高考化学总复习 热门考点分解透析 考点6 有机化学基础(含解析)

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有机化学基础(含解析)分析全国各地新课标高考对有机化学的考查,不难发现 有机物的结构和性质、同分异构体的书写和数目的判断、反应类型的判断、 有机合成与推断等是近几年高考对该考点的主流考查题型,也是成熟题型, 且已形成稳定的考查风格。单独考查有机物的结构和性质、同分异构体的书写和数目的判断、反应类型的判断时以选择题的形式呈现,考查考生对有机化学知 识的识记能力、辨析能力和理解应用能力。该考点中的有机合成与推断涉及知识面广、综合性强、思维容量大,且重在考查考生的分析能力、综合思维能力、逻辑推理能力和灵活运用能力等。其考查内容主要有有机物的组成、结构和性质,官能团及其转化,有机物分子式和结构式的确定,同分异构体的书写,高分子化合物与单体的相互判断,有机反应类型的判断等,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。 有机合成与推断往往以新药、新材料的合成路线为线索,串联多个重要的有 机反应进行命题,有时还会引入新信息。解答有机推断题时,要综合运用正向推理、逆向推理相结 合的方法。在复习该考点知识的相关内容时,要善于从不同角度去分析、比 较,构建完整的知识体系,形成立体化的知识网络。要攻克此类题目,必须 熟练掌握有机化学的基础知识,并在此基础上培养接受、吸收、整合化学知 识的能力,培养分析问题、解决问题的能力。例23 (2016年高考新课标卷)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应,产生酯C:CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水,酯化反应也就是取代反应;(3)根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基;根据物质的分子结构简式可知,D去氢发生消去反应产生E;(4)F分子中含有6个碳原子,在两头分别是羧基,所以F的化学名称是己二酸,由F生成G的化学方程式为;(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,说明W分子中含有2个COOH,则其可能的支链情况是:COOH、CH2CH2COOH;COOH、CH(CH3)COOH;2个CH2COOH;CH3、CH(COOH)2四种情况,它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位,故W可能的同分异构体种类共有43=12种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为。答案:(1)cd;(2)取代反应(酯化反应);(3)酯基、碳碳双键;消去反应;(4)己二酸 ; ;(5)12 ; (6)例24 (2016年高考新课标卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、 _ 、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)信息,由D生成E的化学方程式为。(5)根据题给结构简式,氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR,根据流程图提供的信息可知,G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3,则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯,将氰基看成氢原子,有三种结构:HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,然后将氰基取代右面的碳原子上,共有8种。答案:(1)丙酮(2) 2 6:1(3)取代反应(4)(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)8【适应练习】1.(2016年高考上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空:(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:A能发生的反应有_。(填反应类型)B的结构简式为_。(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:)2.(2016年高考江苏卷)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:_。(5)已知:苯胺()易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案:(1)(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应; (3)(合理即给分)答案:(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应 (3)或或(4)(5)
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