2017版《三年高考两年模拟》化学汇编专题专题二十四 有机化学基础

A组 三年高考真题（20162014年）1(2015重庆理综，5，6分)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体2(2014重庆理综，5，6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH23(2014浙江理综，10，6分)下列说法正确的是()A乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR鉴别4(2016课标全国卷，38，15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)5(2016新课标全国，38，15分)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，05 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。6(2016课标全国，38，15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。7(2016浙江理综，26，10分)化合物X是一种有机合成间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构有2个甲基请回答：(1)写出化合物E的结构简式_，F官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_，反应类型是_。(4)若C混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。8(2016江苏化学，17，15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种间体，可通过以下方法合成：(1)D的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式_。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。9(2016天津理综，8，18分)反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：(1)A的名称是_；B分子共面原子数目最多为_；C分子与环相连的三个基团，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)E为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加成反应c消去反应 d取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框将合成路线的后半部分补充完整。(6)问题(5)的合成路线第一步反应的目的是_。10(2015课标全国卷，38，15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知；已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d112(5)D的同分异构体能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪 11(2015福建理综，32，15分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。 (1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的间体，其一种合成路线如下：已知： 烃A的名称为_。步骤B的产率往往偏低，其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。12(2015课标全国卷，38，15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线_。13(2015山东理综，34，15分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A的结构简式为_，A所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH314(2014课标全国卷，38，15分)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。15(2014课标全国卷，38，15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢H2O回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_，I的结构简式为_。B组 两年模拟精选(20162015年)1(2015山西四校联考，3)下列说法不正确的是()A分子式是C3H8O的所有同分异构体共3种B纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应C用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，不可用水浴加热控制反应的温度D迷迭香酸结构如图：1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应2(2015湖南十二校二模，12)药狼把草全草浸剂给动物注射，有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M是药狼把草的成分之一，其结构如下图所示。下列叙述不正确的是()AM是芳香族化合物，它的分子式为C9H6O4B1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应C1 mol M最多能与3 mol NaOH的溶液发生反应D在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应3(2015郑州质检，6)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是()A推测BHT在水的溶解度小于苯酚BBHT与都能使酸性KMnO4褪色C方法一和方法二的反应类型都是加成反应D BHT与具有完全相同的官能团4(2015辽宁大连双基测试)咖啡酸具有止血功效，存在于多种药，其结构简式为，则下列有关说法正确的是()A该物质苯环上的一氯化物有2种B1 mol该物质可以与15 mol碳酸钠溶液反应生成15 mol CO2C既能发生取代反应，也能发生加成反应D所有碳原子不可能都在同一个平面上5(2015四川都江堰诊断，8)下列说法正确的是()A与丙三醇互为同系物B高聚物的单体相同C按系统命名法，化合物的名称为2甲基3，4乙基己烷D等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧时，耗氧量相等，生成的CO2的量也相等6(2016辽宁抚顺一模，38)某调香剂的化学式为C12H14O2，该调香剂广泛用于香精。某实验室科技人员设计了下列合成路线合成该调香剂：试回答下列问题：(1)B物质的分子式为_，在核磁共振氢谱能呈现_种峰。(2)D物质的官能团名称是_。(3)上述合成路线属于取代反应的是_(填编号)；(4)写出反应、的化学方程式：_，_。(5)F有多种同分异构体，符合下列条件同分异构体共有_种，写出其一种的结构简式_。属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；两个取代基上碳原子数目相同，且均含有一种官能团。7(2016湖南衡阳一模，38)(1)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。写出乙基香草醛分子两种含氧官能团的名称_，核磁共振氢谱显示该分子有 _种不同类型的氢原子。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：已知：aRCH2OHRCHOb与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。由AC的反应方程式_，属于_(填反应类型)。B的结构简式为_。写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药间体，请设计合理方案用茴香醛()合成D。