 胺 氨 苯 胺 吡 咯（ 二 ） 习 题 部 分1 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 结 构 式 ：（ 1） 2-甲 基 呋 喃 （ 2） 2,3,4,5-四 碘 吡 咯 （ 3） 4-甲 基 -2-硝 基 吡 咯（ 4） 3-噻 吩 磺 酸 （ 5） 2-呋 喃 甲 醛 （ 糠 醛 ） （ 6） 3-吡 啶 甲 酰 胺（ 7） N-甲 基 咪 唑 （ 8） 8-羟 基 喹 啉 (9)2-乙 基 -4-羟 基 噻 唑（ 10） 2-甲 基 -5-氨 基 嘧 啶 （ 11） 8-甲 基 -6-羟 基 嘌 呤 （ 12） 3-羟 基 吲 哚 2 将 下 列 化 合 物 按 碱 性 递 增 的 顺 序 排 列 ：（ 1） 乙 胺 氨 吡 啶 苯 胺 吡 咯（ 2） 六 氢 吡 啶 吡 啶 嘧 啶 吡 咯（ 3） 环 己 胺 3-甲 基 吡 啶 吡 啶 苯 胺34 呋 喃 芳 香 性 较 差 ， 具 有 一 定 的 共 轭 二 烯 烃 的 性 质5 用 浓 硫 酸 洗 去6. 生 物 碱 是 指 从 动 植 物 体 内 提 取 的 具 有 强 烈 生 理 作 用 的 含 氮 碱 性 有 机 化 合 物 ， 一 般 存在 于 植 物 体 内 ， 极 少 数 存 在 于 动 物 体 内 ， 所 以 也 称 为 植 物 碱 。 7 完 成 下 列 各 反 应 ： 7 完 成 下 列 转 化 89. 第 12 章 糖 类 化 合 物（ 一 ） 思 考 题 部 分12-1 （ 1） CHO CHO CHO CHO CHO CHOCH2OHCH2OH CH2OHCH2OH CH2OHD-(+)-阿 洛 糖 D-(+)-阿 卓 糖D-(-)-古 罗 糖 D-(-)- 艾 杜 糖 D-(+)-半 乳 糖 D-(+)-塔 罗 糖CH2OH CHOCH2OHD-(+)- 葡 萄 糖(2R,3R,4R,5R) (2S,3R,4R,5R) (2R,3S,4R,5R) (2S,3S,4R,5R) (2R,3R,4S,5R) (2S,3R,4S,5R) (2R,3S,4S,5R) (2S,3S,4S,5R) CHOCH2OHD-(+)- 甘 露 糖（ 2） CH2OHCH2OHD型C=O CH2OHCH2OHC=OD型 D型CH2OHCH2OHC=O CH2OHCH2OHC=O CH2OHCH2OHC=O CH2OHCH2OHC=O CH2OHCH2OHC=O CH2OHCH2OHC=OD型 L型 L型 L型 L型12-2 -D-吡 喃 甘 露 糖CH2OH OCH2OHOH OHOHHHH H OHH OCH2OHOH OHOHHHH H OHH-D-吡 喃 半 乳 糖OOH OHOHHHH H OHH-D-吡 喃 阿 洛 糖（1） （2） （3）12-3 -HOH2C OHOHH HHOH CH2OHOHOH2COOH OH OHH HH H OHHCH2OHHOH2C OHOH OHHHH OL-果 糖 L-葡 萄 糖 L-果 糖- -12-4 CHOCH2OH OHOHHOH- OHH OHH CH2OHCC CHOHHO OHH OHH CH2OH D-核 糖 OH-OH-烯 二 醇 式 中 间 体 CH2OHC=OOHH OHH CH2OH12-5 CHOCH2OHD-(+)- 甘 露 糖 斐 林 试 剂 COOH COOH CHOCH2OHD-(+)- 甘 露 糖 Cu2O +羧 酸 混 合 物CHOCH 2OHD-(+)-甘 露 糖 COOHCH2OH溴 水 HNO312-6 阿 洛 糖 、 甘 露 糖 、 艾 杜 糖 、 半 乳 糖 的 D型 和 L型 还 原 生 成 同 一 多 元 醇 。