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有机化学课程习题集西南科技大学成人、网络教育学院 版权所有习题【说明】:本课程有机化学(编号为10002)共有单选题, 填空题,命名或写构造式,鉴别化合物,合成化合物,推测化合物的结构等多种试题类型,其中,本习题集中有 填空题等试题类型未进入。一、单选题1. 某纯()-化合物M的D25=25,若将M的(+)-化合物与M的()-化合物以物质的量比31混合后,所得混合物的比旋光度为( )A、0 B、+50 C、+25 D、252. 化合物CH3CH=CHCH2CH(NH2)CH2CH3的手性碳为S构型,该化合物的立体异构体数目为:( )A、2个 B、4个 C、6个 D、8个3. 2个苯环共用2个碳原子而形成的双环化合物属于( )A、多苯代脂肪烃 B、桥环烃 C、稠环芳烃 D、联苯类化合物4. 下列化合物中无顺反异构体的是( )A、2-丁烯 B、2-氯-2-丁烯 C、2-戊烯 D、3-乙基-2-戊烯5. 环丙烷具有下列哪种性质?( )A、 有张力,难发生开环加成 B、无张力,易发生开环加成C、有张力,易发生开环加成 D、无张力,难发生开环加成6. 邻氯苯胺发生苯环上的亲电取代反应,新基团主要进入( )A、氯原子的邻或对位 B、氯原子的邻或间位 C、氨基的邻或对位 D、氨基的间或对位7. 下列化合物酸性最强的为( )A、 B、CH3CH2OH C、 D、8. 蒸馏乙醚前应检验是否含有( )A、过氧化物 B、碘化钾 C、硫酸亚铁 D、亚硫酸钠9. 能被斐林试剂氧化的化合物为( )A、CH3COCH3 B、 C、 D、CH3COCH2CH310. 下列化合物最易发生水解的为( )A、(CH3CO)2O B、CH3COCl C、CH3COOC2H5 D、CH3CONH211. 醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是( )A. sp B. sp2 C. sp3 D. sp2和sp312. (CH3)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代产物有( )A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种13. 氯乙烯分子中存在的共轭体系是( )A. p-共轭 B. -共轭 C. -超共轭 D. -p超共轭14. 下列分子中有sp2杂化碳原子的是( )A. CH3CH2CH3 B. (CH3)2CCH2 C. (CH3)3CCH2OCH2CH3 D. CHCH15. 关于化合物具有芳香性的正确叙述是( )A. 易加成难取代 B. 易取代难加成 C. 具有芳香味 D. 电子数要满16. 化合物CH3CHCHCH2CHOHCHOHCH3的构型异构体的数目是( )A. 4种 B. 8种 C. 16种 D. 32种17. 下列化合物能被氧化生成正丁酸的是( )A. CH3COCH2CH3 B. CH3CH2CH2CHO C. CH3CH2CHOHCH3 D. CH3CH2CH=CH218. 在下列化合物中,与金属钠反应最快的是( )A. 2-丁醇 B. 2-甲基乙醇 C. 乙醇 D. 叔丁醇19. 下列化合物中最易发生脱羧反应的是( )A. 环己烷羧酸 B. 2,2-二甲基丙酸 C. 3-丁酮酸 D. 3-羟基丁酸20. 室温下与HNO2反应放出N2的是( )A. HOCH2CH2NHCH3 B. CH3NHCH2CH2NHCH3 C. N,N-二甲基苯胺 D. 叔丁基胺21. 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是( )A. 叔戊醛 B. 甲醛 C. 苯甲醛 D. 1-丙醛22. 下列化合物中不能与饱和NaHSO3溶液生成白色沉淀的是( )A. CH3CH2COCH2CH3 B. CH3COCH2CH3 C. C6H5CHO D. CH3CH2CH2CH2CHO 23. 下列碳正离子中最稳定的是( )A. B. C. D. 24. 下列化合物能发生碘仿反应的是( )A. CH3CH2COCH3 B. C. D. (CH3)3COH 25. 下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢的顺序为( )1.苯乙酮 2.苯甲醛 3.2-氯乙醛 4.乙醛A. 1234 B. 1243 C. 4321 D. 3421 26. 