第二章第三节卤代烃导学案正式版

第二章第三节卤代烃导学案编写人：李桂杰审核人：高碧阳时间：20153【学习目标】1. 了解溴乙烷的物理性质，理解溴乙烷的结构特点并分析推测其主要化学性质。2. 理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。3. 认识卤代烃的分类组成、结构特点及在有机合成中的应用。【知识回顾】在烃分子中引入-X原子有以下两种途径:(1) 烃与卤素单质的： CH3CH+CI2；光照 .FeBr 32；(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的; CH3 CH CH+B2卄;催化剂 CH2= CH+HBr- CH = CH+2BP;催化剂 CH = CH+HBl【学习新知】一、溴乙烷1. 溴乙烷的分子组成与结构分子式结构式结构简式电子式官能团为键具有较态均不电类型的氢注意：溴乙烷的官能团是溴原子(一 Br),由于溴原子吸引电子的能力较强，C- Br强的极性。茨齐愎捲孟共扭耒谄 溴乙烷是非电解质，在水中(实际不溶于水)和熔化状离。 溴乙烷的核磁共振氢谱(如图)表明，其分子含有两种原子，而且其数目比为.2. 溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是色体，沸点38.4 C,密度比水，溶于水，3. 溴乙烷的化学性质由于C- Br键极性较强，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。(1 )取代反应在溴乙烷中加入 NaOH水溶液，加热，化学方程式为：该反应发生的条件是在 NaOH水溶液中进行，为了加快反应速率，通常需加热。（2 ）消去反应 定义：消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去或（如HO HX等），而生成化合物的反应。如：在溴乙烷中加入 NaOH醇溶液或KOH醇溶液加热，化学方程式为： 注意：该反应中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“二C= C”，若有多个卤素原子可能生成炔。如CHBr CHBr发生消去反应可以得到。 该反应的条件：a.浓NaOH的醇溶液、加热。b.没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的卤代烃，不能发生消去反应，如：CH3CHCI、CH C- CHBr 等CHc.苯环上的卤素原子一般不能发生消去反应如匚CI【归纳总结】卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件断键规律卤代烃的 结构特点主要生成物水解反应II 11H-C-Cy Br h ohH H含C X即可消去反应H H1 f十“4冲与X相连的C 的邻位C上有H注意：通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。练习1:有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A. 溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B. 在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C. 溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D. 溴乙烷通常是溴跟乙烷直接反应来制取的练习2:下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）A.ClbCipCthHrCH,cn.G CltGCHjCla ch,cih-ccaCHj【实验拓展】1. 卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离,无x（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO溶液，得不到卤化银（AgCI、AgBr、Agl）的沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。P45的要点一）取少量 RjjNiOH 术谱液 |R0H| tnfit HNOi Iftft |R0H| 加 AgNCh*区鈕拥人试管中1. 检验卤代烃R X中卤素原子的实验操作如下图所示（可参考基训回答下列问题:（1）加热的目的是（2 ）加入稀硝酸酸化，一是为了；二是。（3）生成的AgX沉淀若为白色，则 X为；若为淡黄色，则 X为，若为黄色，则 X为。2阅读课本P42的“科学探究”的 2注意：气体通入KMnQaq）之前通入水中，其目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇能使KMnQaq）退色，干扰乙烯的检验。检验乙烯还可将乙烯通入溴水或溴的CCI4溶液,此时乙醇不会干扰其检验，因此不需要通入水中。练习3.为检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是（）A.加AgNQ溶液加NaOH溶液 加热 加蒸馏水加硝酸至溶液呈酸性B.C.D.二、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物。（用R X表示）。2. 分类：卤代烃有以下几种分类方法根据分子中所含卤素的不同，分为氟代烃、溴代烃、碘代烃。卤代烃-根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，分为一卤代烃和。根据分子中烃基结构不同，分为饱和卤代烃和。3. 饱和一兀卤代烃：通式为：。命名，与烯烃的命名相似。 即：（1）主链的选择：（2）编号原则：练习 4： CHCHCHCHBrCHClCH CCHBrCH 3Cl4. 卤代烃的同分异构体的写法（1）先写，与烷烃的同分异构体写法相同。（2） 然后再用等效氢的思考方法写出一X的位置异构。练习5： C4H9CI的同分异构体5. 物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为或，卤代烃溶于水，可溶于大多数，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。如氯仿CHC3、CCI4等。6. 