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-基本有机实验一、基本有机性质实验整理【实验一】甲烷的化学性质1、甲烷的燃烧(必修2、P59)燃烧现象检验产物方法现象结论练习:对比乙烯的燃烧(必修2、P59)、苯的燃烧、乙醇的燃烧现象,思考能否根据燃烧现象鉴别甲烷和乙烯?为什么点燃前必须验纯?燃烧产物产物为CO2和H2O,能否说明该有机物只含有碳和氢两种元素?如何判断该有机物是否含有氧元素?2、甲烷的氯代(必修2、P59)现象:一段时间后发现试管中气体颜色,试管中饱和食盐水液面,试管壁上有出现。将试管从水槽中取出后,向其中滴入几滴石蕊溶液,可以观察到。附人教版P53实验:向2支盛有甲烷的试管中(其中一支用黑纸包好),分别快速加入0.5gKMnO4和1ml浓盐酸,然后迅速地轻轻塞上胶塞,放在试管架上;没有包黑纸的试管在室内光线(日光灯)照射下,或用高压汞灯的紫外线照射;等待片刻,观察现象。现象:室温时,混合气体无光照时,发生反应;光照时,瓶内气体颜色,瓶壁出现,瓶中出现少量。练习:甲烷在一定条件下可以和Cl2反应。下列有关该反应的说法正确的是常温下,CH3Cl是气体,其他3种氯代产物都是液体 二氯甲烷只有一种的事实证明了CH4不是平面正方形 实验前可以通过排饱和食盐水的方法收集甲烷和氯气 如果把收集好甲烷和氯气的试管放在日光直射的地方,可能会发生爆炸 光照时,试管中甲烷和氯气的混合气体的颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中有少量白雾A.B.C.D.【实验二】1、石油的分馏(必修2、P71)(分离提纯)(1)两种或多种相差较大且的液体混合物,要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。(2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、带温度计的单孔橡皮塞、牛角管、。(3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是:(4)温度计的位置:温度计的水银球应处于。(5)冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向。2、石蜡油的分解实验(人教版必修2、P59)如下图所示,将浸透了石蜡油(17个碳以上的液态烷烃混合物)的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面,发生反应,可得到一定量的气体生成物;用该生成物进行如下实验:1 通过酸性高锰酸钾溶液中,观察现象;2 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象;3 用排水法收集一试管气体,点燃,观察燃烧的情况。现象:1导管口有气泡冒出,KMnO4溶液红色褪去2溴的四氯化碳溶液的橙红色褪去3收集到的气体能够在空气中燃烧【科学探究】实验装置也可以改为右图所示装置;在试管中加入石蜡油和;试管放在冷水中;试管中加入KMnO4溶液或溴水。实验要点:(1)石棉要尽量多吸收石蜡油。(2)石蜡油分解反应的温度要在500 以上。(3)实验中要注意防止倒吸;实验中,碎瓷片和氧化铝的作用是:。【实验三】乙烯的性质实验(必修2、P68)现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(反应)(检验)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(反应)(检验、除杂)练习:如何验证乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,而不是取代反应?【实验四】苯的性质1、苯的物理性质(必修2、P71)颜色,溶解性,密度2、苯结构的验证(必修2、P72)现象:酸性高锰酸钾;溴水。结论:3、苯的溴代(1)溴应是_。加入铁粉起催化作用,但实际上起催化作用的是,反应。(2)导管为什么要这么长?其末端为何不插入液面?伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是_、_。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为_。(3)反应后的产物是什么?如何分离?混合液剧烈沸腾,导管口附近出现的白雾,是_。 纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是,这是因为溴苯溶有_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_,振荡,再用分离,反应方程式。锥形瓶中出现,是。探究:如何验证该反应为取代反应?。4、苯的硝化反应实验室制备硝基苯的主要步骤如下:配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀。