化学：2.2《芳香烃》课件（5）（人教版选修5）

欢迎进入化学课堂 第二节芳香烃三维目标 思维激活芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期 这类化合物大多数是在挥发性的香精油 香树脂以及其他具有香味的物质中发现的 例如 从安息香胶内取得安息香酸 C7H6O2 从苦杏仁油中得到苯甲醛 甲苯来自于tolu 南美洲的一种学名叫Toluterebaisamum的乔木 香脂 等等 当然 这种以气味作为分类的依据是很不科学的 后来发现的许多化合物 就其性质而言应属于芳香族化合物之列 但它们并无香味 因此 现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词 但已经失去了它原来的意义 我们现在所说的芳香族化合物 一般是指在分子中含有苯环的化合物 那么 芳香族化合物在结构上的共同特点是什么呢 自学导引一 苯的结构与化学性质1 苯的结构分子式为C6H6 结构简式为或 苯分子具有平面正六边形结构 各个键角都是120 各碳碳键长完全相等 而且键能介于碳碳单键和碳碳双键之间 2 物理性质 3 化学性质二 苯的同系物1 概念苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物 苯的同系物的通式为CnH2n 6 n 6 2 苯的同系物的同分异构体如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体 它们分别为 3 苯的同系物的化学性质 1 氧化反应 苯的同系物易燃烧 燃烧现象与苯燃烧现象相似 甲苯完全燃烧的化学方程式为 9O27CO2 4H2O 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基 如 2 取代反应 与溴的反应 若在FeBr3催化剂条件下 则苯环上的氢原子被溴原子取代 若在光照条件下 则侧链上的氢原子被溴原子取代 甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在30 时反应 苯环上与甲基相邻 相对位上的氢原子被溴原子取代 化学方程式可表示为 3HNO3 3H2O 三 芳香烃的来源及其应用1 芳香烃的来源 煤 石油化工的催化重整等工艺 2 芳香烃的应用一些简单的芳香烃 如苯 甲苯 二甲苯 乙苯等是基本有机原料 可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 名师解惑一 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物的比较注意 苯的同系物都是芳香烃 但是芳香烃不一定是苯的同系物 分子里有且只有一个苯环 苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物 符合通式的不一定是苯的同系物 二 苯 甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 续表 典例导析知识点1 苯及其同系物的结构例1试分析有机物的分子结构 已知为平面三角形结构 1 在同一条直线上最多有 个原子 2 可能在同一平面内且原子数最多的有 个 解析确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内或同一条直线上的方法 首先分析分子中每个碳原子与几个原子成键 从而确定在空间的分布情况 即当与每个碳原子成键原子数为4个时 键的空间分布呈四面体形 为3个时 呈平面三角形 为2个时 呈直线形 其次碳碳单键可以旋转 而双键 三键则不能 画出该分子的结构如下图所示 图中 号碳原子与4个原子成键 号碳原子分别与2个原子成键 号碳原子和苯环上碳原子均与3个原子成键 由此可见 1 号碳原子在同一条直线上 所以该分子中在同一直线上的原子最多有4个 2 由于单键可以旋转 所以苯环上的6个碳原子和5个氢原子及 号碳原子 肯定在同一个平面内 而 号碳原子和氧原子及CH3的某一个氢原子则可能在这个平面内 所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个 答案 1 4 2 17 跟踪练习1已知C C键可以绕键轴自由旋转 结构简式为的烃 下列说法中正确的是 A 该烃是苯的同系物B 该烃的一氯取代物最多有5种C 分子中至少有12个碳原子处于同一平面上D 分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案B 知识点2 苯及其同系物的性质例2有4种无色液态物质 己烯 己烷 苯和甲苯 符合下列各题要求的分别是 1 不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应 但在铁屑作用下能与液溴反应的是 生成的有机物名称是 反应的化学方程式为 此反应属于 反应 2 不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是 3 能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是 4 不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是 解析己烯 己烷 苯 甲苯四种物质中 既能和溴水反应 又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯 均不反应的为己烷和苯 不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲苯 苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯 答案 1 苯 溴苯 Br2 HBr 取代 2 己烷 苯 3 己烯 4 甲苯 跟踪练习2下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 A 苯和甲苯B 1 己烯和二甲苯C 苯和1 己烯D 己烷和苯解析要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混合 必有不同现象或者一个有现象一个没有现象 只有C项符合题意 答案C 知识点3 判断芳香烃同分异构体数目的方法例3已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体 将甲苯完全氢化后 再发生氯代反应 其一氯代物的同分异构体数目有 A 4种B 5种C 6种D 7种解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷 在 CH3上 CH3的邻 间 对位及与 CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物 可图示为 答案B 跟踪练习3用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子 所得的芳香烃产物最多有 A 3种B 4种C 5种D 6种答案D 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全