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2012届高三复习化学课件（浙江用）第7单元27讲_有机化合物的结构、分类与命名（1）(1) 考试说明对化石原料与重要的烃的考查要求为：以烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应和消去反应等)；了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用；举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 考试说明对有机化合物的结构、分类与命名的考查要求为：能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团，能正确表示常见有机化合物分子的结构；从碳的成键特点认识有机化合物的多样性；了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)；掌握烷烃的系统命名法。 考试说明对烃的衍生物的考查要求为：了解卤代烃与醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；了解它们的主要性质及应用；了解消去反应；能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响；了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；了解它们的主要性质及重要应用；结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响；了解有机化合物的安全使用。 考试说明对营养物质与高分子材料的考查要求为：了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用；了解油脂的组成和主要性质及重要应用；了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；了解蛋白质的组成、结构和性质；了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用；了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；了解加聚反应和缩聚反应的特点；了解常见高分子材料的合成反应；了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 对以上内容高考中主要设计成灵活的选择题、信息给予题和综合推断题考查学生对本专题的掌握情况。有机化学基础在浙江高考中一般占化学总分的25%30%，而且，综合程度、试题难度和新颖度均较高，需要考生十分重视对有机化学相关知识的复习、掌握与运用。 一、认识有机化合物 1定义 有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含_化合物。 有机物_是含碳化合物，但含碳化合物_是有机物。如CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等物质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近，故仍属无机物。 2种类繁多 人类发现和合成的有机物已经超过3000万种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机物要超过100万种。碳一定不一定3一般性质性质 有机物 无机物溶解性多数是非极性分子或弱极性分子，难溶于水，易溶于有机溶剂 多数易溶于水，难溶于有机溶剂熔沸点多数是分子晶体，熔点较低 多数熔点较高受热情况多数受热易燃烧、易分解 多数不能燃烧、不能充分分解电离情况多数是非电解质，不能导电 化合物多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率较慢 一般比较简单，副反应少，反应速率较快 4.分类 (1)按组成分：有机物包括_和_。 烃：仅由C、H两种元素组成的有机物。如_、_、_、_。 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物(烃是母体)。如卤代烃、醇、_、_、_、_、_、油脂、_等。 (2)按来源分：有机物包括天然有机物和人工合成有机物。如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等属于天然有机物，塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物属于人工合成有机物。烃烃的衍生物烷烃烯烃炔烃芳香烃酚醛羧酸酯糖类蛋白质 二、有机物组成、结构的研究 1李比希燃烧法 (1)作用：测定有机物分子的_。 (2)原理_ 。 2元素分析仪法 工作原理是在不断通氧气的条件下，使样品充分燃烧，然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析。该方法样品用量少，分析样品为易挥发物或难溶物，可同时对碳、氢、氧、氮、硫、氯、溴等多种元素进行分析。CxHyOzNm(x )O2 xCO2 H2O N2y4z2揪 揪 揪点燃y2m2最简式 3钠熔法 (1)作用：定性确定有机物中是否存在_、_和_。 (2)原理：将有机样品与钠混合熔融，氮元素变成_，硫元素变成_，氯元素变成_，溴元素变成_，再用无机定性分析法测定，即可确定有机物中是否存在氮、硫、氯、溴等元素。比如说有机物如果含硫，就会转化为硫化钠，硫化钠加入水，然后加入硫酸铜，就会产生黑色沉淀，从而证明硫的存在。氮卤素硫NaCNNa2SNaClNaBr 4铜丝燃烧法 (1)作用：定性确定有机物中是否含有卤素。 (2)原理：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取有机样品，放在火焰上灼烧。如果火焰为_，则证明有机物中存在卤素。 5质谱法(MS) (1)作用：测定有机物分子的_。 (2)原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。如下图所示，甲苯相对分子质量为92。绿色相对分子质量 6红外光谱法(IR) (1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。 (2)原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 7氢核磁共振谱法(1HNMR ) (1)作用：测定有机物分子中_原子的类型和数目。 (2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(及其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。等效氢 三、有机物中碳原子的成键特点 1碳可以形成四个共价键 碳原子最外层有_个电子，可以形成_个共价键，达到_的稳定结构，每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键。即每个碳原子必须形成4个共价键。 2碳原子可以形成各种长链或环 碳碳原子之间形成_键，且共价键_，所以碳原子与碳原子可以形成多个碳原子的长链，可能是直链的，也可能是带支链的，还可能是环状的。所以有机物的种类非常多。48电子4共价很稳定 3碳与碳原子间有多种成键方式 碳原子与碳原子间形成共价键有多种成键方式，不仅可以形成碳碳单键，还可以形成碳碳双键和碳碳叁键。当1个碳原子与4个原子连接时，这个碳原子采取四面体取向与4个原子成键；当碳原子与碳原子或其他原子间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子与碳原子或其他原子间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接 相连的原子处于同一直线上。 