下列化合物不可形成分子内氢键是( )A. B. C. D. 27. 下列各对化合物属于官能团异构的是( )A.CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CH2CH3 B. CH3CH2CH2OH与CH3CHOHCH3C.CH3CH2CHO与CH3CHCHOH D. CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH328. 下列烷烃中沸点最低的是( )A. 新戊烷 B. 异戊烷 C. 正己烷 D. 正辛烷29. 下列化合物具有旋光性的是( )A. B. C. D. 30. 分子具有手性的一般判据是分子中不具有( )A. 对称轴 B. 对称面 C. 对称中心 D. 对称面和对称中心31. 叔丁基正碳离子比异丙基正碳离子稳定,可用于解释的理论是( )。A、电子效应 B、立体效应 C、共振效应 D、A和B32. 下列化合物中,分子具有极性的是( )A、Br2 B、 CCl4 C、CH3CH2OCH3CH3 D、 CH433. 在FriedelCrafts(付氏)反应中,下列卤烷反应活性最大的是( )。A、CH3CH2Cl B、(CH3)2CHCl C、(CH3)3CCl D、CH3CH2CH2Cl34. 具有芳香性的化合物是( )。A、萘 B、蒽 C、环己烷 D、A和B35. 一个含有手性碳原子的化合物可与其镜象叠合,该化合物叫( )。A、对映异构体 B、非对映异构体 C、内消旋体 D、外消旋体36. 下列化合物酸性最弱的是( )。A、HONO2 B、HOCHO C、HOCH3 D、HOOCH337. 一步完成的双分子亲核取代反应即SN2反应,该反应的特点是( )。A. 发生消旋化 B. 发生构型的完全转化 C. 发生50%的构型转化 D. A或B38. 欲除去环己烷中的少量环己烯,下列方法中最好的是( )。A、先臭氧化再分馏 B、用HBr处理再分馏 C、用氢氧化钠洗涤 D、用浓硫酸洗涤39. 在判断分液漏斗中哪一相为有机相时,可向分液漏斗中加入一定量的( )。A、H2O B、CCl4 C、NaCl D、NaOH40. 下列化合物按碱性有由大到小的顺序为( )。A、二甲胺苯胺甲胺氨 B、苯胺甲胺氨二甲胺C、二甲胺甲胺氨苯胺 D、苯胺二甲胺甲胺氨41. 下列给出的正碳离子中最稳定的是( )A、(CH3)2CH B、(CH3)3C C、CH3CH2 D、CH342. 下列化合物中张力最大的化合物是( )A、环丁烷 B、环戊烷 C、环己烷 D、环丙烷43. 下列化合物中酸性最弱的是( )A、ClCH2COOH B、BrCH2COOH C、CH3CH2OH D、44. 下列能使苯环活化(苯环上电子密度增大)的基团是( )A、OCH3 B、NO2 C、CHO D、CN45. 下列能溶于浓硫酸的化合物是( )A、CH3CH2Cl B、CH3CH2OCH2CH3 C、CH3CH2CH2CH3 D、(CH3)3CCl46. 化合物内消旋酒石酸没有手性,是因为它( )A、无对称面 B、无对称中心 C、有两个手性碳原子 D、物象重合47. 若发生SN2反应,则反应过程中有( )A、正碳离子 B、负碳离子 C、自由基 D、过渡态48. 下列最易被氧化的物质是( )A、CH3CH2Cl B、CH3CH2OH C、CH3CHO D、CH3COCH349. 1-丁烯进行硼氢化反应,得到的主要产物是( )A、1,2-二丁醇 B、正丁醇 C、2-丁醇 D、1,4-二丁醇50. CH3CH2CH2CH(COOH)2受热至熔点以上则生成( )A、正戊酸 B、2-戊酮 C、正丙基丁二酸酐 D、正戊醛51. 某纯()-化合物M的D25=25,若将M的()-化合物与M的()-化合物以物质的量比32混合后,所得混合物的比旋光度为( )A、0 B、+50 C、+25 D、2552. 化合物CH3CH=CHCH2CH(NH2)CH(OH)CH3的手性碳都为R构型,该化合物的构型异构体数目为:( )A、2个 B、4个 C、6个 D、8个53. 2个苯环共用3个碳原子而形成的双环化合物属于( )A、多苯代脂肪烃 B、桥环烃 C、稠环芳烃 D、联苯类化合物54. 下列化合物中有顺反异构体的是( )A、1丁烯 B、3甲基2戊烯 C、1戊烯 D、3乙基2戊烯55. 环丙烷与Br2反应后的产物为( )A、1,2-二溴丙烷 B、1,1-二溴丙烷 C、1,3-二溴丙烷 D、2-溴丙烷56. 