(其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件)。_。(4)乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有_种，其有一种同分异构体的核磁共振氢谱出现4组峰，吸收峰的面 积之比为1126，该同分异构体的结构简式为_。能与NaHCO3溶液反应遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应苯环上有两个烃基苯环上的官能团处于对位8(2016安徽“江南十校”联考)阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药，它的一种合成路线如下(部分步骤省略)，根据题意回答问题：已知： (R、R代表烃基)(1)写出的名称_。(2)判断反应类型_；_。(3)写出有机物C的结构简式_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：_。分子含有一个5元环。核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为：1112。(6)参考上述流程，设计由环戊二烯合成产品G的流程如下：反应条件1所选择的试剂为_；反应条件2所选择的试剂为_；产品G的结构简式为_。9(2016重庆万州期)如图是一种常见的氨基酸G的合成路线：已知以下信息：A苯环上只有1个取代基，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为12222 1；F、G均能与FeCl3溶液发生显色反应，F苯环上的一氯代物只有两种；回答下列问题：(1)A的分子式为_，A的名称为_；(2)CD的反应类型是_；G的结构简式为_；(3)鉴别F和G可用的试剂是_；ANa BNaOH CNa2CO3DNaHCO3EFeCl3(4)AB的化学方程式为_；该反应的目的是_；(5)F的同分异构体，含有苯环且能发生水解反应的异构体有_种，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3221的是 _。10(2016河北邢台期末，28)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：已知： 回答下列问题：(1)E的名称为_；PET单体官能团的名称为_。(2)反应的反应类型是_；反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)J的结构简式为_。(5)下列说法正确的是_(填字母)。aB和D互为同系物b反应为酯化反应cD可以被CuO还原dPET聚酯树脂和PMMA都能发生水解(6)有机物的同分异构体满足下列条件的共有_种，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1112的是_(填结构简式)。苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的取代基不超过三个；01 mol该同分异构体与足量NaHCO3溶液反应，能产生448 L(标准状况下)CO2。11(2015大连调研)咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白：(1)D分子的官能团是 。(2)高分子化合物M的结构简式是 。(3)写出AB反应的化学方程式： 。(4)BC发生的反应类型有 。(5)A的同分异构体很多种，其同时符合下列条件的同分异构体有 种。苯环上只有2个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与三氯化铁溶液发生显色反应。(6)以下对A具有的性质描述正确的是 。a1 mol A最多消耗2 mol NaOHb一定条件下1 mol A最多能与1 mol氢气加成c能发生银镜反应d能发生取代反应12(2015武汉质检)4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要间体。工业上合成路线如下：已知：加热时，Br在NaOH溶液很难水解。(1)BC的反应类型是 ；E的结构简式是 。(2)F含有的官能团除羰基外的名称是 ；B的名称是 。(3)满足以下条件，A的同分异构体的结构简式是 、 、 。苯环上有两个取代基能发生银镜反应水解产物能被氧化成二元羧酸(4)F经催化加氢的产物H是芳香族化合物，在一定条件下能形成六元环酯，试写出由H 生成高聚物的化学方程式 。(5)下列关于G的说法正确的是 。a分子式是C10H10O3Brb核磁共振氢谱有4种峰c1 mol G催化加氢，需4 mol H2d1 mol G完全燃烧消耗105 mol O2(产物之一是HBr)13(2015洛阳检测)已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维(M)的单体，其转化关系如下：回答下列问题：(1)B官能团的结构简式为 ；C的名称 (系统命名法命名)。(2)反应AM的反应类型为 ；M的结构简式为 。(3)反应CD的化学方程式为 。F与银氨溶液反应的化学方程式为 。(4)关于E的下列说法正确的是 (填写序号)。分子所有碳原子都在同一平面上能与H2反应能与NaOH的醇溶液反应能与HBr反应(5)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式： 。与A具有相同的官能团水解产物之一(相对分子质量为108)遇FeCl3溶液显紫色核磁共振氢谱有5种峰参考答案A组1 BA项，X、Z含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y含有碳碳双键可以发生加聚反应，X含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。2AA项，发生加成反应，减少一个，增加两个Br，官能团数目增加；B项，发生氧化反应，醛基变为羧基，数目没变；C项，发生加成反应，减少一个，增加一个Br，官能团数目不变；D项，发生加成反应，醛基变为OH，变为，官能团数目减少。3 C从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出，还能发生取代反应，A错误；乙醛和丙烯醛与H2充分反应后分别生成乙醇和丙醇，属同系物，B错误；淀粉和纤维素在酸催化下可以发生水解，且产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3核磁共振氢谱显示的峰的种类和比例虽然相同，但峰的位置不同，可以用1HNMR鉴别，故D错误。4解析(1) A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0276，则氧原子个数为1，根据商余法，3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子含有两个相同的CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知题给的信息及流程AB的反应条件知，B为，B分子有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为16。(3)根据CD的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。(4)根据BC的反应条件及C的分子式知C的结构简式为，在光照条件下与Cl2反应取代反应，生成产物D的结构简式为，再根据DE的反应条件及E的分子式知E的结构简式为，故DE反应的化学方程式为 。(5) 根据流程图EF、FG的反应条件、E的结构简式()及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式()知，F的结构简式为，G的结构简式为，故G的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(6) G的同分异构体，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯： ，共有8种。答案(1) 丙酮 (2) 261(3)取代反应(4) (5) 碳碳双键酯基氰基(6)85解析(1)a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。