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第2课时几种有机物的检验,1.掌握几种有机物的检验方法。2.初步学习鉴别和检验几种不同有机物、官能团的思路和方法。3.体验综合利用化学知识和实验技能,探究未知物质的过程和乐趣。,实验原理:有机物的检验通常首先观察其外部特征,例如颜色、气味、液体的黏度、固体的形状,以及灼烧时发生的现象等。然后根据不同类别官能团的特性,通过化学反应进行验证。【实验1】酒精为乙醇的水溶液,有酒的气味和刺激的辛辣滋味;白醋的主要成分是乙酸,是具有刺激性气味的液体;香蕉水是具有香蕉和梨气味的无色液体。可以直接由气味加以区分,也可以从三者的溶解性及与金属钠作用程度上的不同来区别。【实验2】实际是针对不饱和烃的检验,可利用不饱和烃中的碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色的性质检验。【实验3】葡萄糖具有还原性,淀粉没有性。可以利用银镜反应或新制的Cu(OH)2检验葡萄糖,利用碘单质使淀粉变蓝的性质,检验淀粉。,【实验4】不同成分的有机物燃烧时产生的气味和燃烧后的灰烬不尽相同。可利用燃烧法鉴别:呈黏胶状的是化纤丝;无气味燃成灰的是纯棉;有毛皮味、烧完呈黑灰状、捻起来像沙土一样的是丝棉;纯毛燃烧不快,火焰小,离火即熄灭,有烧焦羽毛的气味,灰烬为黑褐色卷曲状;腈纶等化纤毛线,边缓慢燃烧边熔化,火焰呈较明亮的白色,有时略带黑烟,并有鱼臭味,灰烬为黑灰色圆球状。如何检测废水中的苯酚?提示:加FeCl3溶液,生成紫色物质;加入浓溴水(过量)生成白色沉淀。,一,二,三,四,一、常用的检验有机物的试剂有机物的性质主要是由其官能团决定的,有机物的检验,主要是官能团的检验,常用的试剂有:1.酸性KMnO4溶液:含碳碳双键或碳碳三键的有机化合物、苯的同系物、醇、苯酚、醛、甲酸、甲酸的酯或盐、葡萄糖、麦芽糖等皆可使之褪色。2.溴水:含碳碳双键或碳碳三键的有机化合物、酚、醛、甲酸、甲酸的酯或盐、葡萄糖与溴水反应使溴水褪色;苯的同系物、四氯化碳等可萃取溴水中的溴,使溴水褪色。3.银氨溶液:含醛基的有机物皆可发生银镜反应(注意发生反应和形成银镜的条件)。,一,二,三,四,4.新制的Cu(OH)2(碱性):(1)含醛基的物质与其混合加热煮沸生成砖红色沉淀;(2)羧酸可使其溶解得蓝色溶液;(3)多羟基化合物(丙三醇、葡萄糖等)使之溶解得绛蓝色溶液。5.FeCl3溶液遇苯酚显紫色;蛋白质(含苯环)与浓硝酸作用变黄色(颜色反应);淀粉与I2作用显蓝色。,一,二,三,四,二、常见有机物的检验1.苯:能与液溴、铁屑反应,产生HBr,形成白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应,生成黄色的苦杏仁气味的油状(密度大于1gcm-3)难溶于水的硝基苯。2.甲苯:取两份甲苯,一份滴入溴水,振荡后上层呈橙色;另一份滴入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色褪去。3.卤代烷:与NaOH溶液(或NaOH的醇溶液)共热后,先用硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液,产生白色沉淀的为氯代烷,产生淡黄色沉淀的为溴代烷,产生黄色沉淀的为碘代烷。4.乙醇:加入金属钠,有气泡产生;与乙酸、浓硫酸共热产生果香味。5.苯酚:滴加过量的浓溴水,有白色沉淀;或滴加少量FeCl3溶液,溶液呈紫色。,一,二,三,四,6.乙醛或葡萄糖:加入银氨溶液,水浴加热,产生银镜;或加入新制的Cu(OH)2加热至沸腾,有砖红色沉淀生成。7.乙酸:使石蕊溶液变红;或加入Na2CO3或NaHCO3溶液有气泡产生;或加入新制的Cu(OH)2溶解得蓝色溶液;或与乙醇、浓硫酸共热,产生果香味。8.乙酸乙酯:加入滴有酚酞的NaOH溶液加热,红色变浅或消失。9.淀粉:滴加碘水,呈蓝色。10.蛋白质:灼烧,有烧焦羽毛气味;或加入浓硝酸微热,出现黄色。,一,二,三,四,三、检验与鉴别有机物的四种主要方法1.检验有机物溶解性:通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如:用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2.检查液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1-氯丁烷。3.检查有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和少数有机物不可燃)、燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯和蛋白质)。4.检查有机物的官能团:结构决定性质,官能团体现结构,选取典型试剂检验对应的官能团是有机物检验的关键。,一,二,三,四,四、物质检验的一般程序及答题要领1.实验操作:通常分两步进行,第一步取少量试样(如试样是固体的要先配成溶液)放入容器(通常用试管)。第二步各取少许溶液,根据要求在试样中加入已知成分和性质的试剂,并根据所发生的现象,进行分析、判断,作出结论。2.答题要领:(1)不用原瓶操作:鉴别的目的是为了以后的使用,若用原瓶操作,会污染原瓶中的试剂。要有“各取少许”字样。(2)不“指名道姓”:结论的得出,来自实验现象,在加入试剂之前,该物质是未知的,应该叙述为“若(现象),则证明有”,叙述时不可出现“取某某物质加入某某试剂”的字样,一般回答顺序为:各取少许溶解加入试剂描述现象得出结论。