高考化学 58个考点精讲 考点47 乙醇 醇类

考点47乙醇 醇类1复习重点1乙醇的分子结构及其物理、化学性质；2醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用。2难点聚焦一、乙醇的结构（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂（3）极性键在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂（4）羟基与氢氧根的区别电子式不同电性不同OH呈电中性，OH呈负电性存在方式不同OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH稳定性不同OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH较稳定，即使与Fe3等发生反应，也是整体参与的，OH并未遭破坏二、乙醇的化学性质1乙醇的取代反应（1）乙醇与活泼金属的反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2本反应是取代反应，也是置换反应其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H2Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HOH2Na2NaOHH2说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼CH3CH2ONa（aq）水解显碱性CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH（2）乙醇与HBr的反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O该反应与卤代烃的水解反应方向相反：但反应条件不同，不是可逆反应反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：2NaBrH2SO4Na2SO42HBr反应过程中，同时发生系列副反应，如：2BrH2SO4（浓）Br2SO22H2OSO（3）分子间脱水该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应实验室制乙烯要求“迅速升温170”就是为减少该反应的发生该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂乙醚生成时，H2SO4又被释出（4）硝化反应（5）磺化反应2乙醇的氧化反应（1）燃烧氧化C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色烃的含氧衍生物燃烧通式为：CxHyOz（x）O2xCO2H2O（2）催化氧化乙醇去氢被氧化催化过程为：CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂三、脱水反应和消去反应的关系脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应二是分子间脱水，如：这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如反应；有的消去其他小分子HX等，如：这样的反应不叫脱水反应总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图64所示关系：图64四、乙醇的结构和化学性质的关系物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质五、醇的概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物这一概念，可从以下几个层面理解：（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等六、常见醇的种类和组成说明：所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示七、醇的溶解性醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解所以：（1）C1C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶（3）易溶于水八、甲醇、乙二醇和丙三醇九、醇的化学通性醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应如丙三醇的硝化反应为：硝化甘油是一种烈性炸药十、醇的氧化规律醇分子能否氧化，取决于醇的结构如果醇分子中含有CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：十一、有关生成醇的反应已经学过的生成醇的反应，有以下三种：此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到3例题精讲例11998年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是（）解析：甲醇的气味与乙醇相似，但甲醇剧毒，在工业酒精中往往含有大量的甲醇，用工业酒精勾兑的酒中甲醇严重超标一般说来，人饮用10 mL甲醇就能导致失明，再多则会死亡答案：B例2把质量为m g的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为m g的是（）A稀H2SO4BC2H5OHC稀HNO3DCH3COOH（aq）ECO解析：Cu丝灼烧变黑，发生如下反应若将CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2进入溶液；稀HNO3还能进一步将Cu氧化，故都能使Cu丝质量减轻A、C、D不可选若将热的CuO放入CO中，CO夺取CuO中的O原子将Cu还原出来Cu丝质量不变，E可选若将热的CuO放入酒精，发生氧化反应形成的Cu覆盖在Cu丝上，Cu丝质量仍为m g，B可选答案：BE例3婴儿用的一次性纸尿片中，有一层能吸水保水的物质下列高分子中有可能被采用的是（）解析：一次性纸尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料当中（水少材料多时），反之材料能溶解在水中（材料少水多时）大多数有机物是难溶于水的，但多元醇却易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一种多元醇，且C与OH之比仅21，分子具有一定极性，易溶于水，因而可选C、D都不溶于水，因而不可选A分子具有更强的极性，A也易溶于水，但尿液呈碱性，且具有38左右的温度，在此条件下，A水解产生HF，HF剧毒，故A不能用答案：B例4，叫做异戊二烯已知维生素A的结构简式可写为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（）A维生素A的分子式为C20H30OB维生素A是一种易溶于水的醇C维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构D1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应解析（公式法）：维生素A分子中的C、O原子个数分别为20和1，维生素A分子的不饱和度环数双键数6，所以其分子内的H原子数为22022630，维生素A分子式为C20H30O维生素A分子中仅有一个OH，且C链较长，所以其分子极性较弱，故维生素A不溶于水异戊二烯结构为，维生素A分子的侧链上有2个这样的结构维生素A分子中只有5个烯键，1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成答案：AC例5由丁炔二醇制备1，3丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式解析（逆推法）：由1，3丁二烯逆推可知、分别为卤代烃和醇，由于乃丁炔二醇加成的产物，而加成的结果，自然去不掉羟基，所以为醇，为卤代烃为能发生消去反应的醇，则羟基所在碳的邻碳上必然有氢，氢从何来？