高考化学基础知识复习课件26《有机化合物的结构、分类与命名》（1）

欢迎进入化学课堂 1 考试说明 对化石原料与重要的烃的考查要求为 以烷烃 烯烃 炔烃和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 了解有机反应的主要类型 如加成反应 取代反应和消去反应等 了解天然气 液化石油气和汽油的主要成分及其应用 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 考试说明 对有机化合物的结构 分类与命名的考查要求为 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 了解有机化合物分子中碳的成键特征 了解有机化合物中常见的官能团 能正确表示常见有机化合物分子的结构 从碳的成键特点认识有机化合物的多样性 了解有机化合物的异构现象 能写出简单有机化合物的同分异构体 立体异构不作要求 掌握烷烃的系统命名法 考试说明 对烃的衍生物的考查要求为 了解卤代烃与醇 酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 了解它们的主要性质及应用 了解消去反应 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 了解醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 了解它们的主要性质及重要应用 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响 了解有机化合物的安全使用 考试说明 对营养物质与高分子材料的考查要求为 了解糖类的组成和性质特点 能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用 了解油脂的组成和主要性质及重要应用 了解氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 氨基酸与人体健康的关系 了解蛋白质的组成 结构和性质 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 了解加聚反应和缩聚反应的特点 了解常见高分子材料的合成反应 了解合成高分子化合物在发展经济 提高生活质量方面的贡献 对以上内容高考中主要设计成灵活的选择题 信息给予题和综合推断题考查学生对本专题的掌握情况 有机化学基础在浙江高考中一般占化学总分的25 30 而且 综合程度 试题难度和新颖度均较高 需要考生十分重视对有机化学相关知识的复习 掌握与运用 一 认识有机化合物1 定义有机化合物 简称有机物 绝大多数的含 化合物 有机物 是含碳化合物 但含碳化合物 是有机物 如CO CO2 H2CO3 Na2CO3 NaHCO3等物质虽然含有碳元素 但由于它们在组成 结构和性质上与无机物相近 故仍属无机物 2 种类繁多人类发现和合成的有机物已经超过3000万种 从1995年开始 每年新发现和新合成的有机物要超过100万种 碳 一定 不一定 3 一般性质 4 分类 1 按组成分 有机物包括 和 烃 仅由C H两种元素组成的有机物 如 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物 烃是母体 如卤代烃 醇 油脂 等 2 按来源分 有机物包括天然有机物和人工合成有机物 如糖类 油脂 蛋白质 石油 天然气 天然橡胶等属于天然有机物 塑料 合成纤维 合成橡胶 合成药物属于人工合成有机物 烃 烃的衍生物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 酚 醛 羧酸 酯 糖类 蛋白质 二 有机物组成 结构的研究1 李比希燃烧法 1 作用 测定有机物分子的 2 原理 2 元素分析仪法工作原理是在不断通氧气的条件下 使样品充分燃烧 然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析 该方法样品用量少 分析样品为易挥发物或难溶物 可同时对碳 氢 氧 氮 硫 氯 溴等多种元素进行分析 CxHyOzNm x O2xCO2 H2O N2 最简式 3 钠熔法 1 作用 定性确定有机物中是否存在 和 2 原理 将有机样品与钠混合熔融 氮元素变成 硫元素变成 氯元素变成 溴元素变成 再用无机定性分析法测定 即可确定有机物中是否存在氮 硫 氯 溴等元素 比如说有机物如果含硫 就会转化为硫化钠 硫化钠加入水 然后加入硫酸铜 就会产生黑色沉淀 从而证明硫的存在 氮 卤素 硫 NaCN Na2S NaCl NaBr 4 铜丝燃烧法 1 作用 定性确定有机物中是否含有卤素 2 原理 将一根纯铜丝加热至红热 蘸取有机样品 放在火焰上灼烧 如果火焰为 则证明有机物中存在卤素 5 质谱法 MS 1 作用 测定有机物分子的 2 原理 用高能电子流轰击样品 使分子失去电子变成带正电荷的碎片 在磁场的作用下 由于碎片的相对质量不同 它们到达检测器的时间也先后不同 其结果被记录为质谱图 如下图所示 甲苯相对分子质量为92 绿色 相对分子质量 6 红外光谱法 IR 1 作用 初步判断该有机物中具有哪些基团 2 原理 用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 