对甲苯酚发生苯环上的亲电取代反应,新基团主要进入( )A、甲基的邻位 B、甲基的对位 C、酚羟基的对位 D、酚羟基的邻位57. 下列化合物酸性最强的为( ) A、 B、CH3CH2OH C、 D、 58. Mg与CH3CH2Br反应生成CH3CH2MgBr,需用下列哪种物质作溶剂?( )A、干乙醚 B、蒸馏水 C、无水乙醇 D、液氨59. 不能被托伦试剂氧化的化合物为( )A、CH3CH3CHO B、 C、 D、 60. 下列化合物发生水解后只生成羧酸的为( )A、(CH3CO)2O B、CH3COCl C、CH3COOC2H5 D、CH3CONH261. 苯酚分子中酚羟基上的氧原子的杂化状态是( )A. sp B. sp2 C. sp3 D. sp2和sp362. (CH3)2CHCH2CH3的一氯代产物有( )a.1种 b. 2种 c. 3种 d. 4种63. 甲苯分子中存在的共轭体系是( )A. p-共轭和-共轭 B. p-共轭和-共轭 C. -超共轭和-共轭 D. -p超共轭和-共轭64. 下列分子中有sp杂化碳原子的是( )A.CH3CH2CH3 B.(CH3)2CCH2 C.(CH3)3CCOCH2CH3 D.CHCH65. 关于化合物具有芳香性需满足的条件之一是( )A.环上有4n2个电子 B.环上有4n个电子C.环上原子不共平面 D.有非环状的共轭体系66. 化合物CH3CCCH2CHClCHBrCH3的构型异构体的数目是( )A.4种 B.8种 C.16种 D. 32种67. 下列化合物能被氧化产生CO2气体的是( )A.CH3COCH2CH3 B.CH3CH2CH2CHO C.CH3CH2CHOHCH3 D.CH3CH2CH=CH268. 在下列化合物中最难被氧化的是( )A.2-丁醇 B.叔丁醇 C.乙醇 D.2-甲基乙醇69. 3-庚酮酸发生脱羧反应后可生成的化合物是( )A.2-己酮 B.3-己酮 C.4-己酮 D.5-己酮70. 与HNO2反应后可放出氮气的是( )A.HOCH2CH2NHCH3 B.CH3NHCH2CH2NHCH3 C.对溴苯胺 D. N,N-二甲基苯胺71. 下列化合物不能发生羟醛缩合反应的是( )A.1-戊醛 B.甲醛 C. 苯乙醛 D. 1-丙醛72. 下列化合物中不能与饱和NaHSO3溶液生成白色沉淀的是( )A.CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 B.CH3COCH2CH2CH3 C.C6H5CH2CHO D.环己酮73. 下列碳正离子中最不稳定的是( )A. B. C. D.74. 下列化合物中能发生碘仿反应的是( )A.CH3CHO B. C. D.(CH3)3COH75. 格利雅试剂对下列羰基化合物加成反应速率由快到慢的顺序为( )1.苯乙酮 2.苯甲醛 3.2-氯乙醛 4.乙醛A.1234 B.1243 C.4321 D.342176. 下列化合物哪一种可与三氯化铁溶液发生显色反应?( )A. B. C. D. 77. 下列各对化合物属于互变异构的是( )A.CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CH2CH3 B. CH3CH2CH2OH与CH3CHOHCH3C.CH3CH2CHO与CH3CHCHOH D. CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH378. 下列烷烃发生一氯代后,产物类型最少的是( )A.新戊烷 B.异戊烷 C.正己烷 D.正辛烷79. 下列化合物中为手性分子的是( )A. B. C. D.80. 手性碳原子是分子产生手性的( )A.必要条件 B.充分条件 C.充要条件 D.因素之一81. 1,3戊二烯分子比1,4戊二烯分子的内能低的原因为前者分子中存在( )。A、-共轭 B、共轭 C、-p共轭 D、p共轭82. 下列化合物中,分子具有极性的是( )A、H2 B、 CF4 C、CH3OCH3 D、 CH483. 在FriedelCrafts(付氏)反应中,下列卤烷反应活性最小的是( )。A、CH3CH2Cl B、(CH3)2CHCl C、(CH3)3CCl D、CH3CH2CH2Cl84. 具有芳香性的化合物是( )。A、环己烷 B、苯酚 C、十氢化萘 D、1,3环己二烯85. 2丁烯的两个顺反异构体又互称为( )。A、对映异构体 B、非对映异构体 C、内消旋体 D、外消旋体86. 下列化合物碱性最弱的是( )。A、HONO2 B、HOCHO C、HOCH3 D、HOOCH387. 