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天然产物化学与利用-复习题一、解释下列名词：1. 二次代谢产物：2. 苷类： 3. 苯丙素类化合物： 4. 黄酮类化合物：5. 生物碱类化合物： 6. 醌类化合物：7. PH梯度萃取： 8. 经验的异戊二烯法则：9. 生源的异戊二烯法则：10. 挥发油： 11苷化位移12. 碱提取酸沉淀法二、判断题：1. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。（ ）2. 多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（ ）3. 判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（ ）4. 有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（ ）5. 木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发性，还能升华。( )6. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。( )7. 所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )8. 纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的Rf值大于苷的Rf值. ( )9. 某生物碱的碱性强，则它的Ka大。( )10. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。（ ）11. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。（）12. 与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。 （ ） 13. 川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。（ ） 14. 应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。（ ） 15. 异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( )16. 黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( )17. 单糖端基碳原子有D，L，四种构型。（ ）18. 聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。（ ）19. 5，7，4-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（ ）20. 两种物质的分离因子10010，要达到基本分离须萃取1-3次。（ ）21. 活性碳是非极性吸附剂，在水对溶质表现出强的吸附能力。（ ）21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。（ ）22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH10.0。（ ）23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。（）24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。（）25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色，据此可帮助决定羟基位置。（ ）26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。（ ）27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（ ）29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。（ ）30、判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（ ）三选择题：（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 2、原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 3、分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 4、与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D选两种以上色谱条件进行检测5、不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 7一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（ B ）A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 醌类 D. 黄酮 8影响提取效率最主要因素是（ B ）A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 9硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ） A洗脱剂无变化 B极性梯度洗脱 C碱性梯度洗脱 D酸性梯度洗脱 10原理为分子筛的色谱是（ B ） A离子交换色谱 B凝胶过滤色谱 C聚酰胺色谱 D硅胶色谱 11、可用于确定分子量的波谱是（ C ）A氢谱 B紫外光谱 C质谱 D红外光谱 12、（B ）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。A甾体皂苷 B萜类 C生物碱类 D蒽醌类13. 能使-D-葡萄糖苷键水解的酶是（ A ）。A纤维素酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以14. 