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药物化学形成性考核册答案药物化学作业1（1-5章）一、药品名称及主要用途题号药品名称主要临床用途教材页码备注1氯胺酮（静脉）全麻8胺与氨勿混淆2氟烷（吸入性）全麻7见小黄本22 ,29页3 利多卡因局部麻醉154地西泮镇静、催眠25参见小黄本第17页5奋乃静抗精神病356艾司唑仑镇静、催眠277卡马西平抗癫痫30结构式以教材为准,见小黄本第11页8氟哌啶醇抗精神病359阿司匹林解热、镇痛、消炎4310吡罗昔康风湿、类风湿5211萘普生镇痛、抗风湿52见小黄本23,30页12盐酸哌替啶麻醉性镇痛61结构式中包含盐酸, 见小黄本23,30页13吗啡麻醉性镇痛55结构式以教材为准,见小黄本23,30页14喷他佐辛镇痛6215盐酸美沙酮镇痛、戒毒62结构式中包含盐酸二、药物的化学结构式及化学名称1结构式：参见教材第13页。参见药物化学期末复习指导（即小黄本）第18页化学名：4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐2结构式：参见教材第21页。化学名：5-乙基-5-苯基-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮3结构式：参见教材第31页。化学名：2-丙基戊酸钠4结构式：参见教材第34页。化学名：N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺5结构式：参见教材第44页。化学名：N-（4-羟基苯基）乙酰胺6结构式：参见教材第52页。化学名：2-（4-异丁基苯基）丙酸7结构式：参见教材第51页。化学名：2-（2,6-二氯苯基）氨基苯乙酸钠三、分解产物1产物结构式参见教材第13页。2产物结构式参见教材第22页。参见药物化学期末复习指导（即小黄本）第13页3产物结构式参见教材第25页。4产物结构式参见教材第36页。5产物结构式参见教材第43页。参见药物化学期末复习指导（即小黄本）第19页6吲哚美辛强酸或强碱的水解产物为：对氯苯甲酸5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸（请大家参照教材第50页吲哚美辛结构式，画出上述产物的结构）四、选择题题号答案教材页码备注题号答案教材页码备注1C79D522A910B623B1411C634D3112A575C3113C136A2614D557B4015B358D36五、填充题1在生产、贮存过程中引进或产生的药物以外的其他化学物质，包括由于分子手性的存在而产生的非治疗活性的光学异构体。（参见教材第3页）2全身麻醉药 局部麻醉药（参见教材第6页）3芳伯胺（参见教材第13页）4抗心律时常（参见教材第5页）5巴比妥酸 解离常数 脂溶性（参见教材第20页）6苯基丁酰尿 粉针（参见教材第22页）7吩噻嗪类 噻吨类 丁酰苯类 苯酰胺类（参见教材第31、32、33页）,见小黄本第28,32页8花生四烯酸环氧合 前列腺素（参见教材第39页）,见小黄本第28,32页93，5-吡唑烷二酮类 邻氨基苯甲酸类 吲哚乙酸类 芳基烷酸类（参见教材第46、47、48页）10心血管系统（参见教材第44页）11保泰松（参见教材第46页）12强 外消旋体（参见教材第52页）13吗啡喃类 苯吗啡类 哌啶类 氨基酮类（参见教材第58页）14 5 左旋体（参见教材第55页）15吗啡 镇咳药（参见教材第56页）简答题（以下为答题要点）1是指在生产、贮存过程中引进或产生的药物以外的其他化学物质，包括由于分子手性的存在而产生的非治疗活性的光学异构体。