选修5第三章烃的含氧衍生物第二节乙醛醛类

2/24/2022新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2 2 醛醛儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 经济、实用的植物去除甲醛方法： 芦荟 吊兰吊兰虎尾兰：可吸收室内虎尾兰：可吸收室内80%以上的有害气体，吸收甲以上的有害气体，吸收甲醛的能力超强。醛的能力超强。 长春藤：强力除甲醛。能分解两种有害长春藤：强力除甲醛。能分解两种有害物质，即存在于物质，即存在于地毯地毯，绝缘，绝缘材料材料、胶合、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害板中的甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害的的二甲苯二甲苯。 醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为简写为RCHO最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。以乙醛为例，学习醛的化学性质。以乙醛为例，学习醛的化学性质。2/24/2022 H O HCCH H 通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。请你指出两个吸收峰的归属。 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，二者面积比约为二者面积比约为3 3：1 1醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢2/24/2022乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是比水小，沸点是 20.8 20.8，易挥发，易燃烧，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶物理性质物理性质醛醛基基HCCHHHO=化学性质化学性质醛基的写法，不要写成醛基的写法，不要写成COH或或CHO2/24/2022a.a.与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应 在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一边摇动试管，一边溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入逐滴滴入2 2的稀氨水，至的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液溶液叫做银氨溶液）。再滴入）。再滴入3 3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化氧化反应氧化反应2/24/2022与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应-银镜反应银镜反应CH3CHO + 2 + 2OH- Ag(NH3)2 + CH3COO- + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O说明说明: : ( 1 ) ( 1 )乙醛被氧化乙醛被氧化( 2 )( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定此反应可以用于醛基的检验和测定CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+ 2Ag +3NH3+H2O银镜反应的应用： 银镜反应可用于检验CHO的存在。 定量检验：每有1molCHO被氧化就有2molAg被还原。可用于测定有机物中CHO的数目。 用来生产镜子、瓶胆（葡萄糖做还原剂）。2/24/2022AgOH 银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。爆炸的物质。做银镜反应的注意几个事项做银镜反应的注意几个事项2/24/2022b.b.与新制与新制Cu(OH)2的反应的反应 在试管里加入在试管里加入1010的的NaOH溶液溶液2 mL2 mL，滴入，滴入2 2的的CuSO4溶液溶液4 4滴滴6 6滴，振荡后滴，振荡后加入乙醛溶液加入乙醛溶液0.50.5 mLmL，加热至，加热至沸腾沸腾。 可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生被乙醛还原产生的。的。2/24/2022Cu2+2OH- = Cu(OH)2(新制新制蓝色絮状蓝色絮状) 2Cu(OH)2+CH3CHO + NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O该实验可用于检验醛基的存在该实验可用于检验醛基的存在. .1 1.Cu(OH)2应现配现用；应现配现用；2.2.成功条件：碱性环境成功条件：碱性环境( (碱过量）、碱过量）、加热至沸腾加热至沸腾. .乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液氧化吗？能溶液氧化吗？能问题问题注意注意CuSO4+2NaOH= Cu(OH)2+Na2SO4 红色沉淀红色沉淀2/24/2022思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？可说明什么？2/24/2022 5:53 AM催化氧化催化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸2/24/2022 5:53 AM 加成反应：加成反应：O=CH3CH + HH CH3CH2OHNiCH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH还原反应还原反应2/24/2022 5:53 AM有机物有机物得氢得氢或或去氧去氧, 发生发生还原反应还原反应有机物有机物得氧得氧或或去氢去氢, 发生发生氧化反应氧化反应2/24/2022小小结结氧化氧化还原还原氧化氧化CHO= ，是既有氧化性，又有还原性，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：其氧化还原关系为：醇醇 醛醛 羧酸羧酸O=CH 氧化氧化(得氧得氧) ，断，断CH键键:Cu2CH3CHO + O2 2CH3COOH 醛还原醛还原(加氢加氢) ，断，断C=O键键:O=RCH + H2 RCH2OH NiO=CH2/24/2022乙酸乙酸2CH3CHO + O22CH3COOH催化剂催化剂乙醛的用途乙醛的用途 一、乙醛一、乙醛2/24/2022HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR醛醛 二、醛类二、醛类2/24/2022分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通式：分子通式饱和一元醛的通式：分子通式 CnH2nO （ n1）1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式结构简式通式：结构简式通式：CnH2n+1CHO2醛类中除甲醛是醛类中除甲醛是气体气体外外,其余都是其余都是无色液体无色液体或或固体固体。