化学：《芳香烃》课件16（24张PPT）（人教版选修5）

欢迎进入化学课堂 课题苯芳香烃 1 十九世纪30年代 欧洲经历空前的技术革命 已经陆续用煤气照明 煤炭工业蒸蒸日上 2 煤焦油造成严重污染 要想变废为宝 必须对煤焦油进行分离提纯 3 煤焦油焦臭黑粘 化学家们忍受烧烤熏蒸 辛勤工作在炉前塔旁 4 1825年6月16日 法拉第向伦敦皇家学会报告 发现一种新的碳氢化合物 5 日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6 这种烃就是苯 回答 苯常温下呈液态 无色 有芳香气味 与水不互溶 密度小于水 比水轻 浮在水面上 加入碘水振荡静置后 液体分成两层 上层呈紫红色 下层几乎无色 苯与酒精互溶 不分层 一 苯的物理性质 色 态 味 密度 熔点 沸点 溶解性 特性 1 无色 有特殊芳香气味的液体2 密度小于水 不溶于水 3 易溶有机溶剂4 熔点5 5 沸点80 1 5 易挥发 密封保存 6 苯蒸气有毒 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 凯库勒 1829 1896 是德国化学家 经典有机化学结构理论的奠基人之一 1847年考入吉森大学建筑系 由于听了一代宗师李比希的化学讲座 被李比希的魅力所征服 结果成为化学家 他擅长从建筑学的观点研究化学问题 被人称为 化学建筑师 化学建筑师 凯库勒的主要贡献 1 用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学 2 提出有机化合物中碳的四价理论 3 提出有机物的碳链学说 4 提出苯分子环状结构理论 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关 1 广博而精深的化学知识 2 建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力 3 很强的审美能力和丰富的审美经验 4 勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度 发现或明确要解决的问题 收集有关的资料 文献和数据 提出假说 几种可能性 验证假说得出肯定或否定的结果 发现问题的规律得出结论 自然科学方法论探索科学问题的基本过程 凯库勒在1866年发表的 关于芳香族化合物的研究 一文中 提出两个假说 1 苯的6个碳原子形成环状闭链 即平面六角闭链 2 各碳原子之间存在单双键交替形式 假说1根据事实提出 很快被证实 苯的一元溴代物只有一种 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设 假说2遇到麻烦 按假说2推知 苯的邻位二元取代物应有两种 同分异构体 然而实验结果并没有发现这一情况 凯库勒的假说2暴露出缺陷 1872年凯库勒提出补充论点 苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动 使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥 双键因此不断更换位置 苯分子实际如下图所示 不断地进行两种结构的交替运动 1 1935年 詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形 凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设 2 经修正的凯库勒假说 逐渐被现代化学理论所采用 为了纪念凯库勒 他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式 现仍被使用 但苯分子中并没有交替存在的单 双键 到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力 用尽毕生精力进行探索的人 而绝不是那些以谋取私利为目的的人 凯库勒 经典有机化学结构理论的奠基的人之一 二 苯分子的结构 一 分子式C6H6最简式CH 独特的大 键 互溶 不反应 深红棕色 剧烈反应 白雾 白烟 淡黄色沉淀 烧杯底部有褐色油状物 不溶于水 苯与溴取代反应实验演示 实验思考题 1 苯 溴 Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的 2 Fe屑的作用是什么 3 将Fe屑加入烧瓶后 烧瓶内有什么现象 这说明什么 4 长导管的作用是什么 5 为什么导管末端不插入液面下 6 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 7 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 用作催化剂 剧烈反应 轻微翻腾 有气体逸出 反应放热 用于导气和冷凝回流 或冷凝器 溴化氢易溶于水 防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 溴苯实验课后思考题 1 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗 为什么 能用浓溴水代替液溴吗 为什么 2 该反应的催化剂是FeBr3 而反应时加的是Fe屑 Fe屑是怎样转化为FeBr3的 反应的速度为什么一开始较缓慢 一段时间后明显加快 3 该反应是放热反应 而苯 液溴均易挥发 为了减少放热对苯及液溴挥发的影响 装置上有哪些独特的设计和考虑 4 生成的HBr中常混有溴蒸气 此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠 为什么 如何除去混在HBr中的溴蒸气 5 如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯 三 苯的化学性质 1 苯的取代反应 1 卤代反应 苯环上的H原子被卤素原子所代替的反应 凯库勒的发现给我们如下启示 1 没有假说 就没有科学发现 但假说只有被实践证实 才能成为科学理论 2 科学强调真善美的统一 真的科学理论 总是与美的自然界的表现形式相一致 人类需要科学 道德 审美 也就是真 善 美三个方面上的发展 3 学习有机化学时应进一步明确 结构决定性质 性质反映结构 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全