高考化学一轮复习 第三章 第四节 《有机合成》课件 （新人教版选修5）

欢迎进入化学课堂 第四节 有机合成 一 有机合成的过程 简单的试剂 碳链 利用 作为基础原料 通过有机反应连上一个 或一段 得到一个中间体 在此基础上利用中间体上的 加上 进行第二步反应 合成具有一定碳原子数目 一定结构的目标化合物 官能团 辅助原料 官能团 二 正合成分析法1 概念 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间体 逐步推向目标合成有机物 2 示意图 三 逆合成分析法1 概念 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方 法 它是将 倒退一步寻找上一步反应的中间体 该 同辅助原料反应可以得到 而这个 的合成与目标化合物的合成一样 是从更上一步的 得来的 依次倒推 最后确定最适宜的 和最终的 合成路线 所确定的 的各步反应其反应条件必须比较温和 并具有较高的产率 所使用的 和 应该是低毒性 低污染 易得和廉价的 2 示意图 目标化合物 中间体 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 合成路线 基础原料 辅助原料 有机合成的常规方法1 官能团的引入 1 引入羟基 OH 烯烃与水加成 醛 酮 与氢气加成 卤代烃碱性水解 酯的水解等 2 引入卤原子 X 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代等 3 引入双键 某些醇或卤代烃的消去引入 醇的 氧化引入 等 2 官能团间的衍变 1 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 3 通过某种手段 改变官能团的位置 如 3 碳骨架的增减 1 增长 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息形式给出 常见方式为有机物与CN 的反应以及不饱和化合物间的加 成 聚合等 2 变短 如烃的裂化裂解 某些烃 如苯的同系物 烯烃 的氧化 羧酸盐脱羧反应等 4 有机物成环 1 二元醇脱水 2 羟基酸的酯化 3 二元羧酸脱水 4 氨基酸脱水 有机合成路线的选择 1 有机合成路线选择的原则 有机合成往往要经过多步反应才能完成 因此确定有机合成的途径和路线时 就要进行合理选择 选择的基本要求是原料价廉 原理正确 路线简捷 便于操作 条件适宜 易于分离 产率高 成本低 2 常用的合成路线 1 一元合成路线 2 二元合成路线 3 芳香化合物合成路线 有机合成题的解题步骤和方法 1 解题步骤 解答有机合成题时 首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物 带有何种官能团 然后结合所学过的知识或题给信息 寻找官能团的引入 转换 保护或消去的方法 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点 2 解题基本方法 1 顺推法 正向合成法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 其思维程序是 由已知推向结论 即原料中间产物产品 2 逆推法 逆向合成法 此法采用逆向思维方法 从目标合成有机物的组成 结构 性质入手 找出合成所需的直接或间接的中间产物 逐步推向已知原料 其思维程序是 由结论推向起始或已知 即产品中间产物原料 3 综合分析法 综合比较法 此法采用综合思维的方法 将正向或逆向推导出的几种合 成途径进行比较 得出最佳合成路线 正向合成法与逆合成分析法的应用 例1 由乙烯合成草酸二乙酯 请写出各步 解析 草酸二乙酯分子中含有两个酯基 按照酯化反应的规律我们将酯基断开 可以得到草酸 乙二酸 和两分子的乙醇 说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到 合成的化学方程式 根据我们学过的知识 羧酸可以由醇氧化得到 草酸的 前一步的中间体应该是乙二醇 乙二醇的前一步中间体是1 2 氯乙烷 1 2 二氯乙烷则可 以通过乙烯的加成反应而得到 乙醇可以通过乙烯与水的加成得到 答案 H2CCH2 H2OCH3CH2OH 1 环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料 