醛类的熔、沸点随着分子中醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数碳原子数的增加而逐渐升高。的增加而逐渐升高。2/24/2022（1 1）可以与氢气发生加成）可以与氢气发生加成( (还原还原) )反应反应3 3、化学通性、化学通性（2 2）可以发生氧化反应）可以发生氧化反应醛醛银镜反应银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧化 催化氧化催化氧化 使高锰酸钾酸性溶液和使高锰酸钾酸性溶液和溴水溴水褪褪色色生成醇生成醇2/24/2022（2 2）醛的氧化反应）醛的氧化反应氧化为羧酸氧化为羧酸RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OHRCOO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2ORCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O（1 1）醛的加成反应）醛的加成反应还原成醇还原成醇RCHOH2催化剂催化剂RCH2OH2/24/2022相同碳原子数的相同碳原子数的醛醛、酮酮、互为互为 同分异构体同分异构体.通式：通式：CnH2nO 3 3、同分异构体、同分异构体2/24/2022C5H10OC4H9CHOR-CHO再判断烃基再判断烃基-R-R有几种同分异构体有几种同分异构体C4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体想一想：如何写出想一想：如何写出C C5 5H H1010O O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛基写在端点书写同分异构体时应把醛基写在端点 2/24/2022 5:53 AM例例: (1)写出写出C3H6O的链状可能结构简式的链状可能结构简式.4种2/24/2022乙醛乙醛甲醛甲醛俗名蚁醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，易溶于水，水溶液叫做福尔马林水溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌具有防腐和杀菌能力。能力。其它的醛其它的醛CHOCHO乙二醛乙二醛CH2 CH CHO丙烯醛丙烯醛CHO苯甲醛苯甲醛4、常见的醛、常见的醛甲醛（蚁醛）甲醛（蚁醛）结构式：结构式： 甲醛中有甲醛中有2个活泼氢可被氧化。个活泼氢可被氧化。分子式：分子式：CH2O结构简式：结构简式：HCHO应用：应用：重要的有机合成原料重要的有机合成原料 其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。2/24/2022甲醛的化学性质甲醛的化学性质从结构从结构: HCH 分析分析O=（注意：（注意：相当于相当于含有含有两个醛基两个醛基的特殊结构）的特殊结构）COHHOOH2CO3拆成二氧化碳和水拆成二氧化碳和水化学性质：化学性质：（1）加成反应）加成反应(还原反应还原反应)HCHO+H2 CH3OHNi（2）氧化反应）氧化反应HCHO+O2 CO2+H2O点燃点燃2HCHO+O2 2HCOOH催化剂催化剂或：或：HCHO+O2 催化剂催化剂（H2CO3）甲酸甲酸？1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水浴（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相当于含有注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以个醛基，所以1mol甲醛发甲醛发 生银镜生银镜反应时最多可生成反应时最多可生成4molAg1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O2/24/2022OHO=HCHOHCH2 nn + n + nH2O HCl100酚醛树脂酚醛树脂 缩聚反应缩聚反应: : 单体间除缩合生成一种高分子化合物外单体间除缩合生成一种高分子化合物外, , 还生成一种小分子还生成一种小分子( (如如H H2 2O O、NHNH3 3等等) )化合物化合物. . 加聚反应加聚反应只生成一种高分子化合物只生成一种高分子化合物. .* *缩聚反应缩聚反应：小结：小结：一、醛一、醛1醛是由烃基与醛是由烃基与醛基醛基( )相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。醛类的官能团是醛基，醛基可写成醛类的官能团是醛基，醛基可写成 或或CHO，但不能写，但不能写成成COH，且醛基一定位于主链末端。，且醛基一定位于主链末端。2醛类按所含醛基的数目可分为醛类按所含醛基的数目可分为一元醛一元醛、二元醛二元醛、多元醛多元醛等。等。3一元醛的通式为一元醛的通式为RCHO，饱和一元醛的通式为，饱和一元醛的通式为CnH2n1CHO(或或CnH2nO)。分子式相同的。分子式相同的醛醛、酮酮、烯醇烯醇互为同分异构体。互为同分异构体。4醛类中除甲醛是醛类中除甲醛是气体气体外外,其余都是其余都是无色液体无色液体或或固体固体。醛类的。醛类的熔、沸点随着分子中熔、沸点随着分子中碳原子数碳原子数的增加而逐渐升高。的增加而逐渐升高。1、哪些有机物中含有、哪些有机物中含有CHO？ 2、下列哪些不能使酸性、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油、苯酚、裂化汽油巩固练习巩固练习甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸醛、醛、HCOOH、HCOOR、 葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖1、某学生做乙醛的还原实验，取、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一个试管中混合加入，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用、硫酸铜不够用 D、加热时间不够、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（则氧元素的质量分数是（ ）A、16% B、37% C、48% D、无法计算、无法计算B例：例：B4、某醛的结构简式为（、某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是 化学方程式为化学方程式为（2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为化学方程式为（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？