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全局性掌控全局性掌控全局性掌控 本节重点知识为烷烃、烯烃和炔烃的化学性质主要考点有烷烃的取代反应，烯烃和炔烃的加成反应、氧化反应，由烃的燃烧规律判断有机物的分子式预测2012年高考仍会关注各类烃的特征反应选项式诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打“”或“”1.乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010广东高考T11 A)2.17.6 g丙烷中所含的极性共价键为4 NA个(2010四 川高考T7C)3.丙烯分子中所有原子都处于同一平面(2010海南 高考T12D)4.常温常压下，22.4 L乙烯中CH键数为4NA(2010 江苏高考T5D)5.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别(2010济 南模拟T5C)一、甲烷、乙烯和乙炔的分子结构和物理性质一、甲烷、乙烯和乙炔的分子结构和物理性质1分子结构分子结构分子式电子式结构式结构简式空间构型CH4 CH4 正四面体正四面体分子式电子式结构式结构简式空间构型C2H4 C2H2 CH2 = = CH2平面形平面形HC CHCHCH直线形直线形HCCH2.物理性质物理性质物质颜色状态溶解性密度CH4 色 态 溶于水比空气 C2H4 色 态 溶于水比空气略 C2H2 色 态 溶于水比空气略 无气 难 小无气 难 小无气 微 小二、甲烷、乙烯和乙炔的化学性质二、甲烷、乙烯和乙炔的化学性质1.1能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？提示：提示：不能不能CH4与与Cl2反应得到的是反应得到的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等混合物，即反应不会停留在某一阶等混合物，即反应不会停留在某一阶段段2.CaC22H2OCa(OH)2CHCH四、烷烃、烯烃和炔烃四、烷烃、烯烃和炔烃1烷烃、烯烃和炔烃的比较烷烃、烯烃和炔烃的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)结构特点碳碳单键碳碳双键碳碳三键物理性质 溶于水，密度比水 ，通常条件含 个碳原子以下的烃为气体，随着碳原子数增加，熔、沸点逐渐 ，相对密度逐渐难难小小4升高升高增大增大烷烃烯烃炔烃化学性质不与强酸、强碱、强氧化剂反应能燃烧光照条件下发生取代反应高温分解使酸性KMnO4溶液 能燃烧能发生加成反应褪色褪色 2.烯烃的顺反异构现象烯烃的顺反异构现象如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的键碳上的4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构像这种由于碳碳双键不能旋方式，产生两种不同的结构像这种由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构但只要有一个双键碳原子生的异构现象，称为顺反异构但只要有一个双键碳原子连接了两个连接了两个 原子或原子团，这种烯烃就不存在顺反异原子或原子团，这种烯烃就不存在顺反异构构相同相同2实验室如何收集实验室如何收集C2H4、C2H2气体？气体？提示：提示：由于两种气体均为可燃性气体，不纯时易发生由于两种气体均为可燃性气体，不纯时易发生爆炸，所以通常不用排空气法，而用排水法收集爆炸，所以通常不用排空气法，而用排水法收集1(2011广州模拟广州模拟)下列关于烷烃性质的叙述中不正确的下列关于烷烃性质的叙述中不正确的是是 ()A烷烃是易燃物质，完全燃烧后的产物是烷烃是易燃物质，完全燃烧后的产物是CO2和和H2OB烷烃可以与氯气、溴蒸气在光照条件下发生取代烷烃可以与氯气、溴蒸气在光照条件下发生取代 反应反应C烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫溶液的紫 色褪去色褪去D在通常情况下，烷烃不能与强酸、强碱反应在通常情况下，烷烃不能与强酸、强碱反应.解析：解析：烷烃的化学性质稳定，均不能使酸性烷烃的化学性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色答案：答案： C2下列说法中错误的是下列说法中错误的是 ()A无论是乙烯的加成反应，还是乙烯使酸性无论是乙烯的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶溶 液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液，溶液， 都可以鉴别乙烯和乙烷都可以鉴别乙烯和乙烷C等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相 同同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析：解析：乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同，但氢的质乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同，但氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，的水的质量不同，C项错误项错误答案：答案：C3在常温下，对化学式为在常温下，对化学式为CnH2n2(n2)的气态链烃，下列的气态链烃，下列 说法不正确的是说法不正确的是 ()A肯定是不饱和烃肯定是不饱和烃B肯定能使酸性高锰酸钾溶液褪色肯定能使酸性高锰酸钾溶液褪色C一定是炔烃一定是炔烃D是乙炔的同系物是乙炔的同系物解析：解析：CnH2n2(n2)也可以表示二烯烃，如也可以表示二烯烃，如1,3丁二烯丁二烯答案：答案：CD. .4(2011烟台模拟烟台模拟)有机化合物分子中双键上的碳原子与其有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子他原子(或原子团或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应下列过程与加成反应无关的是加成反应下列过程与加成反应无关的是 ()A苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅C乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇D乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷解析：解析：A项是萃取，与加成反应无关；项是萃取，与加成反应无关；B项，裂化汽油中含项，裂化汽油中含不饱和烃可与溴加成，使水层颜色变浅；不饱和烃可与溴加成，使水层颜色变浅；C项、项、D项均是加项均是加成反应成反应答案：答案：A5已知碳原子数小于已知碳原子数小于8的单烯烃与的单烯烃与HBr反应，其加成产物反应，其加成产物只有一种结构只有一种结构(1)符合此条件的单烯烃有符合此条件的单烯烃有_种，判断的依据是种，判断的依据是_(2)在这些单烯烃中，若与在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为种，这样的单烯烃的结构简式为_解析：解析：碳原子数小于碳原子数小于8的单烯烃与的单烯烃与HBr发生加成反应只得发生加成反应只得一种产物，说明该单烯烃是以碳碳双键为中心的对称结构，一种产物，说明该单烯烃是以碳碳双键为中心的对称结构，符合这一条件的有：符合这一条件的有：CH2 = CH2，CH3CH = CHCH3、CH3CH2CH = CHCH2CH3、 .与与H2加成后所得烷烃的一氯代物有加成后所得烷烃的一氯代物有3种种的烷烃为：的烷烃为：CH3CH2CH2CH2CH2CH3.答案：答案：(1)4以碳碳双键为中心的对称结构以碳碳双键为中心的对称结构(2)CH3CH2CH =CHCH2CH3名称比较取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应前后分子数目一般相等减少减少例例1 (2010新课标全国卷新课标全国卷)下列各组中的反应，属于同下列各组中的反应，属于同一反应类型的是一反应类型的是 ()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴二溴 丙烷丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲 酸和乙醇酸和乙醇名师精析名师精析本题考查有机反应类型的判断，意在考查考本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力A项溴项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；反应；C项的反应分别是消去反应和加成反应；项的反应分别是消去反应和加成反应；D项中均项中均为取代反应为取代反应答案答案D(1)有机反应类型的特征有机反应类型的特征取代反应特征：取代反应特征：ABCDACBD加成反应特征：加成反应特征：消去反应特征：消去反应特征：氧化、还原反应特征：氧化、还原反应特征：a.氧化反应：氧化反应：“去氢加氧去氢加氧”；b.还还原反应：原反应：“加氢去氧加氢去氧”(2)从键型变化的角度判断有机反应类型从键型变化的角度判断有机反应类型键型变化有机反应类型单键变单键取代反应双键(或三键、苯环)变单键加成反应单键变双键(或三键)消去反应得氧去氢氧化反应得氢去氧还原反应双键变单键成高分子化合物加聚反应单键变单键成高分子化合物缩聚反应1(2011西安模拟西安模拟)下列变化属于加成反应的是下列变化属于加成反应的是 ()A乙烯通过酸性乙烯通过酸性KMnO4溶液溶液B乙醇和浓硫酸共热乙醇和浓硫酸共热170C乙炔使溴水褪色乙炔使溴水褪色D苯酚与浓溴水混合苯酚与浓溴水混合解析：解析：答案：答案：C选项选项ABCD反应类型反应类型氧化氧化消去消去加成加成取代取代乙烯乙炔实验注意事项酒精与浓硫酸的体积比约为13；酒精与浓硫酸混合时先加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌；应在混合液中加几片碎瓷片，防止暴沸；温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下；应使温度迅速升至因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应乙烯乙炔净化因酒精被炭化，炭与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有CaS，与水反应会生成H2S，可用硫酸铜溶液或NaOH溶液将其除去例例2 (2011德州模拟德州模拟)实验室里用乙醇和浓硫酸反应制实验室里用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，接着再用溴与之反应生成取乙烯，接着再用溴与之反应生成1,2二溴乙烷，在制备二溴乙烷，在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与并进而与Br2反应生成反应生成HBr等酸性气体等酸性气体(1)用下列仪器，以上述物质为原料制备用下列仪器，以上述物质为原料制备1,2二溴乙二溴乙烷如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是烷如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接短接口或橡皮胶管均已略去口或橡皮胶管均已略去)：_经经A(1)插入插入A中，中，_接接A(2)；A(3)接接_接接_接接_接接_(2)在三颈烧瓶在三颈烧瓶A中的主要反应的化学反应方程式为中的主要反应的化学反应方程式为_；(3)在反应管在反应管E中进行的主要反应的化学反应方程式为中进行的主要反应的化学反应方程式为_；(4)温度计水银球的正确位置是温度计水银球的正确位置是_；(5)反应管反应管E中加入少量水及把反应管中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小置于盛有冷水的小烧杯中是因为烧杯中是因为_.