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第二单元第二单元常见的烃常见的烃选修有机化学基础选修有机化学基础2017高考导航高考导航选修有机化学基础选修有机化学基础考纲要求考纲要求真题统计真题统计命题趋势命题趋势1.以烷、烯、炔和芳香烃的以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例代表物为例,比较它们在组比较它们在组成、结构、性质上的差异。成、结构、性质上的差异。2了解天然气、液化石油了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应气和汽油的主要成分及其应用。用。3能举例说明烃类物质在能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重有机合成和有机化工中的重要作用。要作用。2015,卷卷38T(4)(5);2015,卷卷38T(1);2014,卷卷38T(2)(5);2014,卷卷7T(C);2013,卷卷8T、38T(4)预计预计2017年高考中年高考中对本单元内容的考查对本单元内容的考查依然以常见烃的性质依然以常见烃的性质与结构为主。单独考与结构为主。单独考查可能性小查可能性小,多在非多在非选择题中某一小问中选择题中某一小问中出现出现,考查常见烃的考查常见烃的反应类型。反应类型。考点一脂肪烃考点一脂肪烃单键单键碳碳叁键碳碳叁键碳碳双键碳碳双键CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)二、脂肪烃的物理性质二、脂肪烃的物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到碳原子数的增多，逐渐过渡到_、_沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同；同分异构体之间，支链越多，沸点分异构体之间，支链越多，沸点_相对密相对密度度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小均比水小水溶性水溶性 均难溶于水均难溶于水14液态液态固态固态升高升高越低越低褪色褪色氧化氧化褪色褪色CO2CH3CH3CH2=CH22乙烯：乙烯：，平面形结构平面形结构，分子中的分子中的 6 个原子处个原子处于同一平面内。于同一平面内。 四、几种简单有机物分子的空间构型四、几种简单有机物分子的空间构型 1甲烷：甲烷：，正四面体结构正四面体结构，碳原子位于正四面体碳原子位于正四面体中心中心，分子中的分子中的 5 个原子中没有个原子中没有 4 个原子处于同一平面内。个原子处于同一平面内。其中任意其中任意 3 个原子在同一平面内个原子在同一平面内，任意任意 2 个原子在同一条直个原子在同一条直线上。线上。 4苯：苯：，平面形结构平面形结构，分子中的分子中的 12 个原子都处个原子都处于同一平面内。于同一平面内。 3乙炔：乙炔：HCCH，直线形结构直线形结构，分子中分子中 4 个原子处个原子处于同一条直线上于同一条直线上，同一条直线上的原子肯定在同一平面内。同一条直线上的原子肯定在同一平面内。 6)结构结构特点特点苯环上的碳碳键是介于苯环上的碳碳键是介于_和和_之之间的一种独特的化学键间的一种独特的化学键(1)分子中含有一个分子中含有一个_(2)与苯环相连的是与苯环相连的是_碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键苯环苯环烷基烷基苯苯苯的同系物苯的同系物主主要要化化学学性性质质(1)取代反应取代反应(1)取代反应取代反应 苯苯苯的同系物苯的同系物主要化学主要化学性质性质(2)加成反应加成反应: (3)难被氧化难被氧化,可燃烧可燃烧,不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色(3)易被氧化易被氧化,可燃烧可燃烧,能使酸性能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色:2有下列物质：有下列物质：甲烷甲烷 苯苯 环己烷环己烷 丙炔丙炔 聚聚苯乙烯苯乙烯 环己烯环己烯 邻二甲苯。邻二甲苯。 (1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的又能使溴的 CCl4溶液褪溶液褪色的是色的是_(填序号填序号)。 (2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式： _。 对比对比芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物定义定义含有苯环的化合含有苯环的化合物，组成元素为物，组成元素为任意种任意种含一个或多个苯含一个或多个苯环，组成元素仅环，组成元素仅含含C、H两种两种仅含一个苯环，仅含一个苯环，且分子组成必须且分子组成必须满足通式满足通式CnH2n6(n6)联系联系它们之间的关系为下图所示的包含关系：它们之间的关系为下图所示的包含关系： 三个概念的辨别三个概念的辨别 6种一溴二甲苯的熔点种一溴二甲苯的熔点()243 206 213.8 204 214.5 205 对应还原的二甲苯的熔点对应还原的二甲苯的熔点() 13 54 27 54 27 54 由此推断熔点为由此推断熔点为 243 的分子的结构简式为的分子的结构简式为_， 熔点为熔点为54 的分子的结构简式为的分子的结构简式为_。 解析解析 二甲苯的同分异构体有二甲苯的同分异构体有 3 种：种：， 苯环上一溴代苯环上一溴代物种数分别为物种数分别为 2 种、种、3 种、种、1 种种，故对应熔点为故对应熔点为54 的二的二甲苯为间二甲苯甲苯为间二甲苯，对应熔点为对应熔点为 13 的二甲苯为对二甲苯的二甲苯为对二甲苯，因此对二甲苯生成熔点为因此对二甲苯生成熔点为243 的一溴二甲苯的结构简式为的一溴二甲苯的结构简式为。 