在不影响疗效、不产生毒副作用的原则下，便于制造、贮存和生产，允许存在一定限量的某些杂质。（参见教材第3页）2参见教材第12页。注意注明反应条件。3其水溶液放置易分解，产生苯基丁酰尿沉淀而失效。因此，其注射剂不能预先配置进行加热灭菌，须做成粉针剂。相关反应式参见教材第22页。4地西泮和奥沙西泮遇酸和碱易发生水解，分别生成2-甲氨基-5-氯二苯酮和2-苯甲酰基-4-氯苯胺，后者含有芳伯胺基，经重氮化后和-萘酚偶合，生成橙色的偶氮化合物，而前者无此反应，可供鉴别。反应式参见药物化学期末指导（小黄本）第15页。5按化学结构分类：（1）吩噻嗪类，如氯丙嗪；（2）噻吨类，如氯普噻吨；（3）丁酰苯类，如氟哌啶醇；（4）苯酰胺类，如舒必利；（5）二苯并氮杂卓类，如氯氮平。（参见教材第31、32、33、34页）,见小黄本第14页6答题要点：（1） 抑制花生四烯酸环氧合酶，使前列腺素合成减少（2） 前列腺素是：a 致热物质 b 弱的致痛作用（痛觉增敏） c炎症介质（参见教材第39页）7答题要点： 阿司匹林 水杨酸杂质 易被氧化呈色 扑热息痛 对氨基酚 易被氧化呈色（参见教材第43、44页）8可分为以下5类（1）3，5-吡唑烷二酮类，如保泰松；（2）邻氨基苯甲酸类，如氯酚那酸；（3）吲哚乙酸类 ，如吲哚美辛；（4）芳基烷酸类，如布洛芬；（5）1,2苯并噻嗪类，如吡罗昔康（参见教材第46、47、48页）9（1）分子中具有一个平坦的芳环结构，与受体的平坦部位通过范德华力相互作用；（2）有一个碱性中心，并在生理条件下大部分电离为阳离子，与受体表面的阴离子以静电引力相结合；（3）碱性中心和平坦的芳环处在同一平面上，而烃基部分凸出于平面的前方，正好和受体的凹槽相适应。（参见教材第64页）10解热镇痛药的作用部位主要在外周，只对头痛、牙痛、神经痛、关节痛、肌肉痛等慢性疼痛有良好的作用，而对创伤性剧痛和内脏绞痛等急性锐痛无效，而且这类药物产生耐受性及成瘾性（依赖性）。麻醉性镇痛药作用于中枢神经系统的阿片受体，一般用于严重创伤或烧伤等急性锐痛，但副作用较严重，反复应用后易产生耐受性、成瘾性及呼吸抑制等。药物化学作业2（6-9章）一、药品名称及主要临床用途题号药品名称主要临床用途教材页码备注1咖啡因中枢兴奋69见小黄本23,30页2吡拉西坦改善脑功能、促智703 氢氯噻嗪利尿、降压74见小黄本23,30页4依他尼酸利尿，治疗心衰、水肿755赛庚啶抗过敏816奥美拉唑抗溃疡927雷尼替丁抗溃疡90见小黄本11,17页8异丙肾上腺素抗休克、支气管哮喘、及心博骤停1019麻黄碱支气管哮喘、过敏性反应低血压及鼻塞10310沙丁胺醇支气管哮喘10411氢溴酸山莨菪碱解痉、抗休克、镇静、有机磷中毒、晕动病115/11712毛果芸香碱青光眼108二、药物的化学结构式及化学名称1 结构式：参见教材第83页化学名：N，N-二甲基-2-（二苯甲氧基）乙胺盐酸盐2 结构式：参见教材第88页化学名：-（4-氯苯基）-N，N-二甲基-2-吡啶丙胺马来酸盐3 结构式：参见教材第102页化学名：4-（2-氨基乙基）-1，2-苯二酚盐酸盐4 结构式：参见教材第104页化学名：2-（叔丁胺基）甲基-4-氨基-3，5-二氯苯甲醇盐酸盐5 结构式：参见教材第121页化学名：1-环己基-1-苯基-3-（1-哌啶）丙醇盐酸盐 三、分解产物1 产物结构式参见教材第69页。2 产物结构式参见教材第70，71页。3 产物结构式参见教材第74页。4 产物结构式参见教材第75页。