(2)(反，反)2，4己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。(3)由D的结构简式可以看出D含有两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。(4)由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与6，4丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，05 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W含有2个COOH，W苯环上的两个取代基有4种情况：2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。(6)见答案。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸6解析(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。(2)是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应的反应类型是消去反应。(3)结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。1 mol碳碳三键能与2 mol氢气完全加成，用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)根据题干信息可知化合物()发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，符合条件的结构简式(6)根据题意，2苯基乙醇先发生消去反应生成苯乙烯，然后与Br2发生加成反应生成然后再发生消去反应得到，合成路线为答案(1) 苯乙炔(2)取代反应消去反应7解析根据题给有机物的合成路线，由Y的化学式及Z是常见的高分子化合物，得出Y 为CH2=CHCl，Z为；推断出D为CHCH，E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH；因A的分子式为C4H10O，且其结构有2个甲基，故A的结构简式为，C为，从而推断出X为。(1)E的结构简式为CH2CH2；F为CH3CH2OH，其的官能团为羟基；(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为；(3)根据题所给信息，由G生成X的化学方程式为CH3CH3OH，反应类型为取代反应；(4)若C混有B，即检验，可通过检验CHO进行，方法为：取适量试样于试管，先用NaOH溶液和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。答案(1)CH2=CH2羟基(4)取适量试样于试管，先用NaOH溶液和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在8解析(1)D含有(酚)羟基、羰基及酰胺键。(2)对比F、G的结构可知F的羟基消去生成碳碳双键，反应类型为消去反应。(3)C结构除苯环外还有3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子和1个不饱和度。能水解，水解产物能与FeCl3显色，说明有酚酯结构，能发生银镜反应，只能是甲酸酯结构，为甲酸酚酯，另外还有2个饱和碳原子和1个氮原子，分子只有4种氢，为对称结构。(4)对比D、F结构可知两步反应一步成环、一步将羰基还原为羟基，EF发生的是羰基还原(E无溴原子，3个氧原子，也可判断)，E的结构为。(4)COOH由CH3氧化获得，NHCOCH3要先引入NO2，再还原为NH2，与(CH3CO)2O反应。注意先硝化(若先氧化生成COOH，由信息硝基会进入间位)，再氧化(若先还原，生成NH2易被氧化)，再还原。答案(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2)消去反应9解析(1)根据有机合成流程图知，A是CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将CH2=CHOC2H5写成：，分子共面原子数最多为9个；C分子与环相连的三个基团，8个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有8种。(2)D为，其含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为(3)根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3有顺反异构：、，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据题已知信息和己醛的结构，首先将的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性条件下反应即可得到己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)合成路线第一步反应的目的是保护醛基，在第二步不与氢气发生加成反应。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基(6)保护醛基(或其他合理答案)10解析(1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/145，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。(2)合成路线环戊烷与Cl2发生取代反应生成单氯代烃B，则B的结构简式为；根据合成路线BC的反应条件(NaOH的乙醇溶液，加热)可知，该反应是的消去反应，化合物C的结构简式为。(3)由已知可知，F是甲醛，E是乙醛；又由已知可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。(4)根据合成路线GH的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为 HOCH2CH2CH2OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线CD的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG，其结构简式为，从而写出该反应的化学方程式。PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n(10 00018)/17258，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。答案(1)(2)(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)b(5)5 C11 解析(1)a项，M分子含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b项，M分子不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；c项，M分子含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d项，1个M分子含有3个酯基，故1 mol M完全水解应生成3 mol醇，错误；(2)由B的分子式为C7H6Cl2，且A为烃类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤B的产率偏低。根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：CHO2NaClH2O。依据反应物分子结构特点，可推断反应为醛基的加成反应。物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式为：，被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。C的分子式为C9H10O2，若含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。