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(1) 一、甲烷的结构和性质烷烃一、甲烷的结构和性质烷烃 1甲烷的结构和性质 (1)分子组成和结构：分子组成和结构：甲烷分子是正四面体构型，碳原子位于中心，氢原子位于顶点。 (2)物理性质：物理性质：甲烷是无色、无味、不溶于水的气体，密度比空气密度小。 (3)化学性质：化学性质：在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟强酸、强碱或强氧化剂等一般不起反应。甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 甲烷的氧化反应 1 mol甲烷完全燃烧可以放出890 kJ的热量。热化学方程式为CH4(g)2O2(g) CO2(g)2H2O(l)H890 kJmol1。 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。 甲烷的取代反应：甲烷与氯气的反应比较复杂，四种氯代产物均不溶于水，常温下，只有CH3Cl是气体，其他三种都是液体。CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，二者都是重要的有机溶剂，密度比水大。 2烷烃 (1)烷烃的概念烷烃的概念 链烃分子中的碳原子跟碳原子都以单键结合，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，达到饱和。这样的烃叫做饱和链烃，也称为烷烃。 (2)结构特点结构特点 分子里碳原子与碳原子之间都是单键，碳原子剩余的价键全部跟氢结合； 链状(可能有支链)； 烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构。所以，烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。 (3)烷烃的分子式通式：烷烃的分子式通式：CnH2n2(n1)。 (4)物理性质：物理性质：随碳原子数的递增，烷烃的熔、沸点升高，密度增大；碳原子数在4个及4个以下为气态，516个为液态，17个以上为固态。 (5)化学性质化学性质 烷烃(CnH2n2)的燃烧通式为 。 2222231C HOCO(1)H O2nnnnn 。 脂肪烃物理性质的递变规律有：烷烃随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高。 分子式相同的不同烷烃，支链越多，熔沸点越低。 例如熔沸点： CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4。 烷烃都不溶于水，且比水的密度小。 二、乙烯和烯烃的结构与性质二、乙烯和烯烃的结构与性质 1乙烯的结构：乙烯分子中两个碳原子及四个氢原子在同一平面上。 2乙烯的物理性质：乙烯是一种无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 3乙烯的化学性质 (1)氧化反应：氧化反应：若将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液中，可看到紫色褪去。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。 (2)加成反应：加成反应：有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 (3)加聚反应：加聚反应： 。2222CH = CHCHCHn 催化剂加热、加压 4烯烃的结构和性质 (1)定义和物理性质：定义和物理性质：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫烯烃。含有24个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其熔沸点和密度都增大。 (2)组成和结构：组成和结构：单烯烃的通式可以表示为CnH2n(n2)。其结构特点是含碳碳双键，为链烃。 (3)化学性质：化学性质：烯烃的化学性质与乙烯类似，可以发生氧化(烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色)、加成和加聚反应等。 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此蒸馏烧瓶中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将SO2除去，也可以将气体通过10%NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。 三、乙炔和炔烃的结构与性质三、乙炔和炔烃的结构与性质 1乙炔的分子组成和结构：乙炔分子是直线形分子，非极性分子。 2乙炔的物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。俗名： 电石气。 3乙炔的化学性质 (1)氧化反应氧化反应 乙炔燃烧的化学方程式为 。 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色逐渐褪去。222222C H5O4CO2H O 点燃 (2)加成反应加成反应 ； ； 。 4炔烃的通式及性质 (1)定义定义: 分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃。 (2)通式：通式：CnH2n2(n2)。 (3)性质：性质：随分子里碳原子数的递增，沸点依次增大，密度依次增大，状态由气态到液态，最后到固态。 炔烃的化学性质与烯烃相似，容易发生加成反应和氧化反应等。222232CHCHBrCHBr = CHCHBr = CHBrCHBrCHBrBrBrCHCHCHOH C OH 催化剂 哪些实验事实可以说明乙炔分子中含有碳碳叁键？ 使乙炔与氢气发生加成反应，若1体积乙炔最多可以和2体积氢气加成，则说明乙炔分子中含有碳碳叁键(或跟溴发生加成反应，最终产物是1,1,2,2四溴乙烷等)。 四、苯及其同系物的结构和性质四、苯及其同系物的结构和性质 1苯的组成和结构 (1)苯分子是平面结构苯分子是平面结构，其中6个C原子构成平面正六边形，苯是一种非极性分子。 (2)苯分子里不存在一般的碳碳单、双键苯分子里不存在一般的碳碳单、双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。 2苯的物理性质 通常情况下，苯是无色，带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小。熔点5.5，沸点80.1。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。 3苯的化学性质 (1)取代反应取代反应 卤代： 影响该反应发生的外部因素： 一是溴为纯的液态溴，与溴水不反应； 二是要使用催化剂。 硝化： 。 注意：注意：浓H2SO4和浓HNO3的混合应把浓H2SO4慢慢加入浓HNO3中，混合后会放出大量的热，要使其冷却到5060以下，才能慢慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。反应可以用水浴加热，温度一定要控制在60以下。 磺化： (2)加成反应加成反应 (3)氧化反应：氧化反应：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化。但可以在空气中燃烧，燃烧时火焰明亮，且有黑烟。 4苯的同系物及化学性质 (1)定义定义 芳香烃是分子中含有苯环的烃。(2)苯的同系物：苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基所代替得到的烃。通式为CnH2n6(n6)。 (3)苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质 甲苯的硝化 甲苯的氧化：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是甲苯中甲基被氧化。 苯苯的同系物取代卤代铁作催化剂时取代苯环上的氢原子当铁作催化剂时取代苯环上的氢原子，光照时取代侧链烃基上的氢原子硝化浓硫酸作催化剂5060 时苯环上的氢原子被硝基取代浓硫酸作催化剂约30 时苯环上的氢原子被硝基取代加成 在催化剂条件下与氢气加成在催化剂条件下与氢气加成氧化 在空气中燃烧，不能被KMnO4酸性溶液氧化在空气中燃烧，与苯环直接相连的碳上有氢原子的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化成羧基苯与苯的同系物性质比较苯与苯的同系物性质比较 五、烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的区别与联系 烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成元素相同、结构 相异，所以表现在性质上，既有相同之处，也有不同的地方。烷烃烯烃炔烃芳香烃通式CnH2n2CnH2nCnH2n2CnH2n6(苯的同系物，n6)结构化学键共价单键，化学键是饱和的碳碳共价双键，有不饱和键碳碳共价叁键，有不饱和键介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的化学键代表物及结构甲烷：正四面体结构乙烯：平面结构乙炔：直线结构苯：平面正六边形结构烷烃烯烃炔烃芳香烃性质物理性质标准状况下，碳原子数低于4的烃为无色气体；烃难溶于水常温常压下为液态化学性质在氧气(或空气)中燃烧都能在氧气(或空气)中燃烧，生成二氧化碳和水与溴反应光照下发生取代反应发生加成反应，能够使溴的CCl4溶液褪色铁作催化剂与液溴发生取代反应与酸性KMnO4溶液不反应被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色苯不反应，但苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸氯气光照下发生取代反应一定条件下发生加成反应发生取代反应氢气不反应发生加成反应催化剂条件下发生加成反应 六、石油和煤的加工及烃的来源六、石油和煤的加工及烃的来源 1石油的炼制 (1)石油中含有的元素种类主要是C、H、少量O、S等，石油的有机物种类有烷烃、环烷烃和芳香烃。大部分是液态烃，溶有少量气态烃和固态烃。 (2)石油的分馏：石油的分馏：利用烃的沸点的不同，通过不断地加热把石油分离成不同沸点范围的蒸馏产物的过程。 原理：利用石油中各组成成分沸点的不同进行蒸馏，是物理方法；由于进行多次蒸馏，故称分馏；得到的不同沸点范围的产物称馏分，但仍是多种烃的混合物。 注意事项：a.加入原油的量占蒸馏烧瓶容积的1/32/3。 b.蒸馏烧瓶内应加入几片碎瓷片，以防暴沸。 c.温度计的水银球应插到蒸馏烧瓶的支管口处，以便测定馏出液的沸点。 d.被加热的是易燃物质，故装置气密性要好。 (3)裂化：裂化：在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小，沸点较低的烃的过程。 裂解：是深度裂化，主要产物是乙烯等不饱和烃。 裂化俗称炼油，裂解俗称炼气。 2煤的组成和炼制方法 煤的组成：元素组成主要是碳、氢，还含有少量的硫、磷、氧、氮等元素以及无机矿物质(主要含Si、Al、Ca、Fe)。煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。 (1)煤的干馏煤的干馏 定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏。 煤高温干馏后的产物：焦炉气(主要成分是氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳)、煤焦油(苯、甲苯、酚类、沥青等)、焦炭。 (2)煤的气化煤的气化 煤气化的原理：煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。煤气化的主要反应：碳和水蒸气的反应：CH2O(g) COH2。 高温 (3)煤的液化煤的液化 原理：把煤转化成液体燃料的过程。 方法：把煤与适当的溶剂混合，在高温、高压下(有时还使用催化剂)，使煤与氢气作用生成液体燃料，这就是把煤直接液化的一种方法。煤还可以进行间接液化，就是先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。 主要反应：8CO17H2 C8H188H2O，CO2H2 CH3OH。催化剂催化剂煤的综合利用煤的综合利用
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