羧酸 酯时PPT课件

甲酸(蚁酸) HCOOH草酸 (乙二酸) COOH COOH 柠檬酸第1页/共33页酯第三节 羧酸 酯 （第二课时）第2页/共33页自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片第3页/共33页3C17H33COOHHO-CH2HO-CHHO-CH2油酸甘油（丙三醇）C17H33COO-CH2C17H33COO-CHC17H33COO-CH2+3H2O+油酸甘油酯（油酸丙三酯）第4页/共33页3C17H35COOHHO-CH2HO-CHHO-CH2硬脂酸甘油（丙三醇）C17H35COO-CH2C17H35COO-CHC17H35COO-CH2+3H2O+硬脂酸甘油酯（硬脂酸丙三酯）第5页/共33页坚果类食物坚果类食物 富含甘油三酯富含甘油三酯第6页/共33页CH2-OHCH -OHCH2-OH+3HO-NO2CH2-ONO2CH -ONO2CH2-ONO2+3H2O三硝酸甘油酯第7页/共33页1、定义：3、通式：酸跟醇脱水后生成的化合物2、命名:某酸某酯二、酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR OR-C-O-R（一）酯类注意记笔记！ CnH2nO2（R、R饱和）？与哪一类物质互为同分异构体练习：写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式第8页/共33页HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2 CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH 共6种？依照什么顺序书写同分异构体？第9页/共33页1、定义：3、通式：酸跟醇脱水后生成的化合物2、命名:某酸某酯二、酯(根据酸和醇的名称来命名)（一）酯类注意记笔记！ CnH2nO2（R、R饱和）4、酯的物性和存在低级酯有香味，低级酯有香味，密度比水小，难溶于水，密度比水小，难溶于水，易溶有易溶有机溶剂，可作溶剂，机溶剂，可作溶剂，也可用作也可用作制备饮料和糖果的制备饮料和糖果的香料香料。广泛。广泛存在于存在于各种水果、蔬菜和花朵各种水果、蔬菜和花朵中。中。第10页/共33页二、酯（二）酯的代表物乙酸乙酯注意记笔记！1乙酸乙酯的分子结构 化学式：C4H8O2结构简式：CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1CH3C-OCH2CH3O第11页/共33页注：黑球为碳原子，白球为氢原子，红球为氧原子。【分组实践活动1 1】请用球棍模型搭建乙酸乙酯的分子结构。第12页/共33页【预测】最容易断裂的化学键是哪一条？酯的官能团 酯基COO第13页/共33页【探究实验】请你设计实验方案，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中水解速率的差异。 P62P62乙酸乙酯的沸点乙酸乙酯的沸点（常压下）（常压下）密度密度乙酸乙酯的溶解度（室温）乙酸乙酯的溶解度（室温）77.177.1o oC C0.9020.902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相当于当于5.5mL5.5mL蒸馏水中可溶解蒸馏水中可溶解6 6滴滴) )？选择什么样的加热方式？ 用什么样的装置？水浴加热水浴加热第14页/共33页【探究实验】请你设计实验方案，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中水解速率的差异。 P62P62乙酸乙酯的沸点乙酸乙酯的沸点（常压下）（常压下）密度密度乙酸乙酯的溶解度（室温）乙酸乙酯的溶解度（室温）77.177.1o oC C0.9020.902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相当于当于5.5mL5.5mL蒸馏水中可溶解蒸馏水中可溶解6 6滴滴) )？如何避免乙酸乙酯在水中的溶解损耗？用饱和食盐水代替蒸馏水。用饱和食盐水代替蒸馏水。第15页/共33页【探究实验】请你设计实验方案，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中水解速率的差异。 P62P62乙酸乙酯的沸点乙酸乙酯的沸点（常压下）（常压下）密度密度乙酸乙酯的溶解度（室温）乙酸乙酯的溶解度（室温）77.177.1o oC C0.9020.902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相当于当于5.5mL5.5mL蒸馏水中可溶解蒸馏水中可溶解6 6滴滴) )？选择哪些药品？乙酸乙酯、稀硫酸、氢氧化钠溶液、饱和食盐水第16页/共33页【探究实验】请你设计实验方案，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中水解速率的差异。 P62P62乙酸乙酯的沸点乙酸乙酯的沸点（常压下）（常压下）密度密度乙酸乙酯的溶解度（室温）乙酸乙酯的溶解度（室温）77.177.1o oC C0.9020.902克克/ /毫升毫升 可溶，可溶，100g100g水中溶解水中溶解8.9g(8.9g(相相当于当于5.5mL5.5mL蒸馏水中可溶解蒸馏水中可溶解6 6滴滴) )如何更好观察油相和水相的分界线？