苷原子不同时，酸水解的顺序是（ B ）A.O-苷S-苷C-苷N-苷B.N-苷O-苷S-苷C-苷C.N-苷S-苷O-苷C-苷D.C-苷N-苷O-苷S-苷15、最难被酸水解的是（ D ）A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 16、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ）A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 碳酸钠17糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）A酸度增加 B水溶性增加 C脂溶性大大增加 D稳定性增加 18Molisch反应的试剂组成是（ B ）A苯酚-硫酸 B-萘酚-浓硫酸 C萘-硫酸 D -萘酚-硫酸 19、-D-葡萄糖苷的结构式是（R代表苷元）（ D ） A. B.C.D.20.利用纸色谱进行混合物的分离时, 固定相是( B )A、纤维素 B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基21. 利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )A、连续回流法 B、加热回流法C、透析法 D、浸渍法22. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ D ）。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法23. 鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ）A. 三氯化铁反应 B. Gibbs反应 C. Emerson反应 D. 异羟酸肟铁反应 24香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ B ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 25. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（ A ）条件下进行的。 A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂26. 合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ A ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。 A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或碱27. 季铵型生物碱分离常用( B )。 A.水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法 D.聚酰胺色谱法28. 中药紫草的主要有效成分为（ B ）A.苯醌 B.萘醌 C.菲醌D.蒽醌29. 化合物醇溶液滴滤纸上，喷0.5%醋酸镁甲醇溶液，90加热5min，显橙黄-橙色的是( C )A.1,8-二羟基蒽醌 B.1,2-二羟基蒽醌 C.1,3-二羟基蒽醌 D.1,4-二羟基蒽醌30. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ） A. B. C. D31专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ B ）A菲格尔反应 B无色亚甲蓝试验 C活性次甲基反应 D醋酸镁反应 32、黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（ A ）A.1位O原子 B.4位酮羰基 C.5位羟基 D.B环苯基33. 某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。该类化合物为( A )A.5-羟基黄酮B.吡喃香豆素 C.六元内酯环强心苷D.吡咯类生物碱34. 美花椒内酯在结构分类上属于( C )A.简单香豆素B.呋喃香豆素 C.吡喃香豆素D.其它香豆素35. 黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是( C ) A.黄酮B.黄酮醇 C.查耳酮D.花青素36. 下列所示的化合物是（ A）的生源。A.萜类 B.生物碱 C.黄酮 D.鞣质37. 维生素A是鱼油中的有效成分，其结构属于( D )类成分。A.薁类 B.环烯醚萜 C.倍半萜 D.二萜38. 紫杉醇结构属于（C ）A.单萜 B.二倍半萜 C.二萜 D.倍半萜39. 90以上的香豆素在( A )位有羟基或醚基。A.7 B.5 C.8 D.440. 试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有（ A ）。A.花青素 B.二氢黄酮 C.二氢黄酮醇 D.黄酮41. 在常温下呈液态的生物碱是（ D ）。A.毒芹碱 B.蛇根碱 C.喜树碱 D.毛果芸香碱42. 具有颜色的生物碱是（ A ）。A.小檗碱 B.莨菪碱 C.乌头碱 D.苦参碱43. 生物碱在植物体内的存在状态多为( B )。A.无机酸盐 B.有机酸盐 C.游离状态 D.苷的形式44. 以下试剂中生物碱的沉淀试剂是( B )。A.过碘酸-对硝基苯胺 B.碘化铋钾 C.三氯化铝D.四氢硼钾45. 由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( D )。A、气态 B、液态 C、固态 D、结晶46. Molish试剂的组成是（ A ）。A. -萘酚-浓硫酸 B. -萘酚-浓流酸 C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水47. 下列香豆素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为（ A ）。A. B. C. D. 48. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到（ B ）。A. 带一个-酚羟基的 B. 带一个-酚羟基的 C. 带两个-酚羟基的 D. 不带酚羟基的49. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（ D ）。二氢黄酮类 黄酮类 花色苷元A. B. C. D. 50. 黄酮类化合物的基本碳架为( C ) 。 AC6-Cl-C6 BC6-C2-C6 CC6-C3-C6 DC6-C4-C651. 下列化合物中，碱性最强的是（D）。A.吡啶 B.异喹啉 C.2-甲基-甲基吡咯 D.小檗碱四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类： 1.2. 一级分类：_苯丙素_ 一级分类：_萜类_二级分类：_香豆素_ 二级分类：_二萜_3.4. 一级分类：_萜类_ 一级分类：_生物碱_二级分类：_单萜_ 二级分类：_吡啶类生物碱_5.6. 