,知识点1,知识点2,知识点1有机物的检验【例题1】下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸,知识点1,知识点2,解析:此题考查了化学实验中物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中,乙醇可以与水互溶、甲苯不与水互溶但比水的密度小、硝基苯不与水互溶但比水的密度大,可以鉴别,排除A;苯、苯酚和己烯的鉴别可以选用浓溴水,苯可以萃取溴水中的溴、苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀、己烯与溴水发生加成反应使其褪色,可以鉴别,排除B;苯、甲苯和环己烷三者性质相似,不能鉴别,选C;甲酸、乙醛、乙酸可以选新制的氢氧化铜,甲酸能溶解氢氧化铜且加热煮沸时生成砖红色沉淀、乙醛不能溶解新制氢氧化铜但加热煮沸时生成砖红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜,可以鉴别,排除D。答案:C,知识点1,知识点2,点拨有关溴水褪色的总结:(1)(2)只萃取不反应:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等;卤代烃(溴苯,CCl4等),饱和酯类。,知识点1,知识点2,知识点2官能团决定有机物性质【例题2】苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸都是常用的食品防腐剂,下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇,知识点1,知识点2,解析:苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸都是有机酸,它们共同具有的官能团是羧基(COOH),所以由羧基所引起的反应两者都能进行,能与羧基反应的物质与两者都能反应。两者不同的基团将引起两者不同的反应,山梨酸分子中存在碳碳双键,能够与溴水发生加成反应,苯甲酸中的苯基不具有典型双键所具有的加成反应的性质。答案:C点拨官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团,它是烃的衍生物的性质之源,反应之本。对多官能团物质的考查,不仅能检验对基础知识的掌握程度,而且能检验将题给信息进行综合、对比、分析、判断的能力。,123,1可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是(),银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液氢氧化钠溶液A.与B.与C.与D.与,123,解析:各取少量三种待测物溶液,分别加入氯化铁溶液,能变成紫色的溶液为丁香酚;再取另两种待测物溶液少许,分别加入到溴的四氯化碳溶液中,能使溴的四氯化碳溶液颜色褪去的是肉桂酸,另一种就是乙酰水杨酸。答案:A,123,2要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()A.先加足量的酸性KMnO4溶液,然后再加溴水B.先加足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液C.点燃这两种液体,然后再观察火焰的明亮程度D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热解析:鉴别苯的同系物,通常是用酸性KMnO4溶液,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,但己烯中含有碳碳双键,也能使酸性KMnO4溶液褪色,因此要排除己烯的干扰,可向试样中先加足量溴水,使己烯全部转化后,再用酸性KMnO4溶液检验甲苯。答案:B,123,3某同学欲做1-氯丁烷的水解实验,并检验其中的氯元素。实验过程如下。,123,如图所示:在大试管中加入5mL1molL-1NaOH溶液和5mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸点为78.5,密度为0.886gcm-3,易燃)。水浴加热该试管10min以上,并控制加热温度在7080。取2支小试管,各加入约1mL由质量分数为2%的AgNO3和3molL-1硝酸按体积比为11组成的混合溶液,用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液,将此待测液逐滴加入其中一支小试管中,与另一支未加待测液的小试管内溶液相比,有白色的浑浊物出现,说明1-氯丁烷与NaOH溶液反应有Cl-生成,从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。,123,请回答:(1)请写出1-氯丁烷水解的化学方程式:。(2)试管上方的玻璃导管的作用为。(3)检验Cl-时,用硝酸酸化的AgNO3溶液的目的是。(4)该装置是有机化学实验中常用的一套装置,实验室中,可以使用上述装置制备的是。A.硝基苯B.乙烯C.乙酸乙酯D.溴苯,123,解析:(1)在1-氯丁烷水解过程中发生两个反应,首先水解生成1-丁醇与HCl,进而HCl与NaOH溶液反应,促进了1-氯丁烷的水解。(2)由于1-氯丁烷的沸点只有78.5,在加热时容易挥发,但又不能密封,怎么办呢?题给装置有效地解决了这个问题。一方面,玻璃导管与大气相通,不至于出现危险,而加热时,药品向上挥发的过程中受到空气冷凝,又重新变成液体,回流到试管中,继续参加反应。(3)使用硝酸酸化的AgNO3溶液的目的,是中和待测液中的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成沉淀,影响实验效果。(4)实验室制取硝基苯时须在5560条件下进行,而反应混合物中的硝酸、苯都容易挥发,与上述实验条件相似,可以使用上述装置。制乙烯需在170条件下进行,不能用水浴加热,制乙酸乙酯时直接加热即可,制溴苯不用加热。,123,答案:(1)(2)冷凝回流,保持与大气相通(3)排除氢氧根离子的干扰(4)A,
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