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,欢迎进入化学课堂,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时,苯分子的结构,1.分子式：C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？,讨论：,2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4）,二、苯,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2CCCCHCH3,3、CH2CCCHCHCH2,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键？,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。,现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形,2.结构式和结构简式：,1.分子式：C6H6,苯分子的结构,碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键),平面正六边形；,分子结构：,苯的物理性质,苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5，沸点为80.1。,苯的化学性质,1、苯的氧化反应,火焰明亮，有浓烟,2、苯的取代反应,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,2、苯的取代反应,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,苯的溴代,反应条件：纯溴、催化剂,溴苯是无色液体，密度比水的大。,2、苯的取代反应（易）,互溶、不反应、深红棕色,剧烈反应,白雾,白烟,淡黄色沉淀,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水,实验小结:,实验思考题：,用作催化剂,剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,苯的硝化,苯的硝化,硝基苯,3、苯的加成反应（难）,环己烷,3,“只与氢气加成”,各类烃的性质比较,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,火焰颜色浅，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,FeBr3,苯的用途及危害,室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。,短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。,芳香烃,含有苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。,烃的分类,链烃,环烃,烷烃,CnH2n+2（n1）,CnH2n（n2）,CnH2n-2（n2）,芳香烃,知识总结,环烷烃,CnH2n（n3）,（含CC）,各类烃的结构特点和主要化学性质,1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.氧化反应（燃烧）,1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反应,含有CC键,1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解,仅含CC单键,作业,写出以下化学方程式，并注明反应类型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色工业上用乙烯水化制乙醇聚乙烯的生成聚丙烯的生成苯与溴的反应苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,
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