高考化学复习课件：第8单元第34讲醇和酚

欢迎进入化学课堂 第34讲醇和酚 一 乙醇的结构与性质1 乙醇的结构分子式 C2H6O 电子式 官能团为 OH结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH 结构式 2 与HX反应在反应中 醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃 写出乙醇与氢溴酸反应的化学方程式 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O一般情况下 酸比较容易获得 卤代烷常用醇与氢卤酸反应制得 H 3 乙醇的脱水反应乙醇可以在浓硫酸 Al2O3 400 左右 或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应 实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚 乙醇与浓硫酸共热制得乙烯 方程式为 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 反应类型为消去反应 乙醇与浓硫酸共热制得乙醚 方程式为 CH3CH2OH HO CH2CH3CH3CH2 O CH2CH3 H2O 反应类型为取代反应 二 醇的分类与应用1 醇的分类根据分子中的羟基的数目 可将醇分为一元醇 二元醇 三元醇等 一般将二元以上的醇统称为多元醇 根据分子中的烃基分类 可将醇分为饱和醇和不饱和醇 2 常见的醇及应用甲醇 结构简式为CH3OH 俗称木精或木醇 来源于木材的干馏 是无色透明的液体 有剧毒 乙二醇 结构简式为 HOCH2CH2OH 无色 黏稠的液体 主要用来生产聚酯纤维 乙二醇的水溶液凝固点很低 可作汽车发动机的抗冻剂 丙三醇 结构简式为 俗称甘油 是无色 黏稠 有甜味的液体 吸湿性强 有护肤作用 是重要的化工原料 三 苯酚的结构与性质1 苯酚的结构分子式为C6H6O 结构简式为 可简写为C6H5OH 2 苯酚的物理性质常温下 纯净的苯酚是一种无色晶体 熔点40 9 露置在空气中会部分氧化而呈粉红色 常温下苯酚能溶于水并能相互形成溶液 苯酚与水形成的浊液静置后会分层 上层是苯酚的水层 下层是溶有水的苯酚层 当温度高于65 时 能与水以任意比混溶 苯酚有毒 其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 使用时要小心 如果不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 再用水冲洗 3 苯酚的化学性质 1 与NaOH溶液反应苯酚是一种比碳酸还弱的酸 它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水 苯酚钠易溶于水 所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后 溶液变澄清 向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸 又会生成苯酚 2 与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应生成不溶于水的2 4 6 三溴苯酚 该反应能够定量完成 常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定 3 苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液 溶液呈现紫色 这是苯酚的显色反应 4 苯酚的应用与毒性酚类化合物有毒 在石油和煤的加工业 制药 油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质 因此 酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一 在含酚废水中 以苯酚 甲酚 C7H8O 的污染最为突出 饮用水中如果含有微量的酚 就会产生难闻的气味 水中如果含有很少的酚 就会使鱼肉带有酚的气味 浓度再高 鱼类就会死亡 考点一醇的性质的考查 例1以下四种有机物的分子式皆为C4H10O 1 其中能被氧化成相同碳原子数的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能发生消去反应生成一种产物的是 解析 能氧化成醛的醇分子中含有 CH2OH 氧化成酮的醇分子中有 OH在链的中间且羟基碳两边的碳不同且均有H原子 可得两种消去产物 方法技巧点拨 对醇的氧化反应 消去反应理解要透彻 即与羟基相连的碳上有H才能被氧化 与羟基相连碳的邻位碳上有H才能发生消去反应 平时要注意总结规律 考点二酚的性质的考查 例2食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 A 步骤 1 产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D 步骤 2 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 D 解析 在苯氧乙酸 苯酚的混合物中 用FeCl3溶液可检验出酚羟基 选项A正确 苯酚 菠萝酯 含有碳碳双键 均可被酸性KMnO4溶液氧化 选项B正确 苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应 菠萝酯中含有酯基 能在碱性条件下发生水解反应 选项C正确 由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键 因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在 方法技巧点拨 该类题目的特点有两个 一是由有机物的结构推有机物的性质 二是通过性质反推有机物可能结构 此类题要求识别有机物的官能团及了解结构简式的含义 