高考化学一轮复习 专题12_1 烃 石油和煤（讲）（含解析）

专题12.1 烃 石油和煤1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2能说出天然气、石油液化气、汽油的组成及应用。3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。一、 脂肪烃1、烃的分类链烃（开链脂肪烃）烷烃烯烃炔烃环烃脂肪环烃环烷烃环烯烃环炔烃芳香烃2、烃的结构特点饱和烃：碳原子之间以碳碳单键结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如烷烃、环烷烃。不饱和烃：烃分子中含有碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如：烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃等。甲烷、烷烃、环烷烃的结构特点：甲烷是正四面体结构，烷烃、环烷烃为立体结构。乙烯的结构：组成乙烯分子的6个原子在同一个平面内，是平面形结构。乙炔的结构： 乙炔分子的4个原子在一条直线上，是直线形分子。烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式3、脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水4、烃的命名（1）烷烃的命名命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“”相连。（2）烯烃和炔烃的命名命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。5、脂肪烃的化学性质（1）烷烃的化学性质取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。分解反应燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。（2）烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧燃烧通式为CnH2nO2nCO2nH2O。加成反应如CH2=CHCH3Br2；CH2=CHCH3H2O。加聚反应如nCH2=CHCH3。（3）炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如CHCHCO2(主要产物)。燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反应如CHCHH2CH2=CH2；CHCH2H2CH3CH3。加聚反应如nCHCHCH=CH。6、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯等燃料汽油C6C8的烃类混合物汽油发动机燃料【典型例题1】【2017届内蒙古杭锦后旗奋斗高三上月考二】根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 （ ）A 3甲基1，3丁二烯B 2羟基丁烷CCH3CH(C2H5）CH2CH2CH3 2乙基戊烷DCH3CH(NH2）CH2COOH 3氨基丁酸【答案】D【考点定位】考查有机物的命名【点评】本题考查了有机物的命名。该题注重了基础性试题的考查，侧重对学生基础知识的检验和训练，该题的关键是明确有机物的命名原则，然后结合有机物的结构简式灵活运用即可，有利于培养学生的规范答题能力。有机物系统命名中常见的错误归纳如下：主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；支链主次不分(不是先简后繁）；“”、“，”忘记或用错。【迁移训练1】【2017届福建省华安一中高三上学期开学考试】有八种物质：甲烷、苯、聚乙烯、乙烯、2丁炔、己烷、邻二甲苯、氯乙烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是 （ ）A B C D【答案】B【解析】试题分析：甲烷与高锰酸钾、溴水均不反应；苯与高锰酸钾、溴水均不反应；聚乙烯中不含双键，与高锰酸钾、溴水均不反应；乙烯中含双键，与高锰酸钾、溴水均反应使其褪色；2-丁炔中含碳碳三键，与高锰酸钾、溴水均反应使其褪色；己烷与高锰酸钾、溴水均不反应；邻二甲苯与溴水不反应；氯乙烯中含双键，与高锰酸钾、溴水均反应使其褪色，故选B。考点：考查了有机物的结构与性质的相关知识。二、苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n6(n6)2、苯的同系物与苯的性质比较（1）相同点因都含有苯环。（2）不同点氧化：苯与KMnO4(H)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H)褪色：应用：用KMnO4(H)可区别苯与苯的同系物。取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：3HONO2苯环受支链影响，支链的邻(、)位、对()位的H原子被活化，更易取代。3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。（2）结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。（3）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。【总结】苯与苯的同系物化学性质的区别（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。三、烃的来源1、煤干馏的主要产品和用途干馏产品主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、 合成材料煤 焦 油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘类染料、医药、农药、合成材料沥青筑路材料、制碳素电极焦 炭炭冶金、合成氨造气、电石、燃料2、石油炼制原理及产品方法原理原料目的主要产品分馏常压利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物原油得到不同沸点范围的蒸馏产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、 重油减压重油润滑油、凡士林、石蜡、沥青、石油焦裂化热裂化在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小，沸点低的烃重油提高汽油的产量汽油和甲烷、乙烷、乙烯和丙烯催化裂化裂解（深度裂化）在高温下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃含直链烷烃的石油分馏产品获得短链不饱和烃乙烯、丙烯、丁二烯 催化重整：石油在热和催化剂的作用下，可以通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃，获得苯、甲苯等重要化工基本原料。【典型例题2】【2017届贵州省遵义航天高三一模】对三联苯是一种有机合成的中间体。工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法中不正确的是 （ ）A.上述反应属于取代反应B.对三联苯的一氯取代物有3种C.1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5 mol O2D.对三联苯分子中至少有16个原子共平面【答案】B【考点定位】考查了有机物的结构和性质的相关知识【点评】该题的难点是有机物共面判断，共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面，答题时注意灵活应用。【迁移训练2】【2017届浙江省绍兴市高三上学期适应性考试】有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（ ） A. CH3CH3 与 CH3CH3 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列B苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高C煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃D向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色【答案】B考点：考查苯结构和性质等知识。考点一：有机物的结构与反应类型1、常见反应类型的判断常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。（1）取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。（2）加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。（3）加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。2、不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：（1）碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；（2）碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；（3）碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；（4）苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。【典型例题3】【2017届吉林省松原油田高中高三上第一次阶段】下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 （ ）A溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇；丙烯与水反应制丙醇B甲苯硝化制对硝基甲苯；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸C1氯环己烷制环己烯；丙烯与溴反应制1，2二溴丙烷D苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯【答案】D【考点定位】考查有机物的结构和性质；有机反应类型的判断【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意反应中官能团的变化及有机反应类型的判断。有机物中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应是取代反应。有机物分子的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生 成新的化合物的反应叫作加成反应。有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和键化合物的反应是消去反应。【迁移训练3】【2017届湖南省邵阳市邵东三中高三上学期第一次月考】有机化学反应种类比较多，常见的有：卤代反应 烯烃水化反应 氧化反应 还原反应 硝化反应 水解反应 酯化反应 消去反应 加聚反应 缩聚反应等等。其中属于取代反应的是 （ ）A B C D【答案】A【解析】试题分析：属于取代反应有：烷烃和卤素的反应、苯的硝化反应和卤代反应、卤代烃的水解、酯化反应、生成肽键、醚键等，故选项A正确。考点：考查有机物的反应类型等知识。考点二：同分异构体判断的两种有效方法（1）等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：（2）定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。【典型例题4】【2017届四川省成都树德高三10月月考】有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有 （ ）A8种 B5种 C4种 D3种【答案】C【考点定位】考查同分异构体的类型及其判定【点评】本题考查学生同分异构体的判断知识，注意知识的迁移应用是解题的关键。有机化合物9，10-二甲基菲的苯环上有8个氢原子，所以苯环上七氯代物的同分异构体和一氯代物的同分异构体数目是一样的，根据对称性解答。【迁移训练4】【2017届湖南省石门一中高三上8月单元测】下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是 （ ）A甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种B苯乙烯（）和氢气完全加成的产物的一溴代物有12种C已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种D相对分子质量为1065的一氯代烃，有8种同分异构体【答案】B考点：考查了同分异构体的相关知识。