一级分类：_萜类_ 一级分类：_苷_二级分类：_环烯醚萜（单萜）_ 二级分类：_硫苷_7.8. 一级分类：_醌类_ 一级分类：_黄酮_二级分类：_蒽醌_ 二级分类：_黄酮_9.10. 一级分类：_生物碱_ 一级分类：_苯丙素_二级分类：_嘌呤类生物碱_ 二级分类：_木脂素_11. 12.一级分类：_生物碱_ 一级分类：_生物碱_二级分类：_吡咯类生物碱_ 二级分类：_吡咯类生物碱_13. 14. 一级分类：_苯丙素_ 一级分类：_萜类_ 二级分类：_香豆素_ 二级分类：_单萜_15. 16.一级分类：_生物碱_ 一级分类：_醌类_二级分类：_吡咯类生物碱_ 二级分类：_蒽醌_17. 18.C 一级分类：_黄酮类_ 一级分类：_黄酮类_二级分类：_查耳酮_ 二级分类：_二氢黄酮类_19. 20. 一级分类：_苯丙素_ 一级分类：_黄酮_二级分类：_苯丙酸苷_ 二级分类：_ 二氢黄酮_ 五、用物理或学方法区别下列各组化合物： （答案不一定唯一；在考试中按照8、9的模式作答）1.NaBH4反应A(+) B (-) C (-)；醋酸铅A(-) B (+) C (-)2.NaOH反应 A (+) B (-) C (-)；异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-)3.在碱液环境中与Gibbs试剂或Emerson 试剂A (+) B (-)4.与无色亚甲基蓝反应A (-) B (+) C (+)；活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯）B (+) C (-)5.醋酸镁的甲醇溶液A (橙黄色-橙色) B (蓝色-蓝紫色) C (-)6.NaBH4反应A(-) B (-) C (+)；锆-枸橼酸A(退色) B (不退色) 7.用PH剂测三者的PH值ACB8、 A B C将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加-萘酚浓硫酸试剂，产生紫色环的是C。将其余二成分，将A和B分别进行碱水解后，用Gibbs试剂，产生蓝色的是B，另一个为A。9、 A B C将上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C，无正反应的为A；再分别取B、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为C。六、分析比较： 1、比较下列化合物的碱性强弱：（ C ） ( A ) ( B ) ( D ).2、有下列四种黄酮类化合物ABCA、R1R2HB、R1H, R2RhamC、R1Glc, R2HD、R1Glc, R2Rham其中，Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖比较其酸性及极性的大小: 酸性( A )( C )( B )( D )比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:聚酰胺TLC(条件60%甲醇水展开), Rf值( D )( C )( B )( A )3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序： （C） （A） （B） A B C4、下列化合物水溶性强弱顺序： C B A A B C5比较下列生物碱的碱性强弱顺序： D C A B 理由：因为c是仲胺，氮原子是sp3杂化，a是亚胺，是sp2杂化；SP3 SP2SP； b为酰胺结构；醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N原子质子化成季铵碱，碱性较强6. 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为（C） （A） （D） （B）7. 比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（A ） ( D ) ( A ) ( B ).8. 比较下列化合物的酸性强弱： ( B )( A )( C )( D )。七、提取分离： 1. 已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问各自应在何部位提取物中出现？为什么？C A D B 2. 从大黄中提取分离到6种化合物，根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题后括号中，并解释其分离过程的原理。A（ ） B（） C（ ）D（） E（） F（）八、结构鉴定有一黄色针状结晶，mp285.6(Me2CO)，FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（）。EI-MS给出分子量为284。其UV光谱数据如下：UV max nm： 带 带MeOH, 266.6 328.2； +MeONa, 267.0 365.0； +NaOAc, 267.0 362.6； +NaOAc/H3BO3, 266.6, 331.0； +AlCl3, 266.6 370.0； +AlCl3/HCl, 266.6 377.8. 试回答下列各问：（1）该化合物为 黄酮类化合物 ，根据 HCl-Mg反应（+） （2）是否有3-羟基 无 ，根据 三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物的带由328.2 nm移至377.8 nm，说明无3-羟基。 （3）是否有5-羟基有 ，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物的带由328 nm移至377.8 nm，红移了49nm，说明有5-羟基。（4）是否有邻二羟基 无 ，根据 乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较，带由328 nm移至331 nm，红移3nm，说明B环无邻二酚羟基。（6）写出该物质的结构式。2. 从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水解后，用PC检出有鼠李糖，山柰苷及山柰酚的紫外光谱数据如下：山柰苷 山柰酚UVmax(nm) 带II 带I 带II 带IMeOH 265 345 267 367 NaOMe 265 388 278 416（分解）AlCl3 275 399 268 424AlCl3/HCl 275 399 269 424NaOAc 265 399 276 387NaOAc/H3BO3 265 345 267 367写出该物质的结构式。山柰酚3，7-二鼠李糖苷16
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