7 氢核磁共振谱法 1H NMR 1 作用 测定有机物分子中 原子的类型和数目 2 原理 用电磁波照射氢原子核时 不同化学环境 及其附近的基团 的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同 在核磁共振谱图上出现的位置也不同 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 等效氢 三 有机物中碳原子的成键特点1 碳可以形成四个共价键碳原子最外层有 个电子 可以形成 个共价键 达到 的稳定结构 每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键 还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键 即每个碳原子必须形成4个共价键 2 碳原子可以形成各种长链或环碳碳原子之间形成 键 且共价键 所以碳原子与碳原子可以形成多个碳原子的长链 可能是直链的 也可能是带支链的 还可能是环状的 所以有机物的种类非常多 4 8电子 4 共价 很稳定 3 碳与碳原子间有多种成键方式碳原子与碳原子间形成共价键有多种成键方式 不仅可以形成碳碳单键 还可以形成碳碳双键和碳碳叁键 当1个碳原子与4个原子连接时 这个碳原子采取四面体取向与4个原子成键 当碳原子与碳原子或其他原子间形成双键时 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上 当碳原子与碳原子或其他原子间形成叁键时 形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上 碳原子与碳原子间形成不同的共价键 性质也有所不同 如碳碳双键 碳碳叁键易发生加成反应 而烷烃不能 原因在于碳碳双键中有一个键不太稳定 易断裂 碳碳叁键中有两个键不太稳定 易断裂 但苯分子中的碳碳键既不是单键也不是双键 而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键 稳定性也介于碳碳单 双键之间 因此苯不易发生加成 相对而言发生取代反应 4 常见有机物的价键类型与结构 四 同系物1 概念 结构 在分子组成上相差 原子团的物质 2 同系物的判断要点 1 通式 但通式相同 一定是同系物 2 组成元素种类 3 结构相似是指具有相似的原子 方式 相同的官能团 和 结构相似不一定完全相同 如CH3CH2CH3和 CH3 4C 前者无支链 后者有支链 仍为同系物 相似 一个或若干个CH2 相同 不 必须相同 连接 类别 数目 4 在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团 但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团的不一定是同系物 如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃 且组成相差一个CH2原子团 但不是同系物 5 同分异构体之间 同系物 6 C H键中的H被某烷基取代成为原有机物的同系物 不是 五 同分异构体1 同分异构体概念 化合物具有相同的 但具有不同 的现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为 1 同分异构体的种类 异构 指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 如C5H12有三种同分异构体 即正戊烷 异戊烷和新戊烷 异构 指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构 如1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 分子式 结构 同分异构体 碳链 位置 异构 指官能团不同而造成的异构 也叫官能团异构 如1 丁炔与1 3 丁二烯 丙烯与环丙烷 乙醇与甲醚 乙酸与甲酸甲酯 葡萄糖与果糖等 其他异构方式 如顺反异构 对映异构等 在中学阶段的信息题中屡有涉及 异类 2 各类有机物异构体情况 CnH2n 2 只能是烷烃 而且只有碳链异构 如CH3 CH2 3CH3 CH3CH CH3 CH2CH3 C CH3 4 CnH2n 单烯烃 环烷烃 如CH2CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 CH2C CH3 2 CnH2n 2 炔烃 二烯烃 如CHCCH2CH3 CH3CCCH3 CH2CHCHCH2 CnH2n 6 芳香烃 苯及其同系物 如 CnH2n 2O 饱和脂肪醇 醚 如CH3CH2CH2OH CH3CH OH CH3 CH3OCH2CH3 CnH2nO 醛 酮 环醚 环醇 烯基醇 如CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2CHCH2OH CnH2nO2 羧酸 酯 羟醛 羟基酮 如CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 HOCH2CH2CHO CH3CH OH CHO CH3COCH2OH