一步完成的双分子亲核取代反应即SN2反应,该反应的特点是( )。A、发生消旋化 B、构型不转化 C、发生50%的构型转化 D、发生构型的完全转化88. 欲除去氯代环戊烷中的少量环戊烯,下列方法中最好的是( )。A、先氢化再分馏 B、用HCl处理再分馏 C、用浓硫酸洗涤 D、用氢氧化钾洗涤89. 在判断分液漏斗中哪一相为有机相时,可向分液漏斗中加入一定量的( )。A、自来水 B、无水乙醇 C、蒸馏水 D、95%乙醇90. 下列化合物中碱性最大的是( )。A、二甲胺 B、苯胺 C、甲胺 D、氨91. 下列给出的负碳离子中最稳定的是( )A、(CH3)2CH B、(CH3)3C C、CH3CH2 D、CH392. 下列化合物中CCC最小的是( )A、环丁烷 B、环戊烷 C、环己烷 D、环丙烷93. 下列化合物中碱性最弱的是( )A、ClCH2COOH B、BrCH2COOH C、CH3CH2OH D、94. 下列能使苯环钝化(苯环上电子密度减小)的基团是( )A、OCH2CH3 B、NH2 C、CHO D、CH395. 下列难溶于浓硫酸的化合物是( )A、CH3CH2Cl B、CH3CH2OCH2CH3 C、CH3CH2CH2OH D、NaOH96. 内消旋酒石酸溶液可使偏振光的振动平面发生下列哪种变化?( )A、向左偏转 B、不发生偏转 C、向右偏转 D、A或C97. 甲烷的氯代反应过程中存在着( )A、正碳离子 B、负碳离子 C、自由基 D、过渡态98. 下列最难被氧化的物质是( )A、CH3CH2Cl B、CH3CH2OH C、CH3CHO D、CH3CH2OCH399. 3-甲基-2-丁烯进行硼氢化反应,得到的主要产物是( )A、3-甲基-2-丁醇 B、2-甲基-1-丁醇 C、3-甲基-1-丁醇 D、2-甲基-2-丁醇100. CH3CH2CH2CH2CH2COCH2COOH受热至熔点以上则生成( )A、正庚酸 B、2-庚酮 C、正庚醛 D、正庚醇二、命名或写构造式101. 102. 103. CH3CH2CH2CCCH3104. 105. 106. (CH3)2CCHCOCH3107. 108. 109. 110. (C2H5)2CCHCH2OH111. CH2CHCCH112. 113. 114. 115. 116. 117. 118. CH3CHCHCCH119. 120. CH3CH2CH2CONHC2H5121. CH3CH2ONO2122. CH3CH2CH(CH3)CHClCOOH123. (CH3)4NBr124. (CH3)3COC(CH3)3125. CH3CH2CONH2126. 127. 128. CH3CH2CHClCCCH3129. 130. 131. (CH3)2CHCH2COCH3132. 133. 134. 135. CH3CHCHCH2OH136. CH2CHCH2CH2CCH137. 138. 139. 140. 141. 142. 143. CH3CHCHCH(CH3)2144. 145. CH3CH2CH2COONH4146. (CH3)2CHONO2147. CH3CH(NH2)CHClCOOCH3148. CH3(CH2)11N(CH3)3Br149. (CH3)2CHOC(CH3)3150. CH3CH2COCH2CH2CH3151. 氯化重氮苯152. -氯己酸153. 丙酸酐154. 氢氧化四甲铵155. 甲基叔丁基醚156. (E)-1-氯-1,2-二溴乙烯157. 2,2,4,4-四甲基戊烷158. 乙基乙烯基醚159. 对异丙基苯胺160. (S)-2-溴丁烷161. (Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯162. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷163. 甲基叔丁基醚164. 间羟基苯磺酸165. (R)-2,3-二羟基丙醛166. 3氯1,2环氧丙烷167. 氯丁酸168. (2R,3R)酒石酸169. 间硝基重氮苯硫酸盐170. 环氧乙烷171. 邻羟基苯胺172. 丁酸苄酯173. 乙酰氯174. 氯化重氮苯175. 1-氯-3-异丙基环己烷176. 溴化重氮苯177. -氯丁酸178. 乙酸丙酸酐179. 氯化四甲铵180. 甲基丁基醚181. (E)-1,2-二氯丙烯182. 2,4-二甲基己醛183. 乙基烯丙基醚184. 