如何观察水解速率的差别？观察液面分界线，水相染色观察液面分界线，水相染色或油相染色。或油相染色。第17页/共33页1、取三支试管A组：加5mL 饱和食盐水B组：加3mL饱和食盐水和2mL硫酸（1:5）C组：加3mL饱和食盐水和2mL浓NaOH溶液2、分别加入2mL乙酸乙酯（甲基红染色）, 三个试管振荡2min后,同时放入7080的水浴中加热. 3分钟后,观察水相和油相分界线情况并汇报。【实验方案】【探究实验】请你设计实验方案，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中水解速率的差异。 P62P62第18页/共33页 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性相同时间相同时间酯层消失酯层消失速度速度结论结论无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小层厚减小层厚减小较多较多酯在碱性条件下水解速率酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性，其次是酸性条件，中性条件下水解程度小。条件，中性条件下水解程度小。【探究实验】请你设计实验方案，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中水解速率的差异。 P62P62第19页/共33页2 2、乙酸乙酯的水解反应、乙酸乙酯的水解反应 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=酸加羟基醇加氢碱性条件下水解反应不可逆第20页/共33页酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是性条件下水解是可逆的可逆的，在碱性条件下水解是，在碱性条件下水解是不可逆不可逆的。的。酯水解的规律：酯水解的规律：酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇酯酯 + + NaOH羧酸钠盐羧酸钠盐 + + 醇醇2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解第21页/共33页酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应第22页/共33页 OCH3C-O-C2H5 +H2O= OCH3C-OH + C2H5OH=我们利用了什么因素控制反应的方向呢？乙酸乙酯的水解1 1）NaOHNaOH中和产物中和产物乙酸；乙酸；2 2）加热（水解反）加热（水解反应为吸热反应）应为吸热反应）水解反应方向（正向反应）水解酯化第23页/共33页 OCH3C-O-C2H5 +H2O= OCH3C-OH + C2H5OH=我们利用了什么因素控制反应的方向呢？乙酸乙酯的水解酯化反应方向（逆向反应）1 1）提高乙醇的用量；）提高乙醇的用量；2 2）浓硫酸作吸水剂；）浓硫酸作吸水剂；3 3）直接加热，将产物）直接加热，将产物乙酸乙酯蒸馏出去。乙酸乙酯蒸馏出去。水解酯化P63思考与交流 如何提高乙酸乙酯的产率？第24页/共33页法国化学家：勒夏特列第25页/共33页二、酯（二）酯的代表物乙酸乙酯注意记笔记！1乙酸乙酯的分子结构（一）酯类2乙酸乙酯的水解（三）酯类碱性条件下水解的应用第26页/共33页热的纯碱（热的纯碱（NaNa2 2COCO3 3) )溶液去污原理溶液去污原理（三）酯类碱性条件下水解的应用 油脂是高级脂肪酸和油脂是高级脂肪酸和甘油生成的甘油生成的酯类物质酯类物质，遇到显碱性的纯碱溶液遇到显碱性的纯碱溶液，发生碱性条件下较为完发生碱性条件下较为完全的水解反应全的水解反应，产物均，产物均可溶于水，从而起到去可溶于水，从而起到去污的目的，污的目的，加热促进水加热促进水解解，因此热的纯碱溶液，因此热的纯碱溶液去污能力更强。去污能力更强。第27页/共33页热的纯碱（热的纯碱（NaNa2 2COCO3 3) )溶液去污原理溶液去污原理（三）酯类碱性条件下水解的应用 因油脂在碱性条件下因油脂在碱性条件下的水解产物的水解产物高级脂肪酸高级脂肪酸盐盐为肥皂中的去污成分，为肥皂中的去污成分， 该反应又称该反应又称皂化反应皂化反应。视频：变废为宝第28页/共33页CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)小结：乙酸乙酯小结：乙酸乙酯知识网络知识网络第29页/共33页谢谢！谢谢！第30页/共33页练习：1mol有机物 与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB第31页/共33页练习2 ：一环酯化合物，结构简式如下：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；2.2.此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？第32页/共33页感谢您的观看！第33页/共33页