碳原子与碳原子间形成不同的共价键，性质也有所不同。如碳碳双键、碳碳叁键易发生加成反应，而烷烃不能，原因在于碳碳双键中有一个键不太稳定，易断裂；碳碳叁键中有两个键不太稳定，易断裂；但苯分子中的碳碳键既不是单键也不是双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，稳定性也介于碳碳单、双键之间，因此苯不易发生加成，相对而言发生取代反应。 4.常见有机物的价键类型与结构 四、同系物 1概念：结构_，在分子组成上相差_原子团的物质。 2同系物的判断要点： (1)通式_，但通式相同_一定是同系物。 (2)组成元素种类_。 (3)结构相似是指具有相似的原子_方式，相同的官能团_和_。 结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链，仍为同系物。相似一个或若干个CH2相同不必须相同连接类别 数目 (4)在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团的不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 (5)同分异构体之间_同系物。 (6)CH键中的H被某烷基取代成为原有机物的同系物。不是 五、同分异构体 1同分异构体 概念：化合物具有相同的_，但具有不同_的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为_。 (1)同分异构体的种类： _异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 _异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。分子式结构同分异构体碳链位置 _异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。 其他异构方式：如顺反异构、对映异构等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。异类 (2)各类有机物异构体情况： CnH2n2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4。 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2 CHCH2CH3，CH3CH CHCH3，CH2 C(CH3)2， CnH2n2：炔烃、二烯烃。如CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2 CHCH CH2。 CnH2n6：芳香烃(苯及其同系物)。如 CnH2n2O：饱和脂肪醇、醚。如CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3。 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH2 CHCH2OH， 。 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如CH3CH2COOH，CH3COOCH3，HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO，CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OH。 CnH2n1NO2：硝基烷、氨基酸。如CH3CH2NO2，H2NCH2COOH。 Cn(H2O)m：糖类。C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH。C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。 2同分异构体的书写规律 (1)烷烃(只可能存在_异构)的书写规律： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 (2)具有官能团的化合物，如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 (3)芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有_、_、_三种。碳链邻间对 3判断同分异构体的常见方法 (1)记忆法： 碳原子数目15的烷烃异构体数目：_、_和_均无异构体，丁烷有_种异构体，戊烷有_种异构体。 碳原子数目14的一价烷基：甲基_种(CH3)，乙基_种(CH2CH3)、丙基两种CH2CH2CH3，CH(CH3)2、丁基_种CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(CH3)2，C(CH3)3。 一价苯基一种、二价苯基三种(_、_、_三种)。甲烷乙烷丙烷两三一一四邻间对 (2)基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如丁基有四种，丁醇(看做丁基与羟基连接而成)也有_种，戊醛、戊酸(分别看做丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有_种。 (3)等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。四四 (4)等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。 六、有机化合物的分类 1按照碳的骨架结构分类2.按照官能团的不同分类 七、烷烃、烯烃、炔烃等有机物的命名 1烷烃的命名 习惯命名法：分子内碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称。碳原子的表示方法：碳原子在1 1 0 之 间 ， 用 “ 天 干 ” 表 示 ：_、庚、辛、壬、癸；10以上的则以汉字“十一、十二、十三”表示。例如：C5H12、C12H26分别为戊烷、十二烷。对分子式为C4H10的有机物就有两种同分异构体，那么在命名时需要 加 以 区 分 ： C H3C H2C H2C H3_ _ _ _ _ _ _ 烷 、CH3CH(CH3)2_烷。甲、乙、丙、丁、戊、己正丁异丁 系统命名法： 烷烃系统命名法命名的步骤： 选 _ (碳原子数最多的链)，称某烷；主链碳原子在10以内的用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示； 编 _ (以离支链最近的一端为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位)，定支链； 取代基，写在前，位置号，用“”连(把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用“”短线隔开，数字与数字之间用“，”号隔开)；主链碳号 不同基，简在_，相同基，要合并(合并起来用二、三等数字表示)。 烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面。 例如：前 2烯烃和炔烃的命名 命名规则：将含有_或_的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)，用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位。例如3,4二甲基1己烯：双键叁键 3芳烃的命名 一元取代苯的命名： 当苯环上连的是烷基(R)，NO2，X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。 例如： 当苯环上连有COOH，SO3H，NH2，OH，CHO，CHCH2或R较复杂时，则把苯环作为_基。例如：取代 二元取代苯的命名：取代基的位置用邻、间、对或1,2；1,3；1,4表示。例如：
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