对羟基苯甲酰胺185. (R)-2-氯戊烷186. (E)-2,3-二甲基-4-氯-3-己烯187. 3,4-二甲基-5-异丙基癸烷188. 甲基丁基醚189. 邻羟基苯乙酮190. (S)-2,3-二氯丙酸191. 四氢呋喃192. 氯戊酸甲酯193. (1R,2R)1,2二氯环丁烷194. 间硝基溴化重氮苯195. 庚酸酐196. 甲氧基苯197. 2-甲基丙酸苯酯198. 2-甲基丙酰胺199. 对氨基苯磺酸200. 3-氯环己烯三、鉴别化合物201. CH3CH=CHBr, CH3(CH2)8CH3 , CH3CH=CHCH2CH2CH2Br, CH2CHCH2Br202. ,203. 3-戊酮, 碘代环己烷, 戊酮酸, 苯乙酮204. 苯甲醇, 对甲苯酚, 正庚醛, 苯甲醛205. CH3(CH2)2CHO, CH3CH2COCH3, CH3(CH2)3Br, CH3(CH2)3OH206. 甲苯, 1-己烯, 1,3-环己二烯, 1,4-环己二烯207. NHCH2CH3,NH2CH2CH3,HOOCOH,HOOCH3208. CH3COCH2C6H5,CH3CH2COCH2C6H5,(CH3)2CHCH2CH2OH,(CH3)3COH209. CH3CH2CHCHBr, CH3CHCHCH2Br, CH3COCH2CH3, CH3CH2CH2CHO210. N-甲基苯胺, 2-甲基苯胺, 苯甲酸, 邻羟基苯甲酸211. CH3CH=CBrCH3, CH3(CH2)6CH(CH3)2, H2C=CHCH2CH2Br, H2CCHCHBrCH3212. ,213. 4-庚酮, 2-碘丁烷, -己酮酸, 2-戊酮214. 3-苯基戊醇, 间溴苯酚, 间溴苯甲醛, 3-甲基庚醛215. (CH3)2CHCHO, (CH3)2CHCOCH3, CH3(CH2)5I, CH3CHCHI216. 对二甲苯, 1-戊烯, 1,3-环戊二烯, 1,4-环戊二烯217. NHCH(CH3)2、NH2CH(CH3)2、HOOCOH、HOCH3。218. CH3COCH(CH3)2、 CH3CH2COC6H5、 C6H5CH2CH2OH、 (CH3CH2)3COH。219. (CH3)2CHCHCHCl, (CH3)2CHCHCH2Cl, (CH3)2COCH2CH3, (CH3)2CH2CH2CHO220. N-异丙基苯胺, 4-异丙基苯胺, 4-异丙基苯甲酸, 4-羟基苯甲酸四、合成化合物221. 以正丁醇为基本原料合成正戊酸。222. 以苯为基本原料合成对硝基苯甲酸。223. 由CH3CCH和CH3Br合成(CH3)3COH224. 225. 由CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2COOH226. 由甲苯合成间溴甲苯。227. 由合成。228. 由合成。229. 以苯为基本原料合成4-氯-苯磺酸。230. 以正丁醇为基本原料合成2-戊烯酸。231. 以正己醇为基本原料合成正庚酸。232. 以苯为基本原料合成对硝基甲苯。233. 由CH3CCH和CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2(CH3)2COH。234. 由苯和异丙基溴合成异丙烯基苯。235. 由(CH3)2CH2CH2Br合成(CH3)2CH2CH2COCl。236. 由苯乙烯合成间溴甲苯。237. CH2CHCH(CH3)2合成HOOCCH2CH2CH(CH3)2。238. 由合成。239. 以苯为基本原料合成4-甲基苯磺酸。240. 以4-甲基-1-戊醇为基本原料合成4-甲基-2-氯己酸。五、推测化合物的结构241. 芳香族化合物A的分子式为C9H10,它能使溴水褪色,但无顺反异构。A与HBr作用得到B,B具有旋光性。B用KOH醇溶液处理后可得到与A分子式相同的化合物,并有顺反异构。试写出A、B、C的可能结构式。242. 化合物C8H8O2(A)与2,4-二硝基苯肼反应生成金黄色结晶,与三氯化铁水溶液反应生成浅紫色溶液,与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色沉淀,试推测芳香族化合物A的结构。243. 环状化合物C7H12(A)与溴反应得化合物C7H12Br2(B),(B)在KOH的乙醇溶液加热得化合物C7H10(C),(C)在高锰酸甲的酸性溶液加热得化合物(D)和乙二酸。(D)与I2-NaOH溶液反应后再酸化生成丁二酸。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的结构。