高考化学总复习 第21章 重要的烃 化石燃料课件

l考点考点57 常见的烃常见的烃l考点考点58 同系物与同分异构体同系物与同分异构体考考法法1 乙烯与苯的结构与性质比较乙烯与苯的结构与性质比较考法考法2 常见反应类型的判断与反应条件常见反应类型的判断与反应条件考法考法3 有机物分子中原子共线、共面的判断有机物分子中原子共线、共面的判断考法考法4 煤的综合利用煤的综合利用考法考法5 石油的综合利用石油的综合利用l考点考点57 常见常见的烃的烃u1.甲烷、乙烯与苯的比较甲烷、乙烯与苯的比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构式结构特点一个碳原子与四个氢原子形成碳氢键分子中含有碳碳双键苯环含有介于碳碳单键和双键之间的独特的键分子构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色，有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯化学性质(1)氧化反应：点燃氧化，不可发生KMnO4(H)氧化和催化氧化；(2)取代反应：光照时和卤素蒸气发生取代反应；(3)分解反应：1000隔绝空气分解(1)氧化反应：点燃氧化、催化氧化、KMnO4(H)氧化；(2)加成反应：与卤素单质、H2、H2O、卤化氢等加成；(3)加聚反应：制备聚乙烯(1)氧化反应：点燃氧化，不可发生KMnO4(H)氧化和催化氧化；(2)取代反应：卤代反应、硝化反应和磺化反应等；(3)加成反应：催化加氢，1mol苯最多可消耗3molH2【说明】【说明】(1)(1)烷烃、烯烃与卤素反应比较：烷烃、烯烃与卤素反应比较：烷烃与卤素的取代反应条件：卤素单质蒸气且光照；烯烷烃与卤素的取代反应条件：卤素单质蒸气且光照；烯烃与卤素单质的加成反应条件：卤素单质的水溶液或烃与卤素单质的加成反应条件：卤素单质的水溶液或CClCCl4 4溶溶液。液。烷烃与卤素单质的取代反应产物为混合物，烯烃与卤素烷烃与卤素单质的取代反应产物为混合物，烯烃与卤素单质加成产物的纯度较高。单质加成产物的纯度较高。甲烷和氯气反应的产物有甲烷和氯气反应的产物有HClHCl和和CHCH3 3ClCl两种气体，两种气体，CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4三种液体。三种液体。(2)(2)苯的硝化反应：苯的硝化反应：浓浓H H2 2SOSO4 4的作用是催化剂和吸水剂；的作用是催化剂和吸水剂；需采用需采用50506060的水浴加热，温度计水银球在水浴的液面下；的水浴加热，温度计水银球在水浴的液面下；使用球形冷凝管冷凝回流未反应的苯和硝酸；使用球形冷凝管冷凝回流未反应的苯和硝酸；硝基苯的分离提纯需经过水洗、碱洗、水洗、分液等过程。硝基苯的分离提纯需经过水洗、碱洗、水洗、分液等过程。(3)(3)乙烯能被酸性乙烯能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化为溶液氧化为COCO2 2，因此，因此不能用酸性不能用酸性KMnOKMnO4 4溶液除去甲烷溶液除去甲烷( (或其他气态烷烃或其他气态烷烃) )中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去中混有的乙烯，可用溴水或溴的四氯化碳溶液除去。(1) 烷烃的结构烷烃的结构 与性质与性质u2.烷烃烷烃(2) 烷烃烷烃的习惯命名法的习惯命名法u2.烷烃烷烃 当碳原子数当碳原子数 n 10 10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、辛、壬、 癸表示；癸表示； 当当 n 10 10 时，用汉字数字表示。时，用汉字数字表示。 当碳原子数当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。相同时，用正、异、新来区别。(1)(1)取代反应和加成反应取代反应和加成反应 的比较的比较u3.有机反应特点有机反应特点(2) (2) 加聚反应加聚反应u3.有机反应特点有机反应特点 单体必须是含有碳碳双键、三键等不饱和键的化单体必须是含有碳碳双键、三键等不饱和键的化合物。合物。 反应发生在不饱和键上。反应发生在不饱和键上。 发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，得到发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，得到的高聚物的化学的高聚物的化学 组成跟单体的化学组成相同。组成跟单体的化学组成相同。 生成的高聚物都是高分子化合物，其相对分子质生成的高聚物都是高分子化合物，其相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍，都没有固定的熔沸点。量为单体相对分子质量的整数倍，都没有固定的熔沸点。u4.三种化石燃料的比较三种化石燃料的比较1 1理解结构与性质理解结构与性质 2 2掌握乙烯和苯使溴水褪色的原因掌握乙烯和苯使溴水褪色的原因考法考法1 乙烯和苯的结构与性质比较乙烯和苯的结构与性质比较 (1) (1)乙烯含有碳碳双键，可以发生乙烯含有碳碳双键，可以发生加成反应加成反应、加聚反应加聚反应和和氧化反应氧化反应。 (2) (2)苯环中含有的键苯环中含有的键不是碳碳双键不是碳碳双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯可以之间的独特的键，苯可以发生发生加成反应加成反应和和氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧），但不能被但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液氧化。 苯不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取出来。而苯不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取出来。而乙烯使乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应溴水褪色是因为发生了加成反应。