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有机化学主要考点 第一部分 烃一、烷烃。通式CH能发生取代反应，例如CH+Cl CHClHCl。（条件：C1、Br、光照）二、烯烃。通式：CH 二烯烃通式为CH 官能团： C=C （碳碳双键）、CH=CH六个原子共面。性质：氧化反应：烯烃能使KMO（H）的紫红色褪去。 加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水）CHCH+B加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如:nCH=CH CH-CH三、炔烃。通式:CH HCCH四个原子共直线，官能团：-CC-性质:与烯烃的性质类似，比如能发生 氧化反应 加成反应 加聚反应四、芳香烃。苯和苯的同系物的通式：CH（6） 分子中12个原子共平面。苯的性质：取代反应 +B（l） BHB（B的水溶液不发生此反应）+HO-NO -NO+H0 （也叫硝化反应） 加成反应： +3H 苯的同系物的性质，比如甲苯氧代反应：能使KMO（H）溶液褪色取代反应 3HONO +3H0第二部分 烃的衍生物一、卤代烃。（官能团-B）性质：取代反应（水解反应）CH-B+H-OH CH-OH+HB或CHB +NON CHOHNB。消去反应：CH B+ NON CH（CH= CH）+ NB+HO或写成：CH B CH=CH +HB二、醇。官能团：-OH 饱和一元醇的通式：CHO。饱和x元醇的通式：CHO性质：（催化）氧化反应：2CHCHOHO 2CHCHO2HO（醇的特征：“-CHOH”）消去反应：CHOH CH= CH +HO酯化反应：CHOH+CHCOOH HO CHOOCCH（先写水，避免漏掉）与N反应。（略）乙醇的工业制法：CH=CH+HO CHCHOH三、酚。（与酸酐能发生酯化反应）官能团：-OH 通式CH 俗名：石炭酸性质：中和反应： -OHNaoH ON+HO（现象：浑 清）鉴别 取代反应：+3B （白色）3HB(注意：过量浓溴水)显色反应：Fec1 紫色加成反应： OH+3H OH强酸制弱酸的反应： ON+HO+CO OH+NHCO四、醛。官能团：-CHO 饱和一元醛的通式：CHO性质：加成反应：（或还原反应）CHCHO+H CHCHOH氧化反应： 2CHCHO+O 2 CHCOOH鉴别 a、银镜反应：CHCHO2Ag(NH)OH CHCOONH+2Ag +3NH+HO(水浴加热)b、与新制C(OH)反应。 CHCHO+2C(OH) CHCOOH+ CO (红)+2HO五、羧酸官能团：-COOH 通式（烃基饱和）CHO性质：强酸制弱酸：CHCOOH+NHCO CHCOON+HO+CO酯化反应：CHCOOH+HCOH CHCOOCHHO六、酯。一般酯的通式：CHO性质：水解反应。例如：CHCOOCH+HO CHCOOH+CHOHCHCOOCH+NOH CHCOONa+C2HOH第三部分 生命中的基础有机化学物质（糖类 油脂 蛋白质）一、糖类 葡萄糖：有CHO 是还原糖单糖 同分异构体果 糖葡萄糖的化学性质（1）氧化反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（2）加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇）（3）制取酒精的反应C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 蔗 糖二糖 同分异构体麦芽糖：有CHO 是还原糖化学性质水解反应：C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)C12H22O11(麦芽糖)+H2O 2C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖) 淀 粉(C6H10O5)n 多糖 n值不同，不是同分异构体，都是天然高分子化合物 纤维素(C6H10O5)n化学性质水解反应：(C6H10O5)n (淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n (纤维素)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)二、油脂油脂属于酯类，是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，属于小分子。