名师精析名师精析三颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装三颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装置，所以置，所以A(1)中应插入温度计，中应插入温度计，A(2)中插入中插入D(以便滴加浓以便滴加浓硫酸、乙醇的混合物硫酸、乙醇的混合物)，A(3)连连C(C装置是防止倒吸的安全装置是防止倒吸的安全瓶装置瓶装置)由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等杂质气体，所以杂质气体，所以C跟跟F相接，相接，F再跟再跟E相接，最后接到吸收相接，最后接到吸收瓶三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的瓶三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的温度，所以应插入液面以下由于液溴极易挥发，所以反温度，所以应插入液面以下由于液溴极易挥发，所以反应管应管E中要加入少量水，整支反应管中要加入少量水，整支反应管E置于盛有冷水的烧置于盛有冷水的烧杯中杯中 制备乙烯的关键是控制温度为制备乙烯的关键是控制温度为170，否则会生成大，否则会生成大量量CO2和和SO2，以及副产品乙醚，以及副产品乙醚2(2011海淀区高三期末海淀区高三期末)实验室用下图所示装置制取乙烯实验室用下图所示装置制取乙烯(1)仪器仪器A的名称的名称_；仪器仪器A中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_.(2)仪器仪器B中盛装的试剂是中盛装的试剂是_(3)装入药品前，应检查装置的气密性检查该套装置气密性的操作是装入药品前，应检查装置的气密性检查该套装置气密性的操作是_.(4)若在导管口点燃乙烯，观察到的现象是若在导管口点燃乙烯，观察到的现象是_.4如图中的实验装置可用于制取乙炔如图中的实验装置可用于制取乙炔请填空：请填空：(1)图中，图中，A管的作用是管的作用是_，制取，制取乙炔的化学方程式是乙炔的化学方程式是_(2)乙炔通入酸性乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是溶液中观察到的现象是_，乙炔发生了乙炔发生了_反应反应(3)乙炔通入溴的乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是溶液中观察到的现象是_，乙炔发生了乙炔发生了_反应反应(4)为了安全，点燃乙炔前应为了安全，点燃乙炔前应_，乙炔燃烧时的实验现象是乙炔燃烧时的实验现象是_.解析：解析：本题主要考查乙炔的性质本题主要考查乙炔的性质A管位置的升降可控管位置的升降可控制管中水与电石反应的发生和停止制管中水与电石反应的发生和停止答案：答案： (1)调节水面高度以控制反应的发生和停止调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC22H2OCa(OH)2CHCH(2)酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色氧化氧化(3)溴的溴的CCl4溶液褪色溶液褪色加成加成(4)检验乙炔的纯度检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟火焰明亮并伴有浓烈的黑烟例例3现有现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是的量最多的是_(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量的量最多的是最多的是_(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是，生成水最多的是_(4)在在120、1.01105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气态烃是变化，这两种气态烃是_答案答案(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4(4)CH4、C2H4 利用烃的燃烧规律计算烃分子式时的守恒原理利用烃的燃烧规律计算烃分子式时的守恒原理由由H2O的量可求的量可求H的量，由的量，由CO2(或或CO或二者混合物或二者混合物)可可求求C的量的量4下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时，消耗总质量一定，则完全燃烧时，消耗O2质量和生成质量和生成H2O的质量不变的是的质量不变的是 ()ACH4C2H6BC2H6C3H6CC2H4C3H6 DC2H4C3H4解析：解析：C选项中两种烃的最简式相同，所以总质量一定时，选项中两种烃的最简式相同，所以总质量一定时，无论以何种比例混合，消耗无论以何种比例混合，消耗O2的质量和生成的质量和生成H2O的质量不的质量不变变答案：答案：C5两种气态烃以任意比例混合，在两种气态烃以任意比例混合，在105时时1 L该混合烃与该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是积仍是10 L下列各组混合烃中不符合条件的是下列各组混合烃中不符合条件的是 ()ACH4、C2H4 BCH4、C3H6CC3H4、C2H4 DC2H2、C3H6解析：解析：105时，水为气态，混合烃与氧气的体积比是时，水为气态，混合烃与氧气的体积比是1 9，烃完全燃烧生成二氧化碳和水蒸气在烃燃烧前，烃完全燃烧生成二氧化碳和水蒸气在烃燃烧前后气体体积未变，则混合烃的化学式为后气体体积未变，则混合烃的化学式为CxH4.两种烃以任两种烃以任意比组合，意比组合，CH4与与C3H6一定不能组合出一定不能组合出CxH4，C2H2与与C3H6只能在等物质的量时才能组合出只能在等物质的量时才能组合出CxH4，不符合任意比例，不符合任意比例的题干要求的题干要求答案：答案：BD点击下图进入点击下图进入“针对训练针对训练 测与评测与评”
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