高考化学 第11章 有机化学基础（选考）第4讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子

第第4 4讲生命中的基础有机化学讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子物质合成有机高分子【最新考纲最新考纲】1.了解糖类的组成和性质特点了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的组成与结构特点了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的特征。特征。7.了解高分子化合物的应用。了解高分子化合物的应用。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质结构和性质1糖类糖类(1)分类。分类。(2)性质。性质。葡萄糖：多羟基醛葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。二糖。二糖。在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。糖和果糖。多糖。多糖。在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。萄糖。酿制葡萄酒的原理是什么？写出反应过程的方酿制葡萄酒的原理是什么？写出反应过程的方程式。程式。2油脂油脂(1)组成和结构。组成和结构。油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为三种元素组成，其结构可表示为(2)性质。性质。油脂的水解油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例以硬脂酸甘油酯为例)。a酸性条件下。酸性条件下。b碱性条件下碱性条件下皂化反应。皂化反应。油脂的氢化。油脂的氢化。烃基上含有烃基上含有CC双键能与双键能与H2发生加成反应。发生加成反应。3蛋白质蛋白质(1)组成。组成。蛋白质由蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种至少五种)等元素组成，蛋等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)性质。性质。【典例典例1】(2014海南卷海南卷，改编改编)水解的说法错误的是水解的说法错误的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸蛋白质水解的最终产物是氨基酸B淀粉水解的最终产物是葡萄糖淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素不能水解成葡萄糖纤维素不能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油油脂水解产物之一是甘油解析：解析：A项项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖正确；淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，B项正确、项正确、C项错误；项错误；D项项，油脂在酸性条件下水油脂在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸和甘油解可得到高级脂肪酸和甘油，正确。正确。答案：答案：C题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A油脂水解的共同产物是乙二醇油脂水解的共同产物是乙二醇B从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C淀粉、油脂和蛋白质都能在淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解溶液中发生水解D糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素元素答案：答案：D2直链型的不饱和油酸直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整注：图的反应式不完整)：则下列说法不正确的是则下列说法不正确的是()A甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D植物油、非天然油脂都可以与植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应发生加成反应解析：解析：甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至且至少有一个连接醇羟基的碳原子的相邻的碳原子上都有少有一个连接醇羟基的碳原子的相邻的碳原子上都有氢原子氢原子，故二者都能发生消去反应故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合钾混合，得到高级脂肪酸的钠得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应钾盐和甘油的反应，非非天然油脂水解产物中没有甘油天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应不属于皂化反应，C选选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都，都可以与可以与H2发生加成反应发生加成反应，D选项正确。选项正确。答案：答案：C3下列有关蛋白质的说法正确的是下列有关蛋白质的说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致一定不一致用甘氨酸用甘氨酸 缩合最多可形成四种二肽缩合最多可形成四种二肽A B C D解析：解析：淀粉属于高分子化合物淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分氨基酸不属于高分子化合物子化合物，错误；错误；蛋白质是由氨基酸缩合而成的高蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物分子化合物，都含有都含有C、H、O、N，有的也含有的也含S，正正确；确；如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体分异构体，但水解产物相同但水解产物相同，错误；，错误；两种氨基酸自两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。故最多能形成四种二肽，正确。