《烷烃的化学性质》PPT课件.ppt

,烷烃的化学性质:,（一）氧化反应将甲烷气体点燃：,（二）取代反应,（三）热裂（裂解、裂化）,（四）高温分解,（五）合成方法（制备方法）加成、脱羧反应,乙烯的化学性质:,1）氧化反应（1）将乙烯气体点燃：化学反应方程式：,（2）被氧化剂氧化：可使酸性高锰酸钾褪色,2）加成反应将乙烯气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生反应。,应用：用于鉴别甲烷和乙烯气体!,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,二烯烃能否发生加成、加聚反应呢？,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,CH2=CH-CH=CH2+Br2,nCH2=CH-CH=CH2,1,2加成,1,4加成,1,2Br,1,4Br,(主产物),1,4加聚,(中间体),3）、聚合反应（加聚反应）,简写为：,单体,链节,聚合度,由小分子生成高分子化合物的反应叫聚合反应。,练习：写出用丙烯合成聚丙烯的化学反应式,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。,注意,3）乙炔的化学性质:,在空气中的爆炸极限为2.5%80%,（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色,b、加成反应将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。（比乙烯与溴的反应慢）,应用：用于鉴别乙炔和乙烯气体!,CH2CH2+2Br2CHBr2CHBr2,加成反应过程分析,1,2二溴乙烯,1,1,2,2四溴乙烷,练习：写出乙炔与氢气、氯化氢气体发生加成反应的化学反应方程式,乙炔有无顺反异构现象呢？,四、脂肪烃的来源及应用：,1、来源：石油、天然气、煤等,2、应用：气态烯烃是最基本的化工原料,常识：液化石油气体积缩小了250300倍，压强为78atm，气态时比空气重约1.5倍，在空气中的爆炸极限1.7%9.7%。,常、减压分馏；催化裂化（裂解）、催化重整；煤的干馏、液化等。（P.36学与问）,怎样得到产品？,2、苯的化学性质,2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,现象？,设计制备硝基苯的实验方案,3）苯的加成反应（与H2、Cl2),（环己烷）,总结：难加成易取代,练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯与溴发生加成反应的化学方程式。,二、苯的同系物,1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物,2、化学性质：,由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化更活泼a、能被酸性KMnO4溶液氧化；,通式：CnH2n-6(n6),如：,应用：区别苯和苯的同系物,b、取代反应,如：甲苯的硝化反应,黄色针状晶体,P.39学与问,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,(比苯更容易),芳香烃产量低3.5kg/T,知识结构,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH3,HCCH,CH2CH2,CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,同系物在物理性质上存在一定的递变规律。,普遍存在同分异构现象。（会找、会命名）,二、溴乙烷,由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。,1、溴乙烷的分子组成与结构,分子式电子式,C2H5Br,结构式,结构模型,（是极性分子）,在核磁共振氢谱中怎样表现,2.溴乙烷的物理性质,无色液体，沸点38.4，难溶于水，密度比水大。,3.溴乙烷的化学性质,由于溴原子吸引电子能力强，CBr键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,溴乙烷的取代反应,NaOH,水解反应,或,溴乙烷的消去反应,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。,P.41科学探究：阅读思考3分钟回答课本中提出的问题。,1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-?,1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：,2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？,2、消去反应实验设计：,1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？,反应装置？,2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？,1.溴乙烷的化学性质,溴乙烷的取代反应,NaOH,水解反应,复习,溴乙烷的消去反应,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,2、什么叫消去反应?,或,三、卤代烃的化学性质,1、卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。,2、主要的化学性质：,1）取代反应（水解反应）,与溴乙烷相似,卤代烷烃水解成醇,练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2）消去反应,NaOH,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,练习：,发生消去反应的条件：,1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。,2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,3、卤代烃中卤素原子的检验：,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,四、卤代烃的应用：,1、致冷剂2、麻醉剂,3、灭火剂4、有机溶剂,某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：（1）装置中长玻璃管的作用是。（2）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。（5）如果在步骤中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c值（填下列选项代码）。A偏大B偏小C不变D大小不定,答案：（1）防止卤代烃挥发（冷凝）（2）（3）氯元素；滴加后产生白色沉淀（4）（5）A,2、乙醇的化学性质,2CH3CH2-OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,2）乙醇的消去反应,1）乙醇与钠反应,现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。,产物乙醇钠在水中强烈水解,CH3CH2-ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH,练习：写出乙醇与K、Ca分别反应的化学方程式,P.49思考与交流,实验装置及注意事项,实验3-1,1）反应温度：1702）加碎瓷片3）V乙醇:V浓硫酸=1:34）检查气密性,注意事项：,可能产生的现象分析,题外话：分子间脱水,3）乙醇与氢卤酸的取代反应,4）乙醇的氧化反应,乙醇能不能被其他氧化剂氧化？