加成反应的结果答案：CH2（OH）CH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2CH2Br例6图65是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2SO4；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4流入B中，则D中导管口有气泡产生过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色此时水浴加热后，发生化学反应，生成的气体从F处逸出，点燃气体，有绿色火焰试回答：图65（1）B中逸出的气体主要成分是_（2）D瓶的作用是_（3）E管的作用是_（4）F管口点燃的气体是_（5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_（6）由A中发生的反应事实，可推断出的结论是_解析：由题意，将C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中，由于浓H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的热，故B中逸出HCl（g），经D中浓H2SO4干燥，进入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者发生反应：C2H5OHHClC2H5ClH2OCuSO4吸收水分变为胆矾，促使上列反应向右进行加热时，生成的C2H5Cl从F处逸出，点燃火焰呈绿色答案：（1）氯化氢（2）干燥HCl（3）冷凝乙醇蒸气（4）CH3CH2Cl（5）乙醇与HCl反应生成的水被无水硫酸铜吸收后生成了胆矾（6）醇分子中的羟基可被氯化氢分子中的氯原子取代4实战演练一、选择题（每小题5分，共45分）1.集邮爱好者在收藏有价值的邮票时，常将邮票从信封上剪下来浸在水中，以便去掉邮票背面的粘合剂。根据“相似相溶”原理，该粘合剂的成分可能是2.（2001年上海高考题）2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1 ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含结构）共有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种3.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分离的最好方法是A.萃取B.结晶C.分馏D.蒸发4.乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是A.和金属钠反应键断裂B.在Ag催化下和O2反应键断裂C.和浓硫酸共热140时，键或键断裂，170时键断裂D.和氢溴酸反应键断裂5.下列醇类发生消去反应可能生成两种烯烃的是A.1丙醇B.2丁醇C.2，2二甲基丙醇D.3,3二甲基2戊醇6.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸A. B.C.D.7.某有机化合物结构式为： 它可以发生的反应类型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 缩聚 加聚A.B.C.D.除外8.已知维生素A的结构简式如下：关于它的说法正确的是A.维生素A是一种酚B.维生素A的一个分子中有三个双键C.维生素A的一个分子中有30个H原子D.维生素A具有环己烷的结构单元9.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是A.C6H13COOH B.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH二、非选择题(共55分)10.(10分)某有机物X的蒸气完全燃烧时需要3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的CO2和3倍于其体积的水蒸气。有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化：有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被O2氧化为Y；X能脱水生成烯烃Z，Z能和HCl反应生成有机物S；S和NaOH水溶液共热，生成溶于水的无机物Q及有机物X。试回答下列问题：(1)写出X的结构简式；(2)用化学方程式表示的转化过程。11.（14分）（2002年上海市高考题）松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：试回答：（1）松油醇的分子式 。（2）松油醇所属的有机物类别是 。a.醇 b.酚 c.饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是 。a.加成 b.水解 c.氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式 。（5）写结构简式：松油醇 ，松油醇 。12.(9分)化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：ANa慢慢产生气泡浓H2SO4 ARCOOH 有香味的产物A苯甲酸其催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物，经聚合反应可制得两种塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)试回答：(1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 。a.苯环上直接连有羟基b.肯定有醇羟基c.苯环侧链末端有甲基d.肯定为芳香烃(2)化合物A的结构简式 。(3)A和金属钠反应的化学方程式： 。13.(12分)某种含三个碳原子以上的饱和一元醛A和某种一元醇B，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧生成CO2和H2O的质量就不变。(1)醇B应符合的组成通式是 。(2)醇B的分子结构必须满足的条件是 。(3)如果醛A的一个分子里含有五个碳原子，写出对应醇B的两种不同类型的结构简式： ； 。14.(10分)0.2 mol某有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后，产物为CO2、CO和H2O，产物经过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8 g，通过灼热的CuO充分反应后，CuO失重3.2 g，最后通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g。若等量该有机物与9.2 g 钠恰好反应。计算并回答：(1)写出有机物的结构简式和名称。(2)举出两种主要用途。附参考答案一、1.D答案：B3.C 4.D 5.B 6.C 7.D8.解析：维生素A的结构中有一个醇羟基、五个“C=C”键，分子式为C20H30O。答案：C9.解析：酸+醇酯+水，故所求酸的化学式可视为：C32H49O2+H2OC25H45O，即C7H6O2。答案：B二、10.（1）CH3CH2OHCu或Ag （2）2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O浓H2SO4 170CH3CH2OH CH2=CH2H2O CH2=CH2HClCH3CH2ClCH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl11.（1）C10H1818O （2）a （3）a、c13.(1)CnH2nO(2)分子内有一个碳碳双键或一个碳环结构 (2)抗冻剂、制涤纶15用心 爱心 专心