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专题能力提升练 十六有机化合物的结构与性质(建议用时:20分钟)一、选择题1.(2016济南二模)某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种【解析】选C。该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚(、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体,前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。2.(2016福州二模)分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程。则符合上述条件的酯的结构可有()A.2种B.4种C.6种D.8种【解析】选B。分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下水解生成B和C,B应该为羧酸盐,E为羧酸;C为醇,C被氧化为D(D为醛),D再被氧化为E,由此可见B可表示为RCOOH,C可表示为RCH2OH,其中R为丁基,丁基有四种结构,所以符合图示转化过程的酯有4种。【加固训练】(2016泰安二模)分子中苯环上的一个氢被C4H9原子团取代形成的有机物共有()A.9种B.10种C.12种D.15种【解析】选C。C4H9有四种结构,分别为:CH3CH2CH2CH2、CH3CH2CH(CH3)、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C,苯环上两个取代基有邻间对三种结构,共有43=12种。3.(2016武汉一模)图示物质为一种天然产物,具有一定的除草功效,下列有关该化合物的说法正确的是()A.分子中含有三种官能团B.1 mol该化合物最多能与6 mol NaOH反应C.1 mol该化合物最多能与含4 mol Br2的浓溴水反应D.既能与FeCl3发生显色反应,也能和NaHCO3反应放出CO2【解析】选C。该物质中含有醚键、酚羟基、碳碳双键和酯基四种官能团,故A错误;酚羟基和酯基水解生成的羧基能和NaOH反应,所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应,故B错误;苯环上酚羟基邻对位氢原子能和溴发生取代反应,碳碳双键能和溴发生加成反应,所以1 mol该化合物最多能与含4 mol Br2的浓溴水反应,故C正确;酚羟基能和氯化铁发生显色反应,但酚羟基不能和碳酸氢钠反应,羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,该物质中不含羧基,所以不能与碳酸氢钠反应,故D错误。二、非选择题4.(2016浙江高考)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z。已知:化合物A的结构中有2个甲基RCOOR+RCH2COOR请回答:(1)写出化合物E的结构简式_,F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_,反应类型是_。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。【解析】化合物A能发生连续氧化依次生成B、C,则A为饱和一元醇,A的结构中有2个甲基,则A为(CH3)2CHCH2OH,B为(CH3)2CHCHO,C为(CH3)2CHCOOH,根据已知,G为酯,F为醇,根据Y的含碳原子数目可知,D为乙炔,E为乙烯,F为乙醇。(1)根据上述分析,E为乙烯,结构简式为CH2CH2,F为乙醇,含有的官能团为羟基。(2)Z是常见的高分子化合物,YZ是氯乙烯的加聚反应,反应的化学方程式是。(3)根据已知信息,可以写出GX的化学方程式为+CH3CH2OH,为取代反应。(4)由于B为(CH3)2CHCHO,C为(CH3)2CHCOOH,而新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液均要求在碱性条件下反应,因此应先在混合液中加入NaOH溶液至溶液呈碱性。故应取适量试样于试管中,先用NaOH溶液中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生红色沉淀,则说明有B存在。答案:(1)CH2CH2羟基(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生红色沉淀,则有B存在【加固训练】(2016武汉一模)卡托普利(Captopril)是临床上用于治疗高血压的常用药物,其合成路线如下:(1)D具有酸性,其含氧官能团名称是_。(2)A的结构简式是_。(3)反应的化学反应方程式是_,反应所用试剂是_。(4)化合物F在一定条件下可发生自身成肽反应,生成可降解的生物高分子,写出其中一种高分子物质的结构简式_。(5)GM的反应类型为_。(6)E与H在一定条件下生成P的化学方程式是_。