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第九章有机化合物第一讲甲烷、乙烯、苯第一讲甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用煤、石油、天然气的综合利用 考纲要求 1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4了解上述有机化合物发生反应的类型。 5了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。 1甲烷、乙烯、苯的分子组成与结构考点一几种常见烃的结构和性质考点一几种常见烃的结构和性质知识梳理知识梳理 2.甲烷、乙烯、苯的化学性质 (1)甲烷。 稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。 燃烧反应的化学方程式：_。 取代反应：在光照条件下与Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式：_，进一步取代又生成了_。 二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳 (2)乙烯。 燃烧反应的化学方程式： _； 现象：火焰明亮且伴有黑烟。 氧化反应： 通入酸性KMnO4溶液中，现象为_。 加成反应： 通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式： _， 现象：_。 溶液紫红色褪去溶液紫红色褪去CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br溶液颜色褪去溶液颜色褪去 与H2反应的化学方程式： _。 与HCl反应的化学方程式： _。 与H2O反应的化学方程式： _。 加聚反应的化学方程式： _。 (3)苯。 稳定性： 不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。 取代反应： a卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为 _。 b硝化反应：化学方程式为 _。 加成反应： 苯和H2发生加成反应的化学方程式为 _。 燃烧反应： 化学方程式：_； 现象：火焰明亮，带浓烟。 1既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是() A混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B混合气通过盛溴水的洗气瓶 C混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D混合气跟适量氯化氢混合解析解析乙烯可被酸性乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成溶液氧化生成CO2，与溴加成生成，与溴加成生成1,2二溴乙烷常温下为液体。二溴乙烷常温下为液体。答案答案B题组训练题组训练 2下列叙述中，错误的是() A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯 B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析解析甲苯与氯气光照主要取代甲苯与氯气光照主要取代CH3上的氢原子，上的氢原子，D项错误。项错误。答案答案D解析解析己烷、己烷、苯、苯、乙苯能使溴水褪色，但其原因是发生了乙苯能使溴水褪色，但其原因是发生了萃取；萃取；是烯烃，能与溴发生加成反应，从而使溴水褪色。是烯烃，能与溴发生加成反应，从而使溴水褪色。都能都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色。被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色。答案答案A 4下列说法中正确的是() A乙烷和乙烯均可使酸性KMnO4溶液褪色 B甲烷燃烧会生成CO2，因此不属于清洁能源 C向甲苯中滴入少量浓溴水，振荡，静置，溶液分层，上层呈橙红色，下层几乎无色，可知甲苯和溴水发生取代反应，使溴水褪色 D水煤气、裂解气、焦炉气、天然气都是混合物解析解析A项，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；项，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，甲项，甲烷属于清洁能源，错误；烷属于清洁能源，错误；C项，此过程是萃取，错误。项，此过程是萃取，错误。答案答案D 5(2015湖南六校联考)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是() A将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键 C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析解析苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的大，为苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的大，为萃取过程，萃取过程，A项错误；苯不能与溴水发生加成反应，也不能与酸性高项错误；苯不能与溴水发生加成反应，也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，可证明苯分子中碳碳键的特殊性，锰酸钾溶液发生氧化反应，可证明苯分子中碳碳键的特殊性，B项正项正确；乙烷的分子式为确；乙烷的分子式为C2H6，丙烯的分子式为，丙烯的分子式为C3H6，故，故1 mol乙烷和丙乙烷和丙烯的混合物完全燃烧，可生成烯的混合物完全燃烧，可生成3 mol H2O，C项正确；一定条件下，项正确；一定条件下，Cl2能够与甲苯的侧链或苯环上的氢发生取代反应，能够与甲苯的侧链或苯环上的氢发生取代反应，D项正确。项正确。答案答案A解析解析反应反应为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A项错误；反应项错误；反应为苯的硝化，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的为苯的硝化，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，衍生物，C项错误；苯分子中无碳碳双键，项错误；苯分子中无碳碳双键，D项错误。项错误。答案答案B 取代反应和加成反应的比较 1有机物分子中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有_个电子，可与其他原子形成_条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成_，还可以形成_键和三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳_，碳链或_上还可以连有支链。考点二碳的成键特征和同分异构体考点二碳的成键特征和同分异构体知识梳理知识梳理44单键单键双双环环碳环碳环 2同系物 (1)概念：_相似，在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。 (2)烷烃同系物：分子式都符合_，如CH4、CH3CH3、CH3CHCH3CH3互为同系物。 (3)同系物的化学性质_，物理性质呈现一定的递变规律。 (4)烷烃物理性质的递变规律： 烷烃均难溶于水，且密度比水小。 随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐_，密度逐渐_。 碳原子数为14时，烷烃为气态，当碳原子数5时，烷烃一般为非气态。结构结构一个或若干个一个或若干个CH2CnH2n2相似相似升高升高增大增大 3同分异构体 (1)概念：化合物具有相同的_，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 (2)烷烃同分异构体的写法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。