水浴加热有银镜生成，可证明有醛基水浴加热有银镜生成，可证明有醛基（CH3）2C=CHCH2CH2CHO +2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag+3NH3+H2OCHO后，调后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH在加银氨溶液氧化在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后，加入银氨溶液后，由于由于Br2也能氧化也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等银，等量的此醛完全燃烧时生成量的此醛完全燃烧时生成CO2 8.96L(标况），则此醛是（则此醛是（ ） A、乙醛、乙醛 B、丙醛、丙醛 C、丁醛、丁醛 D、2-甲基丙醛甲基丙醛6、一定量某、一定量某饱和饱和一元醛发生银镜反应得到银一元醛发生银镜反应得到银21.6g， 等量的此醛完全燃烧时等量的此醛完全燃烧时生成生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化学式水，通过计算求该醛可能的化学式。CD7、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（ ） 酚酞试剂酚酞试剂 银氨溶液银氨溶液 Na2CO3溶液溶液 Cu（OH）2悬浊液悬浊液 酸化的酸化的FeCl3溶液溶液 硫化氢水溶液硫化氢水溶液A、只有和、只有和 B、除之外、除之外C、只有、只有 D、全部、全部C9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式： 与银氨溶液反应与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应与氢气反应8、下列物质中不能与金属钠反应的是（、下列物质中不能与金属钠反应的是（ ）A、甲醇、甲醇 B、丙醛、丙醛C、福尔马林、福尔马林 D、苯酚、苯酚B2/24/2022已知烯烃经已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。R1CCHR3R2O3H2O、ZnR1COR2 + R3CHO 现有分子式为现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气加成反应生的某烯烃，它与氢气加成反应生成成 2,3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮生成乙醛和一种酮 ( RCR)由此推断该有机物的由此推断该有机物的结构简式为结构简式为O* *1 1、烯烃氧化生成醛和酮、烯烃氧化生成醛和酮2/24/2022CH3CHO CH2CHO CH3CHCHCHOOHHHCH3CHCHCHOH2O 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：应过程如下：RCH2CHO RCHCHO RCH2CHCCHOOHHHRRCH2CHCCHORH2O试以乙醛为原料制取正丁醇（试以乙醛为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化剂催化剂CH3CH2CH2CH2OH* * 2 2、醛的自身加成反应、醛的自身加成反应2/24/2022 、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，物乙， 1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.HOCH2CH2OH B.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3 D.CH3CH2OHOHOHOH、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象溶液，可观察到的现象是是 现已知柠檬醛的结构式为：现已知柠檬醛的结构式为：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是氢气氢气22.4 L，据此推断乙一定不是，据此推断乙一定不是( )溶液由紫色变无色溶液由紫色变无色先加新制的先加新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2使使醛基醛基氧化氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色2/24/2022、下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是( )A.乙醛乙醛 B.苯酚苯酚 C.酒精酒精 D.葡萄糖葡萄糖、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是( ) A.乙醛和水乙醛和水 B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇 C.甲醛和水甲醛和水 D.苯和水苯和水、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg 则该醛是则该醛是( ) A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙醛丙醛 D.丁醛丁醛2/24/20222HCHO + NaOH(浓浓) HCOONa + CH3OH属康尼查罗反应属康尼查罗反应,下列说法正确的是下列说法正确的是 A 此反应是氧化还原反应此反应是氧化还原反应 B 甲醛只被氧化成甲酸甲醛只被氧化成甲酸 C 甲醛只被还原成甲醇甲醛只被还原成甲醇 D 甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸2/24/20222/24/2022 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大含量不够大, , 例如例如缺少乙醛脱氢酶，缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。致血管扩张而脸红。要点回忆要点回忆一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验1醛基与醛的关系醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；其他含醛基的多官能团有机物。酯；其他含醛基的多官能团有机物。