5 产物结构式参见教材第83页。参见药物化学期末复习指导（即小黄本）第13页6 产物结构式参见教材第100页。7 产物结构式参见教材第109页。8 产物结构式参见教材第116页。9 产物结构式参见教材第126页。四、选择题题号答案教材页码备注题号答案教材页码备注1B678D812A679C1033C7310D1054A7111A1085D8012A1266A9213B1217C79五、填充题1主要兴奋大脑皮层的药物 兴奋延髓呼吸中枢的药物 促进大脑功能恢复的药物（相关内容见教材第66页）2黄嘌呤N甲基取代 咖啡因茶碱可可碱（相关内容见教材第67页）3特臭的硫化氢 乙酸铅（相关内容见教材第76页）4磺酰胺类 苯并噻嗪类 苯氧乙酸类 甾类（相关内容见教材第71、72、73页）5H1 H2 H2 H1（相关内容见教材第77页），参见药物化学期末复习指导（即小黄本）第28、32页6氨基醚类 嗜睡和中枢抑制作用（相关内容见教材第79页）7乙二胺类 氨基醚类 丙胺类 三环类（相关内容见教材第78页）8扑尔敏 高 外消旋体（相关内容见教材第84页）9咪唑类 呋喃类 噻唑类（相关内容见教材第86页）10硫化氢 醋酸铅（相关内容见教材第91页）11单胺氧化酶 儿茶酚O-甲基转移酶 醛氧化酶 醛还原酶（相关内容见教材第96页）12肾上腺红 多聚物（相关内容见教材第100页）13（-）麻黄碱（1R，2S）（相关内容见教材第103页）14胆碱受体激动药 胆碱酯酶抑制剂（相关内容见教材第106页）15瓦特雷（相关内容见教材第116页）六、简答题（以下为答题要点）1（1）磺酰胺类，如呋塞米；（2）苯并噻嗪类，如氢氯噻嗪；（3）苯氧乙酸类，如依他尼酸；（4） 甾类，如螺内酯；（5）其它类，如山梨醇、氨苯喋啶（相关内容见教材第71、72、73、75、76页）2咖啡因可以和有机酸或有机酸的碱金属盐如苯甲酸钠、水杨酸钠、枸橼酸钠形成复盐而增加在水中的溶解度。如苯甲酸钠咖啡因的水溶性较咖啡因增大，可制成注射剂。（相关内容见教材第69页）3（1）乙二胺类，如西替利嗪；（2） 氨基醚类，如盐酸苯海拉明；（3）丙胺类 ，如氯苯那敏；（4） 三环类，如赛庚啶；（5）哌啶类，如阿司咪唑。（相关内容见教材第78-82页）4苯海拉明的主要副反应为嗜睡和中枢抑制。为了克服这一缺点，将其与中枢兴奋药结合成盐使用，称为茶苯海明，为常用的抗晕动药。（相关内容见教材第79页，参见药物化学期末复习指导（即小黄本）第15页）5（1）苯环上的羟基使作用增强，肾上腺素的苯环有羟基，而麻黄碱无；（2）侧链氨基的碳原子上引入甲基后位阻增大，减慢氧化酶的代谢，可以延长作用时间。麻黄素侧链的甲基使其作用更持久。（相关内容见教材第99页）6因氧桥增强脂溶性，结构中6、7位有氧桥的东莨菪碱、樟柳碱中枢作用增强；同时，樟柳碱和山莨菪碱结构中的羟基使分子的极性增加，从而减弱中枢作用。综合考虑，中枢作用从强至弱依次为：东莨菪碱、阿托品、樟柳碱、山莨菪碱。7（1）对受体的选择性差，产生较大的副反应；（2）极性大，通透性差，生物利用度低；（3）化学稳定性差，易被体内酯酶水解，作用时间短。综上所述，无论内源性，还是外源性的乙酰胆碱均无临床应用价值。药物化学作业3（10-12章）参考答案 一、药物名称及主要临床用途 题号 药品名称 主要临床用途 教材页码 备注 1 氨力农 心力衰竭 150 2 硝酸异山梨醇酯 抗心绞痛 129 3 地尔硫卓 降压、心律失常、心绞痛 133 药名以教材为准 4 哌唑嗪 降压、心衰 138 5 非诺贝特 降血脂 142 6 普萘洛尔 降压、心绞痛、心律失常 147 7 磺胺甲恶唑 抗菌 157 药名以教材为准 8 环丙沙星 广谱抗菌 162 9 阿昔洛韦 抗病毒 173 10 氟康唑 抗真菌 169 11 阿莫西林 抗菌 182 12 头孢噻肟钠 抗菌 186 13 氯霉素 抗菌 197 二、药物的化学结构式及化学名称 1结构式： 参见教材第129页。 