【解析】D具有酸性,结合D的分子式可知,D含有羧基,由E的结构简式可知D为BrCH2CH(CH3)COOH,结合给予的信息可知,A为,B为,B发生消去反应生成C为CH2C(CH3)COOH,C与HBr发生加成反应生成D。由卡托普利的结构可知,H为、P为。由G的结构可知F为HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH,G发生分子内酯交换得到M与乙醇,M发生还原反应得到H。(1)D具有酸性,结合D的分子式可知,D含有羧基。(2)A的结构简式是。(3)反应的化学反应方程式是+H2O,反应是CH2C(CH3)COOH,HBr发生加成反应生成D。(4)F为HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH,在一定条件下可发生自身成肽反应,生成可降解的生物高分子,其中一种高分子物质的结构简式为(5)GM的反应类型为取代反应。(6)E与H在一定条件下生成P的化学方程式是答案:(1)羧基5.(2016揭阳一模)M分子的球棍模型如图所示,以A为原料合成B和M的路线如下:(1)A的名称为_,M的分子式为_。(2)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为_,B与等物质的量的Br2作用时可能有_种产物。(3)CD的反应类型为_,写出EF的化学方程式_。(4)G中的含氧官能团的名称是_,写出由G反应生成高分子的化学反应方程式:_ _。(5)M的同分异构体有多种,则符合以下条件的同分异构体共有_种,写出其中一种的结构简式_。能发生银镜反应含有苯环且苯环上一氯取代物有两种遇FeCl3溶液不显紫色1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个OH的结构不稳定)【解析】(1)A的相对分子质量是26,所以A是乙炔。根据M的结构模型可知,G是和乙醇发生的酯化反应,所以M的分子式为C9H10O3。(2)10426=4,因此根据B的性质可知,B是环辛四烯,结构简式为。与等物质的量的Br2作用时可能有2种加成产物,即1,2-加成和1,4-加成。(3)C应该是苯,根据D的生成物可知,C生成D的反应应该是加成反应。E是对氯苯甲酸,E水解生成F,则F的结构简式为。F酸化生成G,则G是对羟基苯甲酸。(4)G中含有羧基和羟基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,方程式为(5)能发生银镜反应,说明含有醛基。遇FeCl3溶液不显紫色,说明不含有酚羟基。1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气,说明含有2个羟基。又因为苯环上一氯取代物有两种,所以其可能的结构简式为答案:(1)乙炔C9H10O3(建议用时:25分钟)一、选择题1.瑞香素具有消炎杀菌作用,结构如图所示,下列叙述正确的是()A.与稀硫酸混合加热不反应B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 mol瑞香素最多能与3 mol Br2发生反应D.1 mol瑞香素与足量的NaOH溶液发生反应时,消耗NaOH 3 mol【解析】选C。含COO,与稀硫酸混合加热发生水解反应,故A错误;含碳碳双键、酚羟基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;酚羟基的邻位、碳碳双键与溴水反应,则1 mol该物质最多可与3 mol Br2反应,故C正确;酚羟基、COO及水解生成的酚羟基均与NaOH反应,则1 mol瑞香素与足量的NaOH溶液发生反应时,消耗NaOH 4 mol,故D错误。2.分子式为C5H10O2,既能和金属反应,又能发生银镜反应的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.10种B.11种C.12种D.13种【解析】选C。分子式为C5H10O2的有机物能发生银镜反应,说明含有醛基,同时能与金属钠反应,只能含有羟基,不能含有羧基,丁烷的二元取代产物,主链有4个碳原子时,二元取代产物共有8种,主链是3个碳原子时,二元取代产物共有4种,所以符合条件的同分异构体为12种。3.对二甲苯(PX)是生产矿泉水瓶(聚对苯二甲酸乙二酯,简称PET)的必要原料,生产涉及的反应之一如下:下列有关说法错误的是()A.PTA是该反应的氧化产物B.PTA与乙二醇通过缩聚反应即可生产PET塑料C.PX分子含有苯环的同分异构体还有3种D.该反应消耗1 mol PX,共转移10 mol电子【解析】选D。反应中锰元素的化合价降低,作氧化剂,则PX作还原剂,所以PTA是该反应的氧化产物,故A正确;PTA与乙二醇通过缩聚反应即可生产PET塑料,故B正确;取代基可以是甲基或乙基,二甲苯有邻间对三种,乙苯有一种,含有苯环的同分异构体还有3种,故C正确;素的化合价从+7价降低到+2价,转移5个电子,则1 mol PX反应消耗mol Mn,共转移12NA个电子,故D错误。二、非选择题以乙炔为原料,通过如图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。其中,A、B、C、D分别代表一种有机物;B的化学式为C4H10O2,分子中无甲基。