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考点22 有机物推断题眼【考点22】有机物推断题眼从反应试剂突破发散（1）溴单质 只能是液溴： 与饱和碳原子上氢的取代反应（光照或加热）与苯环上氢的取代反应（催化剂） 可以是溴水（或溴的四氯化碳溶液）： 不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应酚类物质中苯环上的取代反应含醛基物质的氧化反应（2）NaOH NaOH水溶液：卤代烃的取代反应（1 mol与苯环直接相连的卤原子水解需2 mol NaOH）酯的水解反应（1 mol 酚酯消耗2 mol NaOH）与羧酸或酚羟基的中和反应蛋白质或多肽的水解 NaOH醇溶液：卤代烃的消去反应（3）新制Cu(OH)2悬浊液： 与羧酸的反应含醛基物质的氧化反应（4）银氨溶液：含醛基物质的氧化反应（5）H2SO4： 作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯或蛋白质的水解反应反应物：苯的磺化反应；与醇的酯化反应强酸性：与CH3COONa加热蒸馏制CH3COOH（6）酸性高锰酸钾： 烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应苯环侧链（与苯环相连的第一个碳上有氢）的氧化反应醇的氧化反应含醛基物质的氧化反应（7）FeCl3：含酚羟基物质的显色反应（8）HNO3： 苯的硝化反应（苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应）遇蛋白质显黄色（蛋白质分子中含苯环与甘油、纤维素等的酯化反应典型代表物的相互转化关系【例36】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是（ ）分子式为C12H20O2 不能发生银镜反应 属于芳香族化合物它的同分异构体中可能有酚类 1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOHA B C D【答案】A。【点拨】有机物的结构往往围绕官能团、苯环展开讨论，需要注重一般性和特殊性的探究。例如：1mol酚酯结构可消耗2molNaOH。羟基（COOH）、酯结构（RCOOR）不能与H2发生加成反应。酚类物质苯环上的羟基邻位、对位上的H原子才能被浓溴水的溴原子取代。【例37】下图所示装置进行有关实验，将A逐滴加入B中 (1)若A是实验室的一种常用燃料，B是生石灰，实验中观察到C中黑色固体逐渐变红，当C中黑色固体大部分变红时，关闭F，然后往烧杯中加入热水，静止一会,观察到III中试管壁出现了光亮的银镜，则A是 ，C是 ，请写出反应管C中所发生的反应方程式 。试管E中所发生反应的离子方程式 。 (2)若I处酒精灯不加热, B、C仍是实验（1）中原物质,实验中也观察到C中黑色固体逐渐变红，同时可观察到E中溶液先形成沉淀，然后沉淀溶解，并有一种无色无味的气体逸出，当溶液恰好澄清时，关闭F，然后往烧杯中加入热水，静止一会,观察到III中试管壁也出现了光亮的银镜，则A是 ，E中是 （写化学式）与乙醛的混合液。请写出反应管C中所发生反应的方程式 。仪器D在此实验中的作用是 。（3）若B为浓硫酸，E为苯酚钠溶液，C仍旧不变，A是只含一个碳的一种有机物也能发生银镜反应，实验中同样能观察到C中黑色固体逐渐变红，同时可观察到试管中溶液变浑浊，则A可能是 ，然后往烧杯中加入沸水,可观察到试管中的现象是 ，此实验中浓硫酸的作用是 。写出（1）A和（3）A二种物质在浓硫酸存在时所发生的反应方程式 ，此反应中浓硫酸的作用是 。【答案】（1）乙醇 CuO CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH - CH3COO- + NH4+ + 2Ag+ 3NH3 + H2O（2）浓氨水 AgNO3 3CuO+2NH3 N2+3Cu+3H2O 防止倒吸。（3）HCOOH 溶液变澄清 催化剂和脱水性 HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O 催化剂和吸水剂【点拨】根据实验装置、实验现象的提示可以推断装置中药品、反应。这类型题目要求学生思维具有较强的发散性，能达到同一套装置的多种功用。【例38】某有机物D仅有C、H、O三种元素组成，完全燃烧1molD恰好需要4mol氧气，金属钠不能使D放出H2，氧化剂可使D转变为化合物E，0.37gE恰好可与25mL 0.20mol/L的NaOH溶液中和。（1）D的结构简式为 ，E的分子式为 。已知：化合物D有如下转化：（2）写出反应的方程式： （3）写出A与足量E反应的化学方程式： （4）A满足下列条件的同分异构体有 种。分子中不含支链两个羟基不连在同一个碳原子上。【答案】（1）CH3CH2CHO C3H6O2（2）（3）（4）6【点拨】有机推断题往往附加有信息反应，读懂信息反应的原理是关键，弄清加成反应是如何加成的，取代反应又是如何取代的。搞清了这种反应关系才能做到拓展迁移到题目上来，适应新的情景、新的变化。【例39】卤代烃A的相对分子质量为137，分子中含有溴原子且连接在端位碳原子上，该分子中有两个甲基，在一定条件下A发生如下转化，其中H的分子式为C12H22O4（已知碳碳双键的碳原子上连有羟基的结构是不稳定的结构）。试回答下列问题。（1）写出A. H的结构简式 A 、H 。（2）上述转化中属于取代反应的有（填序号） 。（3）C的同分异构体甚多，其中分子中含有一个甲基、一个羟基的所有同分异构体的结构简式为（不考虑环状化合物、不考虑立体异构体） 。（4）写出反应的化学方程式 。（5）写出C物质与银氨溶液反应的化学方程式 。【答案】（1）（2）（3）（4）（5）【点拨】解答推断题的突破有一种方式就是锁定范围、在范围内找出符合题意的对象。这就要求积累的素材要准确、全面。例如，分子式为C7H8O的芳香族化合物共5种：1醇1醚3酚。分子式为C8H10、C9H12的芳香烃分别有4种、8种。【例40】某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯（1）制备粗品 将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作用是 。试管C置于冰水浴中的目的是 。（2）制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水， 振荡、静置、分层，环己烯在 层(填上或下)，分液后用 (填入编号)洗涤。aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液再将环己烯按下图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，冷却水从 口进入，其目的是 。收集产品时，控制的温度应在 左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（ ）a蒸馏时从70开始收集产品 b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点【答案】（1）防暴沸 冷凝 防止环己烯挥发（2）上层 c g 冷却水与气体形成逆流 83 b (3)c 【点拨】这时展示的就是基础实验的迁移应用。新情景性的选择题可通过排除法得到正确答案。
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