如C6H14的同分异构体：分子式分子式 一、同分异构体 1(2015大庆二模)C5H12有3种不同结构， 甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3， 丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是() A甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 BC5H12表示一种纯净物 C甲、乙、丙中，丙的沸点最低 D丙有3种不同沸点的二氯取代物解析解析甲、乙、丙互为同分异构体，不属于同系物，甲、乙、丙互为同分异构体，不属于同系物，A项错误；项错误；C5H12存在存在3种不同结构，不能表示一种纯净物，种不同结构，不能表示一种纯净物，B项错误；丙的二氯取项错误；丙的二氯取代物只有代物只有2种，种，D项错误。项错误。答案答案C题组训练题组训练 2(2015海南卷)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)() A3种B4种 C5种D6种解析解析分子式为分子式为C4H10O，与金属钠反应放出，与金属钠反应放出H2，符合饱和一元醇，符合饱和一元醇的通式，故应为丁醇。而丁基有的通式，故应为丁醇。而丁基有4种形式，所以丁醇也共有种形式，所以丁醇也共有4种，选种，选B项。项。答案答案B 3(2015新课标全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)() A3种B4种 C5种D6种解析解析分子式为分子式为C5H10O2并能与饱和并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，溶液反应放出气体，所以该有机物分子中应含所以该有机物分子中应含COOH，即分子组成为，即分子组成为C4H9COOH，又因，又因丁基有丁基有4种，所以符合条件的有机物应为种，所以符合条件的有机物应为4种，选种，选B项。项。答案答案B 4下列化合物中同分异构体数目最少的是() A戊烷B戊醇 C戊烯D乙酸乙酯解析解析四联苯上下对称，左右对称，共有四联苯上下对称，左右对称，共有5种一氯代物，种一氯代物，C项正项正确。确。答案答案C 同分异构体的书写及数目确定 1记忆法 记住常见有机物的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。 2替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。 3等效氢法 判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。解析解析苯和乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，甲烷是正四面苯和乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，甲烷是正四面体形结构，由此可知该有机物中所有碳原子可能在同一平面上，所有体形结构，由此可知该有机物中所有碳原子可能在同一平面上，所有氢原子不可能在同一平面上。氢原子不可能在同一平面上。答案答案C解析解析A项中乙苯可看成项中乙苯可看成CH4中的中的2个个H分别被甲基和苯基取代的分别被甲基和苯基取代的产物，甲烷为正四面体结构，故乙苯中的所有碳原子不可能共面，产物，甲烷为正四面体结构，故乙苯中的所有碳原子不可能共面，A项项不符合题意；不符合题意；B项中环己烷的结构为空间锯齿状的六元环，项中环己烷的结构为空间锯齿状的六元环，B项不符合项不符合题意；题意；C项中项中1丁炔可看成甲烷中的丁炔可看成甲烷中的2个个H分别被分别被CCH和甲基取代的和甲基取代的产物，故其所有碳原子不可能共面，产物，故其所有碳原子不可能共面，C项不符合题意；项不符合题意；D项中物质可看项中物质可看成乙烯分子中的成乙烯分子中的2个个H分别被甲基和醛基取代的产物，乙烯为平面结分别被甲基和醛基取代的产物，乙烯为平面结构，故构，故D项符合题意。项符合题意。答案答案D 特别提醒(1)以上5种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子的空间构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能自由旋转，因此CH3中有一个H原子可能处于CH3中C原子与其他基团构成的平面内。 三、有机物的结构模型及表示法 8.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： (1)A、B、C三者的关系是_。 (2)A的分子式为_，C的名称为_。 (3)写出C的同分异构体的结构简式：_。同系物同系物 C2H6 正丁烷正丁烷 .下图均能表示甲烷的分子结构，其中更能反映其真实的存在状况的是_(填字母)。D 有机物组成和结构的表示方法 (以乙烯为例) 1煤的综合利用 煤是由_和少量无机物组成的复杂_，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干馏。 原理：把煤隔绝空气加强热使其_的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 煤的干馏产物 a_，b._，c._，d._。考点三煤、石油、天然气的综合利用考点三煤、石油、天然气的综合利用知识梳理知识梳理有机物有机物混合物混合物分解分解焦炉气焦炉气煤焦油煤焦油焦炭焦炭粗氨水粗氨水直接直接间接间接甲烷甲烷清洁清洁 3石油的综合利用 (1)石油的成分。 石油主要是由多种_组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工。方法方法过程过程目的目的分馏分馏把原油中各组分分离成把原油中各组分分离成_的分馏产物的分馏产物获得各种燃料用油获得各种燃料用油裂化裂化把把_的烃断裂的烃断裂成成_的烃的烃_裂解裂解深度裂化，产物呈气态深度裂化，产物呈气态_碳氢化合物碳氢化合物沸点不同沸点不同相对分子质量大相对分子质量大相对分子质量小相对分子质量小得到更多的汽油等轻质油得到更多的汽油等轻质油得到乙烯、丙烯、甲烷得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料等化工原料塑料、合成橡胶和合成纤维塑料、合成橡胶和合成纤维 CH2CH2n 1(2015西安八校联考)化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是() A乙烯可作为水果催熟剂 B煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品 C石油裂解可得到甲烷、乙烯和丙烯等化工原料 D海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会加剧温室效应题组训练题组训练解析解析乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，A项正确；项正确；煤的干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但煤本身不含这些物质，煤的干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但煤本身不含这些物质，B项项错误；石油裂解是在隔绝空气和高温下把长链的烃分子断裂为各种短错误；石油裂解是在隔绝空气和高温下把长链的烃分子断裂为各种短链的烃分子，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，链的烃分子，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，C项正确；可项正确；可燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，D项正确。项正确。答案答案B解析解析乙烯与溴发生加成反应生成乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷。二溴乙烷。答案答案D 3下列说法不正确的是() A通过煤的干馏可以获得焦炭 B煤液化后可以得到甲醇 C从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法 D煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来解析解析煤中不含有苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生化学反煤中不含有苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯。应生成了苯和甲苯。答案答案D
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