53芳香烃的结构与性质芳香烃的结构与性质1柑橘中柠檬烯的结构简式可表示为柑橘中柠檬烯的结构简式可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是下列关于这种物质的说法中正确的是( ) A与苯的结构相似与苯的结构相似，性质也相似性质也相似 B可使溴的四氯化碳溶液褪色可使溴的四氯化碳溶液褪色 C易发生取代反应易发生取代反应，难发生加成反应难发生加成反应 D该物质极易溶于水该物质极易溶于水 B解析：解析：根据柠檬烯的结构可知根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃柠檬烯属于烃，故其难溶于故其难溶于水；含有碳碳双键水；含有碳碳双键，故其易与溴发生加成反应；与苯的结构故其易与溴发生加成反应；与苯的结构不相似不相似，故其性质与苯的性质不相似。故其性质与苯的性质不相似。 2人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和人们认为它是一种不饱和烃烃，写出一种分子式为写出一种分子式为 C6H6的含两个叁键且无支链的链烃的含两个叁键且无支链的链烃的结构简式：的结构简式：_。 (2)已知分子式为已知分子式为 C6H6的结构有多种的结构有多种，其中的两种为其中的两种为 () () 这两种结构的区别表现在：这两种结构的区别表现在： 定性方面定性方面(即化学性质方面即化学性质方面)： 能能_而而不能不能(选填选填 a、b、c、d)。 CHCCCCH2CH3(其他合理答案也可其他合理答案也可)aba被酸性高锰酸钾溶液氧化被酸性高锰酸钾溶液氧化 b能与溴水发生加成反应能与溴水发生加成反应 c能与溴发生取代反应能与溴发生取代反应 d能与氢气发生加成反应能与氢气发生加成反应 定量方面定量方面(即消耗反应物的量的方面即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6 与与 H2加加成时：成时：需需_mol H2，而而需需_mol H2。 今发现今发现 C6H6还可能有另一种立体结构还可能有另一种立体结构，如图所示：该结如图所示：该结构的二氯代物有构的二氯代物有_种。种。 323(3)萘也是一种芳香烃萘也是一种芳香烃，它的分子式是它的分子式是 C10H8，请你判断请你判断，它它的结构简式可能是下列中的的结构简式可能是下列中的_(填编号填编号)。 (4)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是现代化学认为萘分子碳碳之间的键是_。 C介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键解析：解析：(1)C6H6分子中含两个叁键且无支链的链烃的结构简分子中含两个叁键且无支链的链烃的结构简式为式为 CHCCCCH2CH3、CHCCH2CCCH3、CHCCH2CH2CCH、CH3CCCCCH3。 (2)中含有碳碳双键中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应；与溴水发生加成反应；1 mol C6H6与与 H2加成时加成时需需 3 mol H2，而而需需 2 mol H2。 的二氯代物有的二氯代物有 3 种。种。 芳香烃的同分异构体芳香烃的同分异构体3某烃的分子式为某烃的分子式为 C10H14，它不能使溴水褪色它不能使溴水褪色，但可使酸但可使酸性性 KMnO4溶液褪色溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基分子结构中只含有一个烷基，符合条符合条件的烃有件的烃有( ) A2 种种 B3 种种 C4 种种 D5 种种 B4下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) A甲苯苯环上的一个氢原子被含甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代个碳原子的烷基取代，所得产物有所得产物有 6 种种 B与与互为同分异构体的芳香族化合物有互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种种 C含有含有 5 个碳原子的某饱和链烃个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有其一氯取代物可能有 3种种 D菲的结构简式为菲的结构简式为，它与硝酸反应它与硝酸反应，可生成可生成 5 种一种一硝基取代物硝基取代物 B解析：解析：含含 3 个碳原子的烷基有个碳原子的烷基有 2 种种，甲苯苯环上的氢原子有甲苯苯环上的氢原子有3 种种， 故产物有故产物有 6 种种， A 正确；正确； B 项中物质的分子式为项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有与其互为同分异构体的芳香族化合物中有 1 种醇种醇(苯甲醇苯甲醇)、 1种醚种醚(苯甲醚苯甲醚)、3 种酚种酚(邻甲基邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚酚)，总共有，总共有 5 种种，B 错；含有错；含有 5 个碳原子的烷烃有三种同分个碳原子的烷烃有三种同分异构体异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为其一氯取代物分别为3、4、1 种种，C 正确；由菲的结构可以看出其结构中含有正确；由菲的结构可以看出其结构中含有 5种氢原子种氢原子，可生成可生成 5 种一硝基取代物种一硝基取代物，D 正确。正确。
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