选修5_《有机化学复习》经典资料

选修5有机化学总复习脂肪烃知识点一烷烃1概念分子中碳原子之间以_结合成链状，剩余的价键全部跟_结合的烃叫烷烃。其通式为_。2物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐_，相对密度逐渐_，其中碳原子数为14的烷烃，常温下为_态。3化学性质(1)取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：_。(2)氧化反应：可在空气中燃烧。问题思考1甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？知识点二烯烃1概念分子里含有_的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为_。2物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐_，相对密度逐渐_，其中碳原子数为14的烯烃，常温下为_态。3化学性质(1)氧化反应能使酸性KMnO4溶液_。在空气中燃烧。(2)加成反应乙烯能使溴水_，发生的化学方程式为：_。工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：_。(3)加聚反应由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为：_。知识点三炔烃1定义分子里含有_的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：_。2物理性质(1)随碳原子数目的增加，炔烃的_、_逐渐变大。(2)分子式结构式结构简式色、味、态溶解性C2H2_于水3.化学性质(1)乙炔的实验室制取原理：_。(2)乙炔的还原性将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐_。(3)乙炔的加成反应将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐_，发生的化学方程式为_、_。乙炔与H2、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：_、C2H2HClH2C=CHCl。(4)乙炔的燃烧乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。问题思考2乙烯、乙炔均能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色，其褪色的原理是否相同？3实验室收集C2H2可采用什么方法？生成的C2H2中常含有H2S，如何除去？4若烃燃烧后生成的水为气态，完全燃烧前后气体体积变化为V，VV(后)V(前)。当V0时，烃中H原子数为多少？ 当V0时，烃中H原子数为多少？当V BC D3在同温同压下，10 mL某气态烃在50 mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35 mL的混合气体，则该烃的分子式可能为()ACH4 BC2H6 CC3H8 DC3H441 mol CH4与一定量的Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为()A0.5 mol B2 mol C2.5 mol D4 mol题组三烯烃5下列操作达不到预期目的的是()石油分馏时把温度计插入液面以下用溴水除去乙烯中混有的SO2气体用乙醇与3 molL1的H2SO4混合共热到170 以上制乙烯将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔A B C D6由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质不正确的是()A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B能在空气中燃烧C能使溴水褪色 D与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物题组三炔烃7某烃的结构简式为。分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A4、3、7 B4、3、6 C2、5、4 D4、6、48某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是()题组四实验探究9为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。请你回答下列问题：(1)制取乙烯的化学方程式为：_。乙烯与溴水发生加成反应的化学方程式为：_。(2)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是_。A使溴水褪色的反应，未必是加成反应B使溴水褪色的反应，就是加成反应C使溴水褪色的物质，未必是乙烯D使溴水褪色的物质，就是乙烯(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是_，它与溴水发生反应的化学方程式是_。在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：请回答：、装置中可盛放的试剂是：_，_，_。(填序号)A品红溶液 BNaOH溶液 C溴水 D酸性高锰酸钾溶液(4)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：_。芳香烃知识点一苯的结构与性质1苯的结构和芳香烃(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为_，苯分子具有_结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于_的独特的键。(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。问题思考1哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？2苯的性质(1)物理性质苯为_色、_气味的液体，有毒，_溶于水，密度比水_，熔点仅为5.5 。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。取代反应：苯与溴发生反应：_；苯与硝酸发生反应：_；苯与硫酸发生反应：_；苯与H2发生加成反应：_。氧化反应：a苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。b苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。问题思考2硝基苯是无色密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？知识点二苯的同系物由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。(1)氧化反应：燃烧。苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(2)取代反应：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：问题思考3己烯中混有少量甲苯，如何检验？【知识拓展】一、苯、苯的同系物、芳香烃1苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？2是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？3苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？典例导悟1分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体变式演练1用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是()A硫酸 B水C溴水 D酸性KMnO4溶液二、含苯环的化合物的同分异构体的书写1写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。2分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。3乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。典例导悟2某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为34,0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。(1)试计算推出该烃的结构简式为_。(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式_。变式演练2二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种一溴二甲苯的熔点243 206 213.8 204 214.5 205 对应还原的二甲苯的熔点13 54 27 54 27 54 由此推断熔点为243 的分子的结构简式为_，熔点为54 的分子的结构简式为_。 【练习】题组一苯1与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、可加成、易取代 D易氧化、易加成、难取代2下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯3如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：(1)烧瓶A中装的物质为_，发生反应的化学方程式为_。(2)导管B的主要作用是_。(3)导管口C处附近会出现白雾，其原因是_。(4)反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是_，相应的离子方程式为_。4(2011淄博月考)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；可以把原取代基分成两类：第一类取代基如OH、Cl、Br、OCOR、R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；第二类取代基如NO2、SO3H、CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。 (1)写出的化学方程式：_；C的结构简式：_；(2)写出同分异构体D、E的结构简式：D_；E_。题组二芳香烃5(2011绍兴质检)下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，nN)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应6有机物中碳原子和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()7下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A BC D8苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如下图。