CnH2n 1NO2 硝基烷 氨基酸 如CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn H2O m 糖类 C6H12O6 CH2OH CHOH 4CHO CH2OH CHOH 3COCH2OH C12H22O11 蔗糖 麦芽糖 2 同分异构体的书写规律 1 烷烃 只可能存在 异构 的书写规律 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻到间 2 具有官能团的化合物 如烯烃 炔烃 醇 酮等 它们具有碳链异构 官能团位置异构 异类异构 书写按顺序考虑 一般情况是碳链异构 官能团位置异构 异类异构 3 芳香族化合物 二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有 三种 碳链 邻 间 对 3 判断同分异构体的常见方法 1 记忆法 碳原子数目1 5的烷烃异构体数目 和 均无异构体 丁烷有 种异构体 戊烷有 种异构体 碳原子数目1 4的一价烷基 甲基 种 CH3 乙基 种 CH2CH3 丙基两种 CH2CH2CH3 CH CH3 2 丁基 种 CH2CH2CH2CH3 CH CH3 CH2CH3 CH2CH CH3 2 C CH3 3 一价苯基一种 二价苯基三种 三种 甲烷 乙烷 丙烷 两 三 一 一 四 邻 间 对 2 基团连接法 将有机物看成由基团连接而成 由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如丁基有四种 丁醇 看做丁基与羟基连接而成 也有 种 戊醛 戊酸 分别看做丁基跟醛基 羧基连接而成 也分别有 种 3 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如乙烷分子中共有6个H原子 若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构 那么五氯乙烷有多少种 假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子 而H原子转换为Cl原子 其情况跟一氯乙烷完全相同 故五氯乙烷也有一种结构 同样 二氯乙烷有两种结构 四氯乙烷也有两种结构 四 四 4 等效氢法 等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 其判断方法有 同一碳原子上连接的氢原子等效 同一碳原子上连接的 CH3中氢原子等效 如新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上 故新戊烷分子中的12个氢原子等效 同一分子中处于镜面对称 或轴对称 位置的氢原子等效 六 有机化合物的分类1 按照碳的骨架结构分类 2 按照官能团的不同分类 七 烷烃 烯烃 炔烃等有机物的命名1 烷烃的命名习惯命名法 分子内碳原子数后加一个 烷 字 就是简单烷烃的名称 碳原子的表示方法 碳原子在1 10之间 用 天干 表示 庚 辛 壬 癸 10以上的则以汉字 十一 十二 十三 表示 例如 C5H12 C12H26分别为戊烷 十二烷 对分子式为C4H10的有机物就有两种同分异构体 那么在命名时需要加以区分 CH3CH2CH2CH3 烷 CH3CH CH3 2 烷 甲 乙 丙 丁 戊 己 正丁 异丁 系统命名法 烷烃系统命名法命名的步骤 选 碳原子数最多的链 称某烷 主链碳原子在10以内的用 天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 10以上的则用汉字 十一 十二 十三 表示 编 以离支链最近的一端为起点 用1 2 3等数字给主链的各碳原子依次编号定位 定支链 取代基 写在前 位置号 用 连 把支链的名称写在主链名称的前面 在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置 并在数字与名称之间用 短线隔开 数字与数字之间用 号隔开 主链 碳号 不同基 简在 相同基 要合并 合并起来用二 三等数字表示 烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点 选主链 称某烷 编号码 定支链 支名同 要合并 支名异 简在前 烷名写在最后面 例如 前 2 烯烃和炔烃的命名命名规则 将含有 或 的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置 只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示双键或叁键的个数 支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位 例如3 4 二甲基 1 己烯 双键 叁键 3 芳烃的命名一元取代苯的命名 当苯环上连的是烷基 R NO2 X等基团时 则以苯环为母体 叫做某基苯 例如 当苯环上连有 COOH SO3H NH2 OH CHO CHCH2或R较复杂时 则把苯环作为 基 例如 取代 二元取代苯的命名 取代基的位置用邻 间 对或1 2 1 3 1 4表示 例如 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全