高中化学 第1部分 第3章 第2节 有机化合物结构的测定课件 鲁科版选修5

应用创新演练应用创新演练晨背关键语句晨背关键语句理解教材新知理解教材新知把握热点考向把握热点考向知识点一知识点一第第2 2节节有有机机化化合合物物结结构构的的测测定定知识点二知识点二考向一考向一考向二考向二随堂基础巩固随堂基础巩固第第3 3章章有机有机合成合成及其及其应用应用合成合成高分高分子化子化合物合物课时跟踪训练课时跟踪训练 1有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。卤素是沉淀法。 2利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。 3红外光谱和核磁共振氢谱能确定有机化合物的官红外光谱和核磁共振氢谱能确定有机化合物的官能团和碳骨架。能团和碳骨架。自学教材自学教材填要点填要点 1有机化合物结构的测定流程有机化合物结构的测定流程 测定有机化合物结构的核心步骤是测定有机化合物结构的核心步骤是 ，检测，检测分子中所含有的分子中所含有的 及其在碳骨架上的位置。及其在碳骨架上的位置。确定分子式确定分子式官能团官能团 2确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该要确定有机化合物的分子式，首先要知道该 ， ，必要时还要测量其，必要时还要测量其 。物质的组成物质的组成元素元素各元素的质量分数各元素的质量分数相对分子质量相对分子质量CO2H2ON2师生互动师生互动解疑难解疑难1确定有机化合物分子式的一般途径确定有机化合物分子式的一般途径 2确定有机化合物分子式的方法确定有机化合物分子式的方法 (1)实验式法：实验式法： 由各元素的质量分数由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比求各元素的原子个数之比(实验实验式式)相对分子质量相对分子质量求分子式。求分子式。 (2)物质的量关系法：物质的量关系法： 由密度或其他条件由密度或其他条件求摩尔质量求摩尔质量求求1 mol分子中所含分子中所含各元素原子的物质的量各元素原子的物质的量求分子式。求分子式。 (3)化学方程式法：化学方程式法： 利用化学方程式求分子式。利用化学方程式求分子式。(5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定：利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定：类别类别通式通式相对分子质量相对分子质量烷烃烷烃CnH2n2Mr14n2(n1)环烷烃，烯烃环烷烃，烯烃CnH2nMr14n(烯烃烯烃n2，环烷烃，环烷烃n3)二烯烃，炔烃二烯烃，炔烃CnH2n2Mr14n2(炔烃炔烃n2)苯及苯的同系物苯及苯的同系物 CnH2n6Mr14n6(n6)饱和醇饱和醇CnH2n2OxMr14n216x饱和一元醛饱和一元醛CnH2nOMr14n16饱和一元羧饱和一元羧酸及酯酸及酯CnH2nO2Mr14n321燃烧燃烧0.2 mol某有机化合物，得到某有机化合物，得到0.4 mol CO2和和0.6 mol H2O。由此可得出的结论是。由此可得出的结论是 ()A该有机化合物含有该有机化合物含有2个碳原子和个碳原子和6个氢原子个氢原子B该有机化合物中碳元素和氢元素的原子个数比为该有机化合物中碳元素和氢元素的原子个数比为3 1C该有机化合物中含有该有机化合物中含有2个个CO2和和3个个H2OD该有机化合物的该有机化合物的1个分子里含有个分子里含有2个碳原子和个碳原子和6个氢原个氢原子，还可能含有氧原子子，还可能含有氧原子答案：答案：D解析：解析：0.2 mol有机物中含有有机物中含有0.4 mol C和和1.2 mol H，即，即1 mol该有机物分子中含有该有机物分子中含有2 mol C和和6 mol H，是否含有氧，是否含有氧原子不能确定。原子不能确定。自学教材自学教材填要点填要点1有机化合物分子不饱和度的计算有机化合物分子不饱和度的计算(1)几种常见官能团的不饱和度：几种常见官能团的不饱和度：化学键化学键不饱和度不饱和度化学键化学键不饱和度不饱和度一个碳碳双键一个碳碳双键 一个碳碳叁键一个碳碳叁键一个羰基一个羰基一个苯环一个苯环一个脂环一个脂环一个氰基一个氰基1112422确定有机化合物的官能团确定有机化合物的官能团(1)实验确定法：实验确定法：官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳双键或碳碳叁键碳碳叁键溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性酸性KMnO4溶液溶液卤素原子卤素原子 的混合液的混合液有沉淀生成有沉淀生成醇羟基醇羟基钠钠AgNO3和浓硝酸和浓硝酸红棕色退去红棕色退去紫色退去紫色退去有氢气放出有氢气放出官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液溴水溴水醛基醛基银氨溶液银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液新制氢氧化铜悬浊液羧基羧基NaHCO3溶液溶液显紫色显紫色有白色沉淀生成有白色沉淀生成有银镜生成有银镜生成有砖红色沉淀生成有砖红色沉淀生成有二氧化碳气体放出有二氧化碳气体放出(2)仪器确定法：仪器确定法：现代物理方法能快速准确地确定有机化合物分子的结构。现代物理方法能快速准确地确定有机化合物分子的结构。师生互动师生互动解疑难解疑难 1由分子式确定有机物结构式的一般步骤由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下：其结构式的确定过程可表示如下： 2由分子式确定结构式的方法由分子式确定结构式的方法 (1)化学法确定有机化合物的官能团化学法确定有机化合物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。何种官能团。 (2)仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团：仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团： 核磁共振谱核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共核磁共振谱振谱)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。