答案：答案：D【归纳提升归纳提升】能水解的有机物小结能水解的有机物小结题组二关于糖类、油脂、蛋白质的性质的综合推断题组二关于糖类、油脂、蛋白质的性质的综合推断4已知氨基酸可发生如下反应：已知氨基酸可发生如下反应：RCHNH2COOHHNO2RCHOHCOOHN2H2O且已知：且已知：D、E的相对分子质量分别为的相对分子质量分别为162和和144，可，可发生如下物质转化关系，如下图所示：发生如下物质转化关系，如下图所示：(1)写出写出B、D的结构简式：的结构简式：B_，D_。(2)写出写出CE的化学方程式：的化学方程式：_。(3)写出写出CD的化学方程式：的化学方程式：_。【归纳提升归纳提升】氨基酸的成肽规律氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成种不同氨基酸脱水可形成4种二肽种二肽(可以是相同可以是相同分子之间分子之间，也可以是不同分子之间也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环。分子间或分子内脱水成环。(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物。氨基酸分子缩聚成高分子化合物。考点二合成有机高分子考点二合成有机高分子1基本概念基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小最小单位。单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的聚合度：高分子链中含有链节的数目数目。如合成聚乙烯如合成聚乙烯CH2CH2的单体为的单体为CH2=CH2，链，链节为节为CH2CH2，聚合度为，聚合度为n。2合成高分子化合物的两个基本反应合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应。加聚反应。不饱和单体通过不饱和单体通过加成反应加成反应生成高分子化合物的反应，生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2(2)缩聚反应。缩聚反应。有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有还有小分子小分子生成的反应。生成的反应。3高分子化合物的分类高分子化合物的分类其中，其中，塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶又被称为三大合成材料。又被称为三大合成材料。4常见高分子化合物的单体和结构简式常见高分子化合物的单体和结构简式【典例典例1】(2015长春高三质检长春高三质检)某高分子化合物某高分子化合物R的结构简式为的结构简式为下列有关下列有关R的说法正确的是的说法正确的是()AR的一种单体的分子式可能为的一种单体的分子式可能为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物完全水解后生成物均为小分子有机物C可以通过加聚反应和缩聚反应合成可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD碱性条件下，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗完全水解消耗NaOH的物的物质的量为质的量为2 mol解析：解析：由结构可知由结构可知R的单体的单体CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCHOHCH2C6H5R的一种单的一种单体的分子式为体的分子式为C9H10O3，A项错误；项错误；R的水解产物中的水解产物中含高分子化合物含高分子化合物，B项错误；项错误；R为高分子化合物为高分子化合物，碱碱性条件下性条件下，1 mol R完全水解消耗完全水解消耗NaOH的物质的量的物质的量远大于远大于2 mol，D项错误。项错误。答案：答案：C题组一合成有机高分子化合物的性质和用途题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明烧有关，再次表明 (聚氨酯聚氨酯)泡沫保温材泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是列有关说法正确的是()A聚氨酯保温材料能耐高温聚氨酯保温材料能耐高温B聚氨酯属于加聚型高分子材料聚氨酯属于加聚型高分子材料C聚氨酯属于纯净物聚氨酯属于纯净物D聚氨酯材料没有固定的熔点聚氨酯材料没有固定的熔点解析：解析：因聚氨酯易燃烧因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合错；聚氨酯属于高分子合成材料成材料，是混合物是混合物，C错、错、D对。对。答案：答案：D2所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋毫米的塑料购物袋(简称超薄塑简称超薄塑料购物袋料购物袋)。下列说法不正确的是。下列说法不正确的是()A在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少品的使用，减少“白色污染白色污染”B. 的单体是苯乙烯的单体是苯乙烯C聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用回收再利用解析：解析：聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。选项说法不正确。答案：答案：C题组二单体的判断题组二单体的判断3下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是高聚物的是()解析：解析：A、B、C中均为加聚反应；中均为加聚反应；D中因有中因有OH、COOH，故发生了缩聚反应。故发生了缩聚反应。答案：答案：D4能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为形眼镜的，其结构简式为则合成它的单体为则合成它的单体为()解析：解析：选选B，该高聚物为加聚反应的产物该高聚物为加聚反应的产物，其链节其链节为为 ，它是由对应的单体它是由对应的单体 和和HOCH2CH2OH先发生酯化反应先发生酯化反应，再发生加聚反再发生加聚反应而生成的。应而生成的。答案：答案：B【归纳提升归纳提升】由合成高分子化合物推单体的两种由合成高分子化合物推单体的两种方法方法(1)由加聚聚合物推单体的方法。由加聚聚合物推单体的方法。(2)由缩聚物推单体的方法。由缩聚物推单体的方法。方法方法“切割法切割法”。断开羰基和氧原子。断开羰基和氧原子(或氮原或氮原子子)上的共价键上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基然后在羰基碳原子上连接羟基，在在氧原子氧原子(或氮原子或氮原子)上连接氢原子。上连接氢原子。实例：实例：