,实验3-2,怎样制备无水乙醇,CH3CH2-OH,CH3CHO,CH3COOH,O,O,CH3CH2-ONa,乙醇的氧化反应,CH3CH2-Br,CH2=CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,乙醇的化学性质小结,Na,H2O,HBr,NaOH水溶液,浓H2SO4170,浓H2SO4140,4、乙醇的工业制法？,5、醇的化学性质与乙醇相似,二、酚,1、苯酚的结构和物理性质,无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低（43）。常温下在水中溶解度不大（9.3g），加热时易溶（65时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，有毒，有腐蚀性。,如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。,2、苯酚的化学性质：,1）苯酚的酸性：（实验探究3-3）,填表P.53,+NaOH,+H2O,为什么？,图3-7现象有误,2）苯酚与浓溴水的反应取代反应,实验探究：实验3-4,苯酚的酸性比碳酸的还弱，但比HCO3-强。,（石炭酸）,结论：苯环影响了-OH的活性,结论：-OH影响了苯环的活性,用于苯酚的检验和测定,在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。,注意：,苯酚的用途：,化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂,小结：,思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？,醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸,氧化性,还原性,化学性质,2、乙醛的化学性质,1）氧化反应,银镜反应,与新制的氢氧化铜反应,实验3-5,：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。,配制银氨溶液,水浴加热生成银镜,出现漂亮的银镜,还原剂,氧化剂,乙醛能被弱氧化剂氧化,与新制的氢氧化铜反应,实验3-6,1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴，振荡。,2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，,碱必须过量,加热至沸腾。,氧化剂,还原剂,乙醛能否被强氧化剂氧化?,常用的氧化剂：,银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。,（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗,银镜反应注意事项,2）加成反应,（加H2还原）,P.58学与问1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式2、3、,CH3CHOCH3COOH,【O】,CH3CH2OH,【O】,3、乙醛的工业制法,1）乙炔水化法,2）乙烯氧化法,醛：,从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。,乙醛的化学性质,复习,CH3CHOCH3COOH,【O】,CH3CH2OH,【O】,P.58学与问,一、甲醛,1、结构,2、性质：,与乙醛相似,不同点,1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2)甲醛中有2个活泼氢可被氧化,应用,（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂,二、醛基的检验,1、哪些有机物中含有CHO？2、怎样检验醛基的存在？,醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖,新制的Cu(OH)2,银镜反应,过程表述,样品+试剂现象结论,三、知识运用,1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油,2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体,新制的Cu(OH)2,甲烷、苯、乙酸,3、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是,先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色,4、信息迁移应用,RC=O+H-CH2CHO,H,根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。,已知：,5、现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式,B：,C：,CH3CHO,布置作业P.591、2、3、4,P.58科学视野丙酮,丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。,醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成,想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体,R-CHO,再判断烃基-R有几种同分异构体,C5H10OC4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四种同分异构体,乙醛有哪些化学性质?,CH3CHOCH3COOH,【O】,CH3CH2OH,【O】,定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯化反应：,a反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。,同位素跟踪法,18,18,饱和碳酸钠溶液的作用：,（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。,（2）溶解挥发出来的乙醇。,（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。,硫酸的作用：催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。,实验,（1）甲酸HCOOH(蚁酸),（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸),（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸),（4）羟基酸：如柠檬酸：,4、自然界中的有机酸,（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。,定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯化反应？,a反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。,同位素跟踪法,18,18,乙酸乙酯的化学性质,CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH,P.63思考与交流如何提高乙酸乙酯的产率？,反应的本质？现象？,酸加羟基醇加氢,燃烧完全氧化生成CO2和水,水解反应,应用：在进行含氧衍生物分子式相关计算时要考虑氧的量。,H2SO4,CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,但不能使KMnO4酸性溶液褪色。,燃烧方程通式书写,实验设想、探究,小结：,要求：会写每一步反应式，记住反应条件。