化学性质（1 ）卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C-X键极性较强，故反应活性较强，主要是消去反应和取代反应，以CHCHCHCI为例写出2个反应的化学方程式：CHCHBr为例：（课下（2）卤代烃是有机物之间转化的桥梁，在高考中占有非常重要的地位，以 完成有关反应的化学方程式）CH2=CH2CH CHCHCHBr 水解CHCHOH消去加成消去水解十加成-消去C4 2- CHchch加成Br BrOH OH7阅读课本P42最后一段，了解卤代烃性质、应用。1 ）多卤代烃的性质和用途（1）性质：有些多卤代烃（如氟氯代烷）具有，易、易等物理特性。化学性质，等化学特性。（2）用途：有些多卤代烃（如氟氯代烷）用作、 、等。2）含氯、溴的氟代烷对臭氧层有什么影响？【随堂检测】A.1. 下列物质中不属于卤代烃的是（）A. C6H5CIB.CH2= CHCIC.CHCOCID.CHB2. 溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是（）A. 生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液B.生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液C.生成乙烯的是在170C下进行的D.生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液3. 下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定，有毒C. 氟氯烃大多数无色、无臭、无毒D. 在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗Q的循环反应4. 能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是（）D.四氯化碳A.氢溴酸B.氯苯C.溴乙烷B.5. 下列卤代烃中沸点最低的是（）A.CH3 CH CH CIB. CH3 CH- CH CHCIBr6. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A. 所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C. 所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的7. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是() GHCI(CHs) 2CHC2C1 CHC2 CHBI2 CHCI2 BrA.B.C.8. 下列反应中，属于消去反应的是(A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热(CH3)CCH2CIC. 全部 D.)B氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热9. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2-溴丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是()A.加成一消去一取代C.取代一消去一加成B.消去一加成一取代D. 取代一加成一消去第二章第三节卤代烃导学案参考答案【知识回顾】CH2CII(1 )取代反应 CHCHCI+HCI(2 )加成反应+HCI +HBrBr CHCHBrCHBr CHCHBr CHBeCHBe CH= CHBr【学习新知】一、溴乙烷H H1 1l_ll_lH C C BrHH. I.CzHsBr1 1CHCHBrH : C:C: BrH HHH溴原子(Br)注意：3: 22.无液大难易水3.(1)CHCHBr+NaOH3H 3CHOH+NaBr(2)一个几个小分子含不饱和键乙醇亠CHCHBr+NaOH _；CH_ CH f +NaBr+HOCH三CH【归纳总结】反应类型反应条件断键规律卤代烃的 结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液加热11 H11 厂l-C-L-JJjri|T 1H H含C X即可醇消去反应NaOH醇溶液加热K H1 1H-CC -fi 汁-十1H BrJ与X相连的C 的邻位C上有H烯烃或炔烃练习1: A练习：D【实验拓展】1. ( 1)加快水解反应的速率(2) 中和过量的 NaOH防止NaOH与AgNO反应干扰实验；检验生成的沉淀是否溶于稀HNO(3) Cl Br I练习3： C1. 卤素原子2. 氯代烃 多卤代烃 不饱和卤代烃3.C nH2n+1X(1 )将含卤素原子的最长碳链作为主链ClICHCHCHCH CH 3pH- CHCH2CI(2)从距离卤素原子最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 练习4： 2 溴戊烷 2,2 二氯丙烷邻甲基溴苯4. ( 1)碳链异构练习 5: CHCHCHCHCIClICH C- CHICH 35.液体固体难有机溶剂6. ( 1)CHCHCHCl+NaOH -CH醇CH=Cb+NaCI+HO水CHCHCHCl+NaOH CHI sCHCHOH+NaCI7. ( 1)无毒 挥发 液化 稳定 不燃烧(2)制冷剂 灭火剂 溶剂2. 可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞【随堂检测】1.C2.B3.B4.A5.A6.C7.A8.D9.B 人品好的人，自带光芒，无论走到哪里，总会熠熠生辉。人活着，谁都会有烦恼，每天都有烦恼，最重要的是你不理会烦恼，烦恼自然就没有了！因此，朋友们，最好的活法，就只要记住这两句话：烦 恼天天有，不捡自然无！当你不开心的时候，想想自己还剩下多少天可以折腾，还有多少时间够你作践。你开心，这一天过了；不开心，一天也过了。想明白了，你就再也不会生气了。当你烦恼的时候, 想想人生就是减法，见一面少一面，活一天就少一天，还有什么好烦恼的呢，不忘人恩，不念人过，不思人非，不计人怨。不缺谁，不少谁，对得起良心就好。当你忧伤的时候，想想生活就是一场路过, 赤条条来，赤条条去，带不来一丝尘土，带不走半片云彩。什么功名利禄，什么人情往份，啥你都带不走，想明白了，还有什么好难过的？当你不满的时候，想想和富人比，我们活着知足就是幸福。和 病人比，我们活着健康就是幸福。和死人比，我们还活着就是幸福。人这辈子想活好，心要简单，人要糊涂。当你生气的时候，想想是否有必要为不值得的人生气？有必要为不值得的事闹心？好好吃饭, 好好睡觉，好好养老，好好花钱就可以了。你好好的，家人好好的，一切也就好好的了！当你计较的时候，想想人在世间走，本是一场空，何必处处计较