2醛基的性质与检验醛基的性质与检验(1)性质性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既具还原为醇羟基，因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：CH2OH CHO COOH(2)检验检验能和银氨溶液发生银镜反应能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：实验中注意事项：a试管内壁试管内壁(玻璃玻璃)要光滑洁净；要光滑洁净；b银氨溶液要现用现配；银氨溶液要现用现配；c银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；d混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜；宜；e在加热过程中，试管不能振荡。在加热过程中，试管不能振荡。与新制与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀反应产生红色沉淀实验中注意事项：实验中注意事项：aCu(OH)2要新制；要新制；b制备制备Cu(OH)2是在是在NaOH溶液中滴加少量溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持溶液，应保持碱过量；碱过量；c反应条件必须是加热煮沸。反应条件必须是加热煮沸。注意：注意：Ag(NH3)2OH、新制、新制Cu(OH)2的氧化性较弱，因而氧化性的氧化性较弱，因而氧化性较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。化学方程醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。化学方程式可表示为：式可表示为：RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH42Ag3NH3H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O+3H2O这两个反应是醛类的特征反应。这两个反应是醛类的特征反应。二、能使溴水和酸性二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物注：注：“”代表能，代表能，“”代表不能。代表不能。注意：注意：直馏汽油、苯、直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。但属于物理变化。三、关于醛的银镜反应以及与新制三、关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液反应的定量计悬浊液反应的定量计算算1一元醛发生银镜反应或与新制一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的悬浊液反应时，量的关系如下：关系如下：1 mol 2 mol Ag1 mol 1 mol Cu2O2甲醛发生氧化反应时，可理解为：甲醛发生氧化反应时，可理解为： (H2CO3)所以，甲醛分子中相当于有所以，甲醛分子中相当于有2个个CHO，当与足量的银氨溶液或，当与足量的银氨溶液或新制新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O3二元醛发生银镜反应或与新制二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下悬浊液反应时有如下量的关系量的关系1 mol二元醛二元醛4 mol Ag1 mol二元醛二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O跟踪练习跟踪练习1某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：可发生银镜反应；加质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：可发生银镜反应；加入新制入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；与含酚酞的悬浊液，沉淀不溶解；与含酚酞的NaOH溶液共溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失至无色。下列叙述中正确的是热，发现溶液中红色逐渐消失至无色。下列叙述中正确的是()A该物质中有甲酸和甲酸乙酯该物质中有甲酸和甲酸乙酯B该物质中有乙酸和甲酸乙酯该物质中有乙酸和甲酸乙酯C该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯D该物质中几种物质都有该物质中几种物质都有答案答案C知识点知识点2 2：关于醛的银镜反应的定量计算：关于醛的银镜反应的定量计算例例2 2A、B是两种一元醛，是两种一元醛，B比比A分子多分子多1个碳原子。现有个碳原子。现有50 g含含A 66%的溶液与的溶液与50 g含含B 29%的溶液混合成的溶液混合成A、B的混合水溶液。取的混合水溶液。取1.0 g此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出银此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出银2.16 g。求。求A、B的结构简的结构简式。式。解析解析根据混合液与银氨溶液反应可得混合醛的平均相对分子质根据混合液与银氨溶液反应可得混合醛的平均相对分子质量：量：RCHO 2Ag 21081.0 2.16得得 47.5此值比甲醛、乙醛的相对分子质量均大而排除为此两种醛的混合此值比甲醛、乙醛的相对分子质量均大而排除为此两种醛的混合物。物。M(乙醛乙醛)M(丙醛丙醛)，且两者相差，且两者相差1个碳原子，因此，个碳原子，因此，A为乙为乙醛：醛：CH3CHO；B为丙醛：为丙醛：CH3CH2CHO。答案答案A为为CH3CHO；B为为CH3CH2CHO。5066%5029%100 跟踪练习跟踪练习2某饱和一元醛发生银镜反应时，生成某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，再将银，再将等质量的醛完全燃烧生成等质量的醛完全燃烧生成4.48 L(标准状况下标准状况下)CO2，则该醛为，则该醛为()A乙醛乙醛B丙醛丙醛C丁醛丁醛D己醛己醛答案答案A 1酮的结构 酮是由 与 相连的化合物，可表示为 羰基羰基烃基烃基知识点三知识点三 酮类酮类 2丙酮 (1)结构 丙酮是最简单的酮类，结构简式为 (2)物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。 (3)化学性质 丙酮不能被等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成。银氨溶液、新制氢氧化铜银氨溶液、新制氢氧化铜2丙醇丙醇 3分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是() AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH 解析：醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。 答案：B 例1(2011南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。 