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Summary of synthetic routes 1. 1盐酸利多卡因盐酸利多卡因(Lidocaine Hydrochloride)2.1 巴比妥类药物的合成通法巴比妥类药物的合成通法 巴比妥类药物的合成一般用丙二酸二乙酯与相应的卤烃在醇钠的催化下引巴比妥类药物的合成一般用丙二酸二乙酯与相应的卤烃在醇钠的催化下引入入2位取代基，再与脲在醇钠催化下缩合而得位取代基，再与脲在醇钠催化下缩合而得: 2.2 地西泮的合成地西泮的合成ONCl(CH3)2SO4PhCH3ONCl.CH3SO4-Fe, HClEtOHClNHCH3OClCH2COClC6H12ClNOOClClNNO(CH2)6N4.HClCH3OH2.3 盐酸氯丙嗪的合成盐酸氯丙嗪的合成SHNClClNNaOHSNClNSNClN. HClHCl / EtOH+3.1 对乙酰氨基酚的合成对乙酰氨基酚的合成 -4.1 盐酸哌替啶盐酸哌替啶盐酸哌替啶盐酸哌替啶(pethidine hydrochloride), 又名度冷丁又名度冷丁, 用于用于镇痛镇痛. 易吸潮易吸潮, 遇光变质遇光变质. 合成路线如下合成路线如下:NClClPhCH2CNNaNH2NCNPhH2SO4H2ONCOOHPhEtOHNCOOEtPhEtOHHClNCOOEtPh.HCl4.2 盐酸美沙酮盐酸美沙酮(methadone hydrochloride) 又名芬那酮又名芬那酮, 阿米酮阿米酮. 用于各种原因引起的剧痛用于各种原因引起的剧痛, 镇痛强于吗啡镇痛强于吗啡, 副作用小于吗啡副作用小于吗啡. 合成路线如下合成路线如下:PhCHCNPhClNNaNH2PhCNPhNC2H5MgBrPhPhNNMgBrEtOH, HClPhPhNO 5.1 咖啡因的工业合成咖啡因的工业合成HOCNONHNHOAc2ONCNONHONNNaOHOONHNaNO2H2SO4NNOONHNOHNNOONH2NH2Fe / HClH2 / Raney-NiHCOOHNNOOHNNH2HONNOONHNNaOHNNOONN.H2OMe2SO4NaOH7.1 儿茶酚胺类儿茶酚胺类/苯乙胺类的化学性质苯乙胺类的化学性质 合成通法合成通法HOHOHOHOOClHOHOONHRClClOAlCl3RNH2HOHONHROHH2, Pd-Cresolution of R/SHOHONHROH7.2 盐酸麻黄碱盐酸麻黄碱 (ephedrine hydrochloride) CHOOOHNMeOHHNOHHNOH.HClbeer yeastCH3NH2H2, Pd-CHCl7.3 硫酸特布他林（硫酸特布他林（terbutaline）的合成）的合成HNOHHOOHHOOHCOOHHOOHCOOEtBnOOBnCOOHBnOOBnOBnOOBnOCHOBnOOBnOHHN.H2SO4EtOH/H2SO4PhCH2ClNaOH, H2OMeLiSeO2H2NNaBH4Ni/H2H2SO48.1 盐酸多巴酚丁胺盐酸多巴酚丁胺(Dobutamine) 选择性心脏选择性心脏11受体激受体激动剂动剂, , 临临床用于心排血量低床用于心排血量低, , 心律慢的心力心律慢的心力衰竭的治衰竭的治疗疗. . 