高三题型专练题型十七 有机推断与合成

word题型十七 有机推断与合成高考真题1.(2016课标)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义,下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答如下问题:(1)如下关于糖类的说确的是_。(填标号),具有H2mOm的通式(2)B生成C的反响类型为_。(3)D中官能团名称为_,D生成E的反响类型为_。(4)F 的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反响生成44 gCO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】(1)cd；(2)取代反响(酯化反响)；(3)酯基、碳碳双键；消去反响；(4)己二酸 ； ；(5)12 ； ；(6)。2.(2016课标)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:A的相对分子量为58,核磁共振氢谱显示为单峰回答如下问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反响类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有一样官能团且能发生银镜反响的共有_种。(不含立体异构)【答案】38.(1)丙酮(2) 2 6:1(3)取代反响(4)(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)83.(2016课标)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响,称为Glaser反响。2RCCHRCCCCR+H2该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反响制备化合物E的一种合成路线:回答如下问题:(1)B的结构简式为_,D 的化学名称为_。(2)和的反响类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反响生成聚合物,该聚合反响的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。【答案】(1) ；苯乙炔(2)取代反响；消去反响 (3) 4 (4)(5)(任意三种)(6)模拟训练1.苯丙酸苯酯()是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(局部反响条件略去)如如下图所示:(1)A的化学名称为_,B的结构简式为_。(2)C分子中官能团名称是_,由C生成D的反响类型为_。(3)反响的化学方程式为_。(4)反响的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为_。(任写一种)(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸()的合成路线_(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反响条件)。【答案】甲醛 羟基、羧基 消去反响 ； 11 或； 2.第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼,它的关键中间体G的合成路线如下:A分子中只有一种化学环境的氢； TsCl为。(1)A的名称为_。(2)B中所含官能团的名称是_； 由B生成C的反响类型是_。(3)如下关于 D 说确的是_。a.分子中所有原子可能共平面 b.具有醇和羧酸的性质c.能发生取代、加成、消去和聚合反响 d.1molD最多消耗3molNaHCO3(4)E的结构简式为_。(5)A在烃基铝催化下发生加聚反响生成线型高分子,该反响的化学方程式为_。(6)W是D的同分异构体,W既能发生银镜反响又能发生水解反响,还能与FeCl3溶液发生显色反响。1 mol W最多可与4 mol NaOH反响,W的核磁共振氢谱只有4 组峰,W 的结构简式为_(任写一种)。(7)结合题息,以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯(无机试剂任选),完成制备邻氨基苯甲酸乙酯的合成路线。_。【答案】环氧乙烷 醚键, 羟基 取代反响 a 或3.美托洛尔可治疗各型高血压与作血管扩剂,它的一种合成路线如下:(1)如下关于美托洛尔的说确的是_(填字母)。a.属于芳香族化合物b.能与嗅水发生加成反响c.含有醚键、羟基和肽键三种官能团d.能与钠发生反响,但不能与氢氧化钠溶液反响(2)A的化学名称是_。(3)B的结构简式为_。(4)由F生成G的化学方程式为_,该反响的反响类型是_。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,如此符合如下条件的W共有_种(不含立体异构)。苯环上只有2个取代基含有3个甲基能与FeCl3溶液发生显色反响能与NaHCO3溶液反响生成CO2其中核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为9:1:1:1:2:2的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,设计以对甲苯酚和C2H4为原料(无机试剂任选)制备对乙氧基苯甲酸()的合成路线:_。【答案】ad 对羟基苯乙醛 取代反响 12 4.2015年10月,中国科学家坩呦呦获得了2015年度诺贝尔生理学或医学奖,获奖理由是“因为发现青蒿素种用于治疗疟疾的药物,挽救了全球特別是开展中国家的数百万人的生命。青蒿素的一种化学合成方法的局部工艺流程如图24:请冋答如下问题:(1)如下有关说确的是_(填序号)。,但不属于芳香族化合物,难溶于乙醇、苯等,青蒿素能与氢氧化钠溶液反响,是因为分子结构中含有酯基(2)化合物A中含有的非含氧官能团的名称是_,请选择如下适宜的试剂来检验该官能团,试剂参加的正确顺序为_。C.新制氢氧化铜悬浊液 (3)该工艺流程中设计EF、GH的目的是_。(4)H与稀硫酸共热时反响的化学方程式为_。