考查点考查点1 醛的银镜反应醛的银镜反应 根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n2n1658， n3，所以A为丙醛。 综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。 答案：甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol 13 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是() A甲醛B乙醛 C丙醛 D丁醛答案：答案：A 例2(2011焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简式为： 考查点考查点2 醛的性质醛的性质 A它可使酸性KMnO4溶液褪色 B它可以与溴发生加成反应 C它可以发生银镜反应 D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。 答案：D A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C在一定条件下能与溴水发生取代反应 D能与氢溴酸发生加成反应 答案：C例3：若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 考查点考查点3 醇、醛和酸的转化醇、醛和酸的转化 C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C中所含官能团的名称是_、_、_。 (2)书写下列反应的化学方程式 AB的化学方程式为：_。 BC的化学方程式为：_。 BA的化学方程式为：_。 (3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是_(填名称)。 由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。 3某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式可能是(双选)() A(CH3CH2)2CHOHB(CH3)3CCH2OH CCH3CH2C(CH3)2OH DCH3(CH2)3CH2OH 解析：根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理，只要醇分子中含CH2OH，即符合题意。其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件醇分子中必须含有CH2OH，立即就可解答此题。醛的可能的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、 CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基变成CH2OH。据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有CH2OH，可知答案为B、D。 答案：BD知识网络知识网络 1下列反应中属于有机物发生还原反应的是() A乙醛发生银镜反应 B新制Cu(OH)2与乙醛反应 C乙醛加氢制乙醇 D乙醛制乙酸 解析：有机物的加氢或去氧的反应属还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，仅有选项C是有机物的还原反应。 答案：C对点练习对点练习 2下列说法中，正确的是() A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇 D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 解析：CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1 mol乙醛，乙醇耗氧分别为2.5 mol、3 mol。 答案：C 3某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，将等质量的醛完全燃烧，生成CO2的体积为13.44 L(标准状况)，则该醛是() A丙醛 B丁醛 C己醛 D3甲基丁醛 解析：根据反应关系式：CnH2nO2Ag、CnH2nOnCO2可得：2AgnCO2。因此依题中数据得n(Ag)0.2 mol，n(CO2)0.6 mol，说明n6，分子式为C6H12O。 答案：C 4下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是() 解析：本题需弄清所学官能团Cl、OH、 、CHO的主要性质，选项A、C、D含有CHO，能发生加成、氧化、还原等反应；选项A、B含有OH，能发生取代、消去、氧化等反应；选项C还含有CHCH，能发生加成、氧化等反应；选项D中含有Cl，能发生取代反应，因其邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，当然选项D中含有 (羰基)，也能发生加成反应，综上所述，仅有选项A能发生题设的五种反应。 答案：A 5实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时： (1)配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴 加 _ _ _ _ _ _ _ _ 溶 液 ， 边 滴 边 振 荡 直 到_为止。有关反应的离子方程式为： _， _。 (2)加热时应用_加热，发生银镜反应的离子方程式为_ _。 6肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_ _。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： _。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式_。 (分子中不含羰基和羟基；是苯的对位二取代物；除苯环外，不含其他环状结构) 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)2/24/2022醛醛基基易加成易加成, , 发生还原反应发生还原反应HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化( (受羰基的影响受羰基的影响) ) 一、乙醛一、乙醛乙醛的化学性质乙醛的化学性质醛基的写法，不要写成醛基的写法，不要写成COH或或CHO2/24/2022 5:53 AM一、乙醛一、乙醛PdCl2-CuCl2100-110（3 3）乙烯氧化法）乙烯氧化法: :2CH2=CH2+O2 2CH3CHO（1 1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O（2 2）乙炔水化法：）乙炔水化法： +H2O 催化剂催化剂 CH3CHOHCHC乙醛的工业制法乙醛的工业制法: :