化学：《科学家怎样研究有机物》：课件一（30张PPT）（苏教版选修5）

欢迎进入化学课堂 科学家怎样研究有机物 一 有机化合物组成的研究 二 有机化合物结构的研究 三 有机化学反应的研究 模块一 有机化合物组成的研究 一 有机物组成元素的判断 1 燃烧法 若产物只有CO2和H2O 其组成元素肯定有C H 可能有O 欲判断该有机物中是否含氧元素 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m C H2O中氢元素质量为m H 若m 有机物 m C m H 有机物中含有氧元素m 有机物 m C m H 有机物中不含氧元素 1 某有机物在氧气中充分燃烧 生成等物质的量的水和二氧化碳 则该有机物必须满足的条件是 A分子中的C H O的个数比为1 2 3B 分子中C H个数比为1 2C该有机物的相对分子质量为14D 该分子中肯定不含氧元素 B 2 某化合物6 4g在氧气中完全燃烧 只生成8 8gCO2和7 2gH2O 下列说法正确的是 A该化合物仅含碳 氢两种元素B 该化合物中碳 氢原子个数比为1 4C 无法确定该化合物是否含有氧元素D 该化合物中一定含有氧元素 BD 3 1mol的某烃完全燃烧 需9 5mol的氧气 则这种烃的分子式为A C3H8B C4H10C C5H12D C6H14 一 有机物组成元素的判断 3 钠融法 确定含有 l r 等元素 氮 氯 溴 硫等元素分别以氰化钠 氯化钠 溴化钠 硫化钠等的形式存在 再用无机定性分析法测定 4 铜丝燃烧法 确定含有卤素 火焰为绿色 5 元素分析仪 2 测定有机化合物中碳 氢元素质量分数的方法 最早是由李比希于1831年提出 基本原理是怎样的 二 有机物分子式的确定 1 直接法 物质的量法 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量 即可确定分子式 例1 已知某烃0 5mol完全燃烧时生成水36g 二氧化碳66g 求该烃的分子式 2 最简式法 最简式又称实验式 指有机物中所含元素原子个数的最简整数比 与分子式在数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数 或元素的质量比 求出该有机物的最简式 再根据其相对分子质量求n的值 即可确定分子式 如烃的最简式的求法为 所以最简式为CaHb 则分子式为 CaHb n n M 12a b M为烃的相对分子质量 12a b为最简式的式量 例题 例1 实验测得某碳氢化合物A中含碳80 含氢20 又测得该化合物对氢气的相对密度为15 求该化合物的最简式和分子式 例2 某有机物6 2g完全燃烧后生成8 8g二氧化碳和0 3mol水 该有机物对氢气的相对密度为31 试求该有机物的分子式 二 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希 1803 1873 1832年和维勒合作提出 基团论 有机化合物由 基 组成 这类稳定的 基 是有机化合物的基础 1838年李比希还提出了 基 的定义 基与 根 的区别 1 基团应是中性基团 不带电荷 必有某原子含有未成对电子 不可以独立存在 2 根 带有电荷的原子团 可以在溶液中独立存在 练习 OH OH 的电子式 有机物中的 基 包括两类 一类是烃基 另一类是官能团 烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基 如甲基 亚甲基 一般用 R表示 官能团决定着有机化合物的主要化学性质 是有机化学重要的分类依据 二 有机化合物结构的研究 原子间 主要通过共价键结合 基团 官能团 羟基 醛基 羧基 2氨基 烃基 3甲基 2 3乙基 6 5苯基 O2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点 那如何确定有机化合物的结构呢 用什么方法呢 二 有机化合物结构的研究 结构分析法 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 拓展视野 红外光谱的应用原理 在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物时 分子中的化学健或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 1H NMR 的应用原理 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 例1 化合物A B的分子式都是C2H4Br2 A的1H NMR谱上只有一个峰 则A的结构简式为 B的1H NMR谱上有个峰 强度比为 例2 分子式为C3H6O2的有机物 若在1H NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3 3 则结构简式可能为 若给出峰的强度为3 2 1 则可能为 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COCH2OH 资料卡 手性分子 三 有机化学反应的研究 问题解决 酯化反应的反应机理 酯的水解反应机理 本单元作业 1 mmolC2H2跟nmolH2在密闭容器中反应 当该可逆反应达到平衡时 生成pmolC2H4 将反应后的混合气体完全燃烧 生成CO2和H2O 所需要氧气的物质的是 A 3m n molB C 3m n 2p molD 2 在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和 点火爆炸后恢复到原温度 20 压强减小至原来的一半 若加NaOH的溶液则气体全部被吸收 则此烃为 A C3H8B C2H4C C2H6D C6H6 3 在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气 用电火花点燃完全燃烧后 容器内气体体积保持不变 若气体体积均在120 和相同的压强下测定的 这种气态烃可能是 A CH4B C2H6C C2H4D C3H6 4 当燃烧8 96升由CH4 CO C2H6组成的混和气体时 除生成水外 还生成13 44升CO2气体 气体体积均在标准状况下测定 则原混和气体中含C2H6的物质的量是 A 0 2molB 0 4molC 0 6molD 0 8mol 6 某一元醇C3H8O中氧为18O 它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为 A 100B 102C 104D 1067 由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中 若碳元素的质量百分含量为60 则氧元素的质量百分含量为A 15 6 B 26 7 C 30 D 无法确定8 下列最简式中 不用相对分子质量就可以确定分子式的是 A CH3B CH2C CHD C2H5 9 2 3g有机物A完全燃烧后 生成0 1molCO2和2 7gH2O 测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1 6 该化合物的分子式为 10 燃烧30 6g医用胶的单体样品 实验测得 生成70 4g二氧化碳 19 8g水 2 24L氮气 换算为标准状况 请通过计算确定其实验式 若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153 0 请确定其分子式 11 8分 有0 2mol有机物和0 4mol的氧气在密闭容器中燃烧后产物为CO2 CO和气态水 产物通过浓H2SO4后 浓H2SO4增重10 8g 再通过灼热的CuO充分反应后 CuO减轻了3 2g 最后该气体再通过碱石灰完全吸收 质量增加17 6g 1 如何确定各产物的量 2 反应后 氧气有无剩余 为什么 3 如何判断有机物中是否含有氧元素 4 根据以上分析结果 如何求得分子式 12 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的 10 9g 化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如C2H6离子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后测定其质荷比 某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯 13 6分 化合物A B的分子式都C2H4Br2 A的1H NMR谱上只有一个峰 则A的结构简式为 B的1H NMR谱上有个峰 强度比为 14 6分 分子式为C3H6O2的二元混合物 如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全