244. C4H9Cl(A)与NaOH的乙醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),用臭氧氧化(B)后只得到一种化合物(C),(C)与高锰酸钾的酸性溶液作用生成化合物(D)。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的构造式。245. C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),它与溴反应得到C4H8Br2 (C),用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D),将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的构造式。246. 具有支链的化合物A的分子式为C5H10O,A与2,4-二硝基苯肼作用有沉淀生成,A还能与碘的氢氧化钠溶液发生反应生成化合物B和C。试推测化合物A、B和C的构造式。247. 化合物C7H12(A)经臭氧氧化得C6H10O(B)和CH2O(C)。(B)和(C)都是羰基化合物,但只有(C)能发生银镜反应,(B)经硝酸氧化可得己二酸。请写出化合物(A)、(B)和(C)的结构式。248. 芳香族化合物(A)的分子式为C8H8,A在酸性溶液中经KMnO4氧化得到化合物(B)和CO2,(B)的分子式为C7H6O2。A经臭氧氧化、锌粉和水处理得到化合物(C)和甲醛,(C)的分子式为C7H6O。试推测化合物(A)、(B)和(C)的结构。249. C5H8(A)C5H10(B),化合物(A)有光活性且构型标记为S,化合物(B)无光活性。试推测化合物(A)和(B)的结构。250. C11H16O(A)C11H14(B)C3H6O(C)C8H8O(D)(A)有光活性且具有芳香性,(C)和(D)都能与NaOI作用生成黄色沉淀。试推测化合物(A)、(B)、(C)和(D)的结构。251. 有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R-S命名法命名。252. 某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与乙基碘化镁反应得C5H10(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的乙醇溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与顺丁烯二酸酐反应得(G)。写出(A)至(G)的结构及各步的反应式。253. 某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀,化合物A催化加氢得到B(C9H12),将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C(C8H6O4),C加热脱水得到D(C8H4O3),若将化合物A和1,3-丁二烯作用可得到另一不饱和化合物E,将E催化脱氢可得到2-甲基联苯,试写出AE的结构。254. 某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀酸和碳酸氢钠,可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C(C7H6O3)。B可发生碘仿反应,C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,与三氯化铁作用呈紫色,C的一硝化产物主要有一种。试写出A、B、C的结构。255. 某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解,只得到一种产物,试写出其可能的结构。256. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。257. 化合物A的分子式为C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O,与金属钠作用有气体逸出,能与NaOI(次碘酸钠)反应。B的分子式为C4H8O,能进行银镜反应,与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后,再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F,F的分子式为C3H6O,F的同分异构体可由C氧化得到。