化学名：三硝酸甘油酯 2结构式： 参见教材第131页。 化学名：1，4-二氢-2，6-二甲基-4-（3-硝基苯基）-3，5-吡啶二甲酸甲乙酯 3结构式： 参见教材第137页。 化学名：1-（2S）-3-巯基-2-甲基丙酰-L-脯氨酸 4结构式： 参见教材第141页。 化学名：2-（4-氯苯氧基）-2-甲基丙酸乙酯 5结构式： 参见教材第157页。 化学名：4-氨基-N-2-嘧啶基苯磺酰胺 6结构式： 参见教材第165页。 化学名：4-吡啶甲酰肼 7结构式： 参见教材第161页。 化学名：1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氢-7-（1-哌嗪基）-3-喹啉羧酸 三、分解产物 1产物结构式参见教材第135页 2产物结构式参见教材第187页 3产物结构式参见教材第197页 四、选择题 题号 答案 教材页码 备注 题号 答案 教材页码 备注 1 B 130 9 C 161 2 D 129 10 A 158 3 C 131 11 B 166 4 A 138 12 C 195 5 B 142 13 C 179 6 C 147 14 A 191 7 A 141 15 C 189 8 B 172 五、填充题 1硝酸酯及亚硝酸酯类 钙拮抗剂 -受体拮抗剂（相关内容见教材第129页） 2烟酸类 苯氧乙酸类 羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂（相关内容见教材第140-141页） 3二氢吡啶类 芳烷基胺类 苯并硫氮杂卓类（相关内容见教材第130-132页） 4血管紧张素 抗高血压（相关内容见教材第137页） 5巯甲丙脯酸 血管紧张素转化（相关内容见教材第137页） 6磺胺 磺胺增效剂（相关内容见教材第157页） 7代谢拮抗（相关内容见教材第150页） 8萘啶羧酸类 噌啉羧酸类 吡啶并嘧啶羧酸类 喹啉羧酸类（相关内容见教材第159页） 9雷米封 抗结核病（相关内容见教材第165页） 10抗病毒 抗肿瘤（相关内容见教材第172页） 11D-丙氨酸多肽转移酶 细胞壁（相关内容见教材第175页） 12茚三酮（相关内容见教材第181页） 13肾毒性 耳毒性（相关内容见教材第191页） 14 4 1R，2R（-）或D（-）苏阿糖（相关内容见教材第197页） 六、简答题（以下为答题要点） 1（1）神经节阻断药，如美加明；（2）作用于神经末梢的药物，如利舍平；（3）血管紧张素转化酶抑制剂，如卡托普利；（4）肾上腺素受体拮抗剂，如萘普洛尔；（5）利尿药，如氢氯噻嗪；（6）钙拮抗剂，如硝苯地平；（7）作用于中枢神经系统的药物，如甲基多巴。（相关内容见教材第133-139页） 2（1）钙拮抗剂：通过扩张外周血管或脑血管作用，主要用于心脑血管疾病的治疗，如高血压、心绞痛、心律失常及脑血栓、脑外伤后遗症等。代表药物有尼群地平、维拉帕米、地尔硫卓、桂利嗪等（相关内容见教材第130-133页）。 （2）-受体阻断剂：临床主要用于预防、治疗高血压、心律失常、心绞痛及青光眼，品种有普萘洛尔、阿替洛尔、噻吗洛尔、艾司洛尔等（相关内容见教材第147-148页）。 （3）血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂：可用于各种类型高血压的治疗，代表药物有卡托普利、依那普利。（相关内容见教材第136页） （4）羟甲戊二酰辅酶A抑制剂：主要用于预防、治疗高血脂症及冠心病，如辛伐他汀。（相关内容见教材第142页） 3（1）3-H的差向异构，在光和热的作用下异构化生成无效的3-异利舍平。 （2）氧化反应，在光和氧的作用下，被氧化成3-去氢利舍平及3，5-二烯利舍平。 （3）酯键水解，利舍平水溶液在酸碱条件下均可发生水解。（相关内容见教材第135页）。 4（1）与代谢物结构相似；（2）与特定酶竞争作用，干扰生物合成；（3）掺入生物分子，导致致死合成。（相关内容见教材第156页） 5（1）TMP与SMZ均可影响四氢叶酸的合成；（2）SMZ抑制二氢叶酸合成酶；（3）TMP抑制二氢叶酸还原酶；（4）通过双重阻断，两者产生协同抗菌作用，可明显增强药效（相关内容见教材第157页）。 6（1）苯环为必需结构，含氮杂环可为吡啶、嘧啶；（2）3位羧基及4位羰基为必需一基团；（3）1位取代基乙基或环丙基最好；（4）5位取代基氨基最佳；（5）6位或6，8位氟取代活性增强；（6）7位引入杂环活性增强，哌嗪基最好。（相关内容见教材第161页）。 7(1)青霉素碱性条件下，-内酰胺开环生成青霉酸（结构式见教材第178页）。 （2）稀酸溶液，室温重排为青霉二酸（结构式见教材第178页）。 （3）强酸加热裂解为小分子青霉胺及青霉醛酸（结构式见教材第178页）。 （4）在-内酰胺酶的作用开环生成青霉酸（结构式见教材第17） 药物化学作业4（13章以后）参考答案一、药物名称及主要临床用途题号药品名称主要临床用途教材页码备注1塞替唑抗癌2072丝裂霉素C抗癌2163阿糖胞苷抗癌2134 美法仑抗癌2035炔雌醇月经紊乱、绝经综合症、功能性子宫出血2286地塞米松自身免疫性疾病、感染性疾病、休克等2362387苯丙酸诺龙慢性消耗性疾病、严重灼伤、手术前后等2318米非司酮人工流产、避孕2339维生素C坏血病、肝硬化、化学中毒、急性肝炎25325510维生素B1缺乏VB1引起的消化不良及脚气病25125211环磷酰胺抗肿瘤205二、化学结构及化学名称1结构式：参见教材第212页。化学名：5-氟-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮2结构式：参见教材第220页。化学名：（Z）-二氯二氨铂3结构式：参见教材第207页。化学名：1，3-双-（2-氯乙基）-1-亚硝基脲4结构式：参见教材第213页。化学名：6-巯基嘌呤一水合物5结构式：参见教材第252页。化学名：吡多醇、吡多醛、吡多胺6结构式：参见教材第227页。化学名：雌甾1，3，5（10）-三烯3，17-二醇7结构式：参见教材第233页。化学名：孕甾-4-烯-3-20-二酮8结构式：参见教材第230页。化学名：17-甲基-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮三、分解产物1产物结构式参见教材第206页。2产物结构式参见教材第214页。3产物结构式参见教材第244页。4产物结构式参见教材第251页。5产物结构式参见教材第254页。四、选择题题号答案教材页码备注题号答案教材页码备注1D2017C2282A2138D2333D2019A2384B20610B2385A21111A2476B23012B251五、填充题1氮介类 乙撑亚胺类 甲磺酸酯类 多元醇类 亚硝基脲（参见教材第201页）。