在50-60下发生反应,直至反应结束。除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写下列空白:(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:_。(2)步骤中,为了使反应在55-60下进行,常用的方法是_,这种加热方法的优点 ,温度计水银球的位置。(3)纯净的硝基苯是色有气味的油状液体,于水,密度比水,蒸气有毒。步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品颜色用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)胶塞上的长玻璃导管的作用是(6)纯硝基苯是无色,密度比水_(填“小”或“大”),具有_气味的油状液体。【实验五】乙醇的性质1、乙醇与钠的反应(必修2、P77)钠与水反应钠与乙醇反应钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度化学方程式提醒:乙醇与金属钠的反应,常作为定量实验的出题知识点,也可以通过测定一定质量的有机物与足量Na反应生成的气体判断有机物的结构。2、乙醇的催化氧化(必修2、P77)把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变,生成;再迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面;反复多次后,试管中生成有气味的物质,反应的总化学方程为;反应中乙醇被,铜丝的作用是。【实验六】羧酸(必修2、P79、P80)1、乙酸的酸性:酸性CH3COOHH2CO32、乙酸的酯化反应:实验中药品的添加顺序浓硫酸的作用是。碎瓷片的作用是。碳酸钠溶液的作用;。反应后右侧试管中有何现象?为什么导管口不能接触液面?写出反应方程式该反应为可逆反应,试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法提醒:本实验是有机化学中最重要的实验之一,是高考有机实验的热点。考查内容可以是对该实验的注意事项进行考查;也可稍改进后的实验进行考查。另外是利用该实验的原理来制备其它物质。【实验七】酯与油脂1、酯的水解(必修2、P81)(1)反应原理(反应方程式):中_中_(2)比较、的实验现象_。思考:什么条件下水解较彻底?为什么?_。(3)最适宜的反应条件:_2、油脂的皂化反应(性质,工业应用)练习:油脂在适量的碱溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油,工业上就是利用油脂的这个性质来制取肥皂的。实验步骤:在一干燥的蒸发皿中加入8 mL植物油、8 mL乙醇和4 mL NaOH溶液。在不断搅拌下,给蒸发皿中的液体微微加热,如下图所示,直到混合物变稠。继续加热,直到皂化反应完成。把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却。稍待片刻,向混合物中加入20 mL热蒸馏水,再放在冷水浴中冷却。然后加入25 mL NaCl饱和溶液,充分搅拌。用纱布滤出固态物质,含有甘油的滤液待用。把固态物质挤干(可向其中加入12滴香料),并把它压制成条状,晾干,即制得肥皂。问题和讨论:(1)在制备肥皂时,加入乙醇的目的是。(2)在实验步骤中,加入NaOH溶液的作用是。(3)油脂已水解完全的现象是。(4)油酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式是。(5)食盐的作用;析出固体物质的密度水,主要成分是。【实验八】糖类1、葡萄糖醛基的检验(必修2、P84)现象与解释:可以看到有色沉淀生成,说明葡萄糖分子中含,具有还原性。注意:此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。2、蔗糖的水解(人教版必修2、P79)取1mL20的蔗糖溶液,加入35滴稀硫酸。水浴加热5min后取少量溶液,加NaOH溶液调溶液PH至碱性,再加入少量新制备的Cu(OH)2,加热35min,观察、记录并解释现象。现象:解释:3、淀粉的水解及水解程度判断(必修2学习指导、P72)(1)水解方程式(2)实验程度验证:(实验操作阅读必修2学习指导第72页)如何检验淀粉的存在?如何检验淀粉部分水解?如何检验淀粉已经完全水解?【实验九】蛋白质的性质(选修2、P86)1、蛋白质的盐析:盐析是变化,盐析(影响/不影响)蛋白质的活性,因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是。2、蛋白质的变性:变性是变化,变性是一个的过程,变性后的蛋白质在水中重新溶解,同时也失去。常见使蛋白质变性的条件有等。3、蛋白质的颜色反应:*些蛋白质与浓硝酸作用时呈色。4、蛋白质被灼烧时,会产生特殊的气味。