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专题一认识有机化合物第二单元科学家怎样研究有机物,第一课时,有机化合物组成的研究,研究有机物的步骤：,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,一、有机物的分离与提纯,物质的分离与提纯方法有：过滤、蒸发、结晶、萃取、分液、蒸馏、层析等物质分离提纯的原则：不增、不减、易分、复原思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？请同学们设计：提纯粗盐（杂质为氯化镁）的实验方案,含杂质的工业乙醇,95.6%工业乙醇,99.5%无水乙醇,蒸馏,蒸馏,加吸水剂,二、有机物组成的研究,如何确定有机物的组成元素？（定性分析）有机物燃烧后，各元素对应的产物为：CCO2HH2OClHCl思考：如果某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能有什么？可能为C、H或C、H、O如何判断该有机物中是否含有氧元素？先求出产物中CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等原有机物组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。,有机物的定性分析和定量分析,1831年，李比希提出了测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法。其基本原理是什么？什么是钠融法？铜丝燃烧法可以确定有机物是否含有。现代元素分析法：元素分析仪的工作原理课堂练习：1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式（最简式）。又测得该化合物的相对分子质量为30，求该化合物的分子式。,卤素,最简式：,分子式：,CH,3,CH,2,6,课堂练习,2、某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1：1，由此可以得出的结论是：A、该有机物中C、H、O的原子个数比为1：2：3B、分子中C、H的原子个数比为1：2C、有机物中必定含有氧D、有机物中必定不含有氧3、取8g某有机物（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11gCO2和9gH2O1）该有机物是否含有氧元素？2）请确定该有机物的分子式?3）若误服该有机物会使人中毒失明甚至死亡，请写出该有机物的结构简式。,B,CH3OH,CH4O,课堂练习,4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：(1)维生素C中碳的质量分数是_，氢的质量分数是_。(2)维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明)(3)如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？,课堂练习,答案：(1)、40.91%，4.55%(2)、已知m(H)=0.144g9=0.016g（n=m/M）m(C)=0.528g1244=0.144g（n=m/M）m(H)+m(C)=0.016g+0.144g=0.160g0.352g又因产物中只有H2O和CO2，故维生素中必含有氧。(3)、若要确定其分子式，还要知其相对分子质量。,课堂小结,有机物的分离与提纯,有机物组成的研究,燃烧法确定元素构成,钠融法确定N、Cl、Br、S等,铜丝燃烧法确定卤素,元素仪分析法,科学家怎样研究有机物,有机物结构的研究,有机化学反应的研究,作业布置,吗啡是严格查禁的毒品，吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素，已知吗啡的相对分子质量不超过300，请求出吗啡的相对分子质量并确定吗啡的分子式。P14/2、3,第二课时,有机化合物结构的研究,三、有机化合物结构的研究,1831年李比希提出的基团理论启发、引导化学家们对有机化合物分子结构与性质之间的关系展开研究，如今我们学习过哪些方法对有机化合物进行分类？1、根据有机化合物的来源分类：天然有机化合物和合成有机化合物2、根据有机化合物分子中碳的骨架分类：3、根据有机化合物官能团分类：什么是官能团？什么是烃的衍生物？,有机化合物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,按官能团对有机化合物进行分类,知识升华,官能团：指决定有机化合物化学特性的原子或原子团。烃的衍生物：指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。课堂练习：指出下列有机物各属于哪一类别：,丙烯酸,测定有机物组成和结构的分析方法之一,1、核磁共振氢谱（重点掌握谱图的识别）：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号。有机分子中氢原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现得核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为)也就不同。如乙醇和甲醚的谱图（P9图1-9）,乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子,乙醇的核磁共振谱图显示分子中有三种氢原子,-CH3,-OH,-CH2,-CH3,核磁共振图谱分析：乙醇和甲醚的谱图,/ppm,/ppm,核磁共振谱图判断要点：,1、有几个峰就代表有几种类型的氢原子。,2、峰面积之比就等于氢原子的个数比（但不能化简）,3、相同类型的氢原子在峰值上有叠加。（例如：丙烷CH3CH2CH3的峰面积之比为6：2，而非3：1，也非3：2）,测定有机物组成和结构的分析方法之二,2、红外光谱（了解）：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围内的红外光吸收情况。根据对红外光谱的分析，可以初步判断有机化合物中具有那些基团。（P9图1-11）,乙醇的红外光谱图显示分子中有三种基团（图中显示O-H、C-H、O-C键的吸收峰）,课堂练习（不要求）：某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外光谱表明有O-H键和烃基C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2：1，它的相对分子质量为62，试写出该有机化合物的结构简式。,图111乙醇的红外光谱图,测定有机物组成和结构的分析方法之三,3、质谱法：测定有机化合物的相对分子质量。用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,质谱法,谱图的简单识别（此处只要求能知道质谱图的样子）,随堂练习：简单质谱图的识别,2,12,14,16,1、线的高低代表吸收强度。,2、横坐标代表质荷比。,资料卡：手性分子,手性分子结构图,手性碳原子,连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。,氨基酸都是手性分子,课堂练习,1、下列化合物中含有手性碳原子的是()A、CCl2F2B、CH3CH2OHC、D、2、指出手性碳原子：,C,归纳小结,科学家怎样研究有机物,有机物的分离与提纯,有机物组成的研究,有机物结构的研究,核磁共振氢谱,红外光谱,质谱法,手性分子手性碳对映结构,有机化学反应的研究,结合方式共价键,基团理论,现代结构研究法,准确测量分子量,确定结构,它是什么样子？,是什么？有多少？,第三课时,有机化学反应的研究,四、有机化学反应的研究,在60年代中期，科里创造了逆合成分析的原理，并提出了合成子和切断这两个基本概念。他的方法是从合成产物的分子结构入手，采用切断（一种分析法，这种方法就是将分子的一个键切断，合分子转变为一种可能的原料）的方法得到合成子（在切断里得到的概念性分子碎片，通常是个离子）这样就获得了不太复杂的可以在合成过程中加以装配的结构单元。科里的合成方法和理论开创了计算机辅助有机合成的新纪元。,伊莱亚斯.科里,甲烷与氯气取代的机理,+,+,+,化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。,运用同位素示踪法研究化学反应过程,将乙酸乙酯与H218O混合后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式：根据产物中18O的分布情况，你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂？同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质？放射性,+H218O,+CH3-CH2-OH,运用同位素示踪法研究化学反应过程,你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗？请举例说明。课堂练习1用CH3COOH与H18OC2H5在酸性催化下发生酯化反应，18O存在于那种产物中？课堂练习2的可逆反应平衡后，充入18O2，问过一段时间重新建立新平衡后，18O存在那些物质中？1、18O存在于酯中2、18O存在于所有物质中（SO2、SO3、O2中）,归纳小结,科学家怎样研究有机物,有机物的分离与提纯,有机物组成的研究,有机物结构的研究,有机化学反应的研究,甲烷与氯气取代的机理,同位素示踪法,不对称合成,有机物分子式确定的基本方法,各组成元素的质量分数,各组成元素的质量,各组成元素的质量比,1mol有机物燃烧生成产物的量,质量和物质的量,相对密度,化学反应,标况下密度,最简式,摩尔质量相对分子质量,分子式,确定有机物结构式的方法,解题思路,特征反应,推知官能团的种类,反应机理,推知官能团的位置,计算解析,推知官能团的数目,产物结构,推知碳架结构,化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱,确定有机物的结构,
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