12-7CHO CH2OH CH2OHCH2OHO12-8(1) 丙 酮丙 醛甘 露 糖 果 糖 蒽 酮 无 现 象底 部 有 绿 色 物 质abcd ab cdI2OH- 溴 水无 现 象 无 现 象黄 色 沉 淀 褪 色ab cd（ 2） 果 糖 无 现 象有 绿 色 物 质abcd ab cd溴 水 无 现 象 无 现 象褪 色 a b c d葡 萄 糖核 糖脱 氧 核 糖 5-甲 基 -1,3-苯 二 酚 二 苯 胺乙 酸 和 浓 硫 酸 蓝 色 物 质12-9 H OOH HHOHHOHCH2OHH H OH OHHOHCH2HO HOHOH该 糖 为 还 原 性 二 糖 。12-10 直 链 淀 粉 支 链 淀 粉 ab 碘 变 蓝无 现 象 ab（ 二 ） 习 题 部 分1、 H OOH HHOHOHHOHCOOHH-D-吡 喃 甘 露 糖 HOH2C OHOH HHHH O H-D-2-脱 氧 核 糖 H OOH HOCH3HOHHOHCH2OHH-D-葡 萄 糖 苷甲 基 -D-葡 萄 糖 醛 酸 H OOH HOHHOHHOHCH2OHH 2、 D-葡 萄 糖 的 R,S标 记 构 型 （ 2R,3S,3R,4R）3、 (1) -D-甘 露 糖 酸 甲 酯 (2) -L-木 糖 (3) -D-核 糖4、 （ 1） 葡 萄 糖 a 砖 红 色 沉 淀 a蔗 糖 b 斐 林 试 剂 b 无 现 象 b淀 粉 c 无 现 象 碘c 变 蓝 c（ 2）葡 萄 糖 a 褪 色 a溴 水果 糖 b 无 现 象 b（ 3）葡 萄 糖 a 砖 红 色 沉 淀 a斐 林 试 剂 果 糖 b 无 现 象 b（ 4）核 糖 a 无 现 象 a二 苯 胺 、 乙 酸 、 浓 硫 酸脱 氧 核 糖 b 蓝 色 物 质 b5、 OCH2OHOH OHOHHHH H OCH3H(1) CH=NNHPhCH2OHNNHPh(2) COOHCH2OH(3) COOHCOOH(4) OCH2OOCCH3CH3COO OOCCH3OOCCH3HHH H OOCCH3H(5)6、 （ 1）7、 CHOCH2OH OHOHHOH- OHH OHH CH2OHCC CHOHHO OHH OHH CH2OH D-核 糖 OH-OH- 烯 二 醇 式 中 间 体 CH2OHC=OOHH OHH CH2OH 8、 CHOCHO CH2OHCH2OHA B9、 CHO CHOCH2OH CH2OHCHOCH2OH A B C 或 CHOCHOCH 2OH CH2OHCHOCH2OHA B C10、 CHO CH2OHA BCH2OHCH2OHO11、 H O OH HHOHHOHCH2OHH O OH12、 H O OH HHOHHOHCH2OHH H OHOHHOHCH2HO HOHOH 第 13 章 氨 基 酸 、 蛋 白 质 和 核 酸（ 一 ） 思 考 题 部 分13-1 (CH3)2CHH2N COOHH缬 氨 酸L-(1) CH2OHH2N COOHHL-(2) 丝 氨 酸 CH2CH(CH3)2H2N COOHHL-(3) 丝 氨 酸 CH2C6H5H2N COOHHL-(4) 苯 丙 氨 酸13-2 小 于 613-3 pH=2时 ， 向 阴 极 移 动 ； pH=8时 ， 向 阳 极 移 动 。