答案(1)ac(2)甲苯反应还有一氯取代物和三氯取代物生成加成反应912 解析A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成，可知B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CHCH与CH3COOH发生了加成反应。水解生成C，C的结构简式。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯醇()与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应是羟基发生消去反应生成碳碳双键。(4)碳碳双键及其所连的原子共平面，通过CC单键的旋转可以使两个双键结构共平面，CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共3种结构(其标处可为碳碳三键)。(6)由反应、的反应信息可以写出由CHCH和CH3CHO为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线。答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3) CH3CH2CH2CHO(4)11(5) CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3(6) CH2=CHCH=CH213解析(1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。(2)A含有碳碳双键、醛基，均与H2 发生加成(或还原)反应。由合成路线D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH=CH2，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为：。(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为：CH2=CHCH2OH 。(4)利用逆推法，要合成1丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H 条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。答案(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3) (CH2)2COOHCH2=CHCH2OH (CH2)2COOCH2CH=CH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH14 解析(1)根据反应的反应条件可知反应是消去反应，由流程图可知，反应是取代反应，由D的结构简式逆推可以确定C的结构简式是；与Br2发生加成反应生成E的结构简式为。(2)反应和反应的反应条件相同，故反应也是取代反应；E的结构简式为，F的结构简式为，所以反应是消去反应。(3)解决本小题可采用逆合成分析法，故反应1的试剂是Cl2，条件是光照；反应2的化学方程式是；反应3可用的试剂是O2/Cu。(4)由流程图各物质的结构简式可知，G和H的分子式相同，二者互为同分异构体。(5)根据立方烷的结构简式可知，立方烷的所有氢原子都是等效氢原子，故在核磁共振氢谱图只有1个峰。(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的，本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种：两个硝基在立方体的一条棱上，两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。答案(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(4)G和H(5)1(6)315 解析1 mol烯烃B能生成2 mol C，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发生银镜反应，故C为，B为，进而可确定A为。10612810，故D的分子式为C8H10，D为单取代芳烃，则D为，结合信息可确定E为，F为。(2)D为乙苯，D生成E是苯环乙基对位上的氢原子被NO2取代的反应，方程式见答案。(3)由信息知G为。(4) 的含有苯环的同分异构体考虑如下：的1个H原子被NH2取代的产物有4种 (为NH2取代的位置，下同)；的取代产物有2种：；的取代产物有3种：的取代产物有4种：，还有、，共19种。其核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为6221的有和。(5)用逆推法不难确定N异丙基苯胺的合成途径为NO2NH2 ，故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸，I的结构简式为。答案(1) NaClH2O消去反应(2)乙苯HNO3H2O(3) (4)19(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸B组1B分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚)，共3种，A项正确；纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B项错误；用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，控制反应的温度为170，水的沸点为100，故水浴加热达不到反应温度，C项正确；根据有机物结构可知，1 mol该有机物有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基与NaOH反应，根据反应原理，1 mol该有机物一定条件下能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应，D项正确。2C根据已知M的结构可以得出其分子式为C9H6O4，属于芳香族化合物；M含有的官能团有酚羟基、碳碳双键和酯基，具有酚、烯和酯的性质，能发生取代、加成、水解和氧化等反应；M苯环上的两个氢原子可以与Br2发生取代，碳碳双键可以与Br2发生加成，1 mol M最多消耗3 mol Br2；1 mol M可以消耗4 mol NaOH，故C项符合题意。3CA项，BHT憎水性的烃基大于苯环，所以在水溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与均只含有酚羟基官能团，正确。4CA其苯环上的一氯代物有3种；B项苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2；C项碳碳双键可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应；D项苯环上的6个碳原子在同一个平面上，双键两端的碳原子也在同一个平面上，所以所有碳原子可能都在同一个平面上。5B同系物应该是结构相似，且组成上相差一个或若干个“CH2”基团，A项错误；两种高聚物的单体均为CH2=CHCH(OH)COOH，B项正确；依据系统命名法，有机物的名称为2甲基3,4二乙基己烷，C项错误；等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧，生成的CO2的量不相等，后者是前者的两倍，D项错误。6解析(1)A与溴水发生加成反应，A的结构为，NaOH水溶液，为卤原子的水解条件，B的结构为，B氧化得C，C含有3个氧原子(只少2个H原子)，C为 (另一羟基无H，不能被催化氧化)。CD少2个氢原子和1个氧原子，发生的羟基的消去反应，D为，E为，F为。(1)B的分子式为C5H12O2，分子有6种氢。(3)反应为加成，为取代，为氧化，为消去，为取代，为取代(酯化)。(5)由限制条件可知每个取代基上有3个碳原子，官能团分别为碳碳双键和酯基，由限制条件可知2个取代基在苯环上处于对位。含酯基的取代基可以是OOCH2CH2CH3、CH2OOCCH3、CH2CH2OOCH，含碳碳双键的取代基可以是CH=CHCH3、CH2CH=CH2，共有6种。答案(1)C5H12O26(2) 碳碳双键、羧基 (3)(4) 2CH3CH2C(OH)(CH3)CH2(OH)O22CH3CH2C(OH)(CH3)COOH2H2O7解析(