课标课标理综理综20178，6分下列说法正确的是（分下列说法正确的是（ ）A植物油氢化过程中发生了加成反应B淀粉和纤维素互为同分异构体C环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D水可以用来分离溴苯和苯的混合物【解析】油脂的氢化是指不饱和高级脂肪酸的甘油酯催化加氢变成饱和高级脂肪酸的甘油酯，此过程中发生了加成反应，A正确；淀粉和纤维素的分子式都可表示为(C6H10O5)n，但由于n值不同，二者不互为同分异构体，B错误；环己烷和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，C错误；溴苯和苯都属于有机物，二者互溶，且都难溶于水，故二者不能用水分离，D错误。A例例1课标课标理综理综20168，6分下列说法错误的是分下列说法错误的是( )A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【解析】乙烷在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，室温下不能与浓盐酸发生反应，A错误；乙烯发生加聚反应的产物为聚乙烯，聚乙烯可用于食品包装，B正确；因OH是亲水基团，故乙醇室温下与水互溶，而溴乙烷不溶于水，C正确；乙酸与甲酸甲酯的分子式均为C2H4O2，结构不同，故二者互为同分异构体，D正确。A例例2 1. 理解各反应类型的特点理解各反应类型的特点 (1) 取代反应取代反应 特点：有上有下。特点：有上有下。 (2) 加成反应加成反应 特点：只上不下。特点：只上不下。 (3) 加聚反应全称为加成聚合反应，除具有加成反应加聚反应全称为加成聚合反应，除具有加成反应的特点外，生成物还的特点外，生成物还 必须是高分子化合物。必须是高分子化合物。 考法考法2 常见反应类型的判断与反应条件常见反应类型的判断与反应条件2. 有机反应条件有机反应条件 有机反应条件可总结为有机反应条件可总结为“烷代光、苯代铁，凡是加氢都烷代光、苯代铁，凡是加氢都用镍用镍” 。考法考法2 常见反应类型的判断与反应条件常见反应类型的判断与反应条件(1)“烷代光烷代光” 在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。(2)“苯代铁苯代铁” 在在 FeBr3 的催化作用下，卤代反应发生的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。在苯环上。 (3)“凡是加氢都用镍凡是加氢都用镍” 只要是与只要是与 H2 加成，都加成，都用镍（用镍（Ni）作催化剂。）作催化剂。课标课标II理综理综20168，6 分分下列各组中的物质均能发生加下列各组中的物质均能发生加成反应的是成反应的是( )A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷【解析】加成反应是不饱和化合物的一种特征反应，发生在双键或三键等官能团上。A项中的乙醇、C项中的溴乙烷和D项中的丙烷都属于饱和有机物，均不能发生加成反应；B项中的苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，氯乙烯可与氢气发生加成反应生成氯乙烷，符合题意。例例3B1审清题干要求审清题干要求 审题时要注意审题时要注意“可能可能”“”“一定一定”“”“最多最多”“”“最少最少”“”“所所有原子有原子”“”“碳原子碳原子”等关键词和限定条件。等关键词和限定条件。2找准共线、共面基准点找准共线、共面基准点(1) 共面型：共面型： 分子中所有原子在同一平分子中所有原子在同一平面上。面上。考法考法3 有机物分子中原子共线、共面的判断有机物分子中原子共线、共面的判断(3) (3) 正四面体型：正四面体型： 分子中所有原子不可能在同一分子中所有原子不可能在同一平面上。平面上。3. 运用两种方法解决共线、共面问题运用两种方法解决共线、共面问题(1) 展开空间构型法展开空间构型法(2) 单键旋转思想单键旋转思想(2) (2) 共线型：共线型： 分子中所有原子在同一直线上。分子中所有原子在同一直线上。考法考法3 有机物分子中原子共线、共面的判断有机物分子中原子共线、共面的判断2找准共线、共面基准点找准共线、共面基准点课标课标理综理综20179，6分化合物分化合物 （b）、）、 （d）、）、 （p）的分子式均为）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（，下列说法正确的是（ ）A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面例例4【解析】b、d、p的分子式均为C6H6，且分子结构不同，三者互为同分异构体，但b的同分异构体并非只有d和p两种，还有链状不饱和烃类等，如，A错误。b的二氯代物有邻、间、对三种结构；d分子中有2种不同化学环境的氢原子，其二氯代物有6种结构；p分子中只有1种氢原子，其二氯代物有3种结构，B错误。d分子中含有碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，而b、p均不能被酸性KMnO4溶液氧化，C错误。b分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面；d、p分子中均存在饱和碳原子，故二者分子中所有原子不可能处于同一平面，D正确。D例例41煤的干馏（化学变化）煤的干馏（化学变化）2煤的气化（化学变化）煤的气化（化学变化） 反应方程式：反应方程式： C(s) + H2O(g) CO(g) + H2 (g)。3煤的液化（化学变化）煤的液化（化学变化） 煤与H2直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转化为CO和H2，再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为合成方程式为 CO + 2H2 CH3OH。考法考法4 煤的综合利用煤的综合利用考法考法5 石油的综合利用石油的综合利用方法方法过程过程目的目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏物获得各种燃料用油裂化在催化剂、高温条件下把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃获得汽油等轻质油裂解深度裂化得到乙烯、丙烯、甲烷等【注意】【注意】石油的分馏是物理变化，分馏后得到的馏分仍是混合物；石油的裂化和裂解是化学变化。