13-4 CH 3CH2CHCOOHNH2 + HNO2 CH3CH2CHCHOOHOH +N2(1)(2) CH3CHCOOHNH 2 H2OO- CH3CCOOHO +(3) CH3CHCOOHNH2 Ba(OH)2 CH3CH2NH2 CO2(4) CH 3CHCOOHNH2 + HCHO CH3CHCOOHN(CH2OH)213-5 pH=3时 ， 乳 酪 蛋 白 以 阳 离 子 形 式 存 在 ， 在 电 场 中 向 阴 极 移 动 ； pH=5时 ， 乳 酪 蛋 白 以 阴 离 子 形 式 存在 ， 在 电 场 中 向 阳 极 移 动 。13-6 蛋 白 质 变 性 其 空 间 结 构 发 生 了 改 变 ， 而 蛋 白 质 沉 淀 不 改 变 空 间 结 构 。13-7 重 金 属 离 子 能 与 牛 乳 或 鸡 蛋 清 中 的 阴 离 子 结 合 形 成 不 溶 性 盐 而 沉 淀 。13-8 胰 岛 素 为 酸 性 氨 基 酸 ， 鱼 精 蛋 白 质 为 碱 性 氨 基 酸 ， 酸 碱 混 合 产 生 沉 淀 。13-9 蛋 白 质 a 产 生 蓝 紫 色 溶 液 a-氨 基 酸 b 硫 酸 铜氢 氧 化 钠 b 无 现 象 b 淀 粉 c 无 现 象 碘c 变 蓝 c13-10 T-G-C-A-T （ 二 ） 习 题 部 分1、 L-谷 氨 酸 ： s型 ； L-丝 氨 酸 ： s型 ； L-亮 氨 酸 ： s型 ； L-脯 氨 酸 ： s型 。2、 (3)(1)(2)(4)3、 丙 氨 酸 在 电 场 中 不 移 动 ； 脯 氨 酸 向 阴 极 移 动 ； 赖 氨 酸 向 阴 极 移 动 ； 酪 氨 酸 向 阳 极 移 动 ；甘 氨 酸 向 阳 极 移 动 ； 谷 氨 酸 向 阳 极 移 动 。4、 （ 1） HSCH2CHCOOHNH2 HNO2 HSCH2CHCOOHOH + N2（ 2） CH3CHCHCOOHNH 2 F NO2NO2+ CH3CHCHNH NO2NO2COOHH2NCH2COOH H2NCHCHOOHCH3 -H2O+ 成 肽（ 3） H2NCH2COHNCHCHOOHCH3 NH2 +CH3-CH-CONH-CH-CONH-CH2COOHNH2 CH2-C6H5 H2OH+（ 4）CH3CHCHOOH C6H5CH2CHCOOH H2NCH2COOH+NH25、 pH=3.0， 带 正 电 荷 ； pH=5.3， 不 带 电 荷 ； pH=7.0， 带 负 电 荷 。 pH=5.3时 溶 解 度 最 小 。6、（ 1） 氨 基 酸 遇 硝 酸 氧 化 ；（ 2） 使 细 菌 蛋 白 变 性（ 3） 重 金 属 使 牛 奶 或 鸡 蛋 清 蛋 白 变 性 ， 从 而 保 护 体 内 蛋 白 ， 起 到 解 毒 的 作 用 。（ 4） 酶 变 性 即 失 活 。7、 NH2CH3CHCOOH8、 CH3H2NCH2CONHCHCOOH9、 A、 T、 C、 G10、 TGGACC。 第 14 章 油 脂 、 萜 类 化 合 物（ 一 ） 思 考 题 部 分14-1. 令 软 脂 酸 为 R1， 油 酸 R2， 亚 油 酸 R3， 根 据 排 列 组 合 则 有 :14-2.皂 化 值 是 皂 化 油 脂 中 的 脂 肪 酸 ， 而 酸 值 是 中 和 其 游 离 的 脂 肪 酸 ； 皂 化 值 能 间 接 反 映 油脂 中 的 脂 肪 酸 含 量 ， 若 异 常 说 明 部 分 油 脂 已 经 发 生 了 分 解 或 者 体 系 内 含 有 杂 质 。（ 二 ） 习 题 部 分 1. 