其合成路其合成路线线如下如下: :HNHOHOCH3OH多巴酚丁胺(Dobutamine)CHOMeOMeOOMeOOMeOMeONOMeMeOMeOHNOMeHNHOHOCH3OH多巴酚丁胺.HClMe2CONaOHH2, NiMeOMeONH248% HBrNa2CO3HCl8.2 盐酸维拉帕米的合成盐酸维拉帕米的合成MeOMeONCNOMeOMeHOMeOMeOMeOMeOMeOClMeOMeOCNMeOMeOCNMeOMeOCNClMeOMeOHNCNOMeOMe.HCl盐酸 维拉帕米(verapamil)Me2SO4NaOHHCHOHClNaCNBrCHMe2NaOHBrCH2CH2CH2ClMeOMeONH2NaOEtNaOHHCHO, HCOOHHCl8.3 盐酸可乐定的合成路线盐酸可乐定的合成路线ClNClHNHNclonidineClNH2ClClHNClCHOClNClClClClHNClNH2SClNClNH2SCH3ClNClHNHNclonidine hydrochlorideHCOOHAc2OSO2Cl2SOCl2NH4SCN.HClCH3INH2CH2CH2NH2HCl.HCl8.4 盐酸阿替洛尔盐酸阿替洛尔(atenolol)的合成的合成OOH2NatenololHNOHOOH2NHNOHatenolol hydrochlorideOHCH2COOCH3OHCH2CONH2OCH2CONH2ONH3.H2OOClNaOHH2NHCl.HCl8.5 卡托普利的合成卡托普利的合成H3CSHH3COHOCH2OH3CSOHOCH3OH3CSClOCH3OHNOHONaOHSOCl2H3CSOCH3ONOHOH3CSOCH3ONOHONCOOHOHSCH3HHCH3OHNH3R,S体S,S体HN9.1 盐酸苯海拉明的合成盐酸苯海拉明的合成ClOOHOClONON.HClZnCl2PhHHNO3Zn/NaOHHOClHNMe2HCl9.2 9.2 马来酸氯苯那敏马来酸氯苯那敏(Chlorpheniramine(Chlorpheniramine Maleate Maleate)的合成的合成NNClCHCOOHCHCOOH.NNClNH2NNClNClOEtOEtNNClCl2, Na2CO3CCl4PhNH2HClNaNO2, HClCu2Cl2, HClBrCH2CH(OEt)2NaNH2, PhCH3HCOOH, DMFH2OCHCOOHCHCOOHPhCH3. CH3CH2CH3Leuckart9.3 奥美拉唑的合成奥美拉唑的合成NOMeOHNOMeClSOCl2NHNMeOSHNaOCH3 / MeOHNOMeSNHNOMeNOMeSNHNOMem-CPBAO10.1 阿苯达唑阿苯达唑(肠虫清肠虫清) )的合成的合成NHNSNHOONHNNHOONaSCN,AcOH,Cl220-30h.NHNNHOOSCNNaS, H2ONHNNHOOHSCH3CH2CH2BrC CH H3 3C CH H2 2O OH H r re ef f. ., , 1 1. .5 5h h. .多菌灵10.2 10.2 吡喹酮吡喹酮(praziquantel)(praziquantel)的工业合成的工业合成吡喹酮NNOHCNPhCOClKCNNHHHNONHHNOOClNNOONNHONNOOH2/NiClCOCH2ClPyr.Me3COKH3PO4OClEt3N11.1 青霉素的半合成方法青霉素的半合成方法 1. 酰氯法： 2. 酸酐法 NSOCH3COOHHHNHOHNHNNOOH3CH2COCH3OHNHNNOOH3CH2COOHOHNHNNOOH3CH2COOOCH3OClCOOCH2CH3N(CH2CH3)36-APANaOHNSOCH3COONaHHNHOHNHNNOOH3CH2COCH3ClNH2.HClO6-APANSOCH3CH3COOHHHNHOHNH2NSOCH3CH3COONaHHNHOHNH2H3CONaCH3O3. DCC法OHNH2ODCC6-APANSOCH3CH3COOHHHNHOHNH24. 固相酶法固相酶法用具有催化活性的酶，将其固定在一定的空间内，催化侧用具有催化活性的酶，将其固定在一定的空间内，催化侧链与链与6-APA直接缩合，此法工艺简单，收率高。但保证酶直接缩合，此法工艺简单，收率高。