(5)M与A互为同系物,但比A少两个碳原子。满足如下条件的M的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。含有六元环 能发生银镜反响(6)请结合所学知识和上述信息,写出以笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛(CH2CH2CHO)的路线流程图。_(无机试剂任选,合成路线流程图示例如下:)【答案】 AC碳碳双键 CBA 保护羰基 (5)5 (6)5.布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热作用,其合成路线如下:请回答以下问题:(1)反响中,属于取代反响的有_(填编号)；(2)E中官能团的名称为_；(3)布洛芬的结构简式为_。(4)写出反响的化学方程式:_。(5)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体,写出同时满足如下条件的所有X的同分异构体结构简式:_；,且峰面积之比为3:2:2:1写出其中一种能发生银镜反响的物质在NaOH溶液中水解的反响方程式:_。【答案】 羟基 CH3COOH2NaOHHCOONaH2O6.EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体,合成路线如下:.碳碳双键容易被氧化.(1)A的名称为_,E中含氧官能团的名称为_。(2)E由B经、合成。a.的反响试剂和条件是_。 b. 的反响类型是_。(3)M的结构简式为_。(4)EHPB不能与NaHCO3反响,写出有机物NEHPB的化学方程式为_。(5)有机物N有多种同分异构体,其中能满足如下条件的同分异构体有_种。a.含有酚羟基 b.能发生水解反响且能发生银镜反响c.苯环上的一氯代物只有一种 d.核磁共振氢谱有5组峰 (6)请写出由苯和乙二醇制取的转化过程_,无机试剂任选。【答案】1,3丁二烯 醛基 氧化反响 2 7.对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:以下信息:核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H苯环上有两种化学环境的氢。 。E为芳香烃,其相对分子质量为92。(苯胺,易被氧化)。回答如下问题:(1)A的结构简式为_,其化学名称是_。(2)由E生成F的化学方程式为_。(3)由G生成H的反响类型为_,H在一定条件下可以发生聚合反响,写出该聚合反响的化学方程式_。(4)M的结构简式为_。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反响生成氢气的共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6:1的是_(写结构简式)。(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6己二醛,设计合成路线 _。【答案】 2甲基丙烯复原反响 n +(n1)H2O 15 8. 某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂为多,是一种常用的食品添加剂.该化合物具有如下性质:在25时,A的电离平衡常数K110-4,K210-6A+RCOOH(或ROH)有香味的产物1molA核磁共振氢谱明确A分子中有5种不同化学环境的氢原子,与A相关的反响框图如下:(1)根据化合物A的性质,对A的结构可作出的判断是_.(a)肯定有碳碳双键(b)有两个羧基 (c)肯定有羟基(d)有-COOR官能团(2)写出A、D、F、M的结构简式:A:_；D:_；F:_；M:_.(3)写出AB、BE的反响类型:AB_；BE_.(4)写出MA的第步反响的反响条件:_；写出EF的第步反响的反响方程式:_.(5)在催化剂作用下,B与乙二醇可发生缩聚反响,生成的高分子化合物用于制造玻璃钢.写出该反响的化学方程式:_.(6)与A具有一样官能团的A的同分异构体的结构简式_.【答案】 (b)(c)HOOCCH(OH)CH2COOH NaOOCCH=CHCOONa HOOCCCCOOH HOOCCH(Cl)CH2COOH 消去反响加成反响氢氧化钠水溶液、加热 HOOCCH(Br)CH(Br)COOH+4NaOHNaOOCCCCOONa+2NaBr+4H2O n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 9.有机物AK有如下转化关系,E、H能与FeCl3溶液发生显色反响,I转化的产物K只有一种结构,且K能使溴的CCl4溶液褪色。:D的质谱与核磁共振氢谱图如下:请回答如下问题:(1)C中官能团的名称是_；HI的反响类型是_。(2)写出如下反响的化学方程式:FG:_。 A与稀硫酸溶液共热的反响:_。(3)L是相对分子质量比H大14的同系物,L可能有_种。其中苯环上的一溴代物只有两种的L的结构简式为_。【答案】 醛基 加成反响 13 10.异戊醇薄荷酯P()是一种治疗心脏病的药物。一种制备异戊醇薄荷酯P的流程如下:RCH=CH2RCH2CHBr(R表示烃基)完成如下问题:(1)A的化学名称为_。(2)试剂1的结构简式为_。(3)由E生成F的化学方程式为_,该反响类型是_。(4)试剂2可以是_试剂。(填名称或化学式)(5)由C和H生成P的化学方程式为_。(6)H的同分异构体中,能发生水解反响的链状化合物共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有两种峰、且蜂值比为9:l的同分异构体的结构简式为_。(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。参考制备异戊酸薄荷酯中的方法,设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选),制备苯乙烯的合成线路:(合成路线常用的表示方式为:_。【答案】 3甲基苯酚(间-甲基苯酚)CH3CH=CH2水解反响或取代反响 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜等合理答案 9 11.