2017届高考化学一轮复习 模块四 有机化学 专题十三 有机化学基础(选修部分)考点二 烃和烃的衍生物 第2步

第1步 高考真题试水1(2015重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体解析：X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A项正确。酚的酸性小于H2CO3大于HCO，所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B项错误。Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应，Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应，C项正确。Y中的碳碳双键能发生加聚反应，X能与甲醛等物质发生缩聚反应，D项正确。答案：B2(2012大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴解析：该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(CH2)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为mol21 mol，在标准状况下体积为21 mol22.4 L/mol470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，能消耗3 mol Br2，其质量为3 mol160 g/mol480 g，D项错误。答案：D3(2015江苏卷)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知： RCH2CN RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析：(1)A中含氧官能团为O、CHO，分别为醚、醛基。(2)化合物B为A中醛基被还原所得的产物，B的结构简式为。根据C、D的结构简式知，CD为C中Cl被CN取代，故为取代反应。(3)根据知该同分异构体为高度对称的结构，共有3种类型的氢原子，结合，符合条件的同分异构体为(4)运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线。答案：(1)醚键醛基(4) 或4(2014山东卷)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水 b银氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2悬浊液(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。解析：本题考查有机推断与合成。(1)遇FeCl3显紫色的有机物中含有酚羟基(OH直接连在苯环上)，则该同分异构体中还含有CH=CH2，则这两个基团在苯环上有3种位置关系邻、间、对，故A的同分异构体中符合要求的有3种；根据题中“已知”反应原理可知B的结构简式为，则含氧官能团的名称为醛基。(2)物质C的作用是将醛基(CHO)氧化为羧基(COOH)，而给定的试剂中溴水能将醛基氧化，也能与碳碳双键加成，a不合适；银氨溶液和新制Cu(OH)2能将醛基氧化且不影响其他基团，b、d都合适；酸性高锰酸钾溶液能将醛基氧化，但也能将碳碳双键和甲基氧化，c不合适。(3)该物质在与NaOH反应时，酯基水解生成的相应的羧酸和酚都能与NaOH反应生成羧酸钠和酚钠，故1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应。(4)有机物E的结构简式为，该分子中的碳碳双键能发生加聚反应生成高聚物。答案：(1)3醛基(2)bd5(2014浙江卷)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式_。(3)写出BC反应所需的试剂_。(4)写出CDE的化学反应方程式_。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。解析：本题考查有机合成与推断、同分异构体的书写、合成路线的设计等。(1)普鲁卡因中含有氨基，可与盐酸反应生成盐，含有苯环，可以与H2发生加成反应；含有酯基，可以发生水解反应。(2)苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，乙苯发生硝化反应得硝基乙苯，根据普鲁卡因结构中侧链处于对位可知B是对硝基乙苯：。(3)普鲁卡因中含有酯基，则C中含有羧基，由B中的乙基氧化而来，氧化剂是酸性KMnO4，C为。(4)由普鲁卡因推断E的结构简式为，则D应为HOCH2CH2N(CH2CH3)2，C与D在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应HOCH2CH2N(CH2CH3)2H2O。(5)苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则该结构比较对称，共有以下四种：(6)根据信息，以及DHOCH2CH2N(CH2CH3)2可知X为HN(CH2CH3)2，再由信息，可知乙烯合成X的路线为CH2=CH2CH3CH2ClHN(CH2CH3)2。答案：(1)AC(2) (3)KMnO4/H(6)CH2=CH2HClCH3CH2Cl2CH3CH2ClNH3HN(CH2CH3)22HCl9