【实验十】有机高分子化合物的主要性质(必修2、P90)实验实验现象实验结论12二、有机物的检验和鉴别(参考学习指导P78专题一、教材解读与拓展P132)练习:1.物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是()用碘水检验淀粉水解是否完全 用燃烧闻气味的方法鉴别化纤织物和纯毛织物点燃鉴别甲烷和乙炔用蒸馏法分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液AB CD2下列有关检验与鉴别说法错误的是A. 用新制的Cu(OH)2(可加热)可鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖B.用酸性高锰酸钾即可检验CH2=CHCH2OH中的碳碳双键C. 乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.用溴水即可鉴别溴苯、苯、己烯三、分离和提纯(参考教材解读与拓展P132)1.分离:通过适当的方法,把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式),分别得 到纯净的物质;提纯:通过适当的方法把混合物中的杂质除去,以得到纯净的物质2.常用方法:萃取分液法、蒸馏法、洗气法、转化法、盐析法等I蒸馏法:适用于分离相混溶但沸点不同的液体混合物。注意事项:(1) 为防止暴沸,在蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片;(2)温度计的水银球应放在蒸气出口处(即支管口);(3)水在冷凝管中的水流方向应是从下口(A处)进,上口(B处)出,与蒸气流对流,便于热交换,更有利于冷却各馏分的温度。(4)两物质沸点相差越大,分离效果越好,故对应沸点相差小的,常加入*种物质后,再蒸馏以提高分离效果。(5)玻璃仪器:酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶。应用:(1)蒸馏(分馏)石油 (2)提纯硝基苯(3) 分离乙酸和乙醇(先加NaOH中和蒸馏出乙醇,再加硫酸蒸馏得乙酸)II分液法:适用于分离互不相溶的液体混合物。注意事项:(1)仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台(带铁圈)(2)漏斗下端紧贴烧杯内壁(3)分液时应将活塞打开与外界相通,下层液体从下口放出,上层从上口倒出(4)对互溶的液态混合物,也可加*种试剂使其分层,再分液。应用:(1)除去乙酸乙酯中的乙酸(用饱和Na2CO3洗后再分液) (2)除去硝基苯中的残酸(用NaOH洗后再分液)III洗气法:除去气体混合物中的杂质气体。注意事项:(1)装置:用液体反应物除杂,用洗气瓶;用固体除杂用干燥管。 (2)洗涤剂只能吸收杂质气体,不能除去一种杂质,又引入另一种杂质。应用:(1)气态烷烃中混有气态烯烃(通过溴水洗气,而不能用KMnO4) (2)乙烯中混有CO2、SO2(用NaOH洗气)IV. 盐析:肥皂和甘油的分离;蛋白质的分离提纯。练习:1.下列各组物质可用分液漏斗分离的正确组合是( )乙醇和乙酸 葡萄糖溶液和蔗糖溶液 苯和食盐水 苯和溴苯乙酸乙酯和乙醇 甲酸乙酯和纯碱溶液A.B. C. D.2有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容,用括号中的试剂除去下列各物质中的少量杂质,其中正确的是A.苯中的甲苯(溴水)B.四氯化碳中的乙醇(水)C.甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液)D.溴苯中的溴(CCl4)3下列分离或提纯有机物的方法错误的是选项待提纯物质杂质试剂及主要操作方法A溴苯溴单质加NaOH,分液B甲苯苯甲酸饱和NaHCO3溶液,分液C蛋白质水加入饱和硫酸铵溶液,过滤D乙醇乙酸加入氢氧化钠溶液,分液4.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸镏水洗用于燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗正确的操作顺序是()A、 B、 C、 D、四、物质的制备1.教材解读与拓展P104例3、P105例72下列实验能获得成功的是() A用溴水鉴别苯、CCl4、苯乙烯B加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯C苯、溴水、铁粉混合制溴苯D可用分液漏斗分离二溴乙烷和二甲苯31-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125,反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是( )A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率18.