化学：《芳香烃》课件18（20张PPT）（人教版选修5）

欢迎进入化学课堂 1 什么叫芳香烃 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 芳香烃 思考 2 最简单的芳香烃是 苯 一 苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5 5 沸点 80 1 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水 易溶于有机溶剂 二 苯的分子结构与化学性质 1 结构式2 结构简式 3 结构特点 1 苯分子是平面六边形的稳定结构 12个原子在同一平面内 键角120o 2 苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 碳原子采取sp2杂化 3 苯分子中六个碳原子等效 六个氢原子等效 1 组成与结构 分子式 C6H6 1 苯的氧化反应 2 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 苯的加成反应 与H2 Cl2 环己烷 现象 明亮的火焰 浓烟 含碳量等于乙炔 三 苯的化学性质 1 在空气中燃烧 3 苯的取代反应 卤代 硝化 卤代 氯苯 溴苯 1 条件 液溴 2 催化剂 FeBr3起催化作用的是Fe3 3 纯溴苯无色油状液体 难溶于水 密度大于水 4 实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色 可以用NaOH除杂 注意事项 硝化 苯分子中的H原子被硝基取代的反应 硝基苯 1 浓H2SO4的作用 催化剂脱水剂 注意事项 3 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 4 混合混酸时 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中 因混和时要放出大量的热量 以免浓硫酸溅出 发生事故 2 条件 50 60oC水浴加热 1 根据苯与溴发生反应的条件 请你设计制备溴苯并且能验证产物的实验方案 注意仪器的选择和试剂的加入顺序 实验设计 2Fe 3Br2 2FeBr3 AgNO3 HBr AgBr HNO3 实验步骤 按左图连接好实验装置 并检验装置的气密性 把少量苯和液态溴放在烧瓶里 同时加入少量铁粉 在常温下 很快就会看到实验现象 实验思考题 1 实验开始后 可以看到哪些现象 2 Fe屑的作用是什么 3 长导管的作用是什么 4 为什么导管末端不插入液面下 5 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 6 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾 有气体逸出 导管口有白雾 溶液中生成浅黄色沉淀 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水 防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 1 能说明苯分子苯环的平面六边形结构中 碳碳键不是单双键交替排布的事实是 苯的一元取代物没有同分异构体 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分成两层 下层几乎呈无色的是 氯水 苯 l4 KI 玻璃管 实验步骤 先将1 5mL浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2mL浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯 充分振荡 混和均匀 将混合物控制在50 60 的条件下约10min 实验装置如左图 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成 经过分离得到粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯 1 配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时 是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中 为什么 2 步骤 中 为了使反应在50 60 下进行 常用的方法是什么 3 步骤 中洗涤 分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么 4 步骤 中粗产品用5 NaOH溶液洗涤的目的是什么 5 敞口玻璃管的作用是什么 浓硫酸的作用是什么 实验思考题 二 苯的同系物 1 定义 通式 结构特点 只含有一个苯环 苯环上连结烷基 对比思考 1 比较苯和甲苯结构的异同点 推测甲苯的化学性质 2 设计实验证明你的推测 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n 6 n 6 实验探究 1 取苯 甲苯各2分别注入2支试管中 各加入3滴KMnO4酸性溶液 充分振荡 观察现象 结论 甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化 阅读思考 阅读课本P38实验2 2以下的内容 思考 1 甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同 2 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用 以及硝化反应的条件产物等 你从中得到什么启示 2 化学性质 1 取代反应 可与卤素 硝酸 硫酸等反应 CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 可鉴别苯和甲苯等苯的同系物 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 3 加成反应 三 芳香烃的来源及其应用 1 来源 a 煤的干馏b 石油的催化重整 2 应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料 稠环芳香烃 萘 蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃 C10H8 C14H10 苯并芘 A B C 致癌物 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全