下列关于苏丹红说法错误的是()A分子中含一个苯环和一个萘环B属于芳香烃 C能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D能溶于苯9苯环上连接有一个烃基R和3个X基的有机物的结构共有()A4种 B5种 C6种 D7种10.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：.HXCH3CH=CH2.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下图所示路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_。(3)反应的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)_。(4)工业生产中，中间产物A需经反应得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_。11烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的同分异构体共有7种，其中的3种是：请写出其他的4种结构简式：卤代烃知识点 溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_溶于水，_溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：_。该反应又称为C2H5Br的_反应。(2)消去反应在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：_。问题思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？【知识拓展】一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？2卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？3简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。典例导悟1已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。(1)反应的化学方程式为_；(2)C的化学名称是_；E2的结构简式是_；(3)、的反应类型依次是_。变式演练1以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。2实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？典例导悟2为检验某卤代烃(RX)中的X元素，有下列实验操作：加热煮沸加入AgNO3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷却，正确操作的先后顺序是()A BC D变式演练2某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a gcm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出算式即可)。(5)如果步骤中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是_(填字母序号)。A偏大B偏小C不变【练习】1由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去2有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生3(2011福州月考)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A B C D4要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成醇和酚知识点一醇1概念 羟基与_相连的化合物。2分类及代表物根据醇分子中_，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是_、_、_的液体，都_于水和乙醇，是重要的化工原料。3氢键及其影响(1)氢键：醇分子中_与另一醇分子_间存在的相互吸引作用称为氢键。(2)影响相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃。甲醇、乙醇、丙醇均可以_溶于水中，也是因为与水形成了氢键。4性质(以乙醇为例)(1)与Na反应，化学方程式为：_。(2)消去反应，化学方程式为：_。(3)取代反应，化学方程式为：_。(4)氧化反应，氧化成醛：_。问题思考1饱和一元醇的通式是什么？含氧量最大的饱和一元醇是什么？2在进行乙醇的消去反应实验时，加入乙醇与浓硫酸的比为多少？为什么要将温度立即升至170 ？知识点二酚1定义羟基与_而形成的化合物称为酚。2苯酚的分子式 苯酚的分子式为_，结构简式为_或_。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，有_气味，易被空气氧化呈_。(2)苯酚常温下在水中的溶解度_，高于_时能与水_，苯酚_于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。4苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性苯酚与NaOH反应，化学方程式为：_。(2)取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：_(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。问题思考3试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论？4如何清理试管内壁上残留的苯酚？【知识拓展】一、醇的性质1根据下图图示，填写有关乙醇性质的下列表格。反应物与条件断键位置反应类型NaHBr/O2(Cu)/浓硫酸/170 浓硫酸/140 CH3COOH/浓硫酸， 2(1)是否所有的醇都可以发生催化氧化？(2)醇催化氧化得到的产物一定是醛吗？3是否所有的醇都可以发生消去反应？典例导悟1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()二、苯酚的性质1苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱？2苯酚有两个非常重要的特征反应，分别是什么反应？有何应用？【典例导悟2】菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有两种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)_。(4)已知：菠萝酯的合成路线如下：试剂X不可选用的是(选填字母)_。aCH3COONa溶液 bNaOH溶液cNaHCO3溶液 dNa丙的结构简式是_，反应的反应类型是_。反应的化学方程式是_。【练习】题组一醇1下列有关醇的叙述，正确的是()A所有醇都能发生消去反应B低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D乙醇和浓硫酸按13体积比混合，共热就一定能产生乙烯2下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()3二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO34回答有关以通式CnH2n1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是_。(2)n4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有_种，其结构简式是_。(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为_。题组二酚5(2011西宁模拟)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、溴水 B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水 D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液6膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇分子中有两种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成7食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验8.(2011昆明模拟)化合物A学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如图所示：。(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为C7H5O3Na)()ANaOH BNa2S CNaHCO3 DNaCl(2)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有_种。(3)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有(写出羟基以外的官能团名称)_。题组三实验探究9设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D，E接_，_接_。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？10A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A：_，B：_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。醛、羧酸、酯知识点一醛1定义_与_相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。2甲醛、乙醛颜色气味状态密度水溶性甲醛乙醛比水小3.化学性质(1)氧化反应乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方程式为：_。乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学方程式为：_。乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为：_。(2)加成反应乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应：_。问题思考1中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应？知识点二羧酸1定义 _与_相连构成的有机化合物称为羧酸。2分类(1)根据分子中是否含有苯环，可以分为_和_。(2)根据分子中羧基的数目，可以分为_、_和_等。3物理性质(1)乙酸是一种具有_气味、_于水和乙醇的液体。(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。4化学性质(1)酸性乙酸的电离方程式：_。 可使紫色石蕊试液_。与活泼金属反应放出H2_(比Zn跟盐酸反应缓慢)与碱如Cu(OH)2发生中和反应_。(2)酯化反应