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。他们分别设计了如图所示的三套实验装置:)ht(tp:/www|(.wln1)00.c|o$m 未来脑教学云平台_请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,较合理的是_(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进,将其中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是_。【实验步骤】(1)按丙同学选择的装置组装仪器,在试管中先加入3 mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸;(2)将试管固定在铁架台上;(3)在试管中加入适量的饱和Na)_.wln100*.c+*o|m 未来脑教学云)平台(*2CO3溶液; (4)用酒精灯对试管加热;(5)当观察到试管中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a.步骤(1)安装好实验装置,加入样品前还应检查_;b.写出试管发生反应的化学方程式(注明反应条件) _;c.试管中饱和Na2CO3溶液的作用是_;_(填“能”或“不能”)换成NaOH溶液,原因为_;d.http:/)/(.(w_l%n10%0. 未来脑教学云平台|从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是_;e.若60 g乙酸与足量的乙醇反应能生成53 g乙酸乙酯,计算该反应中乙酸的转化率(要求写出计算过程)。*学习小组欲模拟从*工厂废液中回收丙酮、乙醇和乙酸的实验。制定了如下实验流程:已知该废液中主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。各种成分的沸点如下表所示。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点()56.277.0678117.9(1) 上述流程中调节pH=10的目的是。(2) 馏分1的成分为,控温*围应该是。$ht(tp:/ww 未%来脑|教+学云平台(_在7085时馏出物的主要成分是_。$ht(tp:/ww 未%来脑|教+学云平台(_(3)写出向残液中加入浓硫酸时的反应方程式:$http:|/.!wln*1*00.c*om 未来脑*教学云平台;馏分3的成分为。$ht(tp:/ww 未%来脑|教+学云平台(_(4)当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后,蒸馏器残留液中溶质的主要成分是_。 (5)该小组同学的蒸馏装置如图所示,A中温度计的位置正确的是(填“a”、“b”或“c”);冷凝水的流向为(填“上进下出”或“下进上出”)。基本有机实验参考答案一、基本有机性质实验整理【实验一】1、甲烷的燃烧(必修2、P59)燃烧现象检验产物火焰呈淡蓝色,放出大量的热方法现象结论在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯烧杯壁上有水珠出现甲烷中含有氢元素向烧杯里注入少量的澄清石灰水澄清石灰水变浑浊甲烷中含有碳元素练习:乙烯:明亮火焰,伴有黑烟;苯:明亮火焰,伴有浓烟;乙醇:火焰呈淡蓝色,放出大量的热。能。因为可燃性气体如果混有杂质,点燃时可能爆炸。否。两种情况:如果已知参加反应的有机物质量:计算生成物中所含氢元素质量+碳元素质量。看是否与参加反应的有机物质量。若相等,则不含氧元素,若小于,则说明原有机物里含氧元素。若已知参加反应的氧气质量:计算生成物中氧元素的总质量,再与参加反应的氧气质量相比,若相等,则不含氧元素,若大于,则说明原有机物里含氧元素。2、现象:逐渐变浅,逐渐上升,黄色油珠。溶液变红。附人教版P53实验:不;变浅,黄色油状液滴,白雾 练习:A 【实验二】1、沸点 互溶 蒸馏烧瓶、冷凝管、锥形瓶 防暴沸 蒸馏烧瓶的支管口处 相反 2、氧化铝(或碎瓷片)催化作用【实验三】氧化 加成 练习:取反应后液体,加入紫色石蕊试液(或AgNO3溶液),溶液不显红色(或不产生浅黄色沉淀)则说明乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,而不是取代反应。 【实验四】1、无色 难溶于水 小于水 2、不褪色 不褪色 苯分子中不存在碳碳双键 3、液溴 FeBr3导气、冷凝回流 HBr易溶于水,防止倒吸HBr与水蒸气形成白雾 褐色油状液体 Br2 NaOH溶液 分液漏斗 Br2+NaOH=NaBrO+NaBr+H2O 浅黄色沉淀 HBr+AgNO3=AgBr+HNO3 探究:锥形瓶中液体出现浅黄色沉淀,或取锥形瓶中液体,加入紫色石蕊试液,溶液显红色,则说明该反应是取代反应。