工业上有不同的合成路线 如图3 4 1是其中的两条 有些反应未注明条件 完成下列填空 图3 4 1 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 X Y 3 写出反应 的化学方程式 4 与环氧氯丙烷互为同分异构体 且属于醇类的物质 不含 及 结构 有 种 CH3COOH 解析 环氧氯丙烷的化学式为C3H5ClO 因此其同分异构 加成反应 答案 1 取代反应 2 3 CH3COOCH2CHCH2 H2OHOCH2CHCH2 4 3 体有3种 官能团的引入及衍变 例2 2009年广东 叠氮化合物应用广泛 如NaN3可用于汽车安全气囊 PhCH2N3可用于合成化合物 如图3 4 2 仅列出部分反应条件 Ph 代表苯基图3 4 2 1 下列说法不正确的是 填字母 A 反应 属于取代反应 B 化合物 可生成酯 但不能发生氧化反应C 一定条件下化合物 能生成化合物 D 一定条件下化合物 能与氢气反应 反应类型与反应 相同 2 化合物 发生聚合反应的化学方程式为 不要求写出反应条件 3 反应 的化学方程式为 要求写出反应条件 4 化合物 与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物 不同条件下环加成反应还可生成化合物 的同分异构体 该同分异构体的分子式为 结构式为 5 科学家曾预言可合成C N3 4 其可分解成单质 用作炸药 有人通过NaN3与NC CCl3反应成功合成了该物质 下列说法正确的是 填字母 A 该合成反应可能是取代反应 B C N3 4与甲烷具有类似的空间结构 C C N3 4不可能与化合物 发生环加成反应D C N3 4分解爆炸的化学反应方程式可能为 C N3 4C 6N2 解析 1 反应 是 H被 Cl 可以看作是 Cl被 N3所取代 为取代反应 A正确 化合物 含有羟基 为醇类物质 羟基相连的碳原子上存在一个氢原子 故可以发生氧化反应 B错 化合物 为烯烃 在一定条件下与水发生加成反应 可能会生产化合物 C正确 化合物 为烯烃 能与氢气发生加成反应 与反应 反应 是烯烃与溴加成 的相同 D正确 3 反应 是光照条件下进行的 发生的是取代反应 4 书写分子式应该没有问题 因为同分异构体的分子式是相同的 但要注意苯基原子个数不要计算错误 书写同分异构体要从结构式出发 注意碳碳双键上苯基位置的变化 5 合成C N3 4的反应可能为 4NaN3 NC CCl3C N3 4 NaCN 3NaCl 属于取代反应 A正确 该分子存在与PhCH2N3相同的基团 N3 故该化合物可能发生环加成反应 C错 根据题意C N3 4 其可分解成单质 故D正确 PhCH2Cl HCl 答案 1 B 2 3 PhCH3 Cl2 4 C15H13N3 5 ABD 2 2010年福建理综 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下 列甲 乙 丙三种成分 丙 1 甲中含氧官能团的名称为 2 由甲转化为乙需经下列过程 已略去各步反应的无关产 物 下同 其中反应 的反应类型为 反应 的化学方程式为 注明反应条件 3 已知 由乙制丙的一种合成路线如图3 4 3所示 A F均为有 机物 图中Mr表示相对分子质量 图3 4 3 下列物质不能与C反应的是 填序号 A 金属钠 B HBr C Na2CO3溶液D 乙酸 写出F的结构简式 D有多种同分异构体 任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 a 苯环上连接着三种不同官能团b 能发生银镜反应c 能与Br2 CCl4发生加成反应d 遇FeCl3溶液显示特征颜色 综 上 分 析 丙 的 结 构 简 式 为 解析 1 很明显甲中含氧官能团的名称为羟基 2 反应 是甲在一定条件下发生加成反应 3 结合乙 D的反应 C的结构简式为 不能与碳酸钠反应 F通过E缩聚反应生成 D的同分异构体能发生银镜反应 含有醛基 能与Br2 CCl4发生加成反应 说明含有不饱和双键 遇FeCl3溶液显示特征颜色 属于酚 综合一下可以写出D的同分异构体的结 构简式为 或其他合理答案 丙是C和D通过酯化反应得到的产物 有上面得出C和D的结构简式 可以得到丙的结构简式 答案 1 羟基 2 加成反应 或其他合理 3 C答案 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全