命 名 下 列 化 合 物 ：（ 1） 硬 脂 酸 ； （ 2） 亚 麻 酸 ； （ 3） 油 酸 ； （ 4） 桐 酸 ； （ 5） 三 硬 脂 酸 甘 油 酯 ；（ 6） ， -二 硬 脂 酸 -软 脂 酸 甘 油 酯 ；2.下 列 化 合 物 哪 个 有 表 面 活 性 剂 的 作 用 ？（ 1） 无 ； （ 2） 无 ； （ 3） 有 ； （ 4） 有3.完 成 下 列 反 应 式 ：4.磷 脂 可 以 形 成 内 盐 ， 在 其 结 构 中 ， 脂 肪 酸 的 长 碳 链 是 疏 水 基 团 ， 而 偶 极 离 子 是 亲 水 基 团 ，因 而 具 有 乳 化 作 用 。 5.略6.雌 二 醇 含 有 酚 羟 基 结 构 ， 可 以 和 FeCl3发 生 显 色 反 应 ， 而 睾 丸 酮 则 不 行 。7. （ 1） 提 示 ： Na2CO3； Br2（ 2） 提 示 ： KMnO4/H+8. 9.10. 11. 第 15 章 有 机 化 合 物 的 波 谱 分 析（ 二 ） 习 题 部 分1、 紫 外 光 谱 可 以 测 定 含 有 共 轭 体 系 结 构 的 化 合 物 的 特 征 吸 收 峰 。2、 紫 外 光 谱 可 以 测 定 含 有 各 种 官 能 团 结 构 的 化 合 物 的 特 征 吸 收 峰 。3、 1） 通 过 质 谱 的 碎 片 离 子 峰 和 分 子 离 子 峰 氮 律 等 来 确 定 化 合 物 的 分 子 量 ， 初 步 推 出 化 合 物可 能 含 有 的 结 构 ， 根 据 氮 律 ， 进 一 步 确 定 化 合 物 的 分 子 式 ； 2） 通 过 核 磁 共 振 谱 图 推 导 出 化合 物 分 子 含 有 的 碳 和 氢 的 类 型 ， 并 结 合 质 谱 图 ， 推 导 化 合 物 可 能 含 有 的 结 构 ， 值 得 一 提 的 是 ：单 凭 HNMR和 MS并 不 能 准 确 确 定 化 合 物 的 结 构 ！ 还 需 要 综 合 紫 外 、 红 外 光 谱 的 谱 图 联 合解 析 ， 才 能 比 较 准 确 确 定 化 合 物 的 结 构 。4、 1HNMR Ha=1.3（ 三 重 峰 3H） Hb=2.4（ 四 重 峰 2H） Hc=5.1（ 单 峰 2H） Hd=7.3（ 单 峰 5H）IR 3010cm-1： C H（ 不 饱 和 ） 伸 缩 振 动 吸 收2900cm-1： C H（ 饱 和 ） 伸 缩 振 动 吸 收1735cm-1： C=O（ 酯 ） 伸 缩 振 动 吸 收1600、 1500cm-1： 苯 环 骨 振 动 吸 收5、 A、 BrCH 2CH2CH2Br B、 NCCH2CH2CH2CN C、 HOOCCH2CH2CH2COOHD、 OOO1820cm-1： C=O的 不 对 成 伸 缩 振 动 吸 收1755cm -1： C=O的 对 成 伸 缩 振 动 吸 收 Ha=2.8（ 三 重 峰 4H） Hb=2.0（ 五 重 峰 2H）6、 8、7、9、 （ 1） CH 2CH3 （ 2） C(CH3)3 （ 3） CH CHCH3CH3 CH3CH3 波 数 差 约 为 60cm-1 （ 4） CH2CH2CH3HO （ 5） CH2C(CH3)2OH （ 6） HO C(CH3)310、11、 C7H13O2Br的 结 构 式 为 ：1740cm-1为 酯 羰 基 伸 缩 振 动 特 征 吸 收 峰 。
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