有机物M是一种食品香料可以C4Hl0为原料通过如下路线合成:F分子中的碳链上没有支链；E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反响。请回答如下问题:(1)A、B均为一氯代烃,写出其中一种的名称(系统命名):_；M中的官能团名称为_(苯环除外)。(2)写出如下反响的反响类型:FG_,D+GM_。(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反响的化学方程式为:_。(4)M的结构简式为_；E的核磁共振氢谱有_种波峰。(5)与G具有一样官能团的G的芳香类同分异构体有_种,请写出其中一种的结构简式_。(6)参照上述合成路线,以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_。【答案】 2甲基1氯丙烷(或2甲基2氯丙烷 碳碳双键和酯基 氧化反响 酯化反响(或取代反响) 4 4 (任写一种)12.隐形眼镜材料为仿生有机高聚物,其单体G可由如下方法合成:A和M为同系物,回答如下问题。(1)M的结构简式为_；A的名称为_。(2)、的反响类型分别为_、_。(3)D与Ag(NH3)2OH溶液反响方程式为_。BC反响方程式为_。(4)满足如下条件的G的同分异构体的结构简式可能为_。能与NaHCO3稀溶液反响放出气体 能发生银镜反响 核磁共振氢谱有4种峰(5)根据上述合成中提供的信息,仿照写出由乙烯经三步合成化合物CH3 COOCH=CH2(无机试剂、2碳有机物任选)的路线图_。【答案】CH2=CH2 2甲基1丙烯(或异丁烯)氧化反响 消去反响 13.油脂不仅是营养物质和主要食物,也是一种重要的上业原料。下面是以油脂为主要原料获得局部产品的合成路线:(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)回答如下问题:(1)如下关于油脂的说确的是_.(填标号)a.油脂包括植物油和脂肪,属于酯类b.天然油脂是混合物,无固定的熔点和沸点c.油脂属天然高分子化合物d.硬化油又叫人造脂肪,便于储存和运输,但容易被空气氧化变质(2)G中官能团的名称为_,反响的反响类型为_(3)用系统命名法写出A的名称_, C与F反响生成G的化学方程式为_。(4)二元取代芳香化合物H是G的同分异构体,H满足如下条件:能发生银镜反响,酸性条件下水解产物物质的最之比为2:1,不与NaHCO3溶液反响。如此符合上述条件的H共有_种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_(写出一种即可)。(5) 写出从HOCH2CH2OHHCOOCH2CH2OOCH 的合成路线(无机试剂任选,合成路线参照题中的书写形式)_。【答案】ab 酯基 取代反响 1,2,3丙三醇 11 14.M通过如下关系可以得到阿司匹林和能放出扑热息痛()的高分子药物()。:(R、R表示氢原子或烃基)；C中含有一个甲基,且与H互为同系物。请回答如下问题:(1)I含有的官能团的名称为_。(2)FG的反响类型为_,IJ的反响类型为_。(3)M的结构简式为_。(4)满足如下条件的D的同分异构体有_种。能与FeCl3溶液发生显色反响；能发生银镜反响(5)EF的化学方程式为_。1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液反响最多消耗NaOH的物质的量为_mol。阿司匹林与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为:_。【答案】碳碳双键、羧基 加成反响 酯化(取代)反响 9 3 +3NaOH+CH3COONa+2H2O15.有机物A有如下转化关系:有机物B是芳香烃的含氧衍生物,其相对分子质量为108,B中氧的质量分数为14.8%。根据以上信息,回答如下问题:(1)B的分子式为_；有机物D中含氧官能团名称是_。(2)A的结构简式为_；检验M中官能团的试剂是_。(3)条件I为_；DF的反响类型为_。(4)写出如下转化的化学方程式:FE_,FG_。(5)N的同系物X比N相对分子质量大14,符合如下条件的X的同分异构体有_种(不考虑立体异构)含有苯环 能发生银镜反响 遇FeCl3溶液显紫色写出其中核磁共振氢谱有五组峰,且吸收峰的面积之比为11222的同分异构体的结构简式_。【答案】C7H8O 羧基 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 强碱(或NaOH)的醇溶液,加热 水解反响(或取代反响)13 16.有机物X、Y、A、B、C、D、E、F和G之间的转化关系如下列图。以下信息:(R、R,为烃基)X在催化剖作用下与H2反响生成Y。化合物F在榜磁共振氢谱阿巾只有1个峰请回答如下问题:(1)X的名称是_,C中官能团名称是_。(2)D和E反响生成G的反响类型是_。(3)G的结构简式为_。扁桃酸分子中一定共面的碳原子个数为_。(4)写出生成酯类化合物B的化学方程式_。(5)在扁桃酸的同分异构体中,同时具有如下条件的同分异构体有_种；能发生水解反响和银镜反响；遇氯化铁溶液能发生显色反响。其中,在核磁共振氢谱中有5个峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以乙醇为主要原料设计合成丙酮酸CH3COCOOH的路线(其他试剂任选)_。【答案】苯甲醛 羧基 取代反响 7 13 17.苯丙酸苯酯()是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(局部反响条件略去)如如下图所示:(1)A的化学名称为_,B的结构简式为_。(2)C分子中官能团名称是_,由C生成D的反响类型为_。(3)反响的化学方程式为_。(4)反响的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为_。(任写一种)(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸()的合成路线_(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反响条件)。【答案】甲醛 羟基、羧基 消去反响 ；11 或；27 / 27