写出A F的构造式。258. 某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断AF的构造并写出有关反应式。259. 某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化再水解,得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B(C4H11N)。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用,能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D(C4H6)。 D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E的结构。260. 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10):当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物;经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问:(1)该学生是否得到了A?(2)该学生所设计的合成路线是否合理?为什么?(3)你认为较好的合成路线是什么?六、 填空题(略)答案一、单选题1. C2. B3. C4. D5. C6. C7. D8. A9. C10. B11. B12. C13. A14. B15. B16. B17. B18. C19. C20. D21. D22. A23. C24. A25. D26. C27. D28. A29. B30. D31. D32. C33. C34. D35. C36. D37. B38. D39. A40. C41. B42. D43. C44. A45. B46. D47. D48. C49. B50. A51. D52. A53. B54. B55. C56. D57. C58. A59. B60. A61. B62. D63. C64. D65. A66. A67. D68. B69. A70. C71. B72. A73. D74. A75. D76. C77. C78. A79. B80. D81. B82. C83. A84. B85. B86. A87. D88. C89. C90. A91. D92. D93. A94. C95. A96. B97. C98. A99. D100. B二、命名或写构造式101. 2,2二甲基3异丙基己烷102. (Z)2甲基1氟丁烯103. 2己炔104. (S)2氟戊烷105. 甲基环己烷106. 4-甲基-3-戊烯-2-酮107. 2-异丙基二环1.1.0丁烷108. 2-对氯苯基丁酸109. 间甲基重氮苯盐酸盐110. 3-乙基-2-戊烯醇111. 1-丁烯-2炔112. 1-甲基-2-异丙基环戊烷113. (2Z,4E)-2,4-己二烯114. 5,6-二甲基二环2.2.1庚-2-烯115. N,N-二甲基乙酰胺116. 2,5-二甲基-3-乙基己烷117. (Z)-1-氟-1,2-二氯-2-溴乙烯118. 3-戊烯-1-炔119. m-甲氧基苯甲醛120. N乙基丁酰胺121. 硝酸乙酯122. 3-甲基-2-氯-戊酸123. 溴化四甲铵124. 二叔丁基醚125. 丙酰胺126. 3乙基2溴己烷127. (Z)2甲基1溴戊烯128. 4氯2己炔129. (S)1氟1碘丁烷130. 环己醇131. 4-甲基-2-戊酮132. 乙烯基环丙烷133. 2-对甲苯基-2-溴乙酰胺134. 对甲基重氮苯硫酸氢盐135. 2-丁烯-1-醇136. 1-己烯-5-炔137. 异丙烯基环戊烷138. (2Z,4E)-3,4-二氯-2,4-己二烯139. 2-甲基-3-溴二环2.2.1庚烷140. 乙酰溴141. 2,3-二甲基-5-氯己烷142. (E)-2,3-二氯-2-丁烯143. 4-甲基-2-戊烯144. m-硝基苯甲醛145. 丁酸铵146. 硝酸异丙酯147. 3-氨基-2-氯-丁酸甲酯148. 三甲基十二烷基溴化铵149. 异丙基叔丁基醚150. 3-己酮151. 