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第4步 模拟练习达标1(2016北京海淀模拟)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展,其结构简式为:醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。回答以下问题:(1)反应的反应类型是_。(2)从A到B引入的官能团名称是_。(3)反应的化学方程式为_ _。(4)反应的化学方程式为_ _。(5)关于E物质,下列说法正确的是_(填字母序号)。a在核磁共振氢谱中有四组吸收峰b可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和Ec可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d存在顺反异构(6)写出G的结构简式:_ _。(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_种。可与氯化铁溶液发生显色反应;可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中,苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为_。解析: 答案:(1)取代反应(或硝化反应) (2)溴原子 2(2016北京调研)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如:化合物可由以下合成路线获得:(分子式为C3H8O2)(1)化合物的分子式为_,其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_。(3)化合物没有酸性,其结构简式为_ _;的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为_ _。(4)反应中1个脱氢剂(结构简式如下)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_。解析:(1)(1)化合物的分子式为C5H8O4,由其合成路线可判断为酯类化合物,在碱性条件下发生水解反应,化学方程式为H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa。(2)化合物被氧化,氧化产物能发生银镜反应,可判断化合物是1,3 丙二醇,与氢溴酸发生取代反应,溴原子取代羟基,化学方程式为HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O。(3)化合物能发生银镜反应,所以化合物分子中含有醛基,其结构简式为OHCCH2CHO,的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明中含有羧基,所以为丙烯酸,结构简式为CH2=CHCOOH。(4)脱氧剂中的2个C=O双键加成2个氢原子,转变成1个芳香族化合物分子,结构简式为答案:(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa(2)HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHOCH2=CHCOOH3(2016河北衡水中学调研)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:已知:E的核磁共振氢谱只有一组峰;C能发生银镜反应;J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_ _,其反应类型为_。(2)D的化学名称是_。(3)J的结构简式为_,由D生成E的化学方程式为_。(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的物质的结构简式为_ _(写出一种即可)。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2苯基乙醇。AKL反应条件1为_;反应条件2所选择的试剂为_;L的结构简式为_。解析: 答案: 4(2016焦作模拟)以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下: (1)CH3CH=CHCH3的名称是_ _。(2)X中含有的官能团是_ _。(3)AB的化学方程式是_ _。(4)DE的反应类型是_ _。(5)甲为烃,F能与NaHCO3反应产生CO2。下列有关说法正确的是_。A有机物Z能发生银镜反应B有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物C有机物Y的沸点比B低D有机物F能与己二胺缩聚成聚合物Y的同分异构体有多种,写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式:_ _。ZW的化学方程式是_ _。(6)高聚物H的结构简式是_ _。解析:(1)CH3CH=CHCH3的名称是2丁烯。(2)CH3CH=CHCH3与Cl2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应生成X:CH2ClCH=CHCH2Cl,因此在X中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。(3)X与H2在Ni作催化剂的条件下发生加成反应得到A:1,4二氯丁烷CH2ClCH2CH2CH2Cl。A与NaOH的乙醇溶液加热发生消去反应ClCH2CH2CH2CH2Cl2NaOHCH2=CHCH=CH22NaCl2H2O。得到B:1,3丁烯答案:(1)2丁烯(2)碳碳双键、氯原子5(2016石家庄质检)AM均为有机物,有如图所示转化关系。A的分子式为C9H9O2Cl,其苯环上只有两个取代基,A与F均能与NaHCO3溶液反应,F的分子式为C9H10O2;D不能发生银镜反应;M与足量NaOH溶液反应后的有机产物,其一氯代物只有一种。请回答:(1)A分子中所含官能团名称是_。(2)反应中,属于消去反应的是_(填反应序号)。(3)D、M的结构简式分别为_ _、_ _。(4)反应的化学方程式为_ _。反应的化学方程式为_ _。(5)同时符合下列条件的F的同分异构体共有_种。a能发生银镜反应b能与FeCl3溶液发生显色反应c核磁共振氢谱上有四组峰,其峰面积之比为1126解析:(1)A与F分子中所含碳原子数相同,且均能与NaHCO3溶液反应,则A中含有羧基和卤素原子。(2)反应中,属于消去反应的是,为醇消去变成烯烃的反应。(3)由D不能发生银镜反应可知C中含仲醇结构,由M与足量NaOH溶液反应后的有机产物其一氯代物只有一种,结合A的分子式知其苯环上的两个取代基处于对位,答案:(1)氯原子、羧基(2)6(2016遵义联考)口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物的合成路线如下:已知:RCH2CH=CH2RCHClCH=CH2RCH2CH=CH2RCH2CH2CH2CHO(1)A的结构简式是_,AB的反应类型是_,D中官能团的名称是_。(2)写出EF的反应方程式:_ _。(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯代物只有一种,写出EHI的反应方程式:_。(4)H的同分异构体有多种,写出其中能满足能发生银镜反应,能与碳酸氢钠溶液反应,核磁共振氢谱有四组峰三个条件的芳香族同分异构体的结构简式:_ _。(5)关于G的说法中正确的是_(填序号)。a1 mol G可与2mol NaHCO3溶液反应bG可发生消去反应c1 mol G可与2mol H2发生加成反应dG在一定条件下可与Cl2发生取代反应解析:(1)由E物质的分子式及发生的反应可推知E为二元醇,C到D发生加碳反应,A中有3个碳原子,由已知知A发生取代反应,A的结构简式是CH2=CHCH3,AB的反应类型是取代反应,B到C发生水解反应,C中有羟基,由已知知D中还有醛基,所以D中含有羟基、醛基。(2)由A的结构简式推知E为1,4丁二醇,与氧气发生催化氧化,生成1,4丁二醛,化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHO2OHCCH2CH2CHO2H2O。(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯代物只有一种,根据H的分子的不饱和性推知H中含苯环,且有2个羧基,处于对位位置,所以H为对苯二甲酸,E与H发生缩聚反应,化学方程式为(4)能发生银镜反应,说明分子中有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有羧基,核磁共振氢谱有四组峰,说明有4种等效氢,因此该分子中有2个对位取代基,其结构简式为(5)G为HOOCCH2CH2COOH,所以a项,1 mol G可与2 mol NaHCO3溶液反应,正确;b项,不能发生消去反应,错误;c项,羧基不与氢气发生加成反应,错误;d项,由已知得G在一定条件下与氯气发生取代反应,正确,答案选a、d。答案:(1)CH2=CHCH3取代反应 羟基、醛基19
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