化学性质（1）加成反应：（2）水解反应：皂化反应：三、蛋白质属于天然高分子化合物性质：（1）盐析：可递的过程，可提纯蛋白质 （2）变性 （3）颜色反应：蛋白质+浓HNO3黄色（4）灼烧：有烧焦羽毛的气味附一：有机化学的反应类型取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应还原反应 酯化反应 水解反应(卤代烃和酯) 中和反应附二：重要的有机合成路线和“有机三角”附三：有机物引入（醇）羟基的方法烯烃水化: CH=CHHO CHOHOH卤代烃水解: CHCHCL+HO CHCHOH+HCL醇钠盐水解: CHCHONa+HO CHCHOH+NaOH醛加成(还原): CHCHO+H CHCHOH酯水解: CHCOOCHCH+HO CHCHOH+CHCOOH附四：部分知识点巧记消去反应是否发生判断：相连相邻有无氢原子？有，可消去。醇的催化氧化是否发生判断：与羟基相连的碳有无氢原子？有，可氧化。 伯醇（CH3OH、-CH2OH） 醛 仲醇（-CHOH） 酮 氧化反应：加氧去氢 还原反应：加氢去氧酯化反应：酸脱羟基醇脱氢同分异构体（异类异构）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛 附五：俗名和部分物理性质1、俗名CHCl3三氯甲烷氯仿 CCl4四氯甲烷四氯化碳 CCl2F2氟氯代烷氟利昂 三硝基甲苯梯恩梯TNT 乙醇酒精 -OH苯酚石炭酸HCHO甲醛蚁醛 HCOOH甲酸蚁酸 35%40%甲醛水溶液福尔马林乙酸醋酸 纯乙酸冰乙酸或冰醋酸 丙三醇甘油 三硝酸甘油酯硝化甘油(诺贝尔研制的炸药，急救心肌梗塞 硝化甘油药片)2、状态气体CH3Cl一氯甲烷 HCHO甲醛 碳原子数4的烃（烷烃、烯烃、炔烃）3、水溶性有机物之间一般互溶 p (有机物)P（H2O）： -NO2(苦杏仁味油状) -Br(无色油状) (淡黄色晶体) 水在上层难溶 CH3CH2Br等溴代烃 CHCl3 CCl4 -Cl（分层） p (有机物)P（H2O）： 等苯的同系物 己烷 (C5的烷烃、烯烃、炔烃) 水在下层 CH3CH2Cl等氯代烃 酯可溶： -OH （氧化而成粉红色，65与水互溶）易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇） 醛（酮） 羧酸附六：解答有机推断题的常用方法根据官能团的特征性质进行推进判断C=C -C C- 使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与H2反应、加聚反应 -OH 与Na反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应（还有羧基时可以发生反应） -OH 与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl3反应显紫色、KMnO4(H+)溶液褪色-CHO 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H2发生还原反应、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反应（与氧气氧化成羧酸）-COOH 与Na反应、与Na2CO3和NaHCO3放出CO2、酯化反应、与碱发生中和反应、缩聚反应（还有羟基或氨基时可以发生） -X(卤素) 水解反应、消去反应O-C-O-（酯） 水解反应根据有机物之间的衍变关系进行推断（两个转化是 ，其它都是）根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。RCHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag RCHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Ag(NH3)2OH 4AgHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O2ROH 2Na H2-2RCOOH 2Na H22-RCOOH HCO3 CO22RCOOH CO3 CO2HCOOH 2Ag(NH3)2OH 2AgHCOOH 2Cu(OH)2(加热) Cu2O （不加热发生中和反应）附七：有机物的分离混合物试剂分离方法主要仪器乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷（乙醇）水洗涤分液漏斗苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯（混酸）NaOH溶液分液分液漏斗苯（乙苯）酸性KMnO4、NaOH分液分液漏斗乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯肥皂（甘油）NaCl盐析漏斗、烧杯淀粉（纯碱）H2O渗析半透膜、烧杯 -此部分内容主要是课本中的知识点，规律性很强，可用于做有机推断题，每年高考有15-30分，要在理解的基础上记住！说明：下面部分内容应该放在化学推断题解题高手光盘里，因为此部分内容光盘里很不好做，就放在这里，请同学们务必理解记住，是高考的重要考点之一。十、以常见离子的特性为突破口（理解的基础上记住！）1、常见阳离子的鉴别离子试剂或方法实验现象离子方程式H+紫色石蕊试液或蓝色石蕊试纸Na2CO3或NaHCO3溶液变红有气泡CO32-+2H+=CO2 HCO3-+H+=H2O+CO2K+焰色反应透过蓝色钴玻璃观察：紫色火焰Na+焰色反应黄色火焰NH4+NaOH溶液，加热生成有刺激性气味气体，使湿润红色石蕊试纸变蓝遇沾有浓HCl的玻璃棒有白烟 NH4+OH- NH3+H2ONH3+HCl=NH4ClAg+加Cl-，稀HNO3加OH-有白色沉淀，不溶于稀硝酸生成白色或棕灰色沉淀，该沉淀可溶于氨水中Ag+Cl-=AgClAg+OH-=AgOH2AgOH=Ag2O+H2OAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 +OH-+2H2OBa2+加SO42-，稀硝酸有白色沉淀，不溶于稀HNO3Ba2+SO42-=BaSO4Mg2+NaOH溶液白色沉淀，NaOH溶液过量也不溶解Mg2+2OH-=Mg(OH)2Al3+NaOH溶液白色絮状沉淀，NaOH过量沉淀消失Al3+3OH-=Al(OH)3Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2OFe3+NaOH溶液KSCN溶液生成红褐色沉淀变红色Fe3+3OH-=Fe(OH)3Fe3+3SCN-=Fe(SCN)3Fe2+NaOH溶液KSCN溶液和氯水白色沉淀，迅速变成灰绿色，红褐色加入KSCN溶液不变色，加氯水出现红色Fe2+2OH-=Fe(OH)2 4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)32Fe2+Cl2=2Fe3+2Cl- Fe3+3SCN Fe(SCN)3Cu2+加OH-生成蓝色沉淀Cu2+2OH-=Cu(OH)22、常见阴离子的鉴别离子试剂或方法实验现象离子方程式或化学方程式OH-紫色石蕊试液酚酞试液红色石蕊试纸变蓝色变红色变蓝色Cl-Ag+和稀硝酸产生白色沉淀不溶解Ag+Cl-=AgClBr-Ag+和稀HNO3氯水和CCl4产生浅黄色沉淀不溶解CCl4层呈橙红色Ag+Br-=AgBrCl2+2Br-=2Cl-+Br2I-Ag+和稀HNO3氯水和CCl4产生黄色沉淀不溶解CCl4层呈橙红色Ag+I-=AgICl2+2I-=2Cl-+I2SO42-盐酸和BaCl2溶液加入HCl后无现象，再加BaCl2溶液有白色沉淀产生Ba2+SO42-=BaSO4CO32-H+，澄清石灰水BaCl2，盐酸有气体产生，石灰水变浑浊生成白色沉淀，加入HCl后溶解，放出无色无味气体CO32-+2H+=H2O+CO2CO2+Ca2+2OH-=CaCO3+ H2OBa2+CO32-=BaCO3BaCO3+2H+=Ba2+H2O+CO2HCO3-H+，澄清石灰水有气体产生，石灰水变浑浊HCO3-+H+=H2O+CO2SO32-H+，品红溶液产生使品红溶液褪色的气体，加热后，恢复红色SO32-+2H+=H2O+SO2NO3-Cu屑，盐酸或Cu屑，浓H2SO4加热先产生气泡，遇到空气变成红棕色气体，溶液变蓝3Cu+8H+2NO3-=3Cu2+2NO+4H2OS2-(CH3COO)2Pb溶液稀HClCuSO4溶液产生黑色沉淀有臭鸡蛋气味气体产生产生黑色沉淀Pb2+S2-=PbS2H+S2-=H2SCu2+S2-=CuSS2O32-H+，品红溶液产生黄色沉淀和刺激性气体，气体使品红液褪色，加热后恢复红色S2O32-+2H+=H2O+SO2+SPO43-AgNO3溶液，稀HNO3生成黄色沉淀，溶于稀HNO3PO43-+3Ag+=Ag3PO4ClO-碘化钾淀粉溶液KSCN，Fe2+溶液变蓝加入KSCN无现象，再加Fe2+出现红色SiO32-H+或CO2产生白色沉淀SiO32-+2H+=H2SiO3或SiO32-+H2O+CO2=H2SiO3+ CO32-AlO2-Al3+H+产生白色沉淀产生白色沉淀，继续加H+，沉淀消失Al3+3AlO2-+6H2O=4Al(OH)3AlO2-+H+H2O=Al(OH)3 Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O十一、以常见气体的检验方法为突破口（理解的基础上记住！）气体状态检验方法和发生的现 象化学反应方程式或离子方程式容易引起的判断错误H2无色气体混合空气点燃，有爆鸣声，生成物只有水 点燃2H2+O2 2H2O不是只有H2才产生爆鸣声O2无色气体用带余烬的木条放入，木条复燃C+O2=CO2 Cl2黄绿色有刺激性气味的气体用湿润的碘化钾淀粉试纸检验，试纸变蓝能漂白湿石蕊试纸2Kl+Cl2=2KCl+Cl2O3、NO2和溴蒸气也能使碘化钾淀粉试纸变蓝SO2有同样性质HCl无色有刺激性的气体用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近，冒白烟将气体通入AgNO3溶液有白色沉淀用湿润的紫色石蕊试纸检验，试纸变红NH3+HCl=NH4ClAgNO3+HCl=AgCl+HNO3遇湿润的紫色石蕊试纸变红的气体很多（如SO2、SO3、CO2等），判断要慎重SO2无色有刺激性气味的气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，变成无色通入品红溶液褪色，加热颜色复现2MnO4-+2H2O+5SO2=2Mn2+5SO42-+4H+Cl2通入品红溶液也会褪色，但加热不复现红色NH3无色有刺激性气味的气体用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近，冒白烟用湿润的红色石蕊试纸检验，试纸变蓝NH3+HCl NH4ClNH3+H2O=NH4+OH-NO无色、无味气体在空气中立即变成红棕色2NO+O2=2NO2NO2红棕色气体红棕色，溶于水成硝酸，溶液显酸性3NO2+H2O=2HNO3+NOCO无色无味气体可燃，火焰呈蓝色，燃烧产物只有CO2，使澄清石灰水变浑浊通过灼热的氧化铜，使之变红，产生的气体使石灰水变浑浊 点燃2CO+O2 2CO2CO2+Ca(OH)2=CaCO3+H2OCO+CuO Cu+H2O注意与其它可燃性气体的区别；H2也能还原CuOCO2无色气体使燃着的木条熄灭通入澄清的石灰水变浑浊Ca(OH)2+CO2=CaCO3+H2O燃着的木条在N2或其他一些气体中也会熄灭H2S无色有臭鸡蛋气味气体遇CuSO4溶液有黑色沉淀使湿润的乙酸铅试纸变黑通入氯水中，溶液变浑浊CuSO4+H2S=CuS+H2SO4(CH3COO)2Pb+H2S+PbS+2CH3COOHCl2+H2S=S+2HClBr2红棕色气体加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀加水得橙黄色溶液Br2+H2O=HBr+HBrOHBr+AgNO3=AgBr+HNO3CH4无色气体可燃，生成H2O和CO2，不使KMnO4溶液和溴水褪色 点燃CH4+2O2 CO2+2H2O注意与其他可燃气体的区别C2H4无色气体可燃，生成H2O和CO2，使KMnO4溶液和溴水褪色 点燃C2H4+3O2 2CO2+2H2OC2H4+Br2 CH2BrCH2Br乙炔也能燃烧，也可使KMnO4溶液和溴水褪色，但乙炔燃烧时火焰明亮且冒黑烟C2H2无色无味气体可燃，有明亮火焰且冒黑烟使KMnO4溶液褪色使溴水褪色 点燃2C2H2+5O2 4CO2+2H2O3C2H2+10KMnO4+2H2O10KOH+10 MnO2+6CO2C2H2+2Br2CHBr2CHBr2-完- 13 / 13