课标课标理综理综20167，6分下列有关燃料的说法错误的是分下列有关燃料的说法错误的是( )A.燃料燃烧产物CO2是温室气体之一B.化石燃料完全燃烧不会造成大气污染C.以液化石油气代替燃油可减少大气污染D.燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一【解析】CO2具有保温作用，是温室气体之一，A正确；化石燃料燃烧会产生NO2、SO2等气体，这些气体是大气污染物，B错误；液化石油气的平均含碳量较低，能够充分燃烧，对大气的污染较少，C正确；CO是有毒气体，是大气污染物之一，D正确。B例例5l考点考点58 同系物与同分异构体同系物与同分异构体考法考法6 同分异构体的书写及种数计算同分异构体的书写及种数计算 (1) 同系物的概念同系物的概念 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的原子团的有机物，互称为同系物。有机物，互称为同系物。 (2) 苯的同系物苯的同系物 概念：具有苯环（有且只有一个）结构，且在分子组成概念：具有苯环（有且只有一个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个上相差一个或若干个 CH 2 原子团的有机物。原子团的有机物。 通式为通式为 CnH2n6 （n 7）。）。u1.同系物同系物 (3) 同系物的判断同系物的判断 判断方法判断方法 “一差一差”：分子组成上相差一个或若干个：分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团。原子团。 “二同二同”：通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同。：通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同。 “三注意三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似。属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似。 苯的同系物的判断方法：苯的同系物的判断方法： 有且只有一个苯环，侧链为烷基的芳香烃。有且只有一个苯环，侧链为烷基的芳香烃。u1.同系物同系物 课标课标理综理综201610，6分已知异丙苯的结构简式如图，分已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是下列说法错误的是( )A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯互为同系物【解析】根据键线式书写特点并结合异丙苯的结构简式可知，异丙苯的分子式为C9H12，A正确；异丙苯和苯结构相似，异丙苯的相对分子质量大于苯，则分子间作用力强于苯，故异丙苯的沸点比苯高，B正确；异丙苯可看作2个CH3、1个C6H5(苯基)取代了甲烷分子中的三个氢原子，依据甲烷为正四面体结构可知，异丙苯中碳原子一定不能都处于同一平面，C错误；异丙苯是苯分子中氢原子被烷基取代后的产物，因此二者互为同系物，D正确。B例例6 (1) 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2) 同分异构体同分异构体 具有同分异构现象的化合物，互称为同分异构体。具有同分异构现象的化合物，互称为同分异构体。 (3) 同分异构体的判断依据同分异构体的判断依据 分子式必须相同。分子式必须相同。 结构不同。结构不同。 (4) 同分异构的类型同分异构的类型u2.同分异构现象与同分异构体同分异构现象与同分异构体1基础方法基础方法有序分析法有序分析法考法考法6 同分异构体的书写及种数计算同分异构体的书写及种数计算 (1) 含官能团的开链有机物的同分异构体一般按含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构、类别异构、碳链异构、官能团或取代基位置异构碳链异构、官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举。的顺序有序列举。(2) 碳链异构可采用碳链异构可采用“减链法减链法”，此法可概括，此法可概括为为“两注意、四句话两注意、四句话”。 2特殊技巧特殊技巧 (1) (1) 等效氢法等效氢法 等效氢的判断方法有：等效氢的判断方法有： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。位置上的氢原子是等效的。 (2) (2) 基元法基元法 记住一些常见有机物或基团的异构体数目。记住一些常见有机物或基团的异构体数目。考法考法6 同分异构体的书写及种数计算同分异构体的书写及种数计算 2特殊技巧特殊技巧 (3) 拆分法拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚酚)。 (4) 定一移二法定一移二法 对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。考法考法6 同分异构体的书写及种数计算同分异构体的书写及种数计算 课标课标理综理综201610201610，6 6分分 分子式为分子式为C C4 4H H8 8ClCl2 2的有机物的有机物共有共有( (不含立体异构不含立体异构)()() )A7种B8种C9种D10种【解析】【解析】丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构，先固定一个氯原子的取代位置，则另一个氯原子的位置如下所示：共9种结构，C正确。C例例7课标课标理综理综 201511，6 分分 分子式为分子式为 C5H10O2 并能与饱和并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构） ( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种【解析】由题意可知，符合要求的有机物为戊酸，其组成可表示为C4H9COOH，而“C4H9”有 4 种结构：CH3CH2CH2CH2、 (CH3)2CHCH2、CH3CH2CH(CH3)、(CH3)3C，B 正确。B例例8