请回答下列问题:(1)A生成B的化学反应类型是_。(2)写出生成A的化学反应方程式: _。(3)B在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_、_。(4)写出C生成D的化学反应方程式:_ _。(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有_种,写出其中一种同分异构体的结构简式:_ _。【解析】由已知反应信息,并结合B中含有4个碳原子,可知A为2分子甲醛与1分子乙炔的加成反应产物,即;结合B的化学式可知B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH;B中的两个羟基被氧化为两个醛基,故C为OHCCH2CH2CHO;根据已知反应信息可知,2分子的C生成D,D的结构简式为,D消去其中的两个羟基,即得E。(1)A生成B是碳碳不饱和键与氢气的加成反应。(2)根据第一个已知反应可以写出生成A的化学反应方程式。(3)B中含有羟基,在浓硫酸作用下可以发生消去反应。(4)根据第二个已知反应可以写出C生成D的化学反应方程式。(5)符合已知条件的E的同分异构体应含有苯环和酯基。答案:(1)加成反应(或还原反应)(2)+2HCHO5.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫-非兰烃,与A相关反应如下:(1)H的分子式为_。(2)B所含官能团的名称为_。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有_种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为_。(4)BD,DE的反应类型分别为_、_。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: _。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为_。(7)写出EF的化学反应方程式:_。(8)A的结构简式为_,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。【解析】(1)根据H的结构简式可得分子式为C10H20。(2)B的结构简式为,所以B的官能团为羰基和羧基。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有4种,它们分别是、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2CH(COOCH3)2,其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体结构简式为。(4)BD为羰基与氢气发生加成反应,DE为D中的OH被溴原子取代。(5)D分子中的羟基和羧基发生酯化反应生成G,其结构简式为。(6)E为CH3CH(Br)COOH,与氢氧化钠醇溶液反应生成F(丙烯酸钠),加聚可得高吸水性树脂,名称为聚丙烯酸钠。(7)E在氢氧化钠的醇溶液中发生消去和中和反应,所以反应的化学方程式:+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。(8)根据B、C的结构简式和A的分子式可以推出A的结构简式为,A中碳碳双键与等物质的量的Br2分别进行加成反应,也可进行1,4加成反应,产物共有3种。答案:(1)C10H20(2)羰基、羧基【加固训练】化合物F是一种重要的有机合成中间体,它的合成路线如下:请认真分析和推理回答下列问题:(1)由B生成C的化学反应类型是_;化合物F中含氧官能团的名称是_。(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式: _。(3)写出化合物B的结构简式:_。同时满足下列条件的B的同分异构体(不包括B)共有_种:苯环上只有两个取代基;能与FeCl3溶液显紫色。(4)工业上以苯酚()和烃W为主要原料制备有机物3-乙基-1,6-已二酸的合成路线流程图如下:提示:3-乙基-1,6-已二酸的结构简式如下图:写出X、Z的结构简式:X:_,Z:_;写出苯酚与W反应的化学方程式:_ _。【解析】(1)由题意可知C为,则由A生成B为加成反应,B为,化合物F为,含氧官能团的名称是醛基、羰基。(2)化合物C为,与乙酸反应生成酯的化学方程式为CH3COOH+H2O。(3)根据以上推断,B为,同时满足苯环上只有两个取代基,能与FeCl3溶液显紫色的B的同分异构体为苯酚上连不同的取代基,取代基分别为CH2CH2CH2CH3,CH(CH3)CH2CH3,CH2CH(CH3)2,C(CH3)3,位置为邻间对三种,则共有43=12种,去掉B本身,则共有11种。(4)根据Z氧化生成3-乙基-1,6-已二酸可知Z为,苯酚与W反应生成,则W为乙烯,与氢气生成X,则X为,根据以上分析答题X的结构简式为,Z的结构简式为;苯酚与W反应的化学方程式CH2CH2+。答案:(1)加成反应醛基、羰基
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