高中化学选修五 3.1.1《合成高分子化合物》课件

欢迎进入化学课堂 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入 第1课时 课堂互动讲练 知能优化训练 课前自主学案 学习目标 探究整合应用 1 了解有机合成的基本程序和方法 2 理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应 3 掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应 课前自主学案 一 有机合成的基本程序1 有机合成的基本流程明确目标化合物的结构 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 2 合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 和引入必需的 设计合成路线 碳骨架 官能团 二 碳骨架构建1 碳链的增长 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr 3 用乙醛制取丙烯酸的化学方程式为 4 两分子乙醛反应的化学方程式为 2 碳链的减短 例如 1 丙烯与酸性KMnO4溶液反应的化学反应方程式为 2 无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 1 羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系 提示 与 OH相连碳上有2个氢原子醛 与 OH相连碳上有1个氢原子 酮 与 OH相连碳上无氢原子 不能被氧化 思考感悟 2 官能团的转化有机合成中 官能团的转化可以通过 等反应实现 取代 消去 加成 氧化 还原 思考感悟 2 以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些 提示 如图 反应条件略 1 在下列反应中 不可能在有机物中引入羧基的是 A 卤代烃的水解B 腈 R CN 在酸性条件下水解C 醛的氧化D 烯烃的氧化解析 选A A项卤代烃的水解引入 OH 解析 选D 溴乙烷发生消去反应生成乙烯 乙烯再与溴单质发生加成反应即得1 2 二溴乙烷 3 2011年开封高二质检 有机物可发生的反应类型有 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 加聚A B C D 除 外解析 选D 由其中官能团可知 苯环上的氢 取代 苯环 加成 OH所连碳原子的邻碳原子上有氢原子 消去 COOH 酯化 COOH 中和 故D对 课堂互动讲练 1 常见碳链的增长和减短方法 1 常见增长碳链的方法 醛 酮与HCN加成 醛 酮的羟醛缩合 其中至少一种有 H 卤代烃与NaCN CH3C CNa等取代RCl NaCN RCN NaCl 2 常见碳链减短的反应 烯烃 炔烃和芳香烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 烷烃的裂化反应 2 常见碳链的成环和开环的方法 1 常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环如 2 常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应 3 官能团的引入 1 引入羟基 OH 烯烃与水加成 醛 酮 与氢气加成 卤代烃碱性水解 酯的水解等 2 引入卤原子 X 烃与X2的取代 不饱和烃与HX或X2的加成 醇与HX取代等 3 引入双键 醇或卤代烃的消去引入碳碳双键 醇的氧化引入碳氧双键 4 引入羧基醛的氧化反应 苯的同系物与高锰酸钾的氧化反应 酯的水解反应 碳碳双键等被酸性KMnO4溶液的氧化等 4 官能团的消除 1 通过加成反应消除不饱和键 2 通过消去反应 氧化反应 酯化反应等消除羟基 OH 3 通过加成反应或氧化反应等消除醛基 CHO 5 官能团的衍变根据合成需要 有时题目信息中会明确某些衍变途径 可进行有机物的官能团衍变 以使中间产物向产物递进 常见的有三种方式 1 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 特别提醒 有机合成中要注意 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 为减少合成步骤 应尽量选择与目标化合物结构相似的原料 步骤越少 最后产率越高 3 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子 使之结合到目标化合物中 达到零排放 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 5 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 思路点拨 解答本题要注意以下两点 1 根据合成路线判断化合物X Y 2 根据X Y的性质判断是否可以制得丙酸 解析 A同学的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的CH2 OH CH2CHO 发生催化氧化时不能生成丙酸 故不合理 B同学先制得溴乙烷 然后与NaCN反应生成的化合物Y为CH3CH2CN 化合物Y在酸性条件下水解就可以得到丙酸 CH3CH2COOH 故合理 答案 B 规律方法 有机合成中碳骨架的构建反应有很多 也很复杂 这就要求我们一方面要正确理解各种构建碳骨架的化学反应 包括发生反应的条件 对反应物结构的要求 例如醇和卤代烃的消去反应 醇的催化氧化等 反应的副产物等 另一方面要灵活掌握这些化学反应 一种目标分子中碳骨架的构建可能有不同的反应途径 要能正确区分不同途径的优缺点等 变式训练1一定条件下 炔烃可以进行自身化合反应 如乙炔的自身化合反应为 2H C C H H C C CH CH2下列关于该反应的说法不正确的是 A 该反应使碳链增长了2个C原子B 该反应引入了新官能团C 该反应是加成反应D 该反应属于取代反应解析 选D 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团 碳碳双键 因此 此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应 1 卤代烃的化学性质 1 饱和卤代烃易与NH3 C2H5ONa等发生取代反应 而使卤代烃的官能团发生变化 R X NH3 R NH2 H XR X C2H5ONa R OC2H5 NaX 2 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃在有机合成中起着重要的作用 被称为有机合成的 桥梁 主要表现为形成不饱和烃 在有机合成中 利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 能得到烯烃 炔烃等 可以合成 等 特别提醒 有机合成路线设计中难以引入某些官能团时 应首先考虑利用卤代烃的形成和反应 但也应考虑到卤代烃的污染问题 解析 该题主要考查了卤代烃的消去反应和水解反应 由F经过催化氧化得到HOOC COOH可知F为OHC CHO 同理根据反应的条件可以推知D为BrCH2 CH2Br C为CH2 CH2B为CH3CH2Br A为CH3CH3 结合B的相对分子质量比A大79 可以验证B为一溴代物 答案 CH2 CH2BrCH2 CH2Br 规律方法 在应用卤代烃实现官能团的转化时要注意以下问题 1 可以通过烷烃的取代 烯烃和炔烃的加成反应等在烃分子中引入卤素原子 2 卤代烃可以与炔钠 NaCN反应使有机物分子的碳链增长 3 卤代烃的水解反应和消去反应的条件是不同的 在碱的水溶液中卤代烃发生水解反应将卤素原子转化为羟基 在碱的醇溶液中卤代烃可以发生消去反应 在有机物分子中引入碳碳双键 4 所有的卤代烃都能发生水解反应 但是只有含有 H的卤代烃才能发生消去反应 解析 选B 丙为烯烃与Br2加成产物 两个Br原子应在相邻的两个碳原子上 探究整合应用 官能团的引入和转化的实验探究 举例 实验室可利用乙二醇 铜或铜的化合物制备乙二醛 如图是某兴趣小组设计的两套实验装置 右边的反应装置相同 而左边的气体发生装置不同 试管C中装有水 加热装置未画出 请回答 1 两套装置中的A B处都需要加热 A处用水浴加热 B处用 加热 A处用水浴加热的优点是 2 若按甲装置进行实验 B管中装有铜粉 则通入A管的X是 B中反应的化学方程式为 3 若按乙装置进行实验 则B管中应装 B管中反应的化学方程式为 4 实验结束后 取C试管中的溶液滴入新制备的银氨溶液中并采用水浴加热可以观察到有银镜生成 写出该过程的化学方程式 解析 1 因在B试管中醇发生催化氧化生成醛需要加热 应用酒精灯直接进行加热 水浴加热的优点是受热均匀 能平稳地产生气体 2 甲装置中B试管中装有铜粉 而醇的催化氧化需要氧化剂 所以需要另外通入空气或氧气作氧化剂 此时铜只起催化剂的作用 3 乙装置的特点是没有另外通入气体 因此 在B试管中应放入氧化剂 结合醇的催化氧化的原理可以得知 此氧化剂可以是氧化铜粉末 CuO 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全