在高考题中尽管出现的有机物较为复杂 但设问较简单 得分率较高 解题的依据是 各类官能团的重要特性 考点三苯酚的鉴别 分离 例3鉴别苯 苯酚 四氯化碳 碘化钠溶液 硫化钠溶液和亚硫酸溶液 应选择的一种试剂为 溴水 解析 六种物质与溴水反应的不同现象列表如下 方法技巧点拨 溴水是有机物鉴别中常用的试剂 与含有碳碳不饱和键的有机物 苯酚及许多有还原性无机物作用 要注意溴水颜色的变化 液体是否分层及生成沉淀的颜色 苯酚还可以利用FeCl3溶液与苯酚作用显紫色这一特征反应来鉴别 不能用酸碱指示剂 考点四醇 酚的结构与同分异构体 例4用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环 并且和FeCl3溶液不发生显色反应 这种化合物的同分异构有 A 2种B 3种C 4种D 5种 A 解析 分子式为C7H8O的含苯环的芳香族化合物的同分异构有 其中不和FeCl3显色的化合物是 方法技巧点拨 官能团异构要注意 分子式相同的醇 醚 酚 羧酸 酯 羟基醛 醛 酮 硝基化合物与氨基酸互为同分异构体 1 仅用一种试剂即可将酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯等四种无色液体区分开来 这种试剂可以是下列的 A FeCl3溶液B 溴水C 高锰酸钾溶液D 金属钠 B 解析 FeCl3溶液只能与苯酚发生显色反应 与其他物质不反应 溴水与酒精不反应也不分层 与苯酚反应生成白色沉淀 与己烯加成后分成均为无色的两层 与甲苯发生萃取现象分为两层 上层有色 下层无色 因此溴水可作为鉴别试剂 高锰酸钾溶液作为强氧化剂 酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯都可被其氧化而褪色 金属钠可与含羟基的物质酒精 苯酚反应产生氢气 2 阿伏加德罗常数约为6 02 1023 下列判断中正确的是 A 1mol苯酚中 C C 的个数为3 6 02 1023B 35 5g超氧化钾 KO2 所含阴离子中的电子数为8 5 6 02 1023C 6 0g乙醛分子中共用电子对的数目为0 6 6 02 1023D 标准状况下 2 24LO2和1 12LNO混合后的气体分子总数为0 15 6 02 1023 B 解析 本题考查的是阿伏加德罗常数及阿伏加德罗定律 苯酚中不存在 C C A是错误的 1mol中含有17mol电子 35 5g超氧化钾为0 5mol 所以阴离子中的电子数为8 5 6 02 1023 B是正确的 1mol乙醛分子中含有7mol共用电子对 6 0g乙醛为0 1mol 所含共用电子对的数目为0 7 6 02 1023 C是错误的 NO和O2发生化学反应生成NO2 气体分子没有0 15mol D是错误的 3 甲苯中混有少量苯酚 除去苯酚的操作正确的是 A 蒸馏B 加水分液C 加入溴水过滤D 加NaOH溶液 分液 D 解析 要除去甲苯中少量的苯酚 可以先加NaOH溶液 将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠 通过分液的方法与甲苯分离 故D正确 若加溴水则生成的三溴苯酚能溶于甲苯 故不能过滤除去 4 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3种B 4种C 5种D 6种 B 解析 分子式为C4H10O且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物只能是醇 去掉 OH 剩余部分为 C4H9 丁基 因为丁基有4种结构 故答案为B 5 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2 它的分子 除苯环外不含其他环 中不可能有 A 两个羟基B 一个醛基C 两个醛基D 一个羧基 D 解析 C8H6O2的不饱和度为6 若苯环连有两个 OH 还可以再连有一个乙炔基 A符合 若苯环连有一个 CHO 还可以再连有一个 COOH B符合 若连有两个 CHO 从不饱和度和原子个数守恒来看C均可 若苯环上连有一个 COOH 不饱和度只能是5 C 6 丁香油酚是一种有特殊香味的液体 它的结构简式是 丁香油酚不具有的性质是 A 与金属Na反应B 与NaOH溶液反应C 与Na2CO3反应放出CO2D 能发生加聚反应 解析 由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类 醚类 烯烃类等性质 由于苯酚的酸性比H2CO3弱 故苯酚与Na2CO3反应不能放出CO2 7 2011 浙江 白黎芦醇 结构简式 属二苯乙烯类多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和预防心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线 根据以上信息回答下列问题 1 白黎芦醇的分子式是 2 C D的反应类型是 E F的反应类型是 3 化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应 能与NaHCO3反应放出CO2 推测其1H核磁共振谱 H NMR 中显示有 种不同化学环境的氢原子 其个数比为 4 写出A B反应的化学方程式 5 写出结构简式 D E 6 化合物有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 解析 先确定A的不饱和度为5 对照白黎芦醇的结构 确定含苯环 间三位 无酚羟基 有羧基 1 熟悉键线式 2 判断反应类型 3 了解有机化学研究方法 特别是H NMR的分析 4 酯化反应注意细节 如 和H2O不能漏掉 5 分析推断合成流程 正确书写结构简式 6 较简单的同分异构体问题 主要分析官能团类别和位置异构 答案 1 C14H12O3 2 取代反应消去反应 3 41 1 2 6 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全