,布置作业P.631、2、3,二、油脂的性质,1、物理性质：P.75密度0.90.95g/cm3，黏度较大，有油腻感，难溶于水，易溶于有机溶剂。2、化学性质：1）油脂的水解反应：,3H2O,硫酸,3C17H35COOH,皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应,肥皂的制取的原理：,3NaOH,3C17H35COONa,硬脂酸甘油酯（脂肪）,硬脂酸钠,甘油,（皂化反应）,2）油脂的氢化：,C17H31COCH2,C17H31COCH+6H2,C17H31COCH2,O,O,O,C17H35COCH2,C17H35COCH,C17H35COCH2,O,O,O,Ni加热,葡萄糖还可以被强氧化剂完全氧化成二氧化碳和水,C6H12O6(s)+O2(g)6CO2+6H2O（l）;H=-2084kJ/mol,葡萄糖和果糖的物理性质？,怎样鉴别葡萄糖和果糖？,实践活动：P.81,分子的手性有机物的空间异构现象,自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构,葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇,D-甘油醛,L-甘油醛,D-葡萄糖,D-果糖,药物多巴结构简式,在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病帕金森氏症。,随堂练习,写出葡萄糖发生下列反应的化学方程式。1、生理氧化2、在酒化酶的作用下转化为酒精3、还原反应,复习,1、葡萄糖的银镜反应2、葡萄糖与斐林试剂的反应,CH2OH(CHOH)4COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O,实验注意事项：,写出上述反应的化学方程式,CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O,二、蔗糖与麦芽糖阅读与交流（P.82),1、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？2、蔗糖的存在和物理性质3、写出蔗糖和麦芽糖水解的化学方程式,蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖，而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。（C12H22O11）,存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中，无色晶体，易溶于水，有甜味。,纤维素的酯化反应,3nHNO3,3nH2O,纤维素硝酸酯（硝酸纤维）,浓硫酸,怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？,纤维素的用途（6个方面）,1.棉麻纤维大量用于纺织工业2.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）胶棉含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆4.制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片5.制造粘胶纤维：NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉6.食物中的纤维素有利于人的消化。,淀粉的用途,（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2,催化剂,一、氨基酸的结构与性质：,1、定义：2、分类：3、-氨基酸结构：4、物理性质：设问：从氨基酸的结构分析，氨基酸可能具有怎样的化学性质？,羧酸分子中的烃基上的氢原子被-NH2（氨基）取代所得的一类化合物。,可分为-氨基酸、-氨基酸、等；组成天然蛋白质的都是-氨基酸。,如甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸等。,天然氨基酸是无色晶体，熔点较高，在200300时熔化分解，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚,5.氨基酸的化学性质,1)氨基酸的两性:2)氨基酸的成肽反应,羧基显酸性，氨基显碱性。,甘氨酸,丙氨酸,+H2O,根据氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽等,甘氨酸,丙氨酸,+2nH2O,3）蛋白质的形成：,什么叫蛋白质？,随堂练习:,由甘氨酸和丙氨酸形成的二肽可能有几种？写出相应的化学反应方程式。布置作业:阅读本节教材,氨基酸的化学性质？,1)氨基酸的两性:2)氨基酸的成肽反应,羧基显酸性，氨基显碱性。,甘氨酸,丙氨酸,+H2O,根据氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽等,甘氨酸,丙氨酸,+2nH2O,3）蛋白质的形成：,什么叫蛋白质？,相对分子质量大于10000，具有一定空间结构的多肽叫蛋白质,二、蛋白质的性质,1、具有两性2、水解（酸、碱或酶作用下）3、盐析（实验4-2）注意：（1）可逆（2）物理变化4.变性（实验4-3）注意：（1）条件（2）不可逆5.颜色反应（实验4-4）可用于检验蛋白质！,P.90学与问,一、加成聚合反应,关键词：加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。,定义：小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。,单体,链节,聚合度,练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式,P.100思考与交流,有何特征？,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,详见全解306307页,二、缩合聚合反应,关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团,定义：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单体,链节,聚合度,M聚合物=单体的相对质量n-(2n-1)18,缩合反应,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,二、缩合聚合反应,再如：,催化剂,单体,链节,聚合度,M聚合物=单体的相对质量n-(n-1)18,+(n-1)H2O,端基原子,端基原子团,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单体,链节,聚合度,M聚合物=单体的相对质量n-(2n-1)18,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,缩聚反应的特点:,1、单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子；2、聚合时有副产物小分子生成；3、链节和单体的化学组成不相同；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,注意单体和高分子化合物互推：,详见全解308-309页,缩合聚合反应小结,（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）,练习,写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式（1）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇,写出下列聚合物的单体的结构简式：,HOCCOCH2CH2OnH,O,O,