但保证酶的催化活性是关键问题的催化活性是关键问题 11.2 扩环法合成头孢类药物的通法扩环法合成头孢类药物的通法头孢类药物的母核头孢类药物的母核(7-ADCA) 扩环法合成头孢类药物的母核(7-ADCA)p20312.1 12.1 磺胺甲噁唑的合成磺胺甲噁唑的合成COOEtCOOEtCH3COCH3EtONaH+CH3COCH2COCOOEtNH2OH. HClONCOOEtMeNH4OHONCONH2MeONNH2MeMeCONHSO2ClNaHCO3MeCONHSO2NHNOMeH2NSO2NHNOMe+NaOClNaOHNaOHHCl(ASC)12.2 甲氧苄啶甲氧苄啶Trimethoprim的合成的合成HOOCOHOHOHHOOCOMeOMeOMeMe2SO4NaOHMeOHH2SO4MeOOCOMeOMeOMeNH2NH2.H2OH2NHNOCOMeOMeOMeK3Fe(CN)6NH4OHOHCOMeOMeOMeCH3OCH2CH2CNMeONaOMeOMeOMeOCNH2NCNH2 . HNO3NHMeONaOMeOMeOMeNNNH2H2N12.3 12.3 抗结核药异烟肼抗结核药异烟肼 IsoniazidIsoniazid的合的合成成12.4 盐酸乙胺丁醇盐酸乙胺丁醇Ethambutol Hydrochloride 临床用右旋体临床用右旋体(比内消旋活性大比内消旋活性大12, 比左旋体大比左旋体大200-500倍倍). 合成主要经拆分得到合成主要经拆分得到:HNNHOHHHOH.2HClCH3CH2CHCH2OHNH2dl-CH3CH2CHCH2OH .NH2d-d-HOOCCHCHCOOHOHOHd-HOOCCHCHCOOHOHOHCH3CH2CHCH2OHNH2d-KOH EtOHClCH2CH2Cl.Ca(OH)2CH3CH2CHNHCH2CH2NHCHCH2CH3CH2OHd-CH2OHCH3CH2CHNHCH2CH2NHCHCH2CH3CH2OHd-CH2OH.2HCln-C4H9OHHCl12.5 氟康唑氟康唑(Fluconazole)的合成的合成BrFFMgBrFFCFFOHClH2CCH2ClFFNNHONNNNNNNCH2ClMgTHFNNNCH2MgClCOOCH3FFTHFMgTHFClClONNNHNaH/DMF12.6 利巴韦林利巴韦林Ribavirin的合成的合成(以肌苷为原料以肌苷为原料)N NNH2NOOHOOHOHNOHOOHOHNNNOHCaCl2Ac2O / HOAcOAcOAcOOAcOAcN NHNH2NO(p-NO2-C6H4O)2PO2HN NNH2NOOAcOOAcOAcNH3 / CH3OH13.1 环磷酰胺环磷酰胺 Cyclophosphamide合成合成NOHHPOCl3, C5H5NClCH2CH2ClPOClClNClClHOCH2CH2CH2OHH2NNHPONOClClH2O, CH3COCH3NHPONOClClH2OEt3N13.2 氟尿嘧啶氟尿嘧啶 Fluorouracil，5-FUFU合成合成14.1 苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙(Nandrolone Phenylpropionate) 的合成的合成OOOMeOMeOOHMeOMeOOMeOMeOOOOOCH2(OMe)2KBH4MeOH, Pyr.PhCH2CH2COClHClMeOH14.2 炔诺酮的合成炔诺酮的合成OAcOOAcOClOHOAcOClOOOClOOOOOOHOOOHOOCOOOHOCa(OCl)2HAcPb(OAc)4, I2KOH, EtOHH2CrO4, H2SO4Na2CO3HAcZnH2CrO4H2SO4CH CHKOH, HOButHClEtOH15章无 16章: 格列本脲的合成
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