152. CH3CH2CHClCH2CH2COOH153. 154. (CH3)4NOH155. CH3OC(CH3)3156. 157. 158. 159. 160. 161. 162. 163. CH3OC(CH3)3164. 165. 166. 167. CH3CH2CHClCOOH168. 169. 170. 171. 172. CH3CH2CH2COOCH2C6H5173. CH3COCl174. C6H5N2+Cl175. 176. 177. CH3CH2CHClCOOH178. CH3CH2COOOCCH3179. (CH3)4NCl180. CH3OC(CH2)2CH3181. 182. 183. CH3CH2CH2OCHCH2184. 185. 186. 187. 188. CH3O(CH2)3CH3189. 190. 191. 192. CH3CH2CH2CH2ClCOOCH3193. 194. 195. (CH3CH2CH2CH2CH3CH2COO)2O196. 197. (CH3)2CH2COOC6H5198. (CH3)2CHCONH2199. 200. 三、鉴别化合物201. a b b a a c c 褪色 c 慢 d d d 快 2步各5分;其中a为CH3CH=CHBr,b为CH3(CH2)8CH3 ,c为CH3CH=CHCH2CH2CH2Br, d为CH2CHCH2Br。202. a a a银b c 呈紫色 cc b b银d d d 第1步4分,第2、3步各3分;其中a为,b为,c为,d为。203. 第1步4分,第2、3步各3分。a为3-戊酮,b为 碘代环己烷,c为 戊酮酸,d为苯乙酮204. 第1步4分,第2、3步各3分。a为 苯甲醇,b为 对甲苯酚,c为 正庚醛,d为 苯甲醛205. 第1步4分,第2、3步各3分。a为CH3(CH2)2CHO,b为CH3CH2COCH3,c为CH3(CH2)3Br,d为CH3(CH2)3OH。206. 第1步4分,第2、3步各3分。a为甲苯,b为1-己烯,c为1,3-环己二烯,d为1,4-环己二烯。207. a a a双相 b b b单相 c c c单相 d d 显色 d双相第1步4分,第2、3步各3分。a为NHCH2CH3,b为NH2CH2CH3,c为HOOCOH,d为HOOCH3。208. a a a黄 b b b c c c浑浊(慢) d d 显色 d浑浊(快) 第1步4分,第2、3步各3分。a为CH3COCH2C6H5,b为CH3CH2COCH2C6H5,c为(CH3)2CHCH2CH2OH,d为(CH3)3COH。209. 褪色 Ag第1步4分,第2、3步各3分。 为CH3CH2CHCHBr, 为CH3CHCHCH2Br, 为CH3COCH2CH3, 为CH3CH2CH2CHO。210. 2相 2相 单相 单相显色 第1步4分,第2、3步各3分。为N-甲基苯胺, 为2-甲基苯胺, .为苯甲酸, 为.邻羟基苯甲酸。211. a b b a a c c 褪色 c 慢 d d d 快 2步各5分。a为CH3CH=CBrCH3,b为CH3(CH2)6CH(CH3)2,c为H2C=CHCH2CH2Br,d为H2CCHCHBr CH3。212. a a a银b c 呈色 cc b b银d d d 第1步4分,第2、3步各3分。a为,b为,c为,d为213. 第1步4分,第2、3步各3分。a为4-庚酮, b为.2-碘丁烷,c为-己酮酸,d为2-戊酮。214. 第1步4分,第2、3步各3分。a为3-苯基戊醇, b为间溴苯酚,c为间溴苯甲醛,d为3-甲基庚醛。215. 第1步4分,第2、3步各3分。a为(CH3)2CHCHO, b为 (CH3)2CHCOCH3, c为CH3(CH2)5I, d为CH3CHCHI。216. 第1步4分,第2、3步各3分。a为对二甲苯, b为1-戊烯, c为1,3-环戊二烯, d为1,4-环戊二烯。217. a a a双相 b b b单相 c c c单相 d d 显色 d双相第1步4分,第2、3步各3分。a为NHCH(CH3)2,b为NH2CH(CH3)2,c为HOOCOHd为HOCH3。218. a a a黄 b b b c c c浑浊(慢) d d d浑浊(快) 第1步4分,第2、3步各3分。a为CH3COCH(CH3)2,b为CH3CH2COC6H5,c为C6H5CH2CH2OH,d为(CH3CH2)3COH。219. 褪色 A
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