2烷基化部分 载体部分（参见教材第201页）。3干扰肿瘤细胞核酸的合成（参见教材第204页）。4丙烯醛 磷酰氮介 去甲氮介（参见教材第206页）。5环己亚硝脲 亚硝基脲（参见教材第208页）。6代谢拮抗 嘧啶拮抗物 嘌呤拮抗物 叶酸拮抗物（参见教材第208页）。7蒽醌 骨髓抑制 心脏毒性（参见教材第216页）。8雄甾烷类 雌甾烷类 孕甾烷（参见教材第225页）。9孕酮 黄体酮不足引起的先兆性流产和习惯性流产（参见教材第233页）。10脂溶性 水溶性（参见教材第245页）。11佝偻病、软骨病（参见教材第245页）。12共价键 非共价键 非共价键（参见教材第262页）。六、简答题（以下为答题要点）1（1）烷化剂：具有活性基团，可与生物大分子通过共价键结合，能够使DNA失去活性，从而抑制肿瘤细胞生长的一类化合物。（2）主要类型：氮介类、乙撑亚胺类、甲磺酸酯及多元醇类、亚硝基脲类。（参见教材第201页）2（1）由烷基化及载体两部分组成。（2）烷基化部分为抗肿瘤活性功能基；载体部分主要影响药物的吸收、分布，会影响药物的选择性、活性及毒性。（参见教材第201页）3环磷酰胺在体内通过正常的酶促反应转化为无毒的代谢产物，但在肿瘤组织中由于缺乏正常代谢所需的酶，而生成氮介类似物产生抗肿瘤活性。因此环磷酰胺对正常组织的影响小，比氮介类的选择性高，毒性较低。（参见教材第206页）4（1）嘧啶拮抗物，如氟脲嘧啶、阿糖胞苷；（2）嘌呤拮抗物，巯嘌呤；（1）叶酸拮抗物，如氨基喋呤。（参见教材第208-212页）5博莱霉素、阿霉素、喜树碱、长春碱、紫杉醇。6（1）利用炔基与银盐的反应：将两种药品分别溶于乙醇，滴加硝酸银试液，产生白色沉淀的为炔雌醇，无反应的为地塞米松。（2）-羟基酮特征反应：样品的甲醇溶液与碱性酒石酸铜共热，生成橙色沉淀为地塞米松。（反应式参见教材第238页）。7糖皮质激素的临床用途包括：（1）肾上腺皮质功能紊乱（2）自身免疫性疾病、器官移植排异反应（3）变态性疾病（4）感染性疾病、休克（5）白血病及其它造血器官肿瘤。（参见教材第236页）8（1）维生素A：夜盲症、角膜软化、皮肤干燥、粗糙及黏膜抗感染能力低下，特殊生理状况下的补充。（参见教材第243页） （2）维生素D：因维生素D缺乏引起的佝偻病或软骨病、婴儿手足搐搦症、老年性骨质疏松症。（参见教材第245页） （3）维生素E：习惯性流产、不孕症及更年期障碍、进行性肌营养不良、间歇性跛行及动脉粥样硬化的防治。（参见教材第247页） （4）维生素B1：缺乏维生素B1引起的脚气病及消化不良。（参见教材第251页） （5）维生素B2：缺乏维生素B2引起的各种黏膜及皮肤炎症。（参见教材第252页） （6）维生素B6：因放射治疗引起的恶心、妊娠呕吐、异烟肼等药物引起的周围神经炎、白细胞减少症、痤疮、脂溶性湿疹。（参见教材第253页） （7）维生素C：坏血病的防治、肝损伤的辅助治疗。（参见教材第255页） （8）维生素K；凝血酶原过低、新生婴儿出血。（参见教材第249页）9（1）化学方式结合：通过共价键形成不可逆复合物；（2）物理方式结合：通过离子键、氢键、离子偶极、范德华力和疏水性结合形成可逆的复合物。（参见教材第257页）10（1）手性中心不参与受体的结合时，手性构型对药物的活性无影响，即对映体具有等同的药理活性和强度。（2）手性中心参与体内的生物过程时，对映体之间可表现出相同的药理活性，但强弱不同；也可能一对对映体中只有一个有活性，而另一个毫无活性；还可能对映体之间产生相反的活性或者不同类型的药理活性。（参见教材第260-261页）