断出有机化合物的碳骨架结构。 红外光谱红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。 紫外光谱紫外光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共轭。紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键。双键。2确定有机物的不饱和度是判断有机化合物结构的重要内确定有机物的不饱和度是判断有机化合物结构的重要内容之一，现有如下容之一，现有如下4种物质，其中不饱和度为种物质，其中不饱和度为4的是的是 ()答案：答案：D 例例1将有机物完全燃烧，生成将有机物完全燃烧，生成CO2和和H2O。将。将12 g 该有机化合物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重该有机化合物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g。则该有机物的。则该有机物的分子式为分子式为 ()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2答案答案C由实验式确定分子式的几种方法由实验式确定分子式的几种方法 (1)一般方法：必须已知化合物的相对分子质量一般方法：必须已知化合物的相对分子质量Mr(A)，根据实验式的相对式量根据实验式的相对式量Mr(实实)，可求得分子式含实验式的个，可求得分子式含实验式的个数数n，nMr(A)/Mr(实实)，即得分子式。，即得分子式。 (2)特殊方法特殊方法：某些特殊组成的实验式，在不知化合物：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。实验式相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。实验式为为CH3O的有机的有机化合化合物，当物，当n2时，其分子式为时，其分子式为C2H6O2。 (3)特殊方法特殊方法：部分有机：部分有机化合化合物的实验式中，氢原子已物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机达到饱和，则该有机化合化合物的实验式即为其分子式，如实验物的实验式即为其分子式，如实验式为式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O等有机等有机化合化合物，其实验物，其实验式即为分子式。式即为分子式。1实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A中含碳中含碳80%，含氢，含氢20%，求该，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。答案：答案：C2H6 例例2某有机物某有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量的装入元素分析装置，通入足量的氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过无水氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过无水CaCl2(A)管管和碱石灰和碱石灰(B)管，测得管，测得A管增重管增重2.16 g，B管增重管增重9.24 g，已知，已知该有机该有机化合化合物的相对分子质量小于物的相对分子质量小于200。实验式。实验式_，化学式是化学式是_。若此物质是一种酚，试写出这种物质的。若此物质是一种酚，试写出这种物质的结构简式结构简式_。 解析解析由题意可知：碳原子的物质的量为由题意可知：碳原子的物质的量为9.24 g44 g/mol0.21 mol，氢原子的物质的量为，氢原子的物质的量为2.16 g18 g/mol20.24 mol,3.24 g有机有机化合化合物中氧原子的质量为物中氧原子的质量为3.24 g0.21 mol12 g/mol0.24 mol1 g/mol 0.48 g，氧原子的物质，氧原子的物质的量为的量为0.48 g16 g/mol 0.03 mol，所以，碳原子、氢原子、，所以，碳原子、氢原子、氧原子的物质的量之比为：氧原子的物质的量之比为：7 8 1，实验式为，实验式为C7H8O，因，因其相对分子质量小于其相对分子质量小于200，所以化学式为，所以化学式为C7H8O；若这种物；若这种物质是酚，羟基与苯环相连接，侧链上的碳原子是甲基，位置质是酚，羟基与苯环相连接，侧链上的碳原子是甲基，位置有邻、间、对三种可能。有邻、间、对三种可能。确定有机化合物结构式的常用方法确定有机化合物结构式的常用方法 (1)有机化合物的官能团都有相对独立和明确的化学性质，有机化合物的官能团都有相对独立和明确的化学性质，故可通过化学实验进行鉴别和确定，从而推断出官能团的种故可通过化学实验进行鉴别和确定，从而推断出官能团的种类，区别同分异构体。类，区别同分异构体。 (2)可用光谱分析测定官能团的结构特点，从而确定有机可用光谱分析测定官能团的结构特点，从而确定有机化合物的结构式，区别同分异构体。化合物的结构式，区别同分异构体。 (3)直接推出：特殊情况下，可直接推断出有机化合物的直接推出：特殊情况下，可直接推断出有机化合物的结构式。如结构式。如C2H6、C3H8、CH4O等。等。2一定质量的某苯的同系物一定质量的某苯的同系物A完全燃烧，若将产物通入足完全燃烧，若将产物通入足量的澄清石灰水，得到白色沉淀量的澄清石灰水，得到白色沉淀20 g；若用足量碱石灰吸收；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重燃烧产物，增重11.32 g。物质。物质A有有5种可能的一溴代物，经种可能的一溴代物，经足量高锰酸钾酸性溶液处理得一种酸性有机物足量高锰酸钾酸性溶液处理得一种酸性有机物B(分子式为分子式为C8H6O4)，B只能有一种一硝化产物。只能有一种一硝化产物。 (1)燃烧产物中水的质量为燃烧产物中水的质量为_。(2)A的分子式是的分子式是_。(3)A的结构简式为的结构简式为_。答案答案(1)2.52 g(2)C10H14