4、 (1) 将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌或振荡 (2)水浴加热 使反应物受热均匀,便于控制温度 水浴中 (3)无 苦杏仁 难 大 分液漏斗 (4)黄色 除残留的H2SO4、HNO3、 NO2等酸性物质 (5)冷凝回流 (6)大 苦杏仁【实验五】1、乙醇与钠的反应(必修2、P77)钠与水反应钠与乙醇反应钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔化成小球不熔化,仍为块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡有有剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na+2H2O=2NaOH+H22Na+2CH3CH2OH=2CH3CH2ONa+H22、黑 CuO;变红;刺激性,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化 催化作用【实验六】1、 2、乙醇、乙酸、浓硫酸或乙醇、浓硫酸、乙酸催化剂、吸水剂。防暴沸 中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成,且能闻到香味。因为受热不均匀,可能会引起倒吸CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O小心均匀加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸出,提高产率【实验七】1、(1)CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH(2):上层油状液体厚度和气味几乎没有变化:上层油状液体厚度减小很小和气味变淡很小 :上层油状液体厚度变薄和气味变淡 :上层油状液体和气味消失 思考:碱性条件,乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇的过程是可逆的,如果用NaOH,会中和生成的酸,导致平衡右移直至彻底,生成乙酸钠和乙醇。(3)NaOH溶液,加热 2、练习:(1) 用乙醇溶解NaOH和油脂,使其充分接触,使皂化反应更快,更充分。(乙醇不是反应物,只是溶剂)(2) 催化剂,加快反应速率,并促进油脂的水解平衡向右移动 (3) 反应后静置,不再分层 (4) +3NaOH3C17H33COONa+ (5) 是为了降低高级脂肪酸钠的溶解度,从混合物里析出,起到分离的作用(叫盐析);小于,高级脂肪酸钠【实验八】1、现象与解释:砖红色,醛基 2、现象:产生砖红色沉淀。解释:蔗糖水解产生的葡萄糖含有醛基,与新制的Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀Cu2O。3、(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 (2)水解液中加入碘单质显蓝色分别取水解液于两支试管中,一支试管中加入碘单质显蓝色,另一只试管加NaOH溶液调溶液PH至碱性,再加入少量新制备的Cu(OH)2,加热35min,生成砖红色沉淀,说明淀粉部分水解。水解液中加入碘单质,溶液不显蓝色,说明已经完全水解。【实验九】1、物理,不影响,无机轻金属盐或铵盐 2、化学,不可逆,不能,生理活性。紫外线照射、加热、*些有机物(如乙醇、甲醛等)、强酸、强碱、重金属盐(Ba2+、Hg2+、Cu2+、Ag+等)。3、黄 【实验十】有机高分子化合物的主要性质(必修2、P90)实验实验现象实验结论1橡胶塞在汽油中溶解有机高分化合物不溶于水,有些能溶解到适当溶剂中2聚乙烯塑料受热变软,并燃烧有机高分化合物不耐高温,易燃烧二、1.D 2.B 三、1. A 2. B 3. D 4.B 四、1.略 2A 3C 18.乙 能防止倒吸 a.装置的气密性b.CH3COOH + C2H5h_ttp(:/!ww$w.wln1*00. _未)来脑教学云平台_(OH CH3COOC2H5 + H2Oc.吸收乙醇;除去乙酸;降低乙酸乙酯的溶解度,使其分层析出 不能 若用NaOH溶液,则NaOH会中和CH3COOH而使生成的乙酸乙酯又彻底水解,导致实验失败 d.分液 e.已知要得到53g CH3COOC2H5,则参加反应的CH3COOH的质量为,所以该反应中乙酸的转化率为。.(1) 使乙酸生成乙酸钠;http:_/w!ww.wln100. 未来脑教学*云平台)!使乙酸乙酯在加热蒸馏时生成乙醇和乙酸钠(答使乙酸乙酯水解也可)(2) 丙酮,56.278 乙醇 (3)2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH乙酸(4)Na2SO4 (5)b下进上出. z.
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