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掌握溴乙烷的主要化学性质掌握溴乙烷的主要化学性质-水水解反应和消去反应的条件以及所发生解反应和消去反应的条件以及所发生共价键的变化。共价键的变化。 了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。理性质。烃的衍烃的衍生物生物卤代烃：卤代烃：C C2 2H H5 5BrBr醇醇 ：C C2 2H H5 5OHOH酚酚 ： C C6 6H H5 5OHOH醛醛: CH: CH3 3CHOCHO酮：酮：CHCH3 3COCHCOCH3 3 羧酸：羧酸：CHCH3 3COOHCOOH酯：酯：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3烃烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃聚四氟乙烯聚四氟乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯CH2-CHnClCF2-CF2n 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物. .卤素原子：卤素原子： - X- X球棍模型球棍模型比例模型比例模型分子式：分子式：C2H5Br结构简式：结构简式：CH3CH2Br或或C2H5Br结构式：结构式：CCBrHHHHH电电 子子 式：式：H C C BrH HH H溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-HC-H键与键与C-BrC-Br的不同的不同 从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？ 已知乙烷为无色气体，沸点已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了子中引入了BrBr原子后，在相同条件下，溴乙烷分原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？ 溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致子质量大于乙烷，导致C C2 2H H5 5BrBr分子间作用力增分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。 无色液体，沸点无色液体，沸点38.4（比乙烷的高），比乙烷的高），难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 实验演示实验演示C2H5Br分层（水在上层）分层（水在上层）C2H5Br不分层不分层加水加水加乙醇加乙醇或苯或苯推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？还是低？为什么？ 低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。作用力小，故沸点低。 烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量其相对分子质量，分子间作用力，分子间作用力，卤，卤代烃溶沸点代烃溶沸点，密度，密度。所以卤代烃只有。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，极少数是气体，大多数为固体或液体，可溶于大多数的有机溶剂。，可溶于大多数的有机溶剂。 CH3ClCH2 CHCl1下列叙述正确的是（下列叙述正确的是（ ）A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B所有卤代烃都是通过取代反应制得所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类卤代烃不属于烃类D卤代烃都是良好的有机溶剂卤代烃都是良好的有机溶剂溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 C CBrBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C CBrBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（BrBr）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。反应。 已知：已知：CHCH3 3CHCH3 3与与NaOHNaOH溶液不能反应，溶液不能反应，CHCH3 3CHCH2 2BrBr能否能否与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应? ? 若反应，可能有什么物质产生？若反应，可能有什么物质产生？ 水水CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应生反应, ,你如何解决以下两个问题：你如何解决以下两个问题： （1 1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何何提高本反应的反应速率提高本反应的反应速率？ （2 2）如何用实验证明溴乙烷的）如何用实验证明溴乙烷的BrBr变成了变成了BrBr- -? ?提高本反应的反应速率的措施：提高本反应的反应速率的措施：充分振荡：增大接触面积充分振荡：增大接触面积加热：升高温度加快反应速率。加热：升高温度加快反应速率。 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有的沸点只有38.4，用酒精灯直接加热，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。液体容易暴沸。可采用水浴加热。 加加NaOH溶液溶液振荡振荡 C C2 2H H5 5BrBr C C2 2H H5 5BrBr加加AgNO3加加AgNO3加加NaOH溶液溶液振荡振荡加加HNO3酸化酸化证明溴乙烷的证明溴乙烷的BrBr变成了变成了BrBr- -: : 加加HNO3酸化的目的酸化的目的：中和过量的：中和过量的NaOH，防止，防止生成生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响影响AgBr的生成量；的生成量；CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBrNaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O1.1.溴乙烷的水解为溴乙烷的水解为取代反应取代反应4 4、增大反应速率的方法：、增大反应速率的方法：水浴加热水浴加热2.NaOH2.NaOH的作用的作用：中和水解后生成的：中和水解后生成的HBrHBr，降，降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动低生成物的浓度，使水解平衡向右移动3.3.加加HNOHNO3 3酸化的目的酸化的目的：中和过量的：中和过量的NaOHNaOH，防止生成防止生成AgAg2 2O O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响淀的现象，又影响AgBrAgBr的生成量的生成量1、能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀、能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是（的物质是（）A氢溴酸氢溴酸 B氯苯氯苯C溴乙烷溴乙烷 D四氯化碳四氯化碳 实验证明实验证明CHCH3 3CHCH2 2BRBR可以制乙烯，请考可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点虑可能的断键处，以及此反应的特点. .CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O有机化合物在一定条件下，从一个分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中中脱去一个小分子脱去一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），等），而生成而生成不饱和化合物不饱和化合物(“=”(“=”或者或者“”)”)的反应。一般，消去反应发生在两个相的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上邻碳原子上实例：实例：浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 2.2.溴乙烷在溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液、醇溶的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物，可液中共热可得到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。见有机化学反应的条件很重要。水解制醇，消去制烯烃。水解制醇，消去制烯烃。注意：注意：1 1、消去反应是从分子中相邻的两个、消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子碳原子上脱去一个小分子CH3CH2CH2BrCH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3 、 、 满足什么条件才有可能消去发生？满足什么条件才有可能消去发生？消去反应时，乙醇起什么作用？消去反应时，乙醇起什么作用？ 能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应产物消去反应产物有多少种有多少种? ? 卤代烃发生消去反应时，卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含消除的氢原子主要来自含氢氢原子较少的相邻碳原子上原子较少的相邻碳原子上。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论小结小结: :比较溴乙烷的取代反应和消去反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应。（）按的数目：（）按的数目：1 1、卤代烃的分类：、卤代烃的分类：（）按的种类：（）按的种类：（）按的结构：（）按的结构：一元卤烃一元卤烃二元卤烃二元卤烃多元卤烃多元卤烃不饱和卤烃不饱和卤烃饱和卤烃饱和卤烃卤代烷卤代烷氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃卤代烯烃卤代烯烃卤代炔烃卤代炔烃芳香族卤烃芳香族卤烃难难溶于溶于水水, ,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。身是很好的有机溶剂。熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；少数是气体，大多为液体或固体少数是气体，大多为液体或固体沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）: :卤代烷烃水解成卤代烷烃水解成醇醇 或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。一般不是醇。2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件： 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）的碳原子上有氢原子） 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！锰酸钾溶液氧化！ 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成小结小结： 注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何何消去消去、如何、如何水解水解 俗名俗名 氯仿氯仿 重要的有机溶剂重要的有机溶剂 是灭火剂是灭火剂 、溶剂、溶剂 外伤镇痛作用外伤镇痛作用(沸点低）沸点低） 主要是含氟和氯的烷烃衍生物，主要是含氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定化学性质稳定 氟氯烃随大气流上升，在平流层氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。大。1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型( (条件省略条件省略) )CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H2O2CH3H2CH33取代取代消去消去取代取代加成加成3 3、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共醇溶液共热的反应方程式热的反应方程式2 2、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得醇溶液共热可制得烯烃的是：烯烃的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) ) 3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 4 4、欲将溴乙